第三節(jié)羧酸酯

第三節(jié)羧酸酯第一頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四自然界中的有機(jī)酸

我們常常會(huì)吃到一些酸味較濃的食物，這些食物為什么有酸味？你能舉例嗎？

如食醋含有乙酸，檸檬含有檸檬酸，蘋(píng)果含有蘋(píng)果酸，葡萄含有酒石酸，酸奶中含有乳酸，大家觀察它們的結(jié)構(gòu)，為什么它們都有酸味呢？

檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH蘋(píng)果酸，又名2－羥基丁二酸

第二頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四1、物理性質(zhì)常溫下為無(wú)色液體強(qiáng)烈刺激性氣味與水、酒精以任意比互溶氣味：色態(tài)：溶解性：熔沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：16.6℃，易結(jié)成冰一樣的晶體。（冰醋酸由此得名）沸點(diǎn)：117.9℃一、羧酸代表物——乙酸第三頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四分析氫譜圖寫(xiě)出乙酸的結(jié)構(gòu)式。羧基上的氫甲基上的氫

吸收峰較強(qiáng)的為甲基氫，較弱的為羧基氫，二者面積比約為3：1第四頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四

2、乙酸結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H4O2HO|

‖

H—C—C—O—H|H

CH3COOH羧基：—C—OH（或—COOH）O寫(xiě)出乙酸各類(lèi)結(jié)構(gòu)表達(dá)式——第五頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四

OCH3COH分析結(jié)構(gòu)，了解斷鍵方式OH

OCH3C（弱酸性）（酯化反應(yīng)）【請(qǐng)回憶】：歸納出乙酸的化學(xué)性質(zhì)第六頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四【思考1】請(qǐng)同學(xué)們?cè)囌f(shuō)出幾種可以檢驗(yàn)醋酸具有酸性的方法。1.使石蕊試液變紅2.與活潑金屬（Na）置換出氫氣3.與堿發(fā)生中和反應(yīng)4.與堿性氧化物反應(yīng)5.與鹽(如碳酸鹽、碳酸氫鹽)反應(yīng)3、化學(xué)性質(zhì)：①乙酸的酸的通性:

CH3COOHCH3COO－+H+第七頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四8【思考2】醋酸可以除去水垢，說(shuō)明其酸性比碳酸的酸性強(qiáng)。前面我們學(xué)習(xí)了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、苯酚的酸性誰(shuí)強(qiáng)呢?

請(qǐng)按提供的儀器，能否自己設(shè)計(jì)出實(shí)驗(yàn)方案來(lái)證明它們?nèi)咚嵝詮?qiáng)弱?

第八頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四實(shí)驗(yàn)裝置圖CH3COOHNa2CO3飽和NaHCO3溶液苯酚鈉溶液有氣泡生成溶液變渾濁寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。第九頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2CO2+H2O+C6H5ONaC6H5OH+NaHCO3酸性:CH3COOH>H2CO3除去揮發(fā)出來(lái)的乙酸蒸氣酸性:H2CO3>C6H5OH乙酸>碳酸>苯酚酸性：第十頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四醇、酚、羧酸中羥基的比較代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)與NaHCO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能不能能，不產(chǎn)生CO2不能能能增強(qiáng)中性第十一頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四②酯化反應(yīng)：醇和酸起作用，生成酯和水的反應(yīng).飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸【復(fù)習(xí)】乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)過(guò)程,復(fù)習(xí)實(shí)驗(yàn)的有關(guān)知識(shí)。第十二頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四【實(shí)驗(yàn)3-4】必修2

【步驟】1、組裝儀器，并檢查裝置的氣密性。

2、加藥品：向一支試管中加入3mL乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸。

3、連接好裝置，用酒精燈小心均勻地加熱試管3min－5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。這時(shí)可看到有透明的油狀液體產(chǎn)生并可聞到香味。

4、停止實(shí)驗(yàn)，撤裝置，并分離提純產(chǎn)物乙酸乙酯。【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】

溶液分層，上層有無(wú)色透明的油狀液體產(chǎn)生,并有香味。第十三頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四1、藥品混合順序？濃硫酸的作用是：2、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？3、飽和Na2CO3溶液有什么作用？4、為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？不純凈；主要含乙酸、乙醇。①中和乙酸②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸。飽和碳酸鈉溶液乙醇、乙酸、濃硫酸有無(wú)其它防倒吸的方法？催化劑、吸水劑【思考】乙醇-濃硫酸-冰醋酸第十四頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四思考與交流：課本P631）由于乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產(chǎn)率。2）使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的產(chǎn)率。根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率的措施有：3）使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。第十五頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四P61科學(xué)探究酯化反應(yīng)的過(guò)程O(píng)濃H2SO4O

B、CH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4A、CH3—C—O—H+HO—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2OOO酸脫羥基，醇脫氫酸脫氫，醇脫羥基同位素原子示蹤法第十六頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四同位素原子示蹤法：酯化反應(yīng)——酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成酯和水的反應(yīng)。a．反應(yīng)機(jī)理：羧酸脫羥基醇脫氫

b．酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。

第十七頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸名稱(chēng)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成第十八頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四自然界和日常生活中的有機(jī)酸資料卡片蟻酸(甲酸)HCOOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分

草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋(píng)果酸CH3COOH醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH第十九頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四二、羧酸1、定義：2、分類(lèi)：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸飽和一元羧酸通式：R-COOHCnH2nO2第二十頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四幾種重要的羧酸

除乙酸外的其它酸：（1）甲酸：HCOOH（2）乙二酸：HOOC-COOH（3）苯甲酸：C6H5-COOH第二十一頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四3、幾種常見(jiàn)的羧酸甲酸除具有酸的性質(zhì)外，還有醛的性質(zhì)OH—C—O—H俗稱(chēng)蟻酸，無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑，有毒性。甲酸第二十二頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四【討論】請(qǐng)用一種試劑鑒別下面四種有機(jī)物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2懸濁液第二十三頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四乙二酸HOOC-COOH

【物性】俗稱(chēng)“草酸”，無(wú)色透明晶體，通常含兩個(gè)結(jié)晶水，（(COOH)2?２H2O），加熱至100℃時(shí)失水成無(wú)水草酸，易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有機(jī)溶劑。第二十四頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四乙二酸+2H2O【化性】草酸是最簡(jiǎn)單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強(qiáng)的，它具有一些特殊的化學(xué)性質(zhì)。能使酸性高錳酸鉀溶液褪色、可作漂白劑?！鞯诙屙?yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四【例題】今有化合物：(1)請(qǐng)寫(xiě)出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)：

。

(2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體：

。

(3)請(qǐng)分別寫(xiě)出鑒別甲、乙、丙化合物的方法。(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)

鑒別甲的方法：

;

鑒別乙的方法：

;

鑒別丙的方法：

.(4)請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序：

。醛基、羥基、羰基、羧基甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙乙>甲>丙第二十六頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四自然界中的有機(jī)酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸異戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3CH3CH3COO(CH2)2CHCH3資料卡片第二十七頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四1、定義：3、通式：2、命名:(R可以是烴基或H原子,

而R′只能是烴基,可與R相同也可不同)某酸某酯RCOOR′

ORC-O-R′‖與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體CnH2nO2三、酯第二十八頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四4、酯的物理性質(zhì)

低級(jí)酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑。5、酯代表物——乙酸乙酯（1）結(jié)構(gòu)化學(xué)式：C4H8O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COOCH2CH3

第二十九頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四乙酸乙酯（C4H8O2）的核磁共振氫譜圖吸收強(qiáng)度43210乙酸乙酯的核磁共振氫譜圖應(yīng)怎樣表現(xiàn)?第三十頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四【探究實(shí)驗(yàn)】請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。

試管編號(hào)123實(shí)驗(yàn)步驟1向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL；蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內(nèi)加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻?qū)嶒?yàn)步驟2將三支試管同時(shí)放入70～80℃的水浴里加熱約5min，聞各試管里乙酸乙酯的氣味實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論第三十一頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四科學(xué)探究

請(qǐng)你填寫(xiě)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論。環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時(shí)間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論無(wú)變化無(wú)明顯變化層厚減小較慢層厚減小較快完全消失較快完全消失快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）第三十二頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四2、乙酸乙酯的水解OCH3C-O-C2H5+H2O=

稀H2SO4

△OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5+NaOH=△OCH3C-ONa+C2H5OH=酯為什么在中性條件下難水解，而在酸、堿性條件下易水解？酯的水解反應(yīng)在酸性條件好，還是堿性條件好？第三十三頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。酯水解的規(guī)律：酯+水

無(wú)機(jī)酸

△酸+醇無(wú)機(jī)堿△酯+水酸鹽+醇第三十四頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四酯的化學(xué)性質(zhì)酯可以水解生成相應(yīng)的酸和醇。OOR-C-OR’+H-OHR-C—OH+H—OR’無(wú)機(jī)酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH△第三十五頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類(lèi)型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)酯化水解第三十六頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四練習(xí):

1.膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O

。一種膽固醇酯的液晶材料，分子式為C34H50O2。合成這種膽固醇酯的羧酸是()

A.C6H13COOHB.C6H5COOH

C.C7H15COOHD.C3H7COOH

B第三十七頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四2、1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH

的物質(zhì)的量為（）

A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB第三十八頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四第三十九頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四3、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；２.寫(xiě)出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？第四十頁(yè)，共四十三頁(yè)，編輯于2023年，星期四【練習(xí)】寫(xiě)出分子式為C8H8O2屬于芳香羧酸和