《有機合成路線》專題訓練

試卷第試卷第#頁，總17頁遇FeCl3溶液顯紫色，能與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成磚紅色沉淀，則M有種(不考慮順反異構)。N為芳香族化合物，0.5molN與足量銀氨溶液反應生成2molAg,核磁共振氫譜顯示其峰面積比為1:2:2,則N的結構簡式為。參考上述合成路線，以丙烯為原料(無機試劑任選)設計制備、°、/的合成路線解析】分析】解析】分析】從化學鍵變化的角度分析“已知”反應，從而掌握反應規(guī)律。根據分子式的變化、反應條件等分析流程中每一步發(fā)生的反應，進而回答有關問題?！驹斀狻?1)已知①為與烯鍵相連的甲基上的氫原子被NBS提供的溴原子取代，則由B的結構可知A的結構簡式為Oo簡式為。H中含有的含氧官能團為羰基(II)、酯基(』)。解,C為⑵由D(C10H13OBr)逆推得C分子式C10H12O。因B分子式為C10H11Br,則B到C為鹵代烴水解,C為，D為『*丫^\丿"。根據反應條件，O2將D中一CH2OH氧化成E中-CHO，E為CHO；新制Cu(OH)2又將E中-CHO氧化成F中-COOH成E中-CHO，E為CQOH；F與NaOH醇溶液共熱，發(fā)生鹵代烴消去反應、進一步酸化生成G，CQOH；F與NaOH醇溶液共熱，發(fā)生鹵代烴消去反應、進一步酸化生成G，G為COOI】。設計C-D的目的為保護碳碳雙鍵，防止其被氧化。(3)D—E為醇的催化氧化，化學方程式為2「-飛Hr—OHG1+O2一2△+2H2O。⑷M與G同分子式C10H10O2,M苯環(huán)上有2個支鏈且苯環(huán)上一氯代物只有2種，則兩個不同支鏈在苯環(huán)對位上；遇FeCl3溶液顯紫色，則有-OH與苯環(huán)直接相連；與新制Cu(OH)2懸濁液反應生mo,成磚紅色沉淀，則另一支鏈含有-CHO。即符合題意的M可表示為IIO

mo,、一CHO取代。當C3H6相當于c3h6（環(huán)丙烷、丙烯）分子中有兩個氫原子分別被【IO為環(huán)丙烷時，兩個取代基連在同一碳原子或不同碳原子上，共有2種合理結構；當C3H6為丙烯時，將兩個取代基逐步連在碳原子上，共有8、一CHO取代。當C3H6N分子式也是C10H10O2,屬于芳香族化合物，即含有苯環(huán)；0.5molN與足量銀氨溶液反應生成2molAg,則N分子中有兩個-CHO；核磁共振氫譜顯示其峰面積比為1:2:2，則分子中只有三種氫原子，分別是2、4、4個，分子具有較好的對稱性，只有CH⑸目標產物°〉是含3個碳原子的環(huán)狀醚，要由hoch2ch2ch2oh在濃硫酸作用下脫水生成，BrCH2CH2CH2Br與氫氧化鈉水溶液共熱可引入羥基。應用“已知”的兩個反應，可將丙烯（CH2=CHCH3）轉化為BrCH2CH2CH2B