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第十三章.羧酸衍生物詳解演示文稿1本文檔共33頁;當(dāng)前第1頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分優(yōu)選第十三章.羧酸衍生物2本文檔共33頁;當(dāng)前第2頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分13.1羧酸衍生物的命名3本文檔共33頁;當(dāng)前第3頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分酰基:
羧酸去掉羧基中的-OH后余下的部分分子中含有?;慕y(tǒng)稱為酰基化合物。酰基的名稱,將“某酸”改為“某?;币阴;郊柞;;?本文檔共33頁;當(dāng)前第4頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分根據(jù)?;Q為“某酰鹵”乙酰氯苯甲酰氯丙烯酰氯4-甲基-2-戊烯酰氯酰鹵的命名5本文檔共33頁;當(dāng)前第5頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分由一種羧酸形成的酸酐稱為“二某酸酐”(“二”和“酸”字可省略)。由二種羧酸形成的酸酐稱為“某某酸酐”,簡(jiǎn)單的在前,復(fù)雜的在后。乙酸酐鄰苯二甲酸酐甲乙酸酐酸酐的命名6本文檔共33頁;當(dāng)前第6頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分酯的命名一元羧酸與一元醇生成的酯,稱為“某酸某酯”乙酸甲酯乙酸乙酯甲基丙烯酸甲酯乙酸乙烯酯7本文檔共33頁;當(dāng)前第7頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分二元羧酸與一元醇生成的酯,分為酸性酯和中性酯。γ-丁內(nèi)酯δ-戊內(nèi)酯丁二酸氫甲酯(酸性酯)丁二酸甲乙酯(中性酯)內(nèi)酯用希臘字母標(biāo)明羥基的位置,酯前加“內(nèi)”字8本文檔共33頁;當(dāng)前第8頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分?;Q后加“胺”或“某胺”酰胺的命名乙酰胺苯甲酰胺丙烯酰胺鄰苯二甲酰亞胺9本文檔共33頁;當(dāng)前第9頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分乙酰苯胺δ-己內(nèi)酰胺N-甲基乙酰胺N-甲基-N-乙基乙酰胺內(nèi)酰胺用希臘字母標(biāo)明原氨基位置,酰字前加“內(nèi)”10本文檔共33頁;當(dāng)前第10頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分13.4羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)13.4.1酰基上的親核取代反應(yīng)13.4.2?;系挠H核取代反應(yīng)機(jī)理13.4.3羧酸衍生物的相對(duì)反應(yīng)活性13.4.4還原反應(yīng)13.4.5與有機(jī)金屬試劑的反應(yīng)13.4.6酰胺氮原子上的反應(yīng)—酰胺的個(gè)性11本文檔共33頁;當(dāng)前第11頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分三解(水解、氨解、醇解)13.4.1?;系挠H核取代反應(yīng)12本文檔共33頁;當(dāng)前第12頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分?;瘎耗軌蛱峁;幕衔锓Q為酰化劑常用酰鹵、酸酐。酰化反應(yīng):由?;瘎┡c含活潑氫的化合物(如醇、酚、氨、胺、含α-H的酯、醛、酮等)進(jìn)行的反應(yīng)稱為酰化反應(yīng),也叫?;D(zhuǎn)移反應(yīng)。13本文檔共33頁;當(dāng)前第13頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分?;磻?yīng)的應(yīng)用降低某些化合物的反應(yīng)活性(如制備酚、芳胺的單鹵代化合物)藥物中引入?;筛纳漂熜?。有機(jī)合成中保護(hù)易氧化的酚羥基和芳胺基14本文檔共33頁;當(dāng)前第14頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分酰鹵的三解15本文檔共33頁;當(dāng)前第15頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分利用酰鹵的醇解反應(yīng),可制備一些不能直接由酯化反應(yīng)生成的酯。乙酸苯酯16本文檔共33頁;當(dāng)前第16頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分酸酐的三解17本文檔共33頁;當(dāng)前第17頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分酯的三解酯交換反應(yīng)18本文檔共33頁;當(dāng)前第18頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分酯交換反應(yīng)可由低級(jí)醇制備高級(jí)醇低級(jí)醇高級(jí)醇19本文檔共33頁;當(dāng)前第19頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分酰胺的三解酰胺的活性低,水解反應(yīng)要長(zhǎng)時(shí)間回流,醇解和氨解反應(yīng)要用過量的醇和胺,沒有實(shí)際的合成意義20本文檔共33頁;當(dāng)前第20頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分消除反應(yīng)親核加成反應(yīng)13.4.2酰基上的親核取代反應(yīng)機(jī)理21本文檔共33頁;當(dāng)前第21頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分酯在堿性條件下的水解反應(yīng)歷程酯在堿溶液中的水解反應(yīng)稱為皂化反應(yīng),不可逆22本文檔共33頁;當(dāng)前第22頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分酯在酸性條件下的水解反應(yīng)歷程23本文檔共33頁;當(dāng)前第23頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分反應(yīng)活性順序13.4.3羧酸衍生物的相對(duì)反應(yīng)活性24本文檔共33頁;當(dāng)前第24頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分13.4.4還原反應(yīng)25本文檔共33頁;當(dāng)前第25頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分Rosenmund還原法26本文檔共33頁;當(dāng)前第26頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分13.4.5與有機(jī)金屬試劑的反應(yīng)27本文檔共33頁;當(dāng)前第27頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分28本文檔共33頁;當(dāng)前第28頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分29本文檔共33頁;當(dāng)前第29頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分13.4.6酰胺氮原子上的反應(yīng)—酰胺的個(gè)性(1)酰胺的酸堿性30本文檔共33頁;當(dāng)前第30頁;編輯于星期三\14點(diǎn)4分(2)酰胺脫水31本文檔共33頁;當(dāng)
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