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第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點第一課時有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點第一課時有機(jī)化合物中碳原子的成1一、有機(jī)物種類繁多的原因探析1.同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在;2.碳原子之間不僅可以形成單鍵,還可以形成雙鍵或三鍵;3.碳原子之間不僅可以結(jié)合成鏈狀,還可以結(jié)合成環(huán)狀;4.碳原子間結(jié)合成的碳鏈可以是直鏈的,也可以是帶支鏈的一、有機(jī)物種類繁多的原因探析1.同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在;2二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)和組成的幾種表示方法CCHHHHHH··············CCHHHHHH-------二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)和組成的幾種表示方法CCHHHHHH·····3二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)和組成的幾種表示方法二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)和組成的幾種表示方法4三、碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)1、當(dāng)一個碳原子與其他4個原子連接時,這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵(sp3雜化)。2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時,形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上(sp2雜化)。3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成三鍵時,形成三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上(sp雜化)。4、烴分子中,僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子;以雙鍵或三鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。5、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。三、碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)1、當(dāng)一個碳原子與其他4個原子連接時,5典型例題1.對氟利昂-12的敘述正確的是()(注:結(jié)構(gòu)式為)A.有兩種同分異構(gòu)體B.是平面分子C.只有一種結(jié)構(gòu)D.有四種同分異構(gòu)體C典型例題1.對氟利昂-12的敘述正確的是(62.下列關(guān)于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是()A.6個碳原子有可能都在一條直線上B.6個碳原子不可能都在一條直線上C.6個碳原子一定都在同一平面上D.6個碳原子不可能都在同一平面上BC2.下列關(guān)于CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘73.對如圖的分子,描述錯誤的是()A.分子式為C25H20B.所有的碳原子可能在同一平面內(nèi)C.所有原子一定在同一平面上D.此物質(zhì)屬于芳香烴類物質(zhì)BC3.對如圖的分子,描述錯誤的是()BC8第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點第二課時有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點第二課時有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)9一、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。同分異構(gòu)體:分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。1.基本概念同分異構(gòu)體一定相對分子質(zhì)量相同,但是相對分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體;同分異構(gòu)體不僅局限于有機(jī)物。一、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體現(xiàn)象:化合物具有相同的102.化學(xué)中的“四同”比較2.化學(xué)中的“四同”比較11典型例題1.下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是
,互為同系物的是
,互為同位素的是
,互為同素異形體的是
,屬于同一物質(zhì)的是
。①C60與金剛石②H與D③與④與⑤與⑥與CH3C(CH3)2CH2CH3⑤④②①⑥典型例題1.下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是122.下列敘述正確的是()A.分子式相同,各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)B.通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物C.分子式相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體D.相對分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體C2.下列敘述正確的是()C13二、同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別1.碳鏈異構(gòu):由于碳鏈骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)2.位置異構(gòu):官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)3.官能團(tuán)異構(gòu):官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)二、同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別1.碳鏈異構(gòu):由于碳鏈骨架不同而產(chǎn)生14【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?1CH3COOH和HCOOCH32CH3–CH2–CHO和CH3–CO–CH3
3CH3-CH-CH3和
CH3-CH2-CH2-CH3
∣
CH34CH3–CH=CH–CH2–CH3和CH3–CH2–CH2-CH=CH2
官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)注意:烷烴只存在碳鏈異構(gòu)【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位154.順反異構(gòu)有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團(tuán)不同時,由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn),就形成順反異構(gòu)現(xiàn)象。順-2-丁烯反-2-丁烯4.順反異構(gòu)有機(jī)化合物中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連165.手性異構(gòu)(或?qū)τ钞悩?gòu))有機(jī)物分子中的飽和碳原子上連著四個不同的原子或原子團(tuán)時,該飽和碳原子稱為手性碳原子,當(dāng)分子中只有一個手性碳原子時,分子一定有手性,即具有完全相同的組成和原子排列的一對分子呈鏡像關(guān)系,卻在三維空間里不能重疊。5.手性異構(gòu)(或?qū)τ钞悩?gòu))有機(jī)物分子中的飽和碳原子上連著四17三、烷烴的同分異構(gòu)體的書寫①主鏈由“長”到“短”一邊走,不到端,支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點位數(shù)。最短鏈碳數(shù)應(yīng)不少于(n+1)/2(n為奇數(shù)時)(n+2)/2(n為偶數(shù)時)(n≥4)②支鏈由“整”到“散”③位置由“心”到“邊”④排布由“對”到“鄰”再到“間”三、烷烴的同分異構(gòu)體的書寫①主鏈由“長”到“短”一邊走,不到18以C6H14為例:以C6H14為例:19三、烯烴的同分異構(gòu)體的書寫先鏈后位:即先寫出可能的碳鏈方式,再加上含有的官能團(tuán)的位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)以C4H8為例:烯烴的書寫可以看做是把烷烴中的非等效σ鍵改成雙鍵,再把它寫成環(huán)烷烴。三、烯烴的同分異構(gòu)體的書寫先鏈后位:即先寫出可能的碳鏈方式,20典型例題3.某烯烴與H2發(fā)生加成反應(yīng),生成CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3,寫出該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式。典型例題3.某烯烴與H2發(fā)生加成反應(yīng),生成CH21四、烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)體的書寫先鏈后位:即先寫出可能的碳鏈方式,再加上含有的官能團(tuán)的位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)以C4H10O為例:醇的同分異構(gòu)體的書寫先把非等效氫改成-OH,改成醚的時候與烯烴的書寫類似,在非等效σ鍵之間加上O原子四、烴的含氧衍生物的同分異構(gòu)體的書寫先鏈后位:即先寫出可能的224.有碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)物,每個分子由12個原子組成,各原子核內(nèi)的質(zhì)子數(shù)之和為34,完全燃燒2mol該有機(jī)物生成二氧化碳和水時,需要氧氣9mol,則該有機(jī)物的分子式為
,寫出其可能的各種結(jié)構(gòu)簡式:C3H8O4.有碳、氫、氧三種元素組成的有機(jī)物,每個分子由12個原子235.某有機(jī)物的分子式為C5H11Cl,結(jié)構(gòu)分析表明,該分子中有2個-CH3,有2個-CH2-,有1個CH和一個-Cl,它的可能結(jié)構(gòu)有4種,請寫出這四種可能的結(jié)構(gòu)簡式典型例題鹵代烴的同分異構(gòu)體的寫法與醇的類似。5.某有機(jī)物的分子式為C5H11Cl,結(jié)構(gòu)分析表明,該分子24四、同分異構(gòu)體的判斷與書寫等效氫法:等效氫原子只能取代一次。(1)同一碳原子上的氫原子是等效的;(2)同一分子處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的;如CH3CH2CH2CH3有2種等效氫,其一氯代物有2種;替代法烴中有n個氫原子,則其x元取代物與n-x元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同,如C3H8的二氯代物有4種,則其六氯代物也有4種。一元取代物的判斷方法四、同分異構(gòu)體的判斷與書寫等效氫法:等效氫原子只能取代一次。25C5H10O對應(yīng)的醛C4H8O對應(yīng)的醛C5H10O2對應(yīng)的羧酸4種2種4種基元法丙基2種丁基4種戊基8種四、同分異構(gòu)體的判斷與書寫C5H10O對應(yīng)的醛4種基元法四、同分異構(gòu)體的判斷與書寫26四、同分異構(gòu)體的判斷與書寫二元取代物的判斷方法:定一移二法1234一個C上的二氯代物有3種定1號碳有一個氯有3種定2號碳有一個氯有2種定3號碳有一個氯有1種定4號碳有一個氯有1種C—C—C—CC——注意定一移二時,不能出現(xiàn)重復(fù)現(xiàn)象。四、同分異構(gòu)體的判斷與書寫二元取代物的判斷方法:定一移二法127一氯代物有
種;二氯代物有
種一氯代物有
種;二氯代物有
種210315關(guān)于含有苯環(huán)的結(jié)構(gòu),主要考慮對稱軸和等效氫。一氯代物有種;二氯代物有286.下列化合物形成的一氯代物有三種的是()。A.(CH3)2CHCH(CH3)2
B.C(CH3)4C.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
D.CH3CH2C(CH3)3解析:對于選項A,從結(jié)構(gòu)簡式上可以看出,四個甲基上的碳原子是等位的,兩個次甲基上的碳原子是等位的,所以,該有機(jī)物的一氯代物有兩種,以此方法可以推知,一氯代物有三種的只有D。D6.下列化合物形成的一氯代物有三種的是D29五、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式1.結(jié)構(gòu)式:有機(jī)物分子中原子間的一對共用電子(一個共價鍵)用一根短線表示,將有機(jī)物分子中的原子連接起來;2.結(jié)構(gòu)簡式:若省略碳碳單鍵或碳?xì)鋯捂I等短線,成為結(jié)構(gòu)簡式;3.鍵線式:將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況,每個拐點或終點均表示有一個碳原子,稱為鍵線式。五、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、鍵線式1.結(jié)構(gòu)式:有機(jī)物分子中原子間30典
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