有機(jī)物分類芳香烴苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

有機(jī)物分類有機(jī)物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物芳香化合物含苯環(huán)的碳環(huán)化合物

有機(jī)物分類有機(jī)物烴烴的衍生物脂肪烴芳香烴鏈烴脂環(huán)烴飽和烴不飽和烴1.分子中含有苯環(huán)的烴。2.最簡(jiǎn)單的芳香烴是

苯芳香烴苯的發(fā)現(xiàn)史苯是在1825年由英國(guó)科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)的。他用蒸餾的方法將煤氣燈中剩余的油狀液體進(jìn)行分離，得到一種新的液體，它實(shí)際上就是苯。當(dāng)時(shí)法拉第將這種液體稱為“氫的重碳化合物”。法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人又通過(guò)實(shí)驗(yàn)確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，分子式為C6H6。苯分子中碳的相對(duì)含量如此之高，使化學(xué)家們感到驚訝。如何確定它的結(jié)構(gòu)式呢？德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒對(duì)苯的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了大量的實(shí)驗(yàn)分析之后認(rèn)為：這是一個(gè)很穩(wěn)定的“核”，6個(gè)碳原子之間的結(jié)合非常牢固，而且排列十分緊湊。凱庫(kù)勒在提出了多種開(kāi)鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)，但又因其與實(shí)驗(yàn)結(jié)果不符而一一否定。1865年他終于悟出閉合鏈的形式是解決苯分子結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵，最后他終于成功的提出了苯的結(jié)構(gòu)，也就是我們現(xiàn)在所說(shuō)的凱庫(kù)勒式。你知道嗎？凱庫(kù)勒式

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CCCCHHHHHH結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式我們應(yīng)該會(huì)做夢(mèng)！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理……但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就宣布我們的夢(mèng)?！?jiǎng)P庫(kù)勒一、苯的結(jié)構(gòu)如何通過(guò)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證苯分子中是否存在碳碳雙鍵？現(xiàn)象Br2水KMnO4(H+)分層，上層液體為橙色分層，下層液體為紫色實(shí)驗(yàn)依據(jù)：苯不能使溴水和KMnO4(H+)溶液褪色（1）平面六邊形的結(jié)構(gòu)；（2）碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵---大π鍵；（3）分子中碳原子、氫原子等效。

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還有哪些實(shí)驗(yàn)依據(jù)也是可以證明苯中沒(méi)有單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)的。1、不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色2、C-C鍵鍵能和鍵長(zhǎng)都處于單、雙鍵之間3、鄰位二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)4、能級(jí)處于環(huán)己烯和環(huán)己二烯之間5、苯中6個(gè)H只有一種核磁共振譜6、所有原子共面二、輸苯的物性顏色無(wú)色氣味特殊呢氣味狀態(tài)液態(tài)熔點(diǎn)5.憤5℃沸點(diǎn)80撿.1夠℃密度比水稱小毒性有毒溶解塘性不溶周于水,易溶港于有撈機(jī)溶劑暢。三、速化學(xué)威性質(zhì)苯環(huán)昂結(jié)構(gòu)談比較都穩(wěn)定算，易頸發(fā)生事取代錢反應(yīng)詞，而破壞朵苯環(huán)眠結(jié)構(gòu)的加銀成反警應(yīng)和孩氧化歷反應(yīng)比較懶困難。易取棒代、墊能加須成、遍難氧飯化—芳香凡性1）苯選的氧田化反瞧應(yīng)：投在空綢氣中例燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃但不偷能使盡酸性蒜高錳領(lǐng)酸鉀店溶液私褪色產(chǎn)生奏濃煙2）苯秒的加成栗反應(yīng)（與H2、Cl2)+H2Ni環(huán)己今烷+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH3）苯壘的取柔代反蹤蝶應(yīng)（鹵代、硝禍化、槳磺化虹）+Br2Br+HBrFeBr3+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃2F翼e意+溉3B籮r2=序2店Fe勿B(yǎng)r3+Br2Br+HBrFeBr3Ag惹NO3+HB減r=Ag言Br↓+H凳NO3實(shí)驗(yàn)忌步驟:按左屈圖連朝接好上實(shí)驗(yàn)貿(mào)裝置,并檢行驗(yàn)裝圖置的衡氣密匆性.把少就量苯高和液唯態(tài)溴窯放在摧燒瓶改里.同時(shí)仍加入看少量至鐵粉.在常榮溫下,很快籌就會(huì)施看到冷實(shí)驗(yàn)演現(xiàn)象.實(shí)驗(yàn)叔思考捉題：1.實(shí)驗(yàn)禁開(kāi)始燃后,可以攏看到址哪些旨現(xiàn)象?2.煎Fe屑的仁作用拜是什迅么？3.長(zhǎng)導(dǎo)荒管的橡作用勉是什么物？4.為什片么導(dǎo)汁管末鑼端不耐插入滋液面嬌下？5.哪些尿現(xiàn)象悅說(shuō)明漢發(fā)生抽了取緒代反活應(yīng)而輕不是斗加成圍反應(yīng)砌？6.純凈私的溴醉苯應(yīng)沫是無(wú)趁色的投，為鐵什么計(jì)所得腰溴苯駝為褐釣色？候怎樣斬使之雙恢復(fù)忌本來(lái)青的面燦目？與溴雪反應(yīng)迫生成孟催化絞劑液體想輕微纖翻騰咽，有標(biāo)氣體檔逸出.導(dǎo)管固口有溉白霧英，溶木液中月生成強(qiáng)淺黃頭色沉綱淀。舒燒瓶遣底部鹿有褐暫色不劫溶于縮慧水的恩液體用于鹿導(dǎo)氣癢和冷雖凝回嫌流溴化我氫易檔溶于讀水，泉防止盯倒吸苯與休溴反蜘應(yīng)生辯成溴誘苯的河同時(shí)堪有溴梯化氫移生成糊，說(shuō)逃明它頌們發(fā)烏生了帥取代猾反應(yīng)鴨而非搜加成快反應(yīng)雄。因群加成倆反應(yīng)經(jīng)不會(huì)媽生成柴溴化術(shù)氫未發(fā)碧生反屆應(yīng)的破溴和損反應(yīng)鉗中的馳催化技劑Fe傻Br3溶解盲在生副成的刪溴苯凱中。用水績(jī)和堿援溶液撓反復(fù)遮洗滌美可以甘使褐恢色褪深去，擁還溴愉苯以早本來(lái)族的面信目。玻璃管實(shí)驗(yàn)焰步驟:①先將1.幼5m重L濃硝踩酸注刊入大承試管褲中,再慢傲慢注根入2m劫L濃硫欺酸,并及迎時(shí)搖鬼勻和海冷卻.②向冷烏卻后庫(kù)的酸距中逐鋒滴加土入1m肥L苯,充分據(jù)振蕩,混和悶均勻.③將混刮合物鍵控制悲在50饅-6上0℃的條狠件下郵約10慨mi嬸n,實(shí)驗(yàn)捆裝置紅如左江圖.④將反中應(yīng)后照的液剖體到揀入盛竊冷水默的燒肌杯中,可以桌看到努燒杯紫底部喘有黃昏色油喇狀物鴉生成,經(jīng)過(guò)因分離輸?shù)玫椒€(wěn)粗硝芳基苯.⑤粗產(chǎn)漏品依痰次用野蒸餾淹水和5%標(biāo)Na考OH溶液殲洗滌,最后茅再用糾蒸餾汪水洗桿滌.將用算無(wú)水Ca嗽Cl2干燥司后的宅粗硝鈴基苯戶進(jìn)行扔蒸餾,得到總純硝毯基苯.1.配制私濃硫桿酸與鬧濃硝圾酸混撐和酸底時(shí),是否飛可以玻將濃縮慧硝酸嶼加入逆到濃梳硫酸妙中?為什屈么?2.步驟互③中,為了為使反鴿應(yīng)在50膜-6想0℃下進(jìn)鐘行,常用柜的方嘴法是碌什么?3.步驟宣④中林洗滌貞、分時(shí)離粗辜硝基寧苯使爪用的敬主要姿儀器頓是什躲么?4.步驟詞④中賓粗產(chǎn)盆品用5%弓Na佛OH溶液孔洗滌膀的目雹的是報(bào)什么?5.敞口菊玻璃僑管的桶作用蒼是什霞么?濃硫羞酸的枝作用恨是什伶么?+HNO3（濃）NO2+H2O濃H2SO450~60℃定義:通式渴：結(jié)構(gòu)局特點(diǎn):只含紹有一可個(gè)苯革環(huán),苯環(huán)損上連權(quán)結(jié)烷基.苯環(huán)厭上的主氫原也子被依烷基曲取代言的產(chǎn)攔物CnH2n掌-6(n科≥6包)苯的芽同系進(jìn)物1)取代形反應(yīng)(可與鼻鹵素駛、硝忍酸、灶硫酸狂等反速應(yīng))—CH3對(duì)苯豆環(huán)的堤影響珠使取躍代反姐應(yīng)更質(zhì)易進(jìn)擋行淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸2）氧是化反度應(yīng)⑴可械燃性⑵可斥使酸炸性高炎錳酸辦鉀溶燒液褪管色（像可鑒征別苯任和甲傅苯等搭苯的判同系柏物）濃硫酸△

+3HNO3+3H2O苯環(huán)會(huì)對(duì)甲系基的遵影響磨使甲食基可另以被酸性猾高錳休酸鉀員溶液荷氧化某烴今的分令子式腿為C10H14，它重不能先使溴貞水褪高色，亦但可建使酸憐性KM兔nO4溶液班褪色勉，分對(duì)子結(jié)坐構(gòu)中執(zhí)只有灶一個(gè)乘烷基僵，符駁合條腦件的鑰烴有(施)A汪2種B騰3種C休4種D陸5種B某烴吊的分圍子式宏為C11H16，它型不能話因反秤應(yīng)使除溴水莊褪色醫(yī)，但痛可使狗酸性KM