考點12羧酸衍生物

考點12羧酸衍生物【核心考點梳理】一、酯1．酯的組成與結構(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，其結構可簡寫為。其中：①R和R′可以相同，也可以不同。②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。③羧酸酯的官能團是酯基。(2)飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結構簡式為CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其組成通式為CnH2nO2(n≥2)。(3)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。2．酯的存在與物理性質(1)存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。(2)物理性質低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑中。3．酯的化學性質(1)酯的水解反應原理酯化反應形成的鍵，即酯水解反應斷裂的鍵。請用化學方程式表示水解反應的原理：eq\o(→,\s\up7(△))。(2)酯在酸性或堿性條件下的水解反應①在酸性條件下，酯的水解是可逆反應。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化學方程式為CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up11(稀硫酸),\s\do4(△))CH3COOH＋C2H5OH。②在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應是不可逆反應。乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解的化學方程式為CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。③酯在堿性條件下的水解程度比在酸性條件下水解程度大。【典型例題】例1.(2022浙江選考)有關的說法正確的是 ()D.1mol該物質與足量NaOH溶液反應,最多可消耗1molNaOH【答案】A【解析】分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,都能與H2發(fā)生加成反應,A正確;碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應導致溴水褪色,B錯誤;分子中含有羥基、酯基和碳碳雙鍵三種官能團,C錯誤;1mol該物質酯基水解后生成的酚羥基能與NaOH反應,1mol該物質與足量NaOH溶液反應時最多可消耗2molNaOH,D錯誤。例2.某有機化合物的結構簡式為,1mol該有機化合物與足量的NaOH溶液在一定條件下充分反應,消耗的NaOH的物質的量為()A.5mol B.4molC.3mol D.2mol【答案】A【解析】酚羥基、酯基均能與氫氧化鈉溶液反應。由于該有機化合物分子水解后又產(chǎn)生2個酚羥基,則1mol該有機化合物與足量氫氧化鈉溶液反應消耗氫氧化鈉的物質的量是5mol,A項正確。【核心歸納】酯化反應與酯的水解反應的比較酯化反應酯的水解反應反應關系CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up13(△),\s\do5(催化劑))CH3COOC2H5＋H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應類型酯化反應、取代反應水解反應、取代反應二、油脂1．油脂的結構和分類(1)概念：油脂是由高級脂肪酸和甘油生成的酯，屬于酯類化合物。(2)結構①結構簡式：。②官能團：酯基，有的在其烴基中可能含有碳碳不飽和鍵。(3)常見高級脂肪酸的分類名稱飽和脂肪酸不飽和脂肪酸軟脂酸硬脂酸油酸亞油酸結構簡式C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH2．油脂的性質(1)物理性質①密度：比水的?。虎谌芙庑裕弘y溶于水，易溶于有機溶劑；③熔、沸點：天然油脂都是混合物，沒有固定的熔、沸點。(2)化學性質①水解反應a．硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解反應的化學方程式為＋3H2Oeq\o(,\s\up8(H＋),\s\do3(△))3C17H35COOH＋。b．硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化學方程式為＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋。油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應，工業(yè)上常用來制取肥皂。高級脂肪酸鈉是肥皂的有效成分。②油脂的氫化油酸甘油酯與氫氣發(fā)生加成反應的化學方程式為＋3H2eq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do3(△))，這一過程又稱為油脂的氫化，也可稱為油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。③肥皂的制取a．生產(chǎn)流程b．鹽析工業(yè)上利用油脂在堿性條件下的水解生成高級脂肪酸鈉鹽(肥皂的主要成分)，反應完畢后加食鹽進行鹽析，因為氯化鈉能降低高級脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級脂肪酸鈉鹽，下層為甘油和食鹽水的混合液。④脂肪、油、礦物油三者的比較物質油脂礦物油脂肪油組成多種高級脂肪酸的甘油酯多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)含飽和烴基多含不飽和烴基多性質固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)液態(tài)具有酯的性質，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質具有烴的性質，不能水解鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，不再分層加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化用途營養(yǎng)素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料【典型例題】例1.（2023·江蘇連云港市·高二期末）油脂是人體重要的供能物質，軟脂酸甘油酯分子中不含的元素是A．氫 B．碳 C．氮 D．氧【答案】C【解析】軟脂酸甘油酯屬于油脂，油脂是由C、H、O三種元素組成的，因此軟脂酸甘油酯中不含氮元素，C滿足題意；答案選C。例2.（2023·山西陽泉市·高二期末）油脂在人體新陳代謝中發(fā)揮著重要的作用。有關油脂的說法錯誤的是A．油脂的水解叫皂化反應B．天然油脂大多為混甘油酯C．脂肪是飽和高級脂肪酸的甘油酯，熔點相對較高D．油脂的主要成分是高級脂肪酸的甘油酯，屬于酯類【答案】A【解析】A．油脂在堿性條件下的水解叫皂化反應，故A錯誤；B．天然油脂大多為多種高級脂肪酸和甘油形成的混甘油酯，故B正確；C．脂肪是飽和高級脂肪酸的甘油酯，熔點相對較高，常溫下呈固態(tài)，故C正確；D．油脂的主要成分是高級脂肪酸的甘油酯，屬于酯類，故D正確；故選A?！竞诵臍w納】①植物油與裂化汽油均含碳碳雙鍵，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。②區(qū)別油脂(酯)與礦物油(烴)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺，最后不分層的為油脂(酯)，否則為礦物油(烴)。3．甲酸酯的結構與性質甲酸酯的結構為，分子中含有一個酯基和一個醛基，所以甲酸酯除了能發(fā)生水解反應外，還可以發(fā)生醛的特征反應，如銀鏡反應、與新制的Cu(OH)2反應。由此可知，能發(fā)生銀鏡反應及與新制的Cu(OH)2反應產(chǎn)生磚紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質?！颈貍渲R基礎練】1．（2023秋·陜西榆林·高二?？计谀┰诎⑺酒チ值慕Y構簡式（下式）中①②③④⑤⑥分別標出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應時斷鍵的位置是A．①④ B．②⑤ C．③④ D．②⑥【答案】D【解析】阿司匹林中含有酯基和羧基，與足量NaOH溶液共熱可發(fā)生中和反應（斷⑥號鍵）和酯的水解反應（斷②號鍵）；答案選D。2．（2023春·高二課時練習）下列有機化合物在水中的溶解度由大到小排列順序正確的是a．HOCH2CH2CH2OHb．CH3CH2CH2OHc．CH3CH2COOCH3d．HOCH2CH(OH)CH2OHA．d>a>b>c B．c>d>a>b C．d>b>c>a D．c>d>b>a【答案】A【解析】酯難溶于水，對于醇類物質來說，碳原子數(shù)相同的分子中所含羥基數(shù)越多，物質在水中的溶解度就越大，因此題中有機化合物在水中的溶解度由大到小排列的順序為，A項正確。3．（2023·高二課時練習）下列表示正確的是A．甲酸乙酯的結構簡式： B．乙烯的結構簡式：C．3-甲基丁烷的鍵線式： D．甲基的電子式：【答案】D【解析】A．甲酸乙酯是甲酸和乙醇形成的酯，結構簡式為，A錯誤；B．碳碳雙鍵不能省，乙烯的結構簡式為，B錯誤；C．根據(jù)命名規(guī)則，3-甲基丁烷命名錯誤，應為2-甲基丁烷，即為2-甲基丁烷的鍵線式，C錯誤；D．甲基(-CH3)是電中性原子團，其電子式為，D正確；答案選D。4．（2023·高二課時練習）用水即可區(qū)別的一組物質是A．乙醇、乙醛、乙酸 B．乙酸乙酯、花生油、氯仿C．乙醇、硝基苯、葡萄糖溶液 D．苯、乙酸、四氯化碳【答案】D【解析】A．乙醇、乙醛、乙酸都溶于水，則用水不能區(qū)分乙醇、乙醛、乙酸，故A錯誤；B．乙酸乙酯、花生油、氯仿都不溶于水，則用水不能區(qū)分乙酸乙酯、花生油、氯仿，故B錯誤；C．乙醇溶于水，則用水不能區(qū)分乙醇和葡萄糖溶液，故C錯誤；D．苯不溶于水，密度比水小，乙酸溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，則用水能區(qū)分苯、乙酸、四氯化碳，故D正確；故選D。5．（2023·高二課時練習）下列敘述中不正確的是A．油脂氫化的目的是提高油脂的熔點和穩(wěn)定性B．油脂是高級脂肪酸與甘油所生成的酯C．油脂是混合物D．油脂屬于高分子化合物【答案】D【解析】A．油脂和H2加成后油脂中的不飽和高級脂肪酸甘油酯轉化成飽和的高級脂肪酸甘油酯，其熔點及穩(wěn)定性均得到提高，故A正確；B．油脂是高級脂肪酸和甘油所生成的酯，故B正確；C．油脂大多是由混甘油酯分子構成的混合物，故C正確；D．油脂的相對分子質量在10000以下，不屬于高分子化合物，故D錯誤；故選：D。6．（2023春·遼寧鐵嶺·高二西豐縣高級中學?？茧A段練習）某有機物的結構簡式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應是①加成；②水解；③酯化；④氧化；⑤中和；⑥消去A．①③④⑤ B．①③④⑤⑥ C．①③⑤⑥ D．②③④【答案】B【分析】根據(jù)有機物含有醛基、羧基、醇羥基結構、利用官能團的性質來解答?！窘馕觥竣儆袡C物含有醛基，則它能和氫氣發(fā)生加成反應，生成醇羥基，故①可能發(fā)生；②有機物中不含有鹵代烴，也不含有酯基，故②不可能發(fā)生；③有機物含有羧基能和醇羥基發(fā)生酯化反應，含有的醇羥基也能和羧酸發(fā)生酯化反應，故③可能發(fā)生；④有機物含有醇羥基結構，醇羥基能被氧化成醛基，該有機物中含有醛基，醛基能被氧化成羧酸，故④可能發(fā)生；⑤有機物含有羧基，具有酸性，能和堿發(fā)生中和反應，故⑤可能發(fā)生；⑥有機物中含有醇羥基，且醇羥基相鄰的碳上含有氫原子，故能發(fā)生消去反應，故⑥可能發(fā)生；故答案選B。【點睛】本題考查了有機物官能團的性質，掌握常見有機物的官能團間的轉化是解答本題的關鍵。7．（2023春·全國·高二期末）丙烯酸羥乙酯(III)可用作電子顯微鏡的脫水劑,可用下列方法制備:CH2=CHCOOH(I)+(II)CH2=CHCOOCH2CH2OH(III)下列說法不正確的是A．化合物I能與NaHCO3溶液反應生成CO2B．可用Br2的CCl4溶液檢驗化合物Ⅲ中是否混有化合物IC．化合物II與乙醛互為同分異構體D．化合物III水解可生成2種有機物【答案】B【解析】A．化合物I中含有，能與NaHCO3溶液反應生成CO2，A正確；B．化合物I和化合物Ⅲ中都含有碳碳雙鍵，都能使Br2的CCl4溶液褪色，故不能用Br2的CCl4溶液檢驗化合物Ⅲ中是否混有化合物I，B錯誤；C．根據(jù)不飽和度，化合物II與乙醛互為同分異構體，C正確；D．化合物III中含有酯基，能水解生成羧酸和醇，D正確；故選B。8．（2022秋·浙江紹興·高二統(tǒng)考期末）有機化合物與人類的生活密切相關，以下敘述中，正確的是①乙醇和乙酸都是常用調味品的主要成分②米酒變酸的過程涉及了氧化反應③福爾馬林溶液可以用來保存標本，是35~40%的甲醇水溶液④酒越陳越香是因為發(fā)生了酯化反應⑤汽油中含有、、三種元素A．①②④ B．②③⑤ C．①②③ D．①④⑤【答案】A【解析】①乙醇為酒精、乙酸為醋酸，都是常用調味品的主要成分，正確；②米酒變酸的過程中醇類變?yōu)轸人犷?，涉及了氧化反應，正確；③福爾馬林溶液可以用來保存標本，是35~40%的甲醛水溶液，錯誤；④酒越陳越香是因為發(fā)生了酯化反應，生成有香味的酯類，正確；⑤汽油主要為烴類物質，含有、元素，錯誤；故選A。9．（2023春·云南·高二統(tǒng)考學業(yè)考試）記錄片《舌尖上的中國》展示了中華飲食文化的博大精深。下列烹飪用品的主要成分屬于油脂的是A．蔗糖 B．料酒 C．陳醋 D．菜籽油【答案】D【解析】A．蔗糖是二糖，屬于糖類，不屬于油脂，故A不符合題意；B．料酒的主要成分是乙醇，乙醇屬于醇類，不屬于油脂，故B不符合題意；C．陳醋的主要成分是乙酸，乙酸屬于羧酸，不屬于油脂，故C不符合題意；D．菜籽油的主要成分是不飽和高級脂肪酸甘油酯，屬于油脂，故D符合題意；故選D。10．（2023·高二課時練習）油脂在堿性條件下的水解反應屬于哪類反應A．氧化 B．取代 C．加成 D．聚合【答案】B【解析】油脂在堿性條件下的水解反應是酯基的取代反應，屬于取代反應；故選B。11．（2023春·北京順義·高二統(tǒng)考期中）具有下列結構的化合物，其核磁共振氫譜中只有一組峰的是A． B． C． D．【答案】C【解析】A．丙烷分子中含有2類氫原子，核磁共振氫譜中有2個不同的吸收峰，故A不符合題意；B．乙醇分子中含有3類氫原子，核磁共振氫譜中有3個不同的吸收峰，故B不符合題意；C．二甲醚分子中含有1類氫原子，核磁共振氫譜中有1個吸收峰，故C符合題意；D．乙酸分子中含有2類氫原子，核磁共振氫譜中有2個不同的吸收峰，故D不符合題意；故選C?！娟P鍵能力提升練】12．（2023春·廣西欽州·高一統(tǒng)考期中）酯是自然界中廣泛存在的物質，分子式為的酯共有(不考慮立體異構)A．4種 B．5種 C．6種 D．7種【答案】A【解析】書寫同分異構體時，應遵循一定的規(guī)律。本題首先應保證有酯基，若為甲酸酯，丙基有2種結構，則對應的酯有2種；若為乙酸酯，乙基有1種結構，則對應的酯有1種；若為丙酸酯，則對應的酯有1種，共4種。13．（2023春·河北邯鄲·高二校聯(lián)考期中）某有機物A是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種中間體，其結構簡式如圖，下列敘述正確的是A．有機物A中含有三種含氧官能團B．有機物A能發(fā)生取代反應、消去反應、氧化反應C．1mol有機物A最多能與反應D．1mol有機物A與足量NaOH溶液反應，最多可以消耗2mol【答案】B【解析】A．由結構簡式可知A中含有酯基和羥基兩種含氧官能團，故A錯誤；B．A中三種官能團均可發(fā)生取代反應，醇羥基易被氧化發(fā)生氧化反應，Cl原子所連碳的鄰位碳上有氫可發(fā)生消去反應，故B正確；C．有機物A中只有苯環(huán)能發(fā)生加成反應，1molA能加成3mol氫氣，故C錯誤；D．酯基和Cl原子都能消耗NaOH，且酯基水解產(chǎn)物有苯酚，能繼續(xù)與NaOH反應，則1molA能消耗3molNaOH，故D錯誤；故選：B。14．（2023春·河北邢臺·高三校聯(lián)考階段練習）布洛芬(結構如圖)是一種較常用的解熱鎮(zhèn)痛藥，通過抑制前列腺素的合成起到鎮(zhèn)痛解熱作用。下列關于布洛芬的說法正確的是

A．苯環(huán)上的一氯代物有4種(不考慮立體異構)B．1個布洛芬分子中有2個手性碳原子C．布洛芬可以發(fā)生加成、取代反應D．布洛芬最多可以與反應【答案】C【解析】A．苯環(huán)上氫原子有2種，一氯代物有2種，A項錯誤；B．1個布洛芬分子中只有1個手性碳原子，如圖所示，B項錯誤；C．布洛芬結構中苯環(huán)可以發(fā)生加成反應，烴基、羧基都可以發(fā)生取代反應，C項正確；D．布洛芬最多可以與反應，D項錯誤；故選C。15．（四川省成都市蓉城名校聯(lián)盟2023屆高三下學期第三次聯(lián)考理科綜合化學試題）布洛芬(Ibuprofen)是一種常見解熱鎮(zhèn)痛類、非甾體抗炎藥，其結構簡式如圖所示。下列有關布洛芬的說法正確的是

A．分子式為C13H17O2B．分子中所有碳原子在同一平面C．能發(fā)生取代反應和加成反應D．分子中有酯基和甲基兩種官能團【答案】C【解析】A．該分子中C、H、O原子個數(shù)依次是13、18、2，分子式為C13H18O2，A錯誤；B．分子中存在連接三個碳原子的飽和碳，所有碳原子一定不共平面，B錯誤；C．含有苯環(huán)和羧基，苯環(huán)能發(fā)生加成反應，羧基能發(fā)生取代反應，C正確；D．甲基不是官能團，含有的官能團是羧基，D錯誤；故答案為：C。16．（2023春·河南·高二校聯(lián)考期中）觀察下列五種有機物的結構簡式，回答下列問題：①②③④⑤(1)通過下列方法，不能區(qū)分有機物②與④的是___________(填字母)。A．紅外光譜B．核磁共振氫譜C．與酸性高錳酸鉀溶液反應(2)1mol有機物②最多能消耗___________。(3)有機物③不能發(fā)生的反應類型有___________(填字母)。A．水解反應 B．銀鏡反應 C．加成反應 D．消去反應(4)關于有機物⑤，下列說法正確的是___________(填字母)。A．與NaOH醇溶液共熱，可以得到B．可以發(fā)生酯化反應、消去反應、水解反應C．與NaOH水溶液共熱，所得產(chǎn)物與乙二醇互為同系物D．1mol該物質與足量鈉反應可產(chǎn)生11.2L氫氣(5)一定條件下，有機物①可發(fā)生分子內酯化反應，化學方程式為___________。【答案】(1)C(2)3(3)D(4)BC(5)【解析】（1）A．有機物②與④含有不同的官能團，故可用紅外光譜鑒別，A錯誤；B．有機物②與④含有不同的氫的種類，有機物②含有6種氫，有機物④含有7種氫，故可用核磁共振氫譜鑒別，B錯誤；C．有機物②含有醛基，有機物④含有碳碳雙鍵，均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故無法用酸性高錳酸鉀鑒別二者，C正確；故選C。（2）1mol有機物②含有1mol醛基、1mol羧基，根據(jù)反應的關系式-CHO~2Cu(OH)2~-COOH，1mol醛基能消耗2mol氫氧化銅，同時生成1mol羧基，反應后該有機物含有2mol羧基，2mol羧基能消耗1mol氫氧化銅，共消耗氫氧化銅3mol；（3）A．有機物③含有酯基，可發(fā)生水解反應，A錯誤；B．有機物③含有的酯基為甲酸酯，具有醛基的性質，可發(fā)生銀鏡反應，B錯誤；C．有機物③含有苯環(huán)，可與氫氣發(fā)生加成反應，C錯誤；D．有機物③無羥基和鹵素原子，故無法發(fā)生消去反應，D正確；故選D。（4