《醫(yī)用化學》理論教學大綱（供五年制本科臨床醫(yī)學（卓越醫(yī)師）專業(yè)使用）

PAGE《醫(yī)用化學》理論教學大綱（供五年制本科臨床醫(yī)學（卓越醫(yī)師）專業(yè)使用）Ⅰ前言《醫(yī)用化學》是為臨床醫(yī)學專業(yè)（卓越醫(yī)師）學生所設必修公共基礎課。本課程整合醫(yī)用《基礎化學》及《有機化學》課程教學內(nèi)容，使學生習得的知識能滿足臨床醫(yī)學專業(yè)知識學習的要求，同時注意培養(yǎng)學生嚴謹?shù)闹螌W態(tài)度，科學的思維方法，良好的實驗能力與素質(zhì)。本課程使學生掌握稀溶液的依數(shù)性，酸堿電解質(zhì)溶液基本理論及相關計算，化學動力學的基本規(guī)律及相關計算；物質(zhì)結(jié)構(gòu)基本理論（原子結(jié)構(gòu)、分子結(jié)構(gòu)）。掌握各類有機物的系統(tǒng)命名原則，能正確書寫有機物的名稱和結(jié)構(gòu)式。掌握各類典型有機物官能團的結(jié)構(gòu)特征和主要的化學性質(zhì)，并認識典型有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關系，能運用化合物官能團的性質(zhì)，提出典型有機物的鑒別方法及合成途徑。使學生理解與臨床醫(yī)學有關的典型化合物的結(jié)構(gòu)特點、性質(zhì)、來源。了解醫(yī)用化學與臨床醫(yī)學的聯(lián)系及學科發(fā)展的動態(tài)，使學生基本具備后繼專業(yè)課程的學習和從事臨床醫(yī)學等工作所需要的醫(yī)用化學知識。掌握醫(yī)用化學實驗的一般知識和基本操作技能。為學習生物化學、藥理學等后繼專業(yè)課程和從事臨床醫(yī)學、衛(wèi)生防疫、疾病控制等工作打下必要的基礎。本大綱適用于五年制本科臨床醫(yī)學（卓越醫(yī)師）專業(yè)使用，現(xiàn)將大綱使用中有關問題說明如下：一為了使教師和學生更好地掌握教材，大綱每一章節(jié)均由教學目的、教學要求和教學內(nèi)容三部分組成。教學目的注明教學目標，教學要求分掌握、熟悉和了解三個級別，教學內(nèi)容與教學要求級別對應，并統(tǒng)一標示(核心內(nèi)容以下劃實線，重點內(nèi)容以下劃虛線，一般內(nèi)容不標示)便于學生重點學習。二教師在保證講授大綱核心內(nèi)容的前提下，可根據(jù)不同教學手段,講授重點內(nèi)容和介紹一般內(nèi)容。三總教學參考學時為96學時。理論課60學時，實驗課36學時，理論課/實驗課為1.7：1。四教材：《基礎化學》，人民衛(wèi)生出版社，魏祖期主編，第8版，2013年3月?！队袡C化學》，高等教育出版社，陳洪超主編，第4版，2014年6月?！夺t(yī)用基礎化學實驗教程》，第四軍醫(yī)大學出版社，胡慶紅主編，第1版，2011年8月。Ⅱ正文基礎化學部分：第一章溶液一教學目的通過學習，使學生掌握溶液組成表示方法、稀溶液的依數(shù)性（蒸氣壓下降、凝固點降低、滲透現(xiàn)象）；掌握電解質(zhì)溶液基本理論（酸堿平衡及相關計算、沉淀溶解平衡），掌握緩沖溶液基本概念及相關計算。二教學要求掌握物質(zhì)的量濃度、質(zhì)量濃度、質(zhì)量分數(shù)表示方法及計算；掌握稀溶液的蒸氣壓下降、凝固點降低等概念及計算；滲透壓力的概念及滲透濃度的計算。掌握酸堿質(zhì)子理論；一元弱酸、弱堿pH的計算；難溶電解質(zhì)的溶度積常數(shù)的表達式、溶度積和溶解度的關系及計算；掌握緩沖溶液的概念、組成和作用機制；熟悉利用依數(shù)性計算溶質(zhì)的摩爾質(zhì)量；酸堿在水溶液中的質(zhì)子轉(zhuǎn)移平衡；水的離子積及水溶液pH的表達；熟悉緩沖容量的概念、影響因素及有關計算、緩沖溶液的配制原則、方法和步驟；了解稀溶液的蒸氣壓下降、凝固點降低的原因；滲透壓力在醫(yī)學上的意義。了解強電解質(zhì)溶液理論、活度及離子強度概念；三教學內(nèi)容（一）液體的蒸氣壓力及蒸氣壓下降、拉烏爾定律。凝固點、凝固點降低、電解質(zhì)溶液的依數(shù)性。（二）溶液的滲透壓力：滲透現(xiàn)象和滲透壓力、滲透壓力與溫度及濃度的關系、等滲、低滲、高滲溶液、滲透濃度、晶體滲透壓和膠體滲透壓。（三）酸堿質(zhì)子理論、酸堿反應的實質(zhì)、水的質(zhì)子自遞平衡。弱酸和弱堿的解離平衡及平衡常數(shù)、共軛酸堿解離常數(shù)的關系、酸堿平衡的移動。難溶強電解質(zhì)的沉淀溶解平衡：溶度積和溶度積規(guī)則、沉淀溶解平衡的移動。一元弱酸堿溶液pH的計算。（四）緩沖溶液及其作用機制、緩沖溶液的組成。緩沖溶液pH的計算：緩沖溶液pH的近似計算公式。

第二章化學動力學及膠體一教學目的了解化學反應速率的概念和表示方法、催化作用理論和酶催化的特點。熟悉化學反應速率理論、速率常數(shù)、反應級數(shù)等概念，掌握一級反應特征及其應用。熟悉溫度對反應速率的影響及Arrhenius方程的意義。掌握溶膠的基本性質(zhì)及溶膠的應用。掌握膠團結(jié)構(gòu)。掌握高分子溶液的性質(zhì)。二教學要求(一)掌握化學反應速率、速率常數(shù)、反應級數(shù)、有效碰撞、活化能等基本概念；掌握速率方程式；掌握一級反應速率方程式的特征及有關計算。掌握溶膠的基本性質(zhì)及溶膠的應用。掌握膠團結(jié)構(gòu)。掌握高分子溶液的性質(zhì)。（二）熟悉反應的碰撞理論和過渡狀態(tài)理論；熟悉溫度對反應速率的影響；熟悉Arrhenius方程的意義及有關計算。熟悉膠體化學在醫(yī)學上的應用。（三）了解二級、零級反應速率方程的特征；了解催化作用理論及酶的催化特點。三教學內(nèi)容（一）化學反應速率及其表示方法：化學反應速率、平均速率、瞬時速率。（二）濃度對化學反應速率的影響：速率方程、速率常數(shù)與反應級數(shù)、一級反應（濃度與時間關系式、半衰期）、二級反應、零級反應。（三）化學反應速率理論：碰撞理論與活化能、過渡態(tài)理論。（四）溫度對化學反應速率的影響：溫度與速率常數(shù)的關系、溫度對化學速率影響的原因。（五）催化劑與酶：催化劑及催化作用、催化作用理論、酶。（六）膠體分散系、溶膠的基本性質(zhì)、膠團結(jié)構(gòu)及溶膠的穩(wěn)定性、高分子溶液。第三章原子結(jié)構(gòu)與元素周期律一教學目的理解電子的微觀的運動特征，電子云與原子軌道的概念，原子軌道的圖形表示。掌握量子數(shù)概念，原子核外電子排布規(guī)律。熟悉元素的周期律。了解元素周期表。二教學要求（一）掌握四個量子數(shù)的取值限制和它們的物理意義，量子數(shù)組合和軌道數(shù)的關系；原子軌道、電子云的角度分布；基態(tài)原子核外電子排布遵守的三條規(guī)律（Pauli不相容原理，能量最低原理，Hund規(guī)則）。（二）熟悉原子軌道和概率密度的觀念；熟悉原子軌道的角度分布圖、徑向分布函數(shù)圖的意義和特征；熟悉電子組態(tài)與元素周期表的關系。（三）了解氫原子的Bohr模型；電子的波粒二象性，測不準原理；電子云的徑向分布；元素性質(zhì)的周期性變化規(guī)律；元素和人體健康。三教學內(nèi)容（一）量子力學基礎及核外電子運動特性：氫光譜和氫原子的波爾模型、電子的波粒二象性、不確定原理。（二）氫原子結(jié)構(gòu)的量子力學解釋：波函數(shù)及三個量子數(shù)的物理意義、原子軌道和電子云的角度分布圖、徑向分布函數(shù)圖。（三）多電子原子的結(jié)構(gòu)：多電子原子的能級、電子的自旋、原子的電子組態(tài)（Pauli不相容原理，能量最低原理，Hund規(guī)則）。（四）元素周期表與元素性質(zhì)的周期性：原子的電子組態(tài)與元素周期表、元素性質(zhì)的周期性變化規(guī)律。第四章共價鍵及分子間力一教學目的掌握現(xiàn)代價鍵理論的基本要點，共價鍵的特征和類型，雜化軌道理論，雜化類型和雜化軌道理論的應用。熟悉極性分子與非極性分子、范德華力、氫鍵，用分子間力等概念，了解它們對物質(zhì)的性質(zhì)的影響。了解分子軌道理論。二教學要求（一）掌握現(xiàn)代價鍵理論要點和σ鍵、π鍵的特征；雜化軌道理論基本要點，sp型雜化特征，等性、不等性雜化概念及應用。（二）熟悉分子軌道理論要點，第一、二周期同核雙原子分子軌道能級圖，并能用其解釋分子的磁性與穩(wěn)定性；分子間力類型、特點、產(chǎn)生原因；氫鍵形成條件、特征、應用。（三）了解分子間力對物質(zhì)性質(zhì)的影響、鍵參數(shù)；三教學內(nèi)容（一）現(xiàn)代價鍵理論：氫分子的形成、價鍵理論的要點（成鍵原子的特點、飽和性、方向性）、共價鍵的類型（σ鍵、π鍵、配位鍵）、鍵參數(shù)。（二）雜化軌道理論：雜化軌道理論的要點、雜化類型及實例（sp雜化、sp2雜化、sp3雜化）、等性和不等性雜化。（三）分子軌道理論簡介：分子軌道理論要點、分子軌道理論的應用。（四）分子間的作用力：分子的極性與分子的極化、范德華力、氫鍵。有機部分：第一章緒論一教學目的通過對本章的學習，使學生了解有機化學這門學科的研究內(nèi)容及其在醫(yī)學當中的意義，引起學生學習的興趣；熟悉有機化學反應的基本類型：自由基反應、離子型反應、協(xié)同反應；掌握有機化合物的分類：按碳骨架分類、按官能團分類。二教學要求了解有機化合物與有機化學的概念，了解有機化合物的特性。了解生命科學中的有機化學。熟悉有機化學反應的基本類型。掌握有機化合物的分類。三教學內(nèi)容有機化學和有機化合物：定義，概述，有機化合物的特性。有機化學反應的基本類型：自由基反應、離子型反應、協(xié)同反應。有機化合物的分類：按碳骨架分類、按官能團分類。生命科學中的有機化學。第二章飽和烴一教學目的通過對烷烴的應用以及生物體內(nèi)的自由基引起學生學習飽和烴的興趣；使之了解烷烴的結(jié)構(gòu)，掌握烷烴的碳鏈異構(gòu)，掌握烷烴的命名，熟悉單環(huán)烷烴的命名，了解多環(huán)烷烴的命名，了解飽和烴的物理性質(zhì)，掌握飽和烴主要的化學性質(zhì)。二教學要求了解烷烴的結(jié)構(gòu)。掌握烷烴的碳鏈異構(gòu)，了解烷烴的構(gòu)象異構(gòu)，熟悉烷基、飽和碳原子及氫原子的類型。掌握烷烴的命名法。了解烷烴的物理性質(zhì)，了解烷烴的氧化反應，掌握甲烷的氯代反應，了解氯代反應的機理，了解生物體內(nèi)的自由基及自由基反應。了解環(huán)烷烴的分類，熟悉單環(huán)烷烴的命名，了解多環(huán)烷烴的命名。了解環(huán)烷烴的物理性質(zhì)，掌握環(huán)烷烴的化學性質(zhì)。三教學內(nèi)容烷烴的結(jié)構(gòu)：烷烴的通式和同系列，碳原子的SP3雜化，σ鍵的形成及特點。烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象：碳鏈異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)，烷基、飽和碳原子及氫原子的類型。烷烴的命名：普通命名法、系統(tǒng)命名法、次序規(guī)則。烷烴的性質(zhì)：烷烴的物理性質(zhì)，烷烴的化學性質(zhì)：氧化反應，鹵代反應：甲烷的氯代反應及其機理，生物體內(nèi)的自由基及自由基反應。環(huán)烷烴的分類，單環(huán)烷烴的命名，多環(huán)烷烴的命名。環(huán)烷烴的性質(zhì)：物理性質(zhì)，化學性質(zhì)：加氫反應、加鹵素、鹵化氫的反應、取代反應。第三章不飽和烴一教學目的了解烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)，熟悉烯烴和炔烴的命名，掌握烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象，掌握烯烴和炔烴的主要化學性質(zhì)，了解共軛二烯的結(jié)構(gòu)、共軛效應和化學性質(zhì)。二教學要求了解烯烴的結(jié)構(gòu)。了解炔烴的結(jié)構(gòu)。掌握烯烴和炔烴的碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、雙鍵的順反異構(gòu)。掌握烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法、烯烴的順反標記法、烯烴的Z/E標記法。了解烯烴和炔烴的物理性質(zhì)。掌握烯烴和炔烴的化學性質(zhì)了解共軛二烯的結(jié)構(gòu)、化學性質(zhì)。三教學內(nèi)容烯烴的結(jié)構(gòu)：烯烴的通式，碳原子的sp2雜化，σ鍵。炔烴的結(jié)構(gòu)：炔烴的通式，碳原子的sp雜化，σ鍵。烯烴和炔烴的異構(gòu)：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、雙鍵的順反異構(gòu)。烯烴和炔烴的的命名：系統(tǒng)命名法、烯烴的順反標記法、烯烴的Z/E標記法。烯烴和炔烴的物理性質(zhì)。烯烴和炔烴的化學性質(zhì)：加成反應——催化加氫、親電加成反應（加鹵素、加鹵化氫、加水、加濃硫酸、親電加成反應的機理）、氧化反應、α-氫的鹵代反應、末端炔烴的反應、聚合反應。共軛二烯的結(jié)構(gòu)、共軛效應，共軛二烯（以1，3丁二烯為例）的化學性質(zhì)（1，2和1，4加成）。第四章芳香烴一教學目的通過本章學習，使學生了解芳香烴的結(jié)構(gòu)、分類、物理性質(zhì)和稠環(huán)芳香烴，掌握芳香烴的命名，并掌握芳香烴主要化學性質(zhì)、休克爾規(guī)則及其應用。二教學要求（一）了解芳香烴的分類，熟悉其命名。（二）了解單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)。（三）了解苯及其同系物的物理性質(zhì)。（四）掌握苯及其同系物的化學性質(zhì)以及取代苯親電取代反應的定位效應。（五）了解稠環(huán)芳香烴。（六）掌握休克爾規(guī)則及其應用于非苯型芳香烴的判斷。三教學內(nèi)容芳香烴的分類和命名。單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)。苯及其同系物的物理性質(zhì)。苯及其同系物的化學性質(zhì)：取代反應（鹵化、硝化、磺化、付克反應），加成反應，苯環(huán)側(cè)鏈的反應，取代苯親電取代反應的定位效應。稠環(huán)芳香烴。非苯型芳香烴：休克爾規(guī)則及其應用。第五章對映異構(gòu)一教學目的通過手性藥物的不同生物活性引起學生學習本章的興趣，從三維空間探討具有相同構(gòu)造分子存在的構(gòu)型。通過本章的學習，使學生熟悉立體異構(gòu)的相關概念，掌握順反異構(gòu)體及對映異構(gòu)體的概念和命名規(guī)則。二教學要求熟悉對映異構(gòu)現(xiàn)象的相關概念，掌握對映異構(gòu)體的判斷。了解對映異構(gòu)的旋光性。掌握對映異構(gòu)體的表示方法。掌握含一個手性碳原子的化合物：對映體、外消旋體。了解含有兩個不相同手性碳原子（非對映體）以及兩個相同手性碳原子（內(nèi)消旋體）的立體化學。了解不含手性碳原子的化合物。了解對映異構(gòu)體的生物學意義。三教學內(nèi)容對映異構(gòu)現(xiàn)象：手性、手性分子、對映異構(gòu)體、手性碳原子、對稱面、手性中心、對映異構(gòu)體的判斷。對映異構(gòu)的旋光性：旋光異構(gòu)、旋光性、旋光度、旋光儀、比旋光度。對映異構(gòu)體的表示方法：費歇爾（Fischer）投影式；對映異構(gòu)體的標記（D/L和R/S）。手性碳原子與對映異構(gòu)體：含一個手性碳原子的化合物：對映體、外消旋體。含有兩個手性碳原子的化合物：兩個不相同手性碳原子（非對映體），兩個相同手性碳原子（內(nèi)消旋體）。不含手性碳原子的化合物。對映異構(gòu)體的生物學意義。第七章醇酚醚一教學目的通過醚類麻醉藥最新進展的講座促進學生對科學研究的認識和理解，引起學生探究和創(chuàng)造新興事物的興趣。通過本章的學習，使學生熟悉醇的結(jié)構(gòu)、分類、命名，了解酚、醚的結(jié)構(gòu)、分類、命名，了解它們的物理性質(zhì)，掌握醇的的化學性質(zhì)，熟悉酚和醚的化學性質(zhì)，了解生物相關化合物。二教學要求熟悉醇的分類和命名。了解醇的物理性質(zhì)。掌握醇的化學性質(zhì)：與活潑金屬的反應，與氫鹵酸的反應，與含氧酸的成酯反應，脫水反應，氧化反應，鄰二醇與氫氧化銅和過碘酸的反應。了解酚的分類、命名和結(jié)構(gòu)。了解酚的物理性質(zhì)。熟悉酚的化學性質(zhì)：弱酸性、親電取代（鹵化、硝化、磺化）、與三氯化鐵的顯色反應、酚的自動氧化。了解重要的酚：維生素E（α-生育酚）。了解醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名。了解醚的物理性質(zhì)。熟悉醚的化學性質(zhì)：穩(wěn)定性，羊鹽的生成，醚鍵的斷裂。過氧化物的形成，環(huán)氧化物的開環(huán)反應。了解醚類麻醉藥最新進展。三教學內(nèi)容醇的分類和命名。醇的物理性質(zhì)。醇的化學性質(zhì)：與活潑金屬的反應，與氫鹵酸的反應，與含氧酸的成酯反應，脫水反應，氧化反應，鄰二醇與氫氧化銅和過碘酸的反應。酚的分類、命名和結(jié)構(gòu)。酚的物理性質(zhì)。酚的化學性質(zhì)：弱酸性、親電取代（鹵化、硝化、磺化）、與三氯化鐵的顯色反應、酚的自動氧化。重要的酚：維生素E（α-生育酚）。醚的結(jié)構(gòu)、分類和命名。醚的物理性質(zhì)。醚的化學性質(zhì)：穩(wěn)定性，羊鹽的生成，醚鍵的斷裂。過氧化物的形成，環(huán)氧化物的開環(huán)反應。第八章醛酮醌一教學目的通過本章的學習，使學生了解醛酮的結(jié)構(gòu)、分類、熟悉其命名，了解它們的物理性質(zhì)，掌握其主要化學性質(zhì)，熟悉醛的特殊反應。二教學要求（一）了解醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類，熟悉其命名方法。（二） 了解醛、酮的物理性質(zhì)。（三） 掌握醛、酮的主要化學性質(zhì)：羰基的親核加成反應以及α-氫的反應；熟悉醛的特殊反應。（四） 了解重要的醛、酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮。三教學內(nèi)容醛、酮的結(jié)構(gòu)、分類及命名方法。醛、酮的物理性質(zhì)。醛、酮的化學性質(zhì)：羰基的親核加成反應：加氫氰酸、加Grignard試劑、加亞硫酸氫鈉、加醇生成半縮醛和縮醛、加水、加氨的衍生物等；α-氫的反應：鹵仿反應、羥醛縮合反應；醛的特殊反應：與Schiff試劑反應、還原反應（催化加氫、與金屬氫化物反應、羰基還原為亞甲基）、氧化反應。重要的醛、酮：甲醛、乙醛、苯甲醛、丙酮。第九章羧酸及其衍生物一教學目的通過本章的學習，使學生了解羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)、分類、熟悉其命名，了解它們的物理性質(zhì)，掌握其主要化學性質(zhì)，熟悉一些特殊反應。二教學要求（一） 了解羧酸的結(jié)構(gòu)及分類，熟悉其命名方法。（二） 了解羧酸的物理性質(zhì)。（三） 掌握羧酸的化學性質(zhì)。（四） 了解羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)，熟悉其命名（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）。（五） 掌握羧酸衍生物?；挠H核取代反應，熟悉其他化學性質(zhì)。三教學內(nèi)容羧酸的結(jié)構(gòu)、分類及命名方法。羧酸的物理性質(zhì)。羧酸的化學性質(zhì)：酸性、羧酸衍生物的生成、α-氫鹵代、還原、脫羧、二元羧酸的熱分解反應。羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名（酰鹵、酸酐、酯、酰胺）。羧酸衍生物的化學性質(zhì)：酰基的親核取代反應：水解、醇解、氨解；還原；酯的縮合反應；酰