第三章烴衍生物與提升1第四十一中學(xué)

選擇性必修3有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的衍生物整理與提升1高二年級(jí)化學(xué)主講人 于成玉天津市第四十一中學(xué)天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源選擇性必修3有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的衍生物整理與提升1主講：于成玉指導(dǎo)教師：李莉蓓王宏天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源學(xué)習(xí)目標(biāo)1.能從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)，鞏固官能團(tuán)與烴的衍生物特征性質(zhì)的關(guān)系，及涉及的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型。

2.能從宏觀和微觀視角分析重要有機(jī)化合物及官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，構(gòu)建有機(jī)合成知識(shí)體系。3.通過(guò)有機(jī)推斷與合成路線的分析，體會(huì)碳骨架構(gòu)建、官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的重要性，并應(yīng)用認(rèn)知模型分析書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源認(rèn)知模型構(gòu)建有機(jī)推斷與合成認(rèn)知模型01

從官能團(tuán)視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)及特征性質(zhì)宏微結(jié)合分析重要官能團(tuán)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系02天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源復(fù)習(xí)整理從官能團(tuán)視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)及特征性質(zhì)官能團(tuán)有機(jī)化合物類(lèi)別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)01天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源復(fù)習(xí)整理從官能團(tuán)視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)及特征性質(zhì)官能團(tuán)有機(jī)化合物類(lèi)別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)碳鹵鍵鹵代烴溴乙烷CH3CH2Br鹵素的電負(fù)性比碳的大，使C—X易斷裂(1)取代反應(yīng)：在強(qiáng)堿的水溶液中發(fā)生水解生成醇01天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源復(fù)習(xí)整理從官能團(tuán)視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)及特征性質(zhì)官能團(tuán)有機(jī)化合物類(lèi)別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)碳鹵鍵鹵代烴溴乙烷CH3CH2Br鹵素的電負(fù)性比碳的大，使C—X易斷裂取代反應(yīng)：在強(qiáng)堿的水溶液中發(fā)生水解生成醇消去反應(yīng)：與強(qiáng)堿的乙醇溶液共熱，脫去鹵化氫，生成

不飽和化合物01天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源復(fù)習(xí)整理從官能團(tuán)視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)及特征性質(zhì)官能團(tuán)有機(jī)化合物類(lèi)別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)羥基醇乙醇C2H5OH氧的電負(fù)性比氫和碳的大，使O—H和C—O易斷裂(1)取代反應(yīng)：與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴酚01天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源復(fù)習(xí)整理從官能團(tuán)視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)及特征性質(zhì)官能團(tuán)有機(jī)化合物類(lèi)別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)醇羥基氧的電負(fù)性比氫和碳的大，使O—H和C—O易斷裂(1)取代反應(yīng)：與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴(2)消去反應(yīng)：在濃硫酸作用下，分子內(nèi)脫水，生成不飽和化合物酚乙醇C2H5OH01天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源復(fù)習(xí)整理從官能團(tuán)視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)及特征性質(zhì)官能團(tuán)有機(jī)化合物類(lèi)別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)醇羥基氧的電負(fù)性比氫和碳的大，使O—H和C—O易斷裂(1)取代反應(yīng)：與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴(2)消去反應(yīng)：在濃硫酸作用下，分子內(nèi)脫水，酚乙醇C2H5OH生成不飽和化合物(3)氧化反應(yīng)：能被O2、酸性高錳酸鉀溶液等氧化為醛或羧酸01天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源復(fù)習(xí)整理從官能團(tuán)視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)及特征性質(zhì)官能團(tuán)有機(jī)化合物類(lèi)別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)醇羥基氧的電負(fù)性比氫和碳的大，使O—H和C—O易斷裂生成鹵代烴，分子內(nèi)脫水，酚乙醇2

5C

H

OH苯酚苯環(huán)與羥基之使O—H比醇羥基中的O—H更易斷裂錳酸鉀溶液等：在濃硫酸作用下化合物：能被O

、酸性高(1)取(2)消生成(3)氧氧化代反應(yīng)：與氫鹵酸反應(yīng)去反應(yīng)不飽和化反應(yīng)

2為醛或羧酸(1)弱酸性：苯環(huán)的存在，使得酚羥基在水溶間的相互作用，液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸性取代反應(yīng)：羥基的存在，使得苯環(huán)上羥基的鄰、對(duì)位上的H較易被取代顯色反應(yīng)：與FeCl3溶液作用顯紫色01天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源復(fù)習(xí)整理從官能團(tuán)視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)及特征性質(zhì)官能團(tuán)有機(jī)化合物類(lèi)別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)醛基醛乙醛CH3CHO氧的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵極性較強(qiáng)，易斷裂為碳氧單(1)加成反應(yīng)：與氫氣及一些極性試劑（HCN）發(fā)生加成反應(yīng)鍵01天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源復(fù)習(xí)整理從官能團(tuán)視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)及特征性質(zhì)官能團(tuán)有機(jī)化合物類(lèi)別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)醛基醛乙醛CH3CHO氧的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵極性較強(qiáng)，易斷裂為碳氧單加成反應(yīng)：與氫氣及一些極性試劑（HCN）發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)：在一定條件下，可被

[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2、氧氣、酸性高錳酸鉀溶液氧化。鍵01天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源復(fù)習(xí)整理從官能團(tuán)視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)及特征性質(zhì)官能團(tuán)有機(jī)化合物類(lèi)別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)醛醛基氧的電負(fù)性較大，碳氧雙鍵極性較強(qiáng)，易斷裂為碳氧單鍵試劑（HCN）(1)加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng)

(2)氧化反應(yīng)

[Ag(NH3)2]OH2被氣、酸性：與氫氣及一些極性：在一定條件下，可、新制Cu(OH)

、氧高錳酸鉀溶液氧化。乙醛CH3CHO羧基乙酸羧酸①②氧的電負(fù)性較CH3COOH

大，O—H和C—O易斷裂(1)弱酸性：具有酸的通性(2)酯化反應(yīng)：和醇在酸催化下可以發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。（屬于取代反應(yīng)）01天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源復(fù)習(xí)整理從官能團(tuán)視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類(lèi)及特征性質(zhì)官能團(tuán)有機(jī)化合物類(lèi)別代表物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)特征性質(zhì)羧基中的—OH被—OR替代酯水解反應(yīng)：在酸或堿催化下，水解生成相應(yīng)的羧酸和醇。（屬于取代反應(yīng)）酯基乙酸乙酯CH3COOC2H5羧基中的—OH被—NH2替代水解反應(yīng)：在酸或堿存在并加熱條件下，先水解生成羧酸和氨氣，再繼續(xù)與酸或堿反應(yīng)。酰胺基乙酰胺3CH

CONH2酰胺羧酸衍生物01天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建C

C碳碳三鍵C—OH

醇羥基C

C碳碳雙鍵X

碳鹵鍵O—C—H

醛基O—C—OH

羧基注明官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件并舉例寫(xiě)出化學(xué)方程式H2

催化劑ΔHX

催化劑ΔO2

Cu/Ag

ΔO2

催化劑ΔH2

催化劑ΔO—C—O—R

酯基02天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建C

C碳碳三鍵C—OH

醇羥基X

碳鹵鍵O—C—H

醛基O—C—OH

羧基注明官能團(tuán)間轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件并舉例寫(xiě)出化學(xué)方程式H2

催化劑ΔHX

催化劑ΔO2

Cu/Ag

ΔO2

催化劑ΔH2

催化劑ΔO—C—O—R

酯基02C

C碳碳雙鍵天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源知識(shí)應(yīng)用17.某種具有菠蘿氣味的香料M是有機(jī)化合物A與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。苯氧乙酸的結(jié)構(gòu)可表示為：(2)5.8gA完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O，A的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，A分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。定量計(jì)算分離、提純有機(jī)物A燃燒實(shí)驗(yàn)確定實(shí)驗(yàn)式M(A)=D×M(H2)=

29×2g/mol=58g/mol∵

n(A)=m(A)

÷M(A)=5.8g÷58g/mol=

0.1mol∴

有機(jī)物A

~

C0.1mol

0.3mol~

H0.6mol分子式：C3H6Ox分子式：C3H6O相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式特征性質(zhì)等信息確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源CH2=CHCH2OH知識(shí)應(yīng)用：17.某種具有菠蘿氣味的香料M是有機(jī)化合物A與苯氧乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。苯氧乙酸的結(jié)構(gòu)可表示為(2)5.8gA完全燃燒可產(chǎn)生0.3molCO2和0.3molH2O，A的蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29，A分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。碳骨架+官能團(tuán)碳數(shù)、形狀3鏈狀C—C—COH種類(lèi)—OHC

C數(shù)目11位置？分子式：C3H6O不飽和度為1天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源認(rèn)知模型種類(lèi)數(shù)目位置信息結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式碳骨架+官能團(tuán)定量實(shí)驗(yàn)相對(duì)分子質(zhì)量分子式不飽和度官能團(tuán)特征反應(yīng)碳骨架的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)……天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源有機(jī)推斷與合成 同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)碳數(shù)、形狀模型應(yīng)用碳骨架官能團(tuán)17.苯氧乙酸的結(jié)構(gòu)可表示為：

(3)苯氧乙酸有多種屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有兩種一硝基取代物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。碳數(shù)、形狀種類(lèi)數(shù)目位置+天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源模型應(yīng)用碳骨架官能團(tuán)種類(lèi)數(shù)目位置17.苯氧乙酸的結(jié)構(gòu)可表示為：

(3)苯氧乙酸有多種屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有兩種一硝基取代物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。余1碳數(shù)、形狀11？+天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源模型應(yīng)用碳骨架官能團(tuán)17.苯氧乙酸的結(jié)構(gòu)可表示為：

(3)苯氧乙酸有多種屬于酯類(lèi)的同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有兩種一硝基取代物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。碳數(shù)、形狀種類(lèi)數(shù)目位置+天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源模型應(yīng)用練習(xí)：寫(xiě)出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（不含C=C-OH結(jié)構(gòu)）①分子式為C4H8O②能使Br2(CCl4)溶液褪色③不考慮立體異構(gòu)Ω=1碳骨架：

4個(gè)C

鏈狀C━C━C━C（定一移一）碳碳雙鍵

羥基/醚鍵醚醇OOO-OH-OH-OH天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源歸納總結(jié)種類(lèi)數(shù)目位置信息結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式歸納與碳數(shù)、形狀整理定量實(shí)驗(yàn)相對(duì)分子質(zhì)量分子式不飽和度官能團(tuán)特征反應(yīng)碳骨架的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)譜圖……碳骨架++官能團(tuán)天津市河西區(qū)化學(xué)名師工作室精品課程資源目標(biāo)自評(píng)1、能從宏觀和微觀視角，分析有機(jī)化合物及官能團(tuán)的特征性質(zhì)，掌握官能團(tuán)間相互