高中化學有機化學推斷題與合成

其次輪專題復習

一一有機化學推斷題與合成專題訓練

I.co不僅是家用煤氣的主要成分，也是重要的化工原料。美國近年來報導一種低溫低

壓催化工藝，把某些簡潔的有機物經“銀化”反響后可以最終產生一類具有優(yōu)良性能的裝飾性

高分子涂料、粘膠劑等，如以下圖所示：

圖中G（RCOOR'）有一種同分異構體是E的相鄰同系物；而H有一種同分異構體則是F

的相鄰同系物。DEtlCO和H按物質的量之比為1：2完全反響而成，其氧化產物可發(fā)

生銀鏡反響；H是含有4個碳原孑的化合物。

試推斷：（1）寫出B、E、G的構造簡式

B：1，：G：

寫出與G同類別的兩個G的同分異構體的構造簡式______________________________

（2）完成以下反響的化學方程式

?A+C0+H0—催化劑>

2

②F+D—濃/叫-?

③G一定條件>高分子化合物

2.避蚊胺（又名DEET）是對人安全，活性高且無抗藥性的型驅蚊劑，其結

構簡式為O-C-N（C2H3）2。避蚊胺在肯定條件下，可通過下面的合成路線I來合

成

路線I

DEET

路線n

S0CI

..Bftli—*RCOC1RC0C1+NH—>RCONH+HC1

依據(jù)以舊言息答復以下問題：3322

（1）寫出D的構造簡式________________。

（2）在反響①一⑦中屬于取代反響的有______________（填序號）。（4分）

（3）寫出F-B反響的化學方程式“（3分）

（4）寫出符合以下條件的E的同分異構體：①苯環(huán)與羥基直接相連；②苯環(huán)羥基鄰位有

側鏈。

3.烽A能使酸性高猛酸鉀溶液褪色，但不能與溪水反響。其蒸氣密度是一樣條件下

H密度的46倍。框圖中B、C均為一澳代崎，且它們的苯環(huán)上的一硝化產物分別只有2種、

3種。E的分子式為CII0，它能與碳酸氫鈉溶液反響放出氣體。（框圖中某些無機物已省略）

224

（UA的分子式為，B的構造間式為。

{2）E前百造簡贏,F與D的加對A子廟窗三姿可能呈。

（3）寫出C-D的化學方程式_________________________,反響類型為___________。

（4）10gA和丙三醇的混合物中含氫的質量分數(shù)為8.7%,則混合物中A和丙三醇的物

質的量之比可以為（填寫字母選項）。

A.1：1B.2：1C.1：3D.3：2

4.A-J均為有機化合物，它們之間的轉化如以下圖所示：

試驗說明：①D既能發(fā)生銀鏡反響，又能與金屬鈉反響放出氫氣：

②核磁共振氫譜說明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1：1：1；

③G能使澳的四氯化碳溶液褪色；④ImolJ與足量金屬鈉反響可放出22.4L氫氣(標準

狀況)。

請依據(jù)以上信息答復以下問題：

(1)A的構造簡式為(不考慮立體構造)，由A生成B的反響類型是

反響；

(2)D的構造簡式為;

(3)由E生成F的化學方程式為E中官能團有L填名稱)，

與E具有一樣官能團的E的同分異構體還有L寫出構造簡式，不考慮立體

構造)；

(4)G的構造簡式為；

(5)由I生成J的化學方程式o

棧冉。吐的路縹

5.以下是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料

NaQH/H2OC。2

□(CHO)催化忖

g82回

警HOCHQ吐

①A的相對分子質量小于110,其中碳的質量分數(shù)約為0.9；

②同一碳原子上連兩個羥基時構造不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮:

C1

HQM

C--C

II

C1O

③C可發(fā)生銀鏡反響。

請依據(jù)以上信息答復以下問題：

(1)A的分子式為______________________；

(2)由A生成B的化學方程式為___________,反響類型是__________________；

(3)由B生成C的化學方程式為_________,該反響過程中生成的不穩(wěn)定中間體的構造

簡式應是；

(4)D的構造簡式為，D的同分異構體中含有苯環(huán)且水解產物之一為乙

酸的有(寫構造簡式)。

6.尼龍-66廣泛用于制造機械、汽車、化學與電氣裝置的零件，亦可制成薄膜用作包

裝材料，其合成路線如以下圖所示(中間產物E給出兩條合成路線)。

CH2=CH-CH=CH2a囚一..ANCCH2CH=CHCH2CN

0H2催化劑

。備血霜J翳早班回3NC(CH2)#N瑞呷

?一定條件

OO

-^-(CHjJ^C-NH-CCHzVNHfe

尼龍-66

完成以下填空：

(1)寫出反響類型：反響②反響③

(2)寫出化合物D的構造簡式：______________________________________

(3)寫出一種與C互為同分異構體，且能發(fā)生銀鏡反響的化合物的構造簡式：

(4)寫出反響①的化學方程式：

(5)以下化合物中能與E發(fā)生化學反響的是。

a.NaOHb.NaCOc.NaCld.HC1

23

(6)用化學方程式表示化合物B的另一種制備方法(原料任選)：

7、丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農藥(分子式為C"BrCl)和應用廣泛的DAP樹

352

脂;

-----*1C,H,BrCI

500Pa

HDAP單體片DAP樹脂"

化合物B_gc“WHXCHOH|

o“催化劑1_I催化劑Aa

3n“住水網(wǎng)

脂與酯克發(fā)生如下酯交換反響：

RCOOR,+R"OHf11RCOOR"+R'OH〔R、R'、R”代表炫基)

(1)農藥CHBrCl分子中每個碳原子上均連有鹵原子。

352

①A的構造簡式是__________

A含有的官能團名稱是___________；

②由丙烯生成A的反響類型是___________

（2）A水解可得到D,該水解反響的化學方程式是。

（3）C蒸汽密度是一樣狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質量分數(shù)分別為

碳60%,氫8%,氧32%,C的構造簡式是。

（4）以下說法正確的選項是（選填序號字母］_________

a.能發(fā)生聚合反響，復原反映和氧化反映

b.C含有兩個甲基的羥酸類同分異構體有4個

cD催化加氫的產物與B具有一樣的相對分子質量

dE有芳香氣味，易溶于乙醇

（5）E的水解產物經分別子最終的到甲醇和B,二者均可循環(huán)利用DAP樹脂的制備。其

中將甲醇與H分別的操作方法是__________

（6）F的分子式為CHO.DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基部處于對位,

10104

該單體苯環(huán)上的一浪取代物只有兩種。D和F反響生成DAP單體的化學方程式

8.A、B、C、D四種芳香族化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有

的是香料。它們的構造簡式如下所示：

請答復以下問題：

（1）寫出B中官能團的名稱____________________________；ImolB能與含

molBr2的澳水反響。

（2）既能使FeC＜溶液顯紫色又能和NaHCO,反響放出氣體的有（用A、B、C、D

填空）。

（3）按以下圖C經一步反響可生成E,E是B的同分異構體，則反響①屬壬_______反

響（填反響類型名稱），寫出反響②的化學方程式

（4）同時符合以下兩項要求的D的同分異構體有4種

①化合物是1,2——二取代苯；

②苯環(huán)上的兩個取代基分別為羥基和含有一0）0—構造的基團

其中兩種（G和H）構造簡式如以下圖所示，請補充另外兩種。

0H0H

OACOOCH3〈OAOOCCH3

GH

(5)寫出H與足量NaOH溶液共熱反響的化學方程式.

9.某有機物甲和A互為同分異構體，經測定它們的相對分子質量小于100；將Imol

甲在0,中充分燃燒得到等物質的量的CO和HO(g),同時消耗112L0(標準狀況)；在酸

性條件條將1mol甲完全水解可以生成1mo「乙和Imol丙：而且在曾定條件下，丙可以

被連續(xù)氧化成為乙。

(1)請確定并寫出甲的分子式_____與甲屬同類物質的同分異構體共有_______種(包

含甲)。

⑵經紅外光譜測定，在甲和A的構造中都存在C=0雙鍵和C-0單鍵，B在HI0,存在

并加熱時只生成一種產物C,以下為各相關反響的信息和轉化關系：

①ROH+HBr(氫溟酸)-^*RBr+H2O

RCHO+R'CHO

OHOH

r-~|HBr(氯溟酸)，△

OH"醇、向直定條坳高聚物G|

OH/HO

I

△H2/Pt

刀&^叫幽石痼聯(lián)卡0-8皿(足量)〉叵

一(3)②酸密的曲冰型物一~感函:$0(4改的構差■卷式為:

(5)B―D的反響化學方程式為：___________________________________________

(6)寫出C在條件①下進展反響的化學方程式：。

10.A為藥用有機物，從A動身可發(fā)生以下圖所示的一系列反響。A在肯定條件下能跟

醇發(fā)生酯化反響，A分子中苯環(huán)上的兩個取代基連在相鄰的碳原子上；D不能跟NaHCO溶，

液反響，但能跟NaOH溶液反響。

試答復：

(1)A轉化為B、C時，涉及到的有機反響類型有；

(2)E的兩種同分異構體Q、R都能在肯定條件下發(fā)生銀鏡反響，R能跟金屬鈉反響放

出氫氣，而Q不能。Q、R的構造簡式分別為：Q、R。

(3)氣體X的化學式為，D的構造簡式為；

(4)A在加熱條件下與NaOH溶液反響的化學方程式為

HO

（HO-<^y-CH==CH—COOCH,CH2-/^>）

1咖啡酸苯乙醍J/是一種自然抗癌藥物,

在肯定條件下能發(fā)生如下轉化；

請?zhí)顚懸韵驴瞻住?/p>

（1）.D分子中的官能團是o

⑵.高分子M的構造簡式是o

（3）.寫出A-B反響的化學方程式：。

（4）.B-C發(fā)生的反響類型有。

（5）.A的同分異構體很多種，其中，同時符合以下條件的同分異構體有種。

①苯環(huán)上只有兩個取代基；

②能發(fā)生銀鏡反響；

③能與碳酸氫鈉溶液反響：

④能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反響。

2以下圖所示為某些有機物之間的相互轉化關系，其中A、B屬于芳香族化合物，且B

不能使FeCl溶液顯紫色，H是衡量一個國家石油化工進展水平標志的物質。

3

（3）寫出反響③、⑦的化學方程式：

③

⑦

（4）B同分異構體有多種，任寫一種同時符合以下條件的同分異構體的構造簡式:

①是苯環(huán)的二元取代物②遇FeCl溶液顯紫色③遇NaCO溶液反響產生無色氣體

323

B分子式為CJ1*,的有機物F廣泛用于制備香精的調香劑。為了合成該有機物，某

試驗室的科技人員設彳了"以下合成路線。

試答復以下問題：

(1)假設A物質與H發(fā)生加成反響，產物的名稱為

C物質中含有的官露團名稱是__________________.

(2)合成路線中反響③所屬反響類型名稱為；

(3)反響④的化學方程式為__________________；

(4)按要求寫出E的一種同分異構體的構造簡式。

要求：①屬于芳香族化合物。②遇濃溟水能產生白色沉

淀。____________________________0

1甲氧普胺(Metoclopramide)是一種消化系統(tǒng)促動力藥。它的工業(yè)合成路線如下［氨

基(-NH)易被氧化劑氧化］:

2

FG甲家,普胺

請答復以下問題：

(1)A物質既能與酸反響又能與堿反響，長期暴露在空氣中會變質。A物質中所含有

的官能團除歿基外還有______________________________

(2)在B物質的同分異構體中，含有一NO,和手性碳原子且無甲基的取代苯構造的有_

種。

(3)反響②在合成過程中的作用是。

(4)反響③的另一種有機產物與制Cu(OH),懸濁液反響的化學方程式為

(5)A物質的一種同分異構體H可以發(fā)生分子間縮合反響，形成一個含八元環(huán)的物質I,

則I的構造簡式為_______________;高聚物J由H通過肽鍵連接而成，則形成J的反響方

程式為：。

15、利膽解痙藥“亮菌甲素”跟(CH)SO反響可以生成A,二者的構造簡式如圖。

324

0

CH0HCHOCHII

COCHI23/C-CH

:H-C、

O

HOCHOOCH

亮菌甲素有機堿A

試填空。

(1)“亮菌甲素”的分子式為:Imol“亮菌甲素”跟濃浸水反響時

最多消耗_piolBr；

(2)有機物A能發(fā)生如下轉化，其中G分子中的碳原子在一條直線上。

ii.R-O-CH(——(R為脂肪煌或芳香煌的煌基)

①C~D的化學方窟式是：______________________________.?

②G的構造簡式是：______________________。

③同時符合以下條件的E的同分異構體有__________種。

a.遇FeC〈溶液顯色：b.不能發(fā)生水解反響，能發(fā)生銀鏡反響：

c.苯環(huán)上向一氯取代物只有一種，分子中無甲基。

寫出其中任意一種的構造簡式：______________________________________

16、糖尿病是由于體內胰島素紊亂導致的代謝紊亂綜合癥，以高血糖為主要標志。長期攝

入高熱量食品和缺少運動都易導致糖尿病。

(1)血糖是指血液中的葡萄糖(CH0)?以下說法正確的選項是(錯選倒扣

6126-----------------------------------

分)

A.葡萄糖屬于碳水化合物，分子可表示為C(H20),則每個葡萄糖分子中含6個H0

662

B.糖尿病人尿糖也高，可用制的氫氧化銅懸濁液來檢測病人尿液中的葡萄糖

C.葡萄糖可用于制鏡工業(yè)

D.淀粉水解的最終產物是葡萄糖

(2)木糖醇［qOH(CHOH)對0H］是一種甜味劑，糖尿病人食用后不會上升血糖。請

推測木糖醇的一種化學在質(寫上向方程式)：

(3)糖尿病人不行飲酒，酒精在肝臟內可被轉化成有機物AoA的試驗結果如下：

I、通過樣品的質譜測得A的相對分子質量為60

II、核磁共振氫原子光譜能對有機物分子中同性氫原子給出一樣的峰值(信號)，依

據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：乙醇(CH.CHOH)有三種氫

原子(圖1)。經測定，有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖2

-CH3

（4）糖尿病人宜多吃蔬菜和豆類食品。蔬菜中富含纖維素，豆類食品中富含蛋白質。

以下說法錯誤的選項是二一一（填序號，錯選倒扣分）

A.蛋白質都屬于自然有機高分子化合物，蛋白質都不溶于水

B.用灼燒聞氣味的方法可以區(qū)分合成纖維和羊毛

C.人體內不含纖維素水解酶，人不能消化纖維素，因此蔬菜中的纖維素對人沒有用處

D.紫外線、醫(yī)用酒精能殺菌消毒，是由于使細菌的蛋白質變性

E.用自然彩棉制成貼身衣物可削減染料對人體的副作用

（5）香蕉屬于高糖水果，糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟劑，可使澳的四氯化

碳溶液褪色，試寫出該反響的化學方程式：__________________________________________

參考答案

1.答案

(1)B：CH=CHE：CH=CH—COOHG：CH=CH—COOCH；

HCOOCHCH=CH'CHC()OCH=CH

2232

催化劑?，

濃H、SO,一

△10

(2)①CH二二CH+CO+H0CH=CH-COOH

②CHCHCOOH+CHOHCHCHCOOCH+H0

33232

③nCH=CHC00CH[CH一濾阿豐

2：2n

COOCH

3

2.答案

CWCl

37

!

<)<J—CH31

能比輛r

(3)2——?△?二?、?I>,

CH3CH,

OH

(4)OH,

（5）有機反響副產物較多，步驟多，產率低

3.答案

⑴

叫Br-Z^V-CH3

⑵1I00CC00H72^162

⑶+NaOH吧CHi°H+NaBr

水解反響（或取代反響）

(4)A、B、C、D

4.答案

(I)BrCHjCH-CIKHjBr取代（或水

(2)JIO^^^CHO

/

<3)HOX、SXOOHV^絲，C>=0*H/)股基.

''^'k-COOHx.x^COOHIKKxxLc00H小COOH

Q

AHOO?

0——oZ

(S)

5.答案:

(1)CM。(1分)

⑵小。%+3CI;

取代反應

HOH2C-^-y-C：HO+SNaCI，出。

(3分)

6.答案

(1)氧化反響縮聚反響

(2)HNOOC(CH)COONH

4244

OHCCHCHCF^CHCHO

(3)6H2OH(合理即給分)

CH2=CH-CH=CH2+CI2-——-CH2CH=CHCH2

⑷61&

(5)d

G+H2O蓋％COH

(6)7加熱、加樂W(合理即給分)

7.答案

(1)①CHCHCHa碳碳雙鍵、氯原子②取代反響

22

\?OH

(2)CIL=CH(：H;(：I?Hg-yCH產+HCI

(3)CHJIOOCILCHxCH,

(4)acd

(5)蒸儲

(：(M)Clh和綱.飛COOCH,CII=UII:

(6)2CH,=CHCH3)H+(XMM：!!,ACOOCHjCH=CH；+2CH,OH

8.答案

(1)碳碳雙鍵、(酚)羥基4

(2)D

/_\濃硫酸/~\

⑶氧化:(O>CH2cH2coOH+CH3cH20H〈O>CH2cH?COOCH2cH3+H2c

(1)CHO(2)3(3)消去反響

482

OOH

(A}III

l"CH3C—CHCH3-ECH2—CH3n

L—

OHOHCH3

-C00CHCH00C-

2^)>—COOH+CH3CH—CHCH3「濃［微,<2^^O+2出。

CH3

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH-^>CH3COONH4+3NH3+2Ag(+H2O

10.答案

(1)水解反響（或取代反響）

(2)Q：HCOOCH

(3)CO

2

(4)

+CH3coONa+2H2。

11.答案

⑴羥基（或-OH）(2分)

⑵-ECH-CH2^(2分)

(3)H=CH—COOH+CH30H^^

OH

CH=CH-COOCH3+H20(3分)