有機(jī)合成總結(jié)

有機(jī)合成題一、颯靦用蟄橫聯(lián)區(qū)別植物油和蛇物油：AgHCH.Br CHiCOOC.乩一丁 一CHCH]tCH2=C1L?、C11,C1L()H^=CU2BrCH=CH|CILBruCH>=CHC1——?+CH,-(HiCILOII

4T弓1人官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)注基烯燼與水加成:酸酮加氫:鹵代燒水解酉的水解.葡萄糖分解鹵素原子（-X）燒與X:取代不飽和脛與HX或X;加成，：醇與HX取代）薇薇雙鍵CW某些醇或鹵代燒的消去，快燒加氫醛基YH0某些醇：-CH：OH）氧化:烯氧化.糖類水解，（快水化）竣基-C00H醛氧化：甌酸性水解，段酸鹽酸化，：苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧化）酣基Y00-甌化反應(yīng)其中苯環(huán)上引入基團(tuán)的方法:鹵代：X2鐵屑）（先硝化后還原）HzN-p"jNO?《硝化：濃HNO?與濃硫酸共熱）（煌基氧化）HOOC人JL-SO3H（磷化：濃硫酸共熱）Bh（先鹵代后水解）三、官能團(tuán)的圖（1）通過加成反應(yīng)可以消除c=c或C4。如:CH:=CH:+H：啜CH3CH3（2）通過消去、氧化可消除-0H。如：一、找已知條件最多的，信息量最大的。這些信息可以是化學(xué)反映、有機(jī)物性質(zhì)（包括物理性質(zhì)）、反映條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特征、轉(zhuǎn)變前后的碳鏈或官能團(tuán)間的不同、數(shù)據(jù)上的轉(zhuǎn)變等等。二、尋覓特殊的或唯一的。包括具有特殊性質(zhì)的物質(zhì)（如常溫下處于氣態(tài)的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)）、特殊的反映、特殊的顏色等等。3、按照數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起沖破口的作用，常常利用來(lái)肯定某種官能團(tuán)的數(shù)量。4、按照加成所需的量，肯定分子中不飽和鍵的類型及數(shù)量；由加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合碳的四價(jià)肯定不飽和鍵的位置。五、若是不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，結(jié)合題給信息進(jìn)行順推或逆推，猜想可能，再驗(yàn)證可能，看是不是完全符合題意，從而得出正確答案。推斷有機(jī)物，一般是先通過相對(duì)分子質(zhì)量，肯定可能的分子式。再通過試題中提供的信息，判斷有機(jī)物可能存在的官能團(tuán)和性質(zhì)。最后綜合各類信息，肯定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。其中，最關(guān)鍵的是找準(zhǔn)沖破口。一?按照反映現(xiàn)象推知官能團(tuán).能使漠水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。.能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴铩?遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。.遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。.遇水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉。.加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。.加入金屬Na放出，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。.加入溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有。.加入濱水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。二.按照物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)能使溪水褪色的物質(zhì)，含有C=C或或；能發(fā)生銀鏡反映的物質(zhì)，含有；能與金屬鈉發(fā)生置換反映的物質(zhì)，含有-OH、-COOH;能與碳酸鈉作用的物質(zhì)，含有竣基或酚羥基；能與碳酸氫鈉反映的物質(zhì)，含有竣基；能水解的物質(zhì)，應(yīng)為鹵代煌和酯，其中能水解生成醇和竣酸的物質(zhì)是酯。但如果是只談與氫氧化鈉反映，則酚、竣酸、鹵代燒、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的條件下水解，則為酯、二糖或淀粉"旦如果是在較濃的硫酸存在的條件下水解，則為纖維素。三.按照特征數(shù)字推斷官能團(tuán).某有機(jī)物與醋酸反映，相對(duì)分子質(zhì)量增加42,則分子中含有一個(gè)-0H;增加84,則含有兩個(gè)-0H。緣由-0H轉(zhuǎn)變成。.某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對(duì)分子質(zhì)量增加16,則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)-CHO（變成-COOH）;若增加32,則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)-CHO（變成-COOH）o.如有機(jī)物與反映，如有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71,則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加142,則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。四.按照反映產(chǎn)物推知官能團(tuán)位置.若由醇氧化得醛或竣酸，可推知-0H必然連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；由醇氧化為酮，推知-0H必然連在有1個(gè)氫原子的碳原子上，即存在；若醇不能在催化劑作用下被氧化，則-0H所連的碳原子上無(wú)氫原子。.由消去反映的產(chǎn)物，可肯定-0H或-X的位置.由取代反映產(chǎn)物的種數(shù)，可肯定碳鏈結(jié)構(gòu)。如烷煌,已知其分子式和一氯代物的種數(shù)時(shí)，可推斷其可能的結(jié)構(gòu)。有時(shí)乃至可以在不知其分子式的情況下，判斷其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。.由加氫后碳鏈的結(jié)構(gòu)，可肯定原物質(zhì)分子C=C或的位置。五.按照反映產(chǎn)物推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù).與銀氨溶液反映，若lmol有機(jī)物生成2mol銀，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4moi銀，則含有二個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。.與金屬鈉反映，若lmol有機(jī)物生成0.5mol,則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋€(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)竣基。.與碳酸鈉反映，若lmol有機(jī)物生成0.5mol,則說明其分子中含有一個(gè)竣基。.與碳酸氫鈉反映，若lmol有機(jī)物生成lmol,則說明其分子中含有一個(gè)竣基。六.按照反映條件推斷反映類型.在NaOH水溶液中發(fā)生水解反映，則反映可能為鹵代煌的水解反映或酯的水解反映。.在氫氧化鈉的醇溶液中，加熱條件下發(fā)生反映，則必然是鹵代煌發(fā)生了消去反映。.在濃硫酸存在并加熱至170乙時(shí)發(fā)生反映，則該反映為乙醇的消去反映。.能與氫氣在鎮(zhèn)催化條件下起反映，則為嫡、煥、苯及其同系物、醛的加成反映（或還原反映）。.能在稀硫酸作用下發(fā)生反映，則為酯、二糖、淀粉等的水解反映。.能與濱水反映，可能為烯煌、煥煌的加成反映。（二）、常見題型歸納一、給出合成線路的推斷題（即框圖題）此類題是最為常見的有機(jī)推斷題。除題干給出新化學(xué)方程式、計(jì)算數(shù)據(jù)、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和分子式或結(jié)構(gòu)式外，大部份信息均集中在框圖中。解答這種題時(shí)，要牢牢抓住箭頭上下給出的反映條件，結(jié)合題給信息，分析每一個(gè)代號(hào)前后原子數(shù)、碳干和官能團(tuán)轉(zhuǎn)變情況，找準(zhǔn)沖破口。例1已知：烷基苯在酸性高鎰酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成竣基,如：化合物A-E的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖a所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一漠化合物；B有酸性;C是常常利用增塑劑；D是有機(jī)合成的重要中間體和常常利用化學(xué)試劑（D也可由其他原料催化氧化取得）；E是一種常常利用的指示劑酚猷，結(jié)構(gòu)如圖b0寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析：本題中信息量最大的應(yīng)是A:①分子式為且為芳香化合物（只含C、H,故為芳香煌）；②為烷基苯（題給信息遷移）；③分子中等效H原子數(shù)為3（只能生成3種一演化合物）。由此可推知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；再依題給氧化進(jìn)程即可得出B為：；按照題給C的分子式和箭頭上的條件推斷，C應(yīng)是B與正丁醇發(fā)生酯化反映生成的二元酯，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；B到D的反映條件教材中未出現(xiàn)過，題中也無(wú)此信息，但咱們可從D比B少1個(gè)分子和D與苯酚反映生成的E的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，反推出D的結(jié)構(gòu)為：。二、由計(jì)算數(shù)據(jù)推斷分子式，由性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式例2A是一種含碳、氫、氧三種元素的有機(jī)化合物。已知：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%;A只含有一種官能團(tuán)，且每一個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)；A能與乙酸發(fā)生酯化反映，但不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反映。請(qǐng)?zhí)羁眨?1)A的分子式是其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(2)寫出A與乙酸反映的化學(xué)方程式。(3)寫出所有知足下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬直鏈化合物；②與A具有相同的官能團(tuán)；③每一個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)。這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是O解析；(1)按照題給數(shù)據(jù)：A中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為44.1%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.82%,可得氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為47.08%,則有：即A的最簡(jiǎn)式為，此分子中C原子數(shù)已達(dá)最大程度飽和，故也為A的分子式。題中給出的有助于書寫A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的信息有：①A只含有一種官能團(tuán)且能與乙酸發(fā)生酯化反映(含)；②不能在兩個(gè)相鄰碳原子上發(fā)生消去反映(相鄰C原子間不能都有H原子)；③每一個(gè)碳原子上最多只連一個(gè)官能團(tuán)(4個(gè)別離連在4個(gè)C原子上)o由此寫出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(2)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為多元醇，與乙酸反映的化學(xué)方程式為：(3)按照題給條件，寫出A的同分異構(gòu)體為：3、從結(jié)構(gòu)推斷物質(zhì)所具有的性質(zhì)、所含官能團(tuán)種類、有機(jī)物類別這種有機(jī)題的推斷常常出此刻選擇題中。解答的最佳方式是先整體觀察所含元素及各原子結(jié)合方式，再切割成"塊"并逐"塊"分析其特征，按照各"塊"找出官能團(tuán)及其對(duì)應(yīng)的性質(zhì)。例3蘇丹紅是很多國(guó)家禁止用于食物生產(chǎn)的合成色素（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖）。下列關(guān)于蘇丹紅說法錯(cuò)誤的是（）。A.分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)蔡環(huán)B.屬于芳香煌C.能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化D.能溶于苯解析：首先整體觀察給出的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，可以得出該有機(jī)物含C、H、0、N元素,不屬于煌類，故B錯(cuò)。然后將所給有機(jī)物結(jié)構(gòu)式，分成"塊"，即：結(jié)合題給選項(xiàng)，可以得出A、C正確；按照相似相溶原理，D項(xiàng)也正確。答案：B(=)有機(jī)合成有機(jī)合成題是最近幾年來(lái)高考化學(xué)的難點(diǎn)題型之一，有機(jī)合成題的實(shí)質(zhì)是利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)反映。解答該類題時(shí)，首先要正確判斷題目要求合成的有機(jī)物屬于哪一類？含哪些官能團(tuán)，再分析原料中有何官能團(tuán)，然后結(jié)合所學(xué)過的知識(shí)或題給的信息，尋覓官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、消去等方式，完成指定合成。常見官能團(tuán)的引入：a、弓|入C—C:C=C或C三C與H2加成；b、引入C=C或C三C:鹵代羥或醇的消去；c、苯環(huán)上引入d、引入一X:①在飽和碳原子上與X2(光照)取代;②不飽和碳原子上與X2或HX加成；③醇羥基與HX取代。e、入一OH:①鹵代煌水解；②醛或酮加氫還原；③C=C與H20加成。f、A-CHO或酮：①醇的催化氧化；②C三C與H20加成。g、引入一COOH:①醛基氧化；②—CN水化;③竣酸酯水解。h、引入一COOR:①醇酯由醇與竣酸酯化；②酚酯由酚與竣酸酎酯化。i、引入高分子：①含C=C的單體加聚；②酚與醛縮聚、二元竣酸與二元醇（或羥基酸）酯化縮聚、二元竣酸與二元胺（或氨基酸）酰胺化縮聚。③有機(jī)信息遷移題有機(jī)信息遷移題是指在題目中向考生臨時(shí)交代一些沒有學(xué)習(xí)過的信息內(nèi)容，在于考查學(xué)生的思維、自學(xué)、觀察等能力，著重考查學(xué)生的潛能。有機(jī)信息題所給的信息往往很新穎，要求考生自己思考開發(fā)、挑選。有機(jī)信息題往往以推斷、合成題的形式出現(xiàn)。典型例題：[例1]04年江蘇考）（10分）環(huán)己烯可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反映取得：（也可表示為：+II一）丁二烯乙烯環(huán)已烯實(shí)驗(yàn)證明，下列反映中反映物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更易被氧化：現(xiàn)僅以丁二烯為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷：請(qǐng)按要求填空：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。（2）寫出下列反映的化學(xué)方程式和反映類型:反映④，反映類型反映⑤［例2］.(05江蘇高考題)6-羊炭基庚酸是合成某些高分子材料和藥物的重要中間體。某實(shí)驗(yàn)室以漠代甲基環(huán)己烷為原料合成6-城基庚酸，請(qǐng)用合成反映流程圖表示出最合理的合成方案(注明反映條件)。提示：①合成進(jìn)程中無(wú)機(jī)試劑任選，②如有需要，可以利用本練習(xí)中出現(xiàn)過的信息，③合成反映流程圖表示方式示例如下：［例3］通常情況下，多個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，容易自動(dòng)失水，生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)：下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系：(1)化合物①是它跟氯氣發(fā)生反映的條件A是。(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：；名稱是 O(3)化合物⑨是重要的定香劑，香料工業(yè)上常常利用化合物⑧和②直接合成它。寫出此反映的化學(xué)方程式。［解析］試題中的新信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系圖給解題者設(shè)置了一個(gè)新的情景，但從其所涉及的知識(shí)內(nèi)容來(lái)看，只不過是燒的衍生物中最基礎(chǔ)的醇、醛、酸、酯的性質(zhì)和質(zhì)量守恒定律等知識(shí)內(nèi)容。CHKHOF^CH;二CH「十H：02CH；CH:0H+0:用2cHmcHO+2H:0（3）通過加成或氧化可消除-CHO。如：2cHmcHO+0:啜2cHmcOOHCH.CHO+H：?F<H=CH:CH（4）通過水解反應(yīng)消除一COO-。如：CH￡OOC：H,+H:O->CH：COOH+C:H<OHo⑸通過水解、消去反應(yīng)信除7。四、官能團(tuán)的位置四目.官能團(tuán)數(shù)目的改變(lKH5CH:OH-mgK：o>CH:=CH:與”加成-X-CH:CH：-X^M*HO-CH:CH:-OH。⑵O-ci涓去HC1廠CC\加成廠/[消去HC\OCl：加成」cici.官能團(tuán)位置的改變(1)CRCH：CH：CI消去CH3cH=CH二與三二加成》CH3cHeICE⑵CaCH：CH9H-^^*CH3CH=CH:^-cCH3CHC1CH;-^UCH2CH(OHK：H3五、成環(huán)反應(yīng)類型方式■成壞(-COO-)二元酸和二元醇的甑化成環(huán)酸醇的酷化成環(huán)能鍵成環(huán)（一0一）二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成壞二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸成環(huán)不飽和燼單熔和二端六、礴的塔第熠長(zhǎng)裱鏈酎化峽、烯加HCN聚合醛醛加成肽鍵的生成等熠長(zhǎng)裱鏈酎化峽、烯加HCN聚合醛醛加成肽鍵的生成等減少薇鏈酎水解裂化、裂解除催化氧化肽鍵水解等七.高分子合成題給轉(zhuǎn)化關(guān)系圖雖不完整，但仍是容易患出①是甲苯，②、③、④是甲苯中甲基上氫原子被氯取代后的產(chǎn)物，進(jìn)而可推知②是c6H5cH2CI、④C6H5CCI3、⑦是C6H5coOH。所以⑨是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以苯甲酸可以跟碳酸鈉反映生成苯甲酸鈉，反映②是：苯甲酸鈉+苯甲醇-苯甲酸苯甲酯，按照質(zhì)量守恒定律可得出該反映的另一種產(chǎn)物應(yīng)該是氯化鈉。答案為：(1)甲苯，光照。(2)C6H5COOCH2C6H5,苯甲酸苯甲酯。3)類型方式例舉加鬃反應(yīng)乙烯型加聚1，3一丁二礴加鬃型混合型加聚縮鬃反應(yīng)酚醛樹脂型通過甌鍵形成的縮果反應(yīng)通過肽鍵形成的縮鬃反應(yīng)通過酸鍵形成的縮鬃反應(yīng)八、常見的合成路線(1)一元合成路線(官能團(tuán)衍變)R-CH=CH：-鹵代燼一一元醇一一元醛一一元撥酸一甌(2)二元合成路線鏈而、元即一二元酸一二元枝酸一環(huán)廝、納合陶CHXH.OH>CH.=CH.=/,CH.-CH.”>CH、-CH，'--H-O - ??.I I *H-0I'I,? ?ClCl ■OHOH⑶芳香化合物合成路線CHjch2cich2ohchocooh6-6-6-o-G-e⑷改變官能團(tuán)的位置CH:CH,CH,Br；ag>CH;CH=CH.二―>CH:CHCH

' ， .-HBr' *.H3r'IBr九、解題思路1)有機(jī)合成的建建.反應(yīng)條件確定反應(yīng)類型2.從反應(yīng)類型判斷官能團(tuán)種類2)常見的合成方法1.順向合成法:此法要點(diǎn)是采用正向思維方法，其思維程序?yàn)椤霸蟜中間產(chǎn)物f產(chǎn)品"°.逆向合成法:此法要點(diǎn)是采用逆向思維方法，其思維程序?yàn)椤爱a(chǎn)品―中間產(chǎn)物一原料”，要點(diǎn)為確定產(chǎn)物的分割位置。.類比分析法:此法要點(diǎn)是采用綜合思維的方法，其思維程序?yàn)椤氨容^題目所給知識(shí)原型一找出原料與合成物質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系-確定中間產(chǎn)物+產(chǎn)品”。例1.香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結(jié)構(gòu)是芳香內(nèi)部A,其分子式為GH6。該芳香內(nèi)部A經(jīng)下列步驟轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏岷鸵叶?，提示：①CHCH=CHCH；CH： -CHCOOH+CHCHCOCIH②R-CH=CH；「晨?R-CH；-CM；-Br請(qǐng)回答下列問題：（I）寫出化合物c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）化合物D有多種同分異構(gòu)體，其中一類同分異構(gòu)體是苯的二取代物，且水解后生成的產(chǎn)TOC\o"1-5"\h\z物之一能發(fā)生銀造反應(yīng)。這類同分異構(gòu)體共有 種。（3）在上述轉(zhuǎn)化過程中，反應(yīng)步驟B-C的目的是 。（4）請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從「丫3一與合成匕人力＜5（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。1外€8戈 b例：由乙醇合成鬃乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為濃HSO：室、亙CH￡H：OH CH：=CH：答案：本題是信息給予型的有機(jī)合成題，全面考查了烯燒、醇、鹵代燒、酸和甑的主要化學(xué)性質(zhì)及它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以說有機(jī)化學(xué)即為官能團(tuán)的化學(xué)，莖提官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化和衍變顯得尤為重要要法朝醇發(fā)生消去反應(yīng)和鹵代蛭發(fā)生消去反應(yīng)的條件是不同的。解題過程：步驟A-B是芳香內(nèi)酎的水解，B分子比人多了2個(gè)H原子和1個(gè)。原子，B、C的不飽和度:缺氧指數(shù)）都是6,分子內(nèi)含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)按基、1個(gè)薇薇雙鍵和1個(gè)士CHCOCH涇基，根據(jù)CtD的變化可推知C的結(jié)構(gòu)為［工8耳 ，C分子內(nèi)沒有了羥基，顯然^^.CHzCH-COCH是通過步驟B-C使羥基變?yōu)榧籽趸?B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，將它直接用。出。4溶液氧化得不到乙二酸和水楊酸，因?yàn)榉幼⒒惨谎趸?。D的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解且水解產(chǎn)物之一能發(fā)生銀演反應(yīng)，該物質(zhì)肯定是甲酸甑，苯環(huán)上的取代基有3種情況：HCOO-與CHO-、HCOO-與HOCH?-、HCOOCH：-與H0-,每種情況的兩個(gè)取代基又有鄰位、對(duì)位和間位3種可能，共有9種同分異構(gòu)體。最后的合成要用?逆合成分析法”：0COCH費(fèi)⑴CC0cH (2)9種*Cln$oh、/(4)1soeOi A濃HS。,%.— CH=2H. ?Xoa/_Ctcoc/~CO(3X呆護(hù)酚涇基，使之不被氧化%HBr-二鵬呼NaOHf38CN■過“化物.土、8cH A■0十.常見題型1.限定原料合成題本題型的主要特點(diǎn)：依據(jù)主要原料，輔以其他無(wú)機(jī)試劑，運(yùn)用基本知識(shí)，聯(lián)系生活實(shí)驗(yàn)，設(shè)計(jì)合理有效的合成路線。例2:A與銀氨溶液反應(yīng)有銀造生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是B-C的反應(yīng)類型是 oE的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 （4）寫出F和過里NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：（5）下列關(guān)于G的說法正確的是a.能與遽單質(zhì)反應(yīng)c.ImolG最多能和Smol氨氣反應(yīng)b.能與金屬訥反應(yīng)d.分子式是CoHA答案：（DCHZCHO（2）取代反應(yīng)（5）a、b、dokry0H(4)CXJoch,rON*?3N?OHCOON*?CH)COON,?Cfi>OH>1<,02.合成路線給定題本題型的主要特點(diǎn)：題目已將原料、反應(yīng)條件及合成路線給定，并以框架式合成路線示意圖的形式直池地展現(xiàn)了最初原料與每一步反應(yīng)主要產(chǎn)物的關(guān)系，要求依據(jù)原料和合成路線，在一定信息提示下確定各步主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或完成某些步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式。例2:根據(jù)下面圖示填空:G3△勺足?）NaOH溶液

，足量）

△Ni（儕化劑）□△NaOH髀溶液《足彩》下的碇原子在一條直線上H髭環(huán)狀化合物C.H&下的碇原子在一條直線上（1）化合物A含有的官能團(tuán)是 B在酸性條件下與Br：皮應(yīng)得到E,E在足里的氫氧化衲醵溶液作用下轉(zhuǎn)變成F,由E轉(zhuǎn)變成F時(shí)發(fā)生兩種反應(yīng)，其反應(yīng)類型分別是D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是3.信息給予合成地本題型的主要特點(diǎn):除給出主要原料和指定合成物質(zhì)外，還給予一定的已知條件和信息。該題型已成為當(dāng)今高考的熱點(diǎn)。解這一類題應(yīng)注意三點(diǎn)：一是認(rèn)真審題，獲取信息；二是結(jié)合問題；三是依據(jù)信息，應(yīng)變創(chuàng)新。例3:環(huán)己煒可以通過丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到：（也可表示為:Cn->0)（也可表示為:Cn->0)實(shí)蛤證明，下列反應(yīng)中反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化:CHO氧化CHO氧化現(xiàn)僅以丁二端為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，按下列途徑合成甲基環(huán)己烷:請(qǐng)按要求填空:（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式和反應(yīng)類型:反應(yīng)④，反應(yīng)類型一反應(yīng)⑤ ，反應(yīng)類型。十、注意事項(xiàng)①每一步的反應(yīng)都要符合反應(yīng)規(guī)律或信息提示，不能杜撰；②確定反應(yīng)中官能團(tuán)及它們互相位走的變化；⑤確定反應(yīng)先后順序時(shí)注意能否發(fā)生其它反應(yīng)如醞在N