高中化學(xué)選修三課件2-3芳香烴含解析

第三節(jié)芳香烴第二章烴1．認(rèn)識芳香烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，比較這些有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。了解烴類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。2．能描述和分析芳香烴的典型代表物的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。認(rèn)識取代反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。學(xué)習(xí)目標(biāo)宏觀辨識與微觀探析：能說明物質(zhì)的組成和微粒間作用力的差異對物質(zhì)性質(zhì)的影響；能運(yùn)用宏觀、微觀、符號等方式描述、說明物質(zhì)轉(zhuǎn)化的本質(zhì)和規(guī)律。證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能根據(jù)物質(zhì)的類別、組成、微粒的結(jié)構(gòu)、微粒間作用力等說明或預(yù)測物質(zhì)的性質(zhì)，評估所做說明或預(yù)測的合理性。核心素養(yǎng)情境引入猜字謎：有人說我笨，其實(shí)并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。苯的漫畫故事19世紀(jì)的英國很強(qiáng)大。權(quán)一大，錢一多，人就容易要要要。可時(shí)代限制在那，很多東西想要，它也出現(xiàn)不了。比如照明燈，這個(gè)時(shí)候最先進(jìn)的照明燈是“煤氣燈”，當(dāng)時(shí)煤氣不只能用來點(diǎn)燈，還能用來開車、做飯、供暖，簡直是居家旅行必備。但是煤氣不是煤炭的獨(dú)生子，它還有個(gè)孿生兄弟叫“"煤焦油”，一出生就被城里人罵“垃圾”。英國大科學(xué)家法拉第看不過去，他想知道，煤焦油真的百無一用是廢物嗎？想到就做，結(jié)果法拉第就成了世界上第一個(gè)從煤焦油中分離出“苯”的人。不對，這個(gè)時(shí)候還不能叫“苯”。從長相來看，它叫“無色液體物質(zhì)”，還給它起了個(gè)大名叫“氫的重碳化合物”。法拉第看著這個(gè)被自己發(fā)現(xiàn)的新物質(zhì)，下意識用鼻子聞了聞，別說，它還好香。到了1833年，德國化學(xué)家米希爾里希也提煉出了和法拉第發(fā)現(xiàn)的物質(zhì)一樣的東西。他聞著很像“安息香”（benzoin）的氣味，相似就是緣，于是這個(gè)“氫的重碳化合物”就有了個(gè)學(xué)名叫“苯”。安息香（benzoin）是一種名貴香料，是安息香屬植物的樹脂?！氨健彪m然有了學(xué)名，但它究竟是個(gè)什么結(jié)構(gòu)式，沒有化學(xué)家能夠說的明白。之后，苯的分子式才被確認(rèn)是C6H6?；瘜W(xué)家們一看分子式，苯分子中碳的相對含量也太高了，分子結(jié)構(gòu)咋畫都不對啊!苯的碳、氫比值如此之大，表明苯是高度不飽和的化合物，但它又不具有典型的不飽和化合物應(yīng)具有的易發(fā)生加成反應(yīng)的性質(zhì)。苯的分子結(jié)構(gòu)問題讓化學(xué)家們頭禿了幾十年，直到凱庫勒做了一個(gè)夢。睡夢中，凱庫勒看到碳原子在他面前跳躍，忽前忽后，像極了跳大神。不一會，這些碳原子竟然一個(gè)挨一個(gè)，手牽手變成了“長鏈”。凱庫勒看著這條“碳鏈”，越看越像條蛇。緊跟著，它竟然真的變成了蛇，還沖他呲出毒牙，“碳鏈蛇”繞著他來回飛，兇得很。不過它的威風(fēng)并沒有持續(xù)多久，突然咬住了它自己的尾巴，一邊咬還一邊轉(zhuǎn)圈。那晚他工作了一夜，按照他夢中的啟示做了各種推理，又和之前的數(shù)據(jù)、記錄對應(yīng)起來互相驗(yàn)證，終于，他發(fā)現(xiàn)夢竟然是對的！當(dāng)他提出苯的環(huán)形結(jié)構(gòu)后，全世界的化學(xué)家都驚呆了。在苯環(huán)的研究過程中除了凱庫勒式和鮑林式，還有克勞斯結(jié)構(gòu)式Ⅰ，克勞斯結(jié)構(gòu)式Ⅱ，拉登堡結(jié)構(gòu)式Ⅰ，拉登堡結(jié)構(gòu)式Ⅱ，阿姆斯特朗結(jié)構(gòu)式等形式?；顒?dòng)探究1．苯分子為

結(jié)構(gòu)，其中的6個(gè)碳原子均采取

雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以

鍵結(jié)合，鍵間夾角均為

，連接成六元環(huán)；每個(gè)碳碳鍵的鍵長

，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互

重疊形成

鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。[思考交流]平面正六邊形sp2σ120°相等平行大π2．如何證明苯的分子結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單、雙鍵交替？提示：苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的鄰位二元取代物只有一種，證明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。3．苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？提示：苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯與Br2發(fā)生加成而使溴水褪色，二者褪色的原理不相同。4．純凈的溴苯是一種無色密度比水大的油狀液體，但實(shí)驗(yàn)得到的溴苯呈褐色，其原因是什么？如何除去褐色？提示：溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色；除去的方法是用NaOH溶液洗滌。1．苯的分子結(jié)構(gòu)(1)苯中碳原子采取sp2雜化，除σ鍵外還含有大π鍵。苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子共平面。(2)苯不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以從以下幾個(gè)方面證明：①結(jié)構(gòu)上：苯分子中六個(gè)碳碳鍵均等長，六元碳環(huán)呈平面正六邊形；②性質(zhì)上：苯不能發(fā)生碳碳雙鍵可發(fā)生的反應(yīng)，如使酸性KMnO4溶液褪色等；③二氯代苯的結(jié)構(gòu)：鄰二氯苯只有一種結(jié)構(gòu)，而若為單、雙鍵交替應(yīng)有兩種結(jié)構(gòu)(和)。一、苯歸納總結(jié)2．苯的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)化學(xué)方程式反應(yīng)類型燃燒2C6H6＋15O212CO2＋6H2O氧化反應(yīng)①取代(鹵代)反應(yīng)點(diǎn)燃反應(yīng)化學(xué)方程式反應(yīng)類型②取代(硝化)反應(yīng)③取代(磺化)反應(yīng)④加成(還原)反應(yīng)(1)苯的溴代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象燒瓶充滿紅棕色氣體，在導(dǎo)管口有白霧(HBr遇水蒸氣形成)；反應(yīng)完畢后，向錐形瓶中滴加AgNO3溶液，有淺黃色的AgBr沉淀生成；把燒瓶里的液體倒入盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液體注意事項(xiàng)①應(yīng)該用純溴；②要使用催化劑FeBr3，需加入鐵屑；③錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr極易溶于水產(chǎn)品處理(精制溴苯)(2)苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有黃色油狀物質(zhì)(溶有NO2)，然后用NaOH(5%)溶液洗滌，最后用蒸餾水洗滌后得無色油狀、有苦杏仁味、密度比水大的液體注意事項(xiàng)①試劑添加順序：濃硝酸＋濃硫酸＋苯②濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑③必須用水浴加熱，溫度計(jì)插入水浴中測量水的溫度說明精制硝基苯的流程同上述精制溴苯的流程1．有關(guān)苯分子中的化學(xué)鍵描述不正確的是(

)A．每個(gè)碳原子的sp2雜化軌道中的其中一個(gè)形成大π鍵B．每個(gè)碳原子的未參加雜化的2p軌道形成大π鍵C．碳原子的三個(gè)sp2雜化軌道與其他原子形成三個(gè)σ鍵D．苯分子中六個(gè)碳碳鍵完全相同，鍵角均為120°鞏固練習(xí)A【解析】苯分子中，每個(gè)碳原子中的三個(gè)sp2雜化軌道分別與兩個(gè)碳原子和一個(gè)氫原子形成3個(gè)σ鍵，同時(shí)每個(gè)碳原子還有一個(gè)未參加雜化的2p軌道，它們均有一個(gè)未成對電子，這些2p軌道相互平行，以“肩并肩”方式相互重疊，形成一個(gè)多電子的大π鍵，分子中六個(gè)碳碳鍵完全相同，鍵角均為120°，故A錯(cuò)誤。2．苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有(

)①苯的間位二取代物只有一種

②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A．①②③④B．②③④⑥C．③④⑤⑥D(zhuǎn)．全部B【解析】苯不能因化學(xué)變化使溴水褪色、不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有典型的雙鍵。若苯環(huán)上具有單鍵和雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長應(yīng)該不等(雙鍵鍵長比單鍵鍵長短)，其鄰位二氯代物應(yīng)該有

和

兩種。3．某化學(xué)課外小組用如圖所示的裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A(A下端活塞關(guān)閉)中。下列說法正確的是(

)A．A中，只發(fā)生反應(yīng)B．B中，NaOH溶液用以溶解溴苯C．C中，CCl4用以吸收揮發(fā)的HBr和Br2D．D中，加入AgNO3溶液或石蕊溶液，均能證明苯和液

溴發(fā)生的是取代反應(yīng)D【解析】鐵與溴反應(yīng)生成溴化鐵，在溴化鐵催化作用下，苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和HBr，C裝置用于除去溴，D吸收HBr，為檢驗(yàn)HBr，可加入硝酸銀溶液或石蕊溶液，反應(yīng)完后，打開活塞，氫氧化鈉與溴反應(yīng)，可除去溴苯中的溴?？諝馇逍聞┦欠枷銦N類(如二甲苯)的化學(xué)物質(zhì)，頻繁使用對人類有害，會影響呼吸道系統(tǒng)、內(nèi)分泌系統(tǒng)以及免疫系統(tǒng)。由于寵物對此類化學(xué)物質(zhì)更為敏感，所以盡量不要在寵物在的時(shí)候使用此類物品?；顒?dòng)探究1．二甲苯是苯的同系物嗎？提示：二甲苯只有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為飽和烴基，故二甲苯是苯的同系物。[思考交流]2．怎樣鑒別苯和甲苯？提示：可用酸性KMnO4溶液進(jìn)行鑒別，能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。3．哪些實(shí)驗(yàn)事實(shí)說明在苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈之間發(fā)生了相互影響？提示：苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而烷烴不能。側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，如甲苯與硝酸反應(yīng)使苯環(huán)上甲基的鄰位和對位的氫原子變得活潑，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。4．分子式為C8H10且屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有多少種？寫出其結(jié)構(gòu)簡式。提示：4種。其結(jié)構(gòu)簡式為1．苯的同系物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈均為烷基的芳香烴。(2)通式：CnH2n－6(n≥7)2．苯的同系物的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)：具有類似苯的氣味的無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。二、苯的同系物歸納總結(jié)氧化反應(yīng)①可燃性：CnH2n－6＋O2

nCO2＋(n－3)H2O②苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色應(yīng)用：區(qū)別苯和苯的同系物(2)化學(xué)性質(zhì)點(diǎn)燃取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)：②硝化反應(yīng)：加成反應(yīng)(1)甲苯與Cl2反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物也可能不同。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如

，由于與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。[名師點(diǎn)撥]苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名法苯的同系物的命名是以苯作母體的，其他基團(tuán)作為取代基。如

命名為甲苯。苯分子中兩個(gè)H原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構(gòu)體，分別用鄰、間、對表示。如

、

和

命名分別為鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯。[知識拓展](2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號，可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號。如

名稱為1,2--二甲苯；

名稱為1,4--二甲基--2--乙基苯。1．下列說法中正確的是(

)A．芳香烴的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n為正整數(shù))B．苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類化合物C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)鞏固練習(xí)D【解析】芳香烴是分子中含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類化合物；而苯的同系物僅指分子中含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)的側(cè)鏈全部為烷基的烴類化合物，苯的同系物的通式為CnH2n－6(n>6，且n為正整數(shù))；苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能，這是由于苯環(huán)與側(cè)鏈之間的影響所致。2．下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響的是(

)A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰C．甲苯的硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C【解析】甲苯屬于芳香烴，苯環(huán)影響了甲基，使甲基易被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，導(dǎo)致酸性高錳酸鉀溶液褪色；甲苯能夠燃燒生成二氧化碳和水，屬于氧化反應(yīng)，不能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響；甲基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子活潑性增強(qiáng)，易被硝基取代；甲苯含有苯環(huán)，能夠與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，最多消耗3mol氫氣，不能說明側(cè)鏈對苯環(huán)性質(zhì)有影響。3．在一定條件下，工業(yè)上可由苯和丙烯合成異丙苯，下列說法不正確的是(

)A．異丙苯分子中所有碳原子可能在同一平面內(nèi)B．異丙苯分子的一氯代物共有5種C．可以用溴水鑒別異丙苯和丙烯D．合成異丙苯的反應(yīng)符合原子經(jīng)濟(jì)性，屬于加成反應(yīng)A【解析】異丙基中連有兩個(gè)甲基的碳原子是四面體結(jié)構(gòu)，異丙苯分子中所有碳原子不可能在同一平面內(nèi)，A錯(cuò)誤；異丙苯分子中共有5種不同的氫原子，苯環(huán)上3種，異丙基上2種，一氯代物共有5種，B正確；丙烯中有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，異丙苯與溴水混合后溴被萃取到有機(jī)層中，有機(jī)層呈現(xiàn)橙紅色，可以用溴水鑒別異丙苯和丙烯，C正確；合成異丙苯的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，符合原子經(jīng)濟(jì)性，原子利用率達(dá)到100%,D正確。二甲苯的苯環(huán)上的一溴代物有6種同分異構(gòu)體，這些一溴代物與生成它們的對應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)分別如下：一溴代二甲苯234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃對應(yīng)二甲苯13℃－54℃－27℃－54℃－27℃－54℃(1)C8H10屬于苯的同系物的結(jié)構(gòu)有幾種？分別寫出其結(jié)構(gòu)簡式。能力提升提示：有4種。分別為(2)二甲苯的一溴代物有幾種？提示：鄰二甲苯的一溴代物有3種(苯環(huán)上2種，烴基上1種)。間二甲苯的一溴代物有4種(苯環(huán)上3種，烴基上1種)。對二甲苯的一溴代物有2種(苯環(huán)上1種，烴基上1種)。因此二甲苯的一溴代物有9種。(3)寫出上表中熔點(diǎn)為234℃的一溴代二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式。熔點(diǎn)為－27℃的二甲苯的名稱是什么？提示：熔點(diǎn)為234℃的一溴代二甲苯對應(yīng)的二甲苯熔點(diǎn)為13℃，此二甲苯對應(yīng)的苯環(huán)上的一溴代二甲苯只有一種，故該二甲苯為對二甲苯，其一溴代二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為

；熔點(diǎn)為－27℃的二甲苯對應(yīng)的苯環(huán)上的一溴代物有2種，故為鄰二甲苯。一溴代二甲苯234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃對應(yīng)二甲苯13℃－54℃－27℃－54℃－27℃－54℃1．苯的同系物的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷等效氫法：分子中完全對稱的氫原子稱為“等效氫”原子，判斷一元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目關(guān)鍵是要找出“等效氫”原子的數(shù)目，如C8H10苯的同系物的一溴代物種數(shù)的判斷。歸納總結(jié)

乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結(jié)構(gòu)簡式烴基上一溴代物苯環(huán)上的一溴代物一溴代物2351422111332．“定一移一”法確定苯的同系物同分異構(gòu)體的種數(shù)(1)苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基時(shí)，可固定一個(gè)，移動(dòng)另一個(gè)，從而得出鄰、間、對三種同分異構(gòu)體。(2)苯環(huán)上連有三個(gè)取代基時(shí)，可先固定兩個(gè)取代基，得到幾種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)取代基，從而確定同分異構(gòu)體的種數(shù)。如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物種數(shù)共6種，分別為(2種)、(3種)、(1種)(①、②、③表示氯原子的位置)。1．有機(jī)物

含有三個(gè)側(cè)鏈的可能的結(jié)構(gòu)種數(shù)有(不考慮立體異構(gòu))(

)A．1種B．2種C．3種D．4種【解析】有機(jī)物

含有三個(gè)側(cè)鏈的可能的結(jié)構(gòu)有

、

、

共三種結(jié)構(gòu)。舉一反三C2．已知甲苯的一氯代物有4種，則甲苯完全氫化后的環(huán)烷烴的一氯代物有(

)A．3種B．4種C．5種D．6種C【解析】甲苯完全氫化后得到甲基環(huán)己烷，它的一氯代物除了和甲苯相似的四種外，還多了一種，即在甲基與環(huán)己烷相連的碳原子上也有一個(gè)H原子可以被取代，C正確。1．下列有關(guān)苯的說法中正確的是(

)A．是一種無色無毒的液體B．分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替存在C．在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯D．在空氣中燃燒只能生成二氧化碳和水【解析】苯有毒，故A錯(cuò)誤；苯中不含碳碳雙鍵，為介于單鍵和雙鍵之間的特殊化學(xué)鍵，故B錯(cuò)誤；苯在催化劑條件下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，故C正確；若燃燒不完全，生成CO和水，完全燃燒生成二氧化碳和水，故D錯(cuò)誤。當(dāng)堂檢測C2．將等體積的苯、甲苯和水在試管中充分混合后靜置，圖示現(xiàn)象正確的是(

)【解析】苯、甲苯結(jié)構(gòu)相似，能夠相互溶解，苯與甲苯均不溶于水，則將等體積的苯、甲苯和水在試管中充分混合后靜置，出現(xiàn)兩種互不相溶的液體，且有機(jī)層密度小，在上層，結(jié)合體積關(guān)系，答案為D。D3．實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述不正確的是(

)A．向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需關(guān)閉KB．裝置a中發(fā)生的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C．實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色D．裝置c中的碳酸鈉溶液的作用主要是吸收溴化氫A【解析】向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需打開K，平衡氣壓，故A錯(cuò)誤；苯和液溴發(fā)生反應(yīng)的類型為取代反應(yīng)，故B正確；燒瓶中揮發(fā)出的溴蒸氣溶于CCl4呈淺紅色，故C正確；裝置c中的碳酸鈉溶液的作用主要是吸收溴化氫，故D正確。4．對傘花烴()常用作染料、醫(yī)藥、香料的中間體，下列說法正確的是(

)A．對傘花烴的一氯代物有6種B．對傘花烴分子中最多有8個(gè)碳原子共平面C．對傘花烴屬于芳香烴，也屬于苯的同系物D．對傘花烴密度比水大C【解析】對傘花烴有一條對稱軸，如圖所示，

，有5種等效氫，其一氯代物有5種，A錯(cuò)誤；根據(jù)選項(xiàng)A中所示，1號碳原子取代苯環(huán)上的氫原子，1號碳原子與苯環(huán)共面，利用三點(diǎn)確定一個(gè)平面，4號碳右邊相連的兩個(gè)碳原子有一個(gè)碳原子可能在這個(gè)平面上，因此最多有9個(gè)碳原子共平面，B錯(cuò)誤；對傘花烴中含有苯環(huán)，且只含有C、H兩種元素，對傘花烴屬于芳香烴，苯環(huán)側(cè)鏈上只含有烷基，對傘花烴屬于苯的同系物，C正確；對傘花烴屬于烴，其密度比水小，D錯(cuò)誤。5．苯、甲苯是重要的芳香烴，在有機(jī)合成中有重要的廣泛的用途。(1)寫出苯的結(jié)構(gòu)簡式________________，甲苯的結(jié)構(gòu)簡式______________。(2)證明苯分子中的碳碳鍵不是碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替存在的共價(jià)鍵，而是處在碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價(jià)鍵的事實(shí)是