高中化學(xué)有機化合物知識點總結(jié)

高中化學(xué)有機物學(xué)問點總結(jié)一、重要的物理性質(zhì)有機物的溶解性〔指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同〕醇、醛、羧酸等。[N(C)≤4]醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。具有特別溶解性的：①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解很多無機物，又能溶解很多有機物。②③有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽〔包括銨鹽〕溶液中溶解度減小，會析出〔即鹽析，皂化反響中也有此操作。④線型和局部支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。有機物的密度小于水的密度，且與水〔溶液〕分層的有：各類烴、酯〔包括油脂〕有機物的狀態(tài)[常溫常壓〔1個大氣壓、20℃左右〕]氣態(tài)：般N(C)≤4的各類烴 [C(CH②衍生物類：

)]亦為氣態(tài)34．．

．N(C)5～16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，

3

)CH24

OH3★特別：

CHO3不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)N(C)1717以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟 C12

以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)有機物的顏色☆絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特別顏色〔膠〕遇碘〔I

〕變藍色溶液；2☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。有機物的氣味很多有機物具有特別的氣味，但在中學(xué)階段只需要了解以下有機物的氣味：☆甲烷無味☆乙烯稍有甜味(植物生長的調(diào)整劑)☆液態(tài)烯烴汽油的氣味☆乙炔無味☆苯及其同系物芳香氣味，有肯定的毒性，盡量少吸入。☆一鹵代烷 不開心的氣味，有毒，應(yīng)盡量避開吸入。☆C以下的一元醇 有酒味的流淌液體☆4C 的一元醇 不開心氣味的油狀液體☆C5 以11的一元醇 無嗅無味的蠟狀固體☆ 12醇 特別香味☆ 乙二醇 甜味〔無色黏稠液體〕☆ 丙三醇〔甘油〕 甜味〔無色黏稠液體〕☆ 乙醛 刺激性氣味☆ 乙酸 猛烈刺激性氣味〔酸味〕☆ 低級酯 芳香氣味二、重要的反響能使溴水〔Br/HO〕褪色的物質(zhì)2 2有機物通過加成反響使之褪色：含有 、—C≡C—的不飽和化合物通過氧化反響使之褪色：含有—CHO〔醛基〕的有機物和酯無機物①通過與堿發(fā)生歧化反響3Br

6OH-5Br-BrO-3HOBr+2OH-Br-BrO-HO2 3 2 2 2

S2-、SO2

Fe2+3

褪色的物質(zhì)4有機物：含有 、—C≡C—、—CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物〔與苯不反響〕H

S、S2-、SO、SO

2-、Br-、I-、Fe2+

2 2 3—OH、—COOH的有機物與NaOH反響的有機物：常溫下，易與含有、—COOH的有機物反響加熱時，能與酯反響〔取代反響〕NaHCO；2 3CO2

3氣體；NaHCO3

—COOH的有機物反響生成羧酸鈉并放出等物CO2

氣體。銀鏡反響的有機物發(fā)生銀鏡反響的有機物：含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、復(fù)原性糖〔葡萄糖、麥芽糖等〕

)OH]〔多倫試劑〕的配制：322%AgNO3完全溶解消逝。

2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好反響條件：．)

-+3H+==Ag++2NH

++H

O而被破壞。32 4 2試驗現(xiàn)象：試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出

+NH·H

O==AgOH↓+NHNO3AgOH+2NH

3 2·HO==Ag(NH3 2

4 3)OH+2HO32 銀鏡反響的一般通式：RCHO+2Ag(NH銀鏡反響的一般通式：RCHO+2Ag(NH)OH322Ag↓+RCOONH +3NH4+3甲醛〔相當于兩個醛基甲醛〔相當于兩個醛基：OH)324Ag↓+(NH)CO+6NH423+32HO乙二醛：OHC-CHO乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH)OH324Ag↓+(NH)CO+6NH42 2 43+2HO甲酸：HCOOH甲酸：HCOOH+2Ag(NH)OH322Ag↓+(NH)CO+2NH423+3HO2葡萄糖： 〔過量〕CHOH(CHOH)CHOH(CHOH)CHO24+2Ag(NH)OH32+3NH244+32

OH～2Ag 2

OH～4Ag22

懸濁液〔斐林試劑〕的反響〔中和、甲酸〔NaOH仍過量，后氧化、醛、復(fù)原性糖〔葡萄糖、麥芽糖、甘油等多羥基化合物。10%NaOH2%CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液〔即斐林試劑。反響條件：．試驗現(xiàn)象：①假設(shè)有機物只有官能團醛基〔—O常溫時無變化，加熱煮沸后有〔磚〕紅色沉淀生成；②假設(shè)有機物為多羥基醛〔如葡萄糖常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有〔磚〕紅色沉淀生成；〔5〕有關(guān)反響方程式：2NaOHCuSORCHO+RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+CuO↓+2HO22HCHO+4Cu(OH)2CO+2CuO↓+5HO222

==Cu(OH)

↓+NaSO2 2 OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2CuOHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2CuO↓+4HO22HCOOH+2Cu(OH)2CO+CuO↓+3HO222CHOH(CHOH)CHO+2Cu(OH)242CHOH(CHOH)COOH+CuO↓+2HO24222

～?Cu2+ 〔酸使不溶性的堿溶解〕

～CuO HCHO～4Cu(OH)～2CuO2 2 2 2能發(fā)生水解反響的有機物是：酯、糖類〔單糖除外、肽類〔包括蛋白質(zhì)。HX+NaOH==NaX+HO22HX+NaOH==NaX+HO22RCOOH+RCOOH+NaOH==RCOONa+HO2或2

發(fā)生顯色反響的是：淀粉。三、各類烴的代表物的構(gòu)造、特性類 別 烷 烴烯 烴炔

物CH (n通 式 n 2n+2≥1)代表物構(gòu)造式

CH n 2n2)

CH (nn 2n-2≥2)H

CH (nn 2n-6≥6)Mr碳碳鍵長

16 28 26 78(×10-10m)鍵 角 109°28′ 180° 120°分子外形

6個原子

4個原子12個原子同始終線共平面(正型 六邊形)光照下的跟X

、HX

、H、2酸性易被氧被氧化；KMnO2酸性易被氧被氧化；KMnO4溶化；可加聚能加聚得導(dǎo)電塑料

HX22

跟H 成；FeX

化；不使HCN

催化下鹵3磺化反響四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類類分子構(gòu)造結(jié)通式 官能團 代表物別點性質(zhì)羥基直接與金屬反響產(chǎn)生H2.

2化氫或濃氫鹵酸反響O—H 及生成鹵代烴CHOH3

C—O均有極性。

:乙醇140℃分水成醚170℃分

〔Mr：

β-碳上有氫 子內(nèi)脫R—OH

原子才能發(fā)

烯醇飽和多元

CHOH

化為醛或酮醇： 2

α-碳上有氫

O—H鍵與羧酸及無CH On 2n+2

〔Mr：46〕HCHO〔Mr：

機含氧酸原子才能被反響生成酯仲醇氧化為HCHO 1與H2、HCN 等加醛基 醛

—CHO

成為醇.劑(O、多倫試2性高錳酸〔Mr： 鉀等)氧化44〕

為羧酸羧 酸

受羰基影響，的通性..〔Mr：O—H能電離斷羧基中的碳氧單60〕

出H+， 受H加成—NH物質(zhì)羥基影響不縮去水生能被加成。鍵)HCOOCH3〔Mr：酯基 60〕

酯基中的碳解反響生成羧酸和酯 氧單鍵易斷

醇生醇解反裂 應(yīng)生成〔Mr： 酯和醇88〕氨基 HNCHC

—NH 2氨 2 2

配位鍵結(jié)合

兩性化合物RCH(NH)基 2COOH酸蛋構(gòu)造簡單

—NH2羧基肽鍵

OOH〔Mr：75〕

H；—COOH 能形成肽能局部電離鍵出H+兩性水解白不行用通質(zhì) 式表示

氨基—NH羧基2

多肽鏈間有酶四級構(gòu)造

變性〔生物催化劑〕解羥基—葡萄糖 應(yīng)多數(shù)可用OH以下通式

CHOH(CO 4

多羥基醛或多羥基酮或

(復(fù)原性糖)原糖 醛基—淀 粉

表示：

(CH O)6 10 5

它們的縮合

應(yīng)CHO

纖維素 解C(HO)

[CHO(O

3nn 2 m3n

羰基 2

發(fā)酵分解生成乙醇酯基酯基酯基中的碳氧單鍵易斷油裂脂.〔皂化反響〕烴基中碳碳2.應(yīng)鍵雙鍵能加成Cu(OH)碘水2劑Cu(OH)碘水2劑NaHCO3化糖使石放出蕊或甲基無色橙變無味紅 氣體試酸性溴水銀劑高錳氨名稱少量溶液含醛被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵的烷基有干擾。擾。基化合物及葡萄果麥含基合及萄糖果糖麥醛物葡、、芽淀粉羧酸〔酚不能使酸堿指示劑羧酸芽糖酸性高錳溴水出出現(xiàn)呈現(xiàn)酸鉀褪色現(xiàn)紅現(xiàn)象紫紅且分銀色沉藍色褪層鏡淀色色二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗NaOH〔水浴〕加熱，觀看現(xiàn)象，作出推斷。如何檢驗試驗室制得的乙烯氣體中含有CH

＝CH、SO、CO、HO2 2 2 2 2Fe(SO)溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

2 43〔SO

已除盡〔檢〕

2 2 22〔CH六、混合物的分別或提純〔除雜〕

＝CH。2 2混合物 分〔括號內(nèi)為除雜試劑 雜質(zhì)〕 法溴水、

化學(xué)方程式或離子方程式NaOH溶液

CH＝CH+Br →CHBrCHBr〔乙烯〕〔除去揮Br

洗Br2氣H

+H2＝r+2O+乙烯〔SO、

2 2洗SO

+2NaOH=NaSO

+HO

NaOH溶液

氣CO2

2 H2+O=2+3 2乙炔〔HS、飽和CuSO 洗 2 4 2 42 4 11PH + 24CuSO + 12HO =PH〕 溶液 3

2提取白酒中———— 蒸 3

3 4 2 4的酒精 —— 餾 ——————————————從95%的酒制的生蒸水酒精

餾CaOH

O＝Ca(OH)2 H↑ 5從無水酒精 蒸Mg+2C2HOHH↑ 5

HO)2 5

Mg+中提取確定鎂粉 餾(C2HO)

Mg+2H

O→2CH

OH+酒精 52↓

2 2 5

萃 2汽油或苯取或 分 ——————————————蒸的碘 四氯化碳 液餾蒸洗

溴的四氯化碳

滌取萃Br取2

+2I-==I2

+2Br-溶液 液

CHCOOH+NaOH→CH

COONa+H 、洗H3 3乙醇 aO 、滌2HH + aO →〔乙酸〕 23 溶蒸Ha+O↑+HO 3液均可3

餾CHC3OOH+NaHC2O

COONa+C3O↑+HO 3 3蒸CHC2OOH+2NaOH →CHCOONa+乙酸 H溶液發(fā)H3 3〔乙醇〕 稀HSO

蒸2

COONa+HSO

SO +3析2 4 餾2CH3COOH 2 4 2 43析

滲 ——————————————濃輕金屬鹽鹽溶液

——————————————高級脂肪酸食鹽 鹽 ——————————————鈉溶液鈉溶液〔甘油〕析七、有機物的構(gòu)造牢牢記?。涸谟袡C物中H：一價、C：四價、O：二價、N〔氨基中：三價、X〔鹵素：一價〔一〕同系物的推斷規(guī)律〔CH〕2兩同〔同通式，同構(gòu)造〕三留意必為同一類物質(zhì)；構(gòu)造相像〔即有相像的原子連接方式或一樣的官能團種類和數(shù)目；同系物間物性不同化性相像。要生疏習(xí)慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于識別他們的同系物。〔二、同分異構(gòu)體的種類碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)〔類別異構(gòu)〔詳寫下表〕順反異構(gòu)對映異構(gòu)〔不作要求〕組成通典型實例組成通典型實例可能的類別式CHn 2n烯烴、環(huán)烷烴CH=CHCH與23CHn 2n-2

2 3 2 2CH

OCHn 2n+2O

飽和一元醇、醚 2 5 3 3CHCHCHO 、CHCOCH 、醛、酮、烯醇、環(huán) 3 2 3 3CH On 2n

CH=CHCHOH 與2CH On 2n

CHCOOH 、HCOOCH 與3 3CH n 2n-6

醚

HO—CH

—CHO3與CHn 2n+1NO2C(HO)n 2m

CHCH—NO與HNCH—COOH硝基烷、氨基酸 3 2 2 2 2葡萄糖與果糖(CH O)、單糖或二糖 6 12 6蔗糖與麥芽糖(C H O )12 22 11〔三、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律思維肯定要有序，可按以下挨次考慮：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。依據(jù)碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)→官能團異構(gòu)的挨次書寫，也可按官→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)的挨次書寫，不管按哪種方法書寫都必需防止漏寫和重寫。后再對第三個取代基依次進展定位，同時要留意哪些是與前面重復(fù)的。〔四、同分異構(gòu)體數(shù)目的推斷方法記憶法記住已把握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；3種；丁基、丁烯〔包括順反異構(gòu)、CH 〔芳烴〕有4種；8 10己烷、CHO〔含苯環(huán)〕5種；7 8HO6種；8 8 2〔7〕戊基、CH 〔芳烴〕有8種。9 12基元法44種對稱法〔又稱等效氫法〕等效氫法的推斷可按以下三點進展：同一碳原子上的氫原子是等效的；同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；〔相當于平面成像時，物與像的關(guān)系。八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目肯定為偶數(shù)，假設(shè)有機物中含有奇數(shù)個氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。①當n〔C〕︰n〔H〕1︰1時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、乙二醛、乙二酸。②當n〔C〕︰n〔H〕1︰2時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。[CO(NH)]。22④當有機物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時，其構(gòu)造中可能有—NH2

4

3 2

COONH等。3 4⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于CH。4為%。加而減小，介于%~%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是CH2 2和CH，均為%。6 6⑧含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是：CH4⑨肯定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4COHO的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和2 2一元醛羧酸酯葡萄糖果〔通式為CH O的物質(zhì)…。n 2n x九、重要的有機反響及類型酯化反響水解反響CH

CH+HO堿

COOH+CHOH3加成反響

2 5 2

3 2 5氧化反響2CH+5O 點燃4CO2 2 2 2 22CH

CHOH+O

g網(wǎng)

鹽2CHCHO+O

CHO+2HO3 2 3 2

550℃ 3 2HHHH)H332+2Ag↓+3NH+HO32消去反響CHHH

CH

↑+HO2 5 2 170℃

2 2 2水解反響