人教版高中化學(xué)選修5 有機化學(xué)基礎(chǔ) 第一課時 第四節(jié) 研究有機化合物地一般步驟和方法（第1課時）

江西省教育信息技術(shù)研究“十二五”規(guī)劃2012年度課題《基于網(wǎng)絡(luò)的高中化學(xué)課件庫的建設(shè)與應(yīng)用研究》

（課題編號：GDK-2012-G-72883）

主持人：桂耀榮2023/6/211江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮第一章認識有機化合物第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法第1課時新課標人教版高中化學(xué)課件系列選修5有機化學(xué)基礎(chǔ)2023/6/212江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式一、研究有機化合物的基本步驟:研究有機化合物的一般步驟和方法2023/6/213江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測定分子量結(jié)構(gòu)分析實驗式或最簡式分子式結(jié)構(gòu)式分離提純的方法有哪些？每一個操作步驟是怎樣完成的呢?研究有機化合物的一般步驟和方法2023/6/214江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮二、分離、提純

1、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。如石油的分餾。

常用于分離提純液態(tài)有機物。條件：有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜質(zhì)、與雜質(zhì)沸點相差較大（30℃左右）

實驗1-1工業(yè)乙醇的蒸餾含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無水乙醇(99.5%以上)蒸餾加CaO蒸餾分離、提純2023/6/215江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水錐形瓶分離、提純2023/6/216江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮操作步驟：①組裝儀器②檢查氣密性③加瓷片、加工業(yè)乙醇

④通冷卻水⑤加熱蒸餾，收集餾分。分離、提純2023/6/217江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮2、重結(jié)晶：

利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。

關(guān)鍵：選擇適當?shù)娜軇┤軇┑臈l件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。例如：苯甲酸的重結(jié)晶粗產(chǎn)品熱溶解熱過濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品二、分離、提純分離、提純2023/6/218江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮實驗儀器與操作步驟儀器：燒杯、玻璃棒、石棉網(wǎng)、三腳架、酒精燈、鐵架臺等分離、提純2023/6/219江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮例如：苯甲酸的重結(jié)晶P18實驗1-2實驗步驟：1、加熱溶解：往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入40mL蒸餾水，在石棉網(wǎng)上攪拌加熱，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸餾水。2、趁熱過濾：用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL燒杯中。(注意：一貼，二低，三靠)3、冷卻結(jié)晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。4、濾出晶體。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），

6.8g（95℃）分離、提純2023/6/2110江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮注意事項：

①為了減少趁熱過濾過程中苯甲酸的損失，一般在加熱溶解固體后再加少量蒸餾水；②冷卻結(jié)晶時，并不是溫度越低越好。因為溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，打不到提純的目的。分離、提純2023/6/2111江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮3、萃?。?/p>

原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。主要儀器：分液漏斗萃取操作過程：二、分離、提純靜置分液振蕩分離、提純2023/6/2112江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮(1)液—液萃?。菏抢糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

(2)固—液萃取：是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。（專用儀器設(shè)備）二、分離、提純分離、提純2023/6/2113江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮[練習(xí)1]下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水BD分離、提純2023/6/2114江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮4、色譜法：二、分離、提純?nèi)~黃素分離、提純2023/6/2115江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮4、色譜法：

利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法叫色譜法。俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特

1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。二、分離、提純分離、提純2023/6/2116江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮色譜法分離、提純2023/6/2117江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮德國化學(xué)家?guī)於?/p>

茨衛(wèi)特的色譜實驗當時并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學(xué)獎。分離、提純2023/6/2118江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機物不可缺少的方法。二、分離、提純分離、提純2023/6/2119江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮氣相色譜儀高效液相色譜儀離子色譜儀三聚氰胺分析儀(色譜法)分離、提純2023/6/2120江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮用粉筆分離植物葉子中的色素實踐活動

取5g新鮮的菠菜葉(或其他綠色植物的葉子)，用剪刀剪碎后放入研缽中，加入10mL無水乙醇或丙酮研磨成漿狀，過濾除去渣子，將濾液放入50mL燒杯中，再在燒杯中心垂直放置一根白粉筆。約10min后觀察并記錄實驗現(xiàn)象。分離、提純2023/6/2121江西省鷹潭市第一中學(xué)桂耀榮一、研究有機化合物的基本步驟①分離提純→②元素定量分析以確定實驗式→③測定相對分子質(zhì)量以確定分子式