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文檔簡介

第二三講乙烯乙炔第一頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四一、乙烯、烯烴1.乙烯的分子結構:

書寫出乙烯分子的分子式、電子式和結構式、結構簡式?書寫注意事項和結構簡式的正誤書寫:正:CH2=CH2H2C=CH2誤:CH2CH2第二頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四結構小結:1、C=C的鍵能和鍵長并不是C-C的兩倍,說明C=C雙鍵中有一個鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個鍵較穩(wěn)定。2、鏈烴分子里含有碳碳雙鍵的不飽和烴稱為烯烴。3、乙烯是最簡單的烯烴。第三頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四2.烯烴的結構特點:⑴含有一個碳碳雙鍵,并且是鏈烴;⑵其通式是CnH2n,(n≥2);符合該通式的烴可以是烯烴,也可以是環(huán)烷烴;因此烯烴可能存在類別異構。(注意烯烴的同分異構體、同系物的判斷上環(huán)烷烴的因素)第四頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四3、烯烴同系物的物理性質(1)常溫下,C2—C4為氣體,C5—C18為液體,C18以上為固體;(2)烯烴的熔沸點隨碳原子數增多,分子量增大,熔沸點逐漸升高;(3)烯烴的密度隨著碳原子數增多,逐漸增大。第五頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四(1)氧化反應:

①燃燒:②催化氧化:火焰明亮,冒黑煙。③與酸性KMnO4的作用:2CH2==CH2+O22CH3CHO催化劑加熱加壓5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑

+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色4、烯烴的化學性質第六頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四(2)加成反應(與H2、Br2、HX、H2O等):第七頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四※當不對稱烯烴與鹵化烴發(fā)生加成反應時,通?!皻浼拥胶瑲涠嗟牟伙柡吞荚右粋取?,即遵循馬爾可夫尼可夫規(guī)則,簡稱馬氏規(guī)則第八頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四(3)加聚反應:nCH2==CH2催化劑CH2

CH2[]n由相對分子質量小的化合物分子互相結合成相對分子質量大的高分子的反應叫做聚合反應。由不飽和的相對分子質量小的化合物分子結合成相對分子質量大的化合物分子,這樣的聚合反應同時也是加成反應,所以這樣聚合反應又叫做加聚反應。第九頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四5、二烯烴(1)通式:

CnH2n-2兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置:C—C=C=C—C①累積二烯烴(不穩(wěn)定)C=C—C=C—C②共軛二烯烴

C=C—C—C=C③孤立二烯烴

(2)類別:

第十頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四①1,2加成②1,4加成3,4-二溴-1-丁烯CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr-80℃1,4-二溴-2-丁烯CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br260℃(3)化學性質:

a、加成反應第十一頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四b、加聚反應nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化劑第十二頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四

分別寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應的化學方程式:A、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3第十三頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四二、烯烴的順反異構產生順反異構體的條件:

1.具有碳碳雙鍵2.組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團.即a’b’,ab。第十四頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四(1)丁烯的碳鏈和位置異構:

CH2=CH-CH2-CH3CH3CH=CHCH31-丁烯2-丁烯(1)(2)(1),(2)是雙鍵位置異構。練習:寫出分子式為C4H8屬于烯烴的同分異構體第十五頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四CH3C=CH2CH3異丁烯(3)(2)2-丁烯又有兩個順反異構體:H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3順-2-丁烯反-2-丁烯(4)(5)第十六頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四三、乙烯的實驗室制法1、藥品:乙醇、濃硫酸。濃H2SO4170℃2、反應原理:CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O3、裝置:液—液加熱,如圖。4、收集方法:排水集氣法。注意:(1)濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑。(2)溫度計的位置:插入反應液中但不能觸及燒瓶底部,目的在于控制反應液的溫度在170度,避免發(fā)生副反應。(3)加入碎瓷片是為了防止液體暴沸。(4)點燃乙烯前要驗純。(5)反應液變黑是因濃硫酸使乙醇脫水碳化,故乙烯中混有SO2。C2H5OH2C+3H2O濃硫酸C+2H2SO4(濃)==CO2↑+2SO2↑+2H2O△第十七頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四第十八頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四第十九頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四答案:(1)第二十頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四D第二十一頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四練習3.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬離子型碳化物,請通過對CaC2制C2H2的反應進行思考,從中得到必要的啟示,寫出下列反應的產物:A.ZnC2水解生成()B.Al4C3水解生成()C.Mg2C3水解生成()D.Li2C2水解生成()C2H2CH4C3H4C2H2第二十二頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四祝愿同學們:新年快樂學業(yè)進步心想事成金榜題名第二十三頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四乙炔炔烴第三講第二十四頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四教學目標:

1.了解炔烴同系物的物理性質遞變規(guī)律和炔烴的結構特點2.掌握乙炔的實驗室制法和主要化學性質;了解脂肪烴的來源及其應用。重點:炔烴的結構特點和主要化學性質第二十五頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四一、乙炔第二十六頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四1、乙炔結構和物理性質分子式:電子式:結構式:結構簡式:C2H2H∶CC∶HH—C

C—HHCCH

空間結構:直線型分子物理性質:純凈的乙炔是無色無味的氣體,其密度比相同條件下空氣的密度略小,微溶于水而易溶于有機溶劑。第二十七頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四2、乙炔的化學性質:2C2H2+5O2點燃

4CO2+2H2O(l)+2600KJA、氧化反應:(1)可燃性:火焰明亮,并伴有濃煙。放出大量的熱,溫度達3000。C以上,用于氣割氣焊。(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O溶液紫色逐漸褪去第二十八頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四c、與HX等的反應B、加成反應△CH≡CH+H2O

CH3CHO(制乙醛)△CH≡CH+HCl催化劑CH2=CHCl(制氯乙烯)a、使溴水褪色b、催化加氫第二十九頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四CH2=CHClCHCH+HCl

催化劑氯乙烯加溫、加壓催化劑

CH2CH

ClnnCH2=CHCl聚氯乙烯C、加聚反應:導電塑料——聚乙炔

第三十頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四3、乙炔的實驗室制法

CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+C2H2↑電石(CaC2)和水固+液→氣排水集氣法(1)原理:(2)藥品:(3)裝置:(4)收集:(5)注意:第三十一頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四目的:降低水的含量,得到平穩(wěn)的乙炔氣流。(1)反應裝置不能用啟普發(fā)生器,改用廣口瓶和分液漏斗因為:a碳化鈣與水反應較劇烈,難以控反制應速率;b反應會放出大量熱,如操作不當,會使啟普發(fā)生器炸裂。(3)制取時在導氣管口附近塞入少量棉花

目的:為防止產生的泡沫涌入導管。(4)純凈的乙炔氣體是無色無味的氣體。用電石和水反應制取的乙炔,常聞到有惡臭氣味,是因為在電石中含有少量硫化鈣、砷化鈣、磷化鈣等雜質,跟水作用時生成H2S、ASH3、PH3等氣體有特殊的氣味所致。(2)實驗中常用飽和食鹽水代替水,第三十二頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四二、炔烴第三十三頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。1、概念:2、炔烴的通式:CnH2n-2(n≥2)3、炔烴的通性:(1)物理性質:隨著碳原子數的增多,沸點逐漸升高,液態(tài)時的密度逐漸增加。C小于等于4時為氣態(tài)第三十四頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四1)氧化反應:氧化燃燒試劑氧化(酸性高錳酸鉀溶液)2)加成反應:與H2、HX、H2O、X2等的加成,注意量。3)加聚反應:(2)化學性質:第三十五頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四三、脂肪烴的來源及其應用脂肪烴的來源有石油、天然氣和煤等。石油通過常壓分餾可以得到石油氣、汽油、煤油、柴油等;而減壓分餾可以得到潤滑油、石蠟等分子量較大的烷烴;通過石油和氣態(tài)烯烴,氣態(tài)烯烴是最基本的化工原料;而催化重整是獲得芳香烴的主要途徑。煤也是獲得有機化合物的源泉。通過煤焦油的分餾可以獲得各種芳香烴;通過煤礦直接或間接液化,可以獲得燃料油及多種化工原料。天然氣是高效清潔燃料,主要是烴類氣體,以甲烷為主。第三十六頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四原油的分餾及裂化的產品和用途第三十七頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四第三十八頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四第三十九頁,共四十三頁,編輯于2023年,星期四練習1.某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl氯化氫完全加成,加成產物分子上的氫原子又可被3molCl2取代,則氣態(tài)烴可能是()A、CH≡CHB、CH2=CH2

C、CH≡C—CH3

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