酚課件 高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章烴的衍生物

第二節(jié)醇

酚第二課時酚約瑟夫·李斯特(JosephLister,1827~1912)

濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在1:20~1:40)，可以用來消毒殺菌。

使苯酚首次聲名遠揚的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。是誰使苯酚聲名遠揚？科學(xué)史話

－OH羥基1酚概念官能團例羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物OHCH3OHOH苯酚鄰甲基苯酚2-萘酚分子式結(jié)構(gòu)模型C6H6O結(jié)構(gòu)簡式官能團羥基

－OH或C6H5－OHOH或所有原子可能在同一平面上1.苯酚的分子結(jié)構(gòu)

常溫下將苯酚溶于水，會有什么現(xiàn)象？加熱苯酚和水的混合物，會發(fā)生什么現(xiàn)象？再冷卻該混合物至室溫，會發(fā)生什么現(xiàn)象？苯酚濁液

加熱溶解度增大苯酚澄清溶液

冷卻溶解度下降苯酚乳濁液觀察分析謎團1無色晶體特殊氣味冷水中溶解度9.2g，與65℃以上熱水混溶，有毒，有腐蝕性

毒性：色態(tài)：氣味：看聞測查溶解性：謎底1易溶于酒精等有機溶劑自主閱讀P632.苯酚的物理性質(zhì)

（久置粉紅色）需要密封保存苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。酚苯基團之間相互影響醇？？？OH預(yù)測苯酚的化學(xué)性質(zhì)思考探究分析苯酚的結(jié)構(gòu)，聯(lián)想C2H5OH和的性質(zhì)，你預(yù)測苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)？羥基上的反應(yīng)苯環(huán)上的反應(yīng)①④②③⑤③④⑥大π鍵【活動】請預(yù)測苯酚在化學(xué)反應(yīng)中可能的斷鍵位置及反應(yīng)類型OH基團相互活化（O—H鍵極性>醇中O—H鍵極性）3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

【活動】請預(yù)測苯酚在化學(xué)反應(yīng)中可能的斷鍵位置及反應(yīng)類型斷裂①

取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)）置換反應(yīng)ONa斷裂①等

氧化反應(yīng)OH電離出H+，顯酸性，石炭酸羥基上的反應(yīng)①④②③⑤③④⑥大π鍵（O—H鍵極性增強）3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

學(xué)生實驗：實驗3-4

實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%NaOH溶液并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸溶液變澄清溶液變混濁得到苯酚的濁液學(xué)生實驗：實驗3-4

結(jié)論：苯環(huán)對—OH的影響導(dǎo)致酚羥基中的氧氫鍵易斷，呈弱酸性，且酸性極弱，不能使石蕊、甲基橙等試劑變色。苯酚又名石炭酸苯氧離子①部分電離：(1)苯酚的弱酸性②與NaOH溶液反應(yīng)＋H2OOHONa+NaOH苯酚鈉③苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)生成苯酚澄清渾濁3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

苯環(huán)對羥基有影響思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設(shè)計實驗比較？CO2苯酚的弱酸性將二氧化碳氣體通入適量苯酚鈉溶液中，觀察現(xiàn)象。CO2苯酚的弱酸性O(shè)NaOH＋＋CO2＋H2O現(xiàn)象：溶液變渾濁NaHCO3？Na2CO3？酸性強弱：H2CO3>C6H5OH思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設(shè)計實驗比較？＋Na2CO3—OH—ONa＋NaHCO3飽和Na2CO3溶液苯酚固體NaHCO3溶液苯酚固體現(xiàn)象：固體溶解現(xiàn)象：固體不溶解酸性強弱：C6H5OH>HCO3－思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設(shè)計實驗比較？方法一：電離平衡常數(shù)（25℃）KaKa苯酚（C6H5OH）1.2×10?10——碳酸（H2CO3）4.4×10?74.7×10?1112＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O＋NaHCO3OHONa+Na2CO3數(shù)據(jù)分析思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設(shè)計實驗比較？酸性強弱H2CO3

HCO3—＞＞方法二：＋NaHCO3OH

ONa+

CO2+H2O

向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，不論CO2過量與否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3

。④苯酚鈉與碳酸反應(yīng)生成苯酚⑤苯酚與碳酸鈉反應(yīng)OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

OH+NaHCO3

不反應(yīng)(1)苯酚的弱酸性+2H2O+NaOH2+NaHCO3

+CO2↑+H2O+Na2CO3+NaHCO3完成下列反應(yīng)方程式【夯實基礎(chǔ)】(乙)醇水(苯)酚與鈉反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng)比較醇類、水、酚類與鈉和氫氧化鈉的反應(yīng)：較緩慢較劇烈很劇烈不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)羥基的活潑程度：醇類＜水＜酚類＜羧酸(2)苯酚與鈉的反應(yīng)——置換反應(yīng)已知某物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式如下：1mol此物質(zhì)能消耗（1）Na多少mol？（2）NaOH

多少mol？（3）Na2CO3

多少mol？課堂檢測3mol2mol最少1.5mol最多2mol【思考與交流】如何除去溶解在苯中少量的苯酚？【思考與交流】如何分離苯和苯酚？苯環(huán)上的反應(yīng)斷裂③⑤

OHBrBrBr取代反應(yīng)斷大π鍵

OH加成反應(yīng)①④②③⑤③④⑥大π鍵【活動】請預(yù)測苯酚在化學(xué)反應(yīng)中可能的斷鍵位置及反應(yīng)類型3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)

向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現(xiàn)象。白色沉淀學(xué)生實驗：實驗3-5苯酚與濃溴水的反應(yīng)

+HBr3

+Br2

飽和溴水2,4,6-三溴苯酚

白色沉淀3實驗探究苯酚溶液白色沉淀結(jié)論羥基使苯環(huán)鄰、對位氫更活潑，更易取代。此反應(yīng)很靈敏可用于苯酚的定性檢驗和定量測定比較+Br—BrFeBr3+HBr

—H—Br(3)苯酚的取代反應(yīng)＋3Br2＋3HBrOHBrBrBrOH注意：①溴只能取代苯環(huán)上羥基的鄰和對位上的氫；②反應(yīng)靈敏，可用于酚的定性檢驗與定量測定；③溴水應(yīng)過量，否則生成的三溴苯酚會溶于苯酚中【習(xí)題】對甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡式為，對甲基苯酚與溴水的反應(yīng)與苯酚與溴水的反應(yīng)類似，請寫出甲基苯酚與溴水的反應(yīng)的方程式。OHH3COHH3C+2Br2→OHH3CBrBr+2HBr【習(xí)題】現(xiàn)有下列有機物：

1mol該有機物與足量的溴水反應(yīng)最多消耗Br2______mol。HOCH＝CHOHOH【習(xí)題】對甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡式為，對甲基苯酚與溴水的反應(yīng)與苯酚與溴水的反應(yīng)類似，請寫出甲基苯酚與溴水的反應(yīng)的方程式。OHH3COHH3C+2Br2→OHH3CBrBr+2HBr3．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：則此有機物可發(fā)生的反應(yīng)類型有：①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦加聚⑧中和()A．①②④⑤⑥⑦⑧B．②③④⑤⑥⑧C．②③④⑤⑥⑦⑧D．①②③④⑤⑥⑦⑧課堂檢測D白藜蘆廣泛存在于食物中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的溴水和H2的最大用量是（）HO--CH=CH-OHOHA、1mol，1mol

B、3.5mol，7mol

C、6mol，7mol

D、3.5mol，

6mol

C課堂檢測苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚溶液液溴與純苯不用催化劑Fe作催化劑三個一個快慢苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易羥基對苯環(huán)有影響硝化反應(yīng)＋3HNO3

＋3H2O濃硫酸OHOHNO2NO2O2N（苦味酸）△(3)苯酚的取代反應(yīng)2,4,6-三硝基苯酚可用于苯酚和Fe3+的相互檢驗紫色FeCl3溶液學(xué)生探究苯酚溶液【思考】不用任何試劑鑒別：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3六種溶液。(4)苯酚的顯色反應(yīng)三百多年前，著名化學(xué)家波義爾使用鐵鹽與沒食子酸制造了墨水。請解釋其原理?！舅伎寂c交流】酚類物質(zhì)一般可與鐵鹽溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，沒食子酸是一種多元酚，與鐵鹽作用時會顯色，因此可用于制造墨水。用哪一種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？課堂檢測物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀紅色溶液（5）加成反應(yīng)（6）氧化反應(yīng)①常溫下易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色②被酸性高錳酸鉀氧化③燃燒C6H6O+7O26CO2+3H2O點燃2、如何除去溶解在苯中少量的苯酚？3、如何分離苯和苯酚？

1、如何鑒別苯和苯酚稀溶液？【思考與交流】

物理差異：嗅氣味、與水混合化學(xué)差異：濃溴水、FeCl3溶液、酸性高錳酸鉀拓展：苯酚的分離和回收方法（1）有機溶劑中有苯酚（2）工業(yè)廢水中有苯酚（3）乙醇中有苯酚類別苯甲苯苯酚氧化反應(yīng)取代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴液溴飽和溴水條件催化劑催化劑無催化劑產(chǎn)物

甲苯的鄰、對兩種一溴代物

課堂小結(jié)：苯、甲苯、苯酚的比較

不能被酸性KMnO4溶液氧化可以被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中部分被O2氧化,呈粉紅色類別苯甲苯苯酚取代反應(yīng)特點苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代與H2加成條件催化劑、加熱結(jié)論都含苯環(huán),故都可發(fā)生加成反應(yīng)課堂小結(jié)：苯、甲苯、苯酚的比較

苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑苯酚是一種重要的化工原料結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)苯環(huán)影響—OH—OH影響苯環(huán)苯酚有酸性發(fā)生鄰、對位取代基團相互影響有機中兩個重要的化學(xué)思想今日收獲只需用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、四氯化碳、己烯、甲苯五種無色液體區(qū)分開來，該試劑是A.FeCl3溶液B.溴水

C.KMnO4溶液D.金屬鈉B【課堂練習(xí)】已知咖啡酸的結(jié)構(gòu)如右圖所示。關(guān)于咖啡酸的描述正確的是A．分子式為C9H5O4B．1mol咖啡酸最多可與5mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C．與溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)D．能與Na2CO3溶液反應(yīng)，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)C【課堂練習(xí)】（天津2017，6分）漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的