醫(yī)用有機(jī)化學(xué)-：翻轉(zhuǎn)-第三章++環(huán)烴(含第二章+共軛效應(yīng))課件

第三章環(huán)烴

1.測(cè)試下列化合物命名錯(cuò)誤的是5-甲基螺[3.5]壬烷二環(huán)[4.4]癸烷3-甲基環(huán)己烯1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷A、B、C、D、命名為“螺[x.y]a烴”

小環(huán)大環(huán)（1）螺環(huán)命名編號(hào)：（2）橋環(huán)命名橋頭碳

螺相鄰碳長(zhǎng)橋次長(zhǎng)橋短橋

“二環(huán)[x.y.z]a烴”x.y:

先小后大x.y:先大后小脂環(huán)烴的命名2.選人答案：1,6-二甲基-1-環(huán)己烯3.選人脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)（通性）4.搶答

☆馬氏規(guī)則：斷裂在含氫最多和最少的兩碳之間注意：小環(huán)沒(méi)有氧化特性（與烷烴一樣）

反應(yīng)機(jī)制：親電加成小環(huán)（環(huán)丙、

丁烷）特性：加成

------環(huán)戊烷以上不反應(yīng)

5.測(cè)試關(guān)于脂環(huán)烴，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A、環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷都可以和鹵素在光照條件下發(fā)生鹵代反應(yīng)。B、環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷都可以和鹵素發(fā)生加成反應(yīng)。C、環(huán)丙烷和丙烷可以用溴水來(lái)鑒別。D、環(huán)丙烷和丙烯可以用酸性高錳酸鉀來(lái)鑒別。6.搶答芳香烴的命名

答案：3-苯基戊烷答案：鄰硝基苯磺酸7.選人

☆完成反應(yīng)方程式

（1）鹵代反應(yīng)（2）硝化反應(yīng)（3）磺化反應(yīng)苯環(huán)的親電取代反應(yīng)（4）傅克反應(yīng)Friedel—Crafts重排反應(yīng)：對(duì)醫(yī)學(xué)及思維意義不大，屬于了解不作具體要求，有興趣可個(gè)別咨詢(xún)。8.選人(1)發(fā)生親電取代反應(yīng)取代基進(jìn)入已有取代基鄰、對(duì)位的是(2)發(fā)生親電取代反應(yīng)取代基進(jìn)入已有取代基間位的是A、B、C、D、E、F、9.測(cè)試☆下列化合物發(fā)生硝化反應(yīng)活性最大的是A、B、C、D、苯環(huán)親電取代的定位規(guī)律1、定位規(guī)律定位基鄰、對(duì)位定位基間位定位基致活致鈍（除鹵素外）(致鈍)

（1）鄰、對(duì)位定位基（第Ⅰ類(lèi)）特征:與苯環(huán)相連的原子為飽和原子或帶負(fù)電荷強(qiáng)致活：

弱致活：弱致鈍：活化效應(yīng)越強(qiáng)，其定位效應(yīng)也越強(qiáng)。-CH3（-R）（2）間位定位基（第Ⅱ類(lèi)）特征：與苯環(huán)相連的原子含重鍵或帶正電荷強(qiáng)致鈍：2、定位規(guī)律的解釋活性：由共軛效應(yīng)和誘導(dǎo)效應(yīng)共同（總電子效應(yīng)）決定的，沖突時(shí)，共軛效應(yīng)>誘導(dǎo)效應(yīng)（除鹵素外）鄰對(duì)位定位基使苯環(huán)電子云密度增高，有利于親電反應(yīng)（致活）

（除鹵素外）間位定位基使苯環(huán)電子云密度降低，不利于親電反應(yīng)（致鈍）

定位：由共軛效應(yīng)交替極化決定：+C/

鄰對(duì)位-C/間位活性：致活位置：＋CCH3-+I+C-OH-I+C-Cl-I+C-NO2-I-C鄰/對(duì)位

間位致活＋C>-I

致鈍

-I>＋C

致鈍

＋C

＋C

-C10.測(cè)試B、

A、D、

C、下列物質(zhì)中有芳香性的是芳香性的判斷

（一）休克爾規(guī)則（芳香性判據(jù)）：

①共平面的環(huán)狀閉合共軛體系②π電子數(shù)為4n+2（n=0,1,2,3…正整數(shù)）π電子數(shù)的計(jì)算

①負(fù)離子：總碳原子數(shù)＋電荷數(shù)②正離子：總碳原子數(shù)－電荷數(shù)環(huán)丙烯正離子環(huán)戊二烯負(fù)離子環(huán)庚三烯正離子環(huán)辛四烯二負(fù)離子環(huán)丁二烯二正離子π電子數(shù)226610（二）非苯芳烴下列化合物不具有芳香性的是11.測(cè)試☆A(yù)、B、C、D、環(huán)辛四烯二負(fù)離子環(huán)戊二烯負(fù)離子環(huán)丙烯正離子環(huán)庚三烯12.測(cè)試下列苯的同系物，不能被酸性KMnO4溶液氧化成羧酸的是

A、B、

C、D、

13.測(cè)試下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A、環(huán)丙烷在光照下鹵代反應(yīng)屬于自由