化學(xué)教學(xué)案選修5

第一章認(rèn)識有機(jī)化合物

第一節(jié)有機(jī)化合物的分類

教學(xué)目標(biāo)

知識與技能

1、了解有機(jī)化合物常見的分類方法

2、了解有機(jī)物的主要類別及官能團(tuán)

-過程與方法

根據(jù)生活中常見的分類方法，認(rèn)識有機(jī)化合物分類的必要性。利用投影、動畫、多媒體等教

學(xué)手段，演示有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式和分子模型，掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的相似性。

-情感態(tài)度價值觀

體會物質(zhì)之間的普遍聯(lián)系與特殊性，體會分類思想在科學(xué)研究中的重要意義

重點

了解有機(jī)物常見的分類方法；

難點

了解有機(jī)物的主要類別及官能團(tuán)

知識結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計

第一節(jié)有機(jī)化合物的分類

一、按碳的骨架分類

鏈狀化合物（如CH3—CH2—CH2—CHz—CL）

（碳原子相互連接成鏈）

有機(jī)化合物＜

「脂環(huán)化合物（如。）不含苯環(huán)

j環(huán)狀化合物1V

〔芳香化合物（如0）

二、按官能團(tuán)分類

教學(xué)過程

［引入］通過高一的學(xué)習(xí)，我們知道有機(jī)物就是有機(jī)化合物的簡稱，最初有機(jī)物是指有生機(jī)

的物質(zhì)，如油脂、糖類和蛋白質(zhì)等，它們是從動、植物體中得到的，直到1828年，德國科

學(xué)家維勒偶然發(fā)現(xiàn)由典型的無機(jī)化合物氟酸鐵通過加熱可以直接轉(zhuǎn)變?yōu)閯又参锱判刮铩?/p>

尿素的實驗事實，從而使有機(jī)物的概念受到了沖擊，引出了現(xiàn)代有機(jī)物的概念——世界上絕

大多數(shù)含碳的化合物。有機(jī)物自身有著特定的化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)，導(dǎo)致了其在物理性質(zhì)和化學(xué)

性質(zhì)上的特殊性。研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)叫有機(jī)化學(xué)。我

們先來了解有機(jī)物的分類。

［板書］第一章認(rèn)識有機(jī)化合物

第一節(jié)有機(jī)化合物的分類

［講］高一時我們學(xué)習(xí)過兩種基本的分類方法一交叉分類法和樹狀分類法，那么今天我們利

用樹狀分類法對有機(jī)物進(jìn)行分類。那么大家先回憶，我們在必修2接觸有機(jī)物時利用有機(jī)物

所含元素種類不同對有機(jī)物進(jìn)行了怎樣的分類

煌和煌的衍生物，其中煌是只含有碳和氫的化合物。

［講］今天我們利用有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的差異做分類標(biāo)準(zhǔn)對有機(jī)物進(jìn)行分類，從結(jié)構(gòu)上有兩種分

類方法：-是按照構(gòu)成有機(jī)物分子的碳的骨架來分類；二是按反映有機(jī)物特性的特定原子團(tuán)

來分類。

［板書］一、按碳的骨架分類

鏈狀化合物（如CL—CHz—CHz—CHz-CK）

（碳原子相互連接成鏈）

有機(jī)化合物＜

「脂環(huán)化合物（如不含苯環(huán)

j環(huán)狀化合物JV

〔芳香化合物（如含苯環(huán)

［講］在這里我們需要注意的是，鏈狀化合物和脂環(huán)化合物統(tǒng)稱為脂肪族化合物。而芳香族

化合物是指包含苯環(huán)的化合物，其又可根據(jù)所含元素種類分為芳香煌和芳香煌的衍生物。而

芳香煌指的是含有苯環(huán)的燒，其中的一個特例是苯及苯的同系物，苯的同系物是指有一個苯

環(huán)，環(huán)上側(cè)鏈全為燒燒基的芳香燒。除此之外，我們常見的芳香煌還有一類是通過兩個或多

個苯環(huán)的合并而形成的芳香煌叫做稠環(huán)芳香燒。

［過］煌分子里的氫原子可以被其他原子或原子團(tuán)所取代生成新的化合物，這種決定化合物

特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)叫官能團(tuán)，下面讓我們先來認(rèn)識一下主要的官能團(tuán)。

［板書］二、按官能團(tuán)分類

［投影］表1-1有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物

類別官能團(tuán)典型代表物的名稱和結(jié)構(gòu)簡式

烷煌—甲烷CH,

烯煌

乙烯CH2=CH2

/C-

雙鍵-/、

煥煌三鍵----c三C一乙烘CH三CH

芳香煌—苯O

鹵代煌-X（X表示鹵素原）澳乙烷CH3cHzBr

醇羥基—-0H乙醇CH3CH20II

酚羥基-----0H^S-OH

苯酚、=/

雄-酸鍵乙醛CH3cH20cH2cH3

AY

醛-O

II

醛基一-C-H乙醛H3c-C-H

酮_O0

II

默基—丙酮H3C—c—CH3

竣酸-O0

IIII

乙酸H3c—H—OH

竣基--C-OH

醋一OO

II乙酸乙酯H3C—2—o-c任

酯基—-C—O—R

胺氨基一NH2甲胺CHs—NHz

［講］官能決定了有機(jī)物的類別、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。一般地，具有同種官能團(tuán)的化合物具有相似

的化學(xué)性質(zhì)，具有多種官能團(tuán)的化合物應(yīng)具有各個官能團(tuán)的特性。我們知道，我們把這種結(jié)

構(gòu)相似，在分子組成匕相關(guān)個或若干CH?原子團(tuán)的有機(jī)物互稱為同系物。

［投影］常見煌類化合物的通式

飽和燃烷烽CH2n+2無特征官能團(tuán)，碳碳單鍵

結(jié)合

烯嫌C1)H2n含有一個）

鏈燒（脂肪

煥煌含有一個一C三C一

煌）不飽和垃CnH2n2

二烯嫌CnH2n2J,

含有兩個/、

飽和環(huán)燃環(huán)烷煌CnH2n單鍵成環(huán)

環(huán)烯燼CnH2n成環(huán)，有一個雙鍵

環(huán)煥燒CnH2n成環(huán)，有一個叁鍵

不飽和環(huán)煌

環(huán)二烯燒CH2n

苯的同系物CH2n

稠環(huán)芳香燒

［小結(jié)］本節(jié)課我們要掌握的重點就是認(rèn)識常見的官能團(tuán)，能按官能團(tuán)對有機(jī)化合物進(jìn)行分

類。

［課后練習(xí)］按官能團(tuán)的不同可以對有機(jī)物進(jìn)行分類，你能指出下列有機(jī)物的類別嗎？

H」—。一。任

/00C\

CFt-CHCH-CH

'cocZ

CHS-CH2-C-H

-將學(xué)生的思路帶入對必修2有機(jī)的回憶

引導(dǎo)學(xué)生回憶必修1學(xué)習(xí)的分類方法：交叉分類法和樹狀分類法

教學(xué)回顧：

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點

教學(xué)目標(biāo)

知識與技能

1、理解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點；了解碳原子雜化方式與結(jié)構(gòu)

2、掌握甲烷、乙烯、乙快的結(jié)構(gòu)特點和同分異構(gòu)體

過程與方法

通過對同分異構(gòu)體各題型的練習(xí)，要分析總結(jié)出對解題具有指導(dǎo)意義的規(guī)律、方法、結(jié)論，

從“思考會”轉(zhuǎn)變成“會思考”，真正提高學(xué)生的思維能力，對同分異構(gòu)體及同分異構(gòu)現(xiàn)象

有一個整體的認(rèn)識，能準(zhǔn)確判斷同分異構(gòu)體及其種類的多少

情感態(tài)度價值觀

1、體會物質(zhì)之間的普遍性與特殊性

2、認(rèn)識到事物不能只看到表面，要透過現(xiàn)象看本質(zhì)

重點有機(jī)物的成鍵特點和同分異構(gòu)體的書寫

難點同分異構(gòu)體相關(guān)題型及解題思路

知識結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點

一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點

1、鍵長、鍵角、鍵能

2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法

二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

1、烷嫌同分異構(gòu)體的書寫

第一步：所有碳，一直鏈。

第二步：原直鏈，縮一碳?？s下的碳，作支鏈。

第三步：原直鏈，再縮一碳；縮下的碳，都作支鏈。

碳鏈異構(gòu)

2、烯燃同分異構(gòu)體書寫步驟

(1)先寫出相應(yīng)烷煌的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

(2)從相應(yīng)烷燃的結(jié)構(gòu)簡式出發(fā)，變動不飽和鍵的位置。

烯燃同分異構(gòu)體包括

彼■異

官能團(tuán)異構(gòu)

教學(xué)過程

［引入］這節(jié)課我們來學(xué)習(xí)第二節(jié)——有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點。我們在高一時就初步了解了

有機(jī)化合物種類繁多的原因，主要是由于碳原子的成鍵特點所決定的，接下來我們對其進(jìn)行

進(jìn)一步的學(xué)習(xí)。

［板書］第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點

一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點

［講］僅由氧元素和氫元素構(gòu)成的化合物，至今只發(fā)現(xiàn)了兩種：H?0和比0”而僅由碳元素

和氫元素構(gòu)成的化合物卻超過了幾百萬種，這正是由于有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點所決

定的。

碳原子最外層有4個電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子。碳原子通過共

價鍵與氫、氧、氮、硫、磷等多種非金屬形成共價化合物?？茖W(xué)實驗證明，甲烷分子里，1

個碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構(gòu)成以碳原子位中心，4個氫原子位于四個頂點的

正四面體立體結(jié)構(gòu)。鍵角均為109°28'。

［板書］1、鍵長、鍵角、鍵能

［投影］鍵長：原子核間的距離稱為鍵長，越小鍵能越大，鍵越穩(wěn)定。

鍵角：分子中1個原子與另外2個原子形成的兩個共價鍵在空間的夾角，決定了分子的空間

構(gòu)型。

鍵能：以共價鍵結(jié)合的雙原子分子，裂解成原子時所吸收的能量稱為鍵能，鍵能越大，化學(xué)

鍵越穩(wěn)定

［觀察與思考］觀察甲烷、乙烯、乙快、苯等有機(jī)物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式

與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？

［投影］

觀察與思考

機(jī)

有

子

分cH

CH4CH2=CH2CH=CH66

結(jié)構(gòu)

模型i陽

碳原3

成

子1

方

鍵—C-—c=c—介于單雙鍵之間

式1

一

子

分

狀

舲正四面體直線

點平面平面

特

一

碑原子自勺成鍵方或與空間癡攀

分子成鋌方或空間植型

1

0面4^型

平面攀

-C=C—支線型

［講］碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)：

1、當(dāng)一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。

2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連

的原子處于同一平面上。

3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連

的原子處于同一直線上。

4、煌分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原

子稱為不飽和碳原子。

5、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)。

［點擊試題］下列關(guān)于CH3—CH=CH—C三C—CF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是（）

A、6個碳原子有可能都在一條直線上

B、6個碳原子不可能都在一條直線上

C、6個碳原子一定都在同一平面上

D、6個碳原子不可能都在同一平面上

［講評］依據(jù)。即“乙烯分子里的兩個碳原子和四個氫原子都處在同平面上、乙煥分子里

的兩個碳原子和兩個氫原子處在一條直線上。

［板書］2、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法

［講］結(jié)構(gòu)式：有機(jī)物分子中原子間的一對共用電子（一個共價鍵）用根短線表示，將有機(jī)

物分子中的原子連接起來，若省略碳碳單鍵或碳?xì)鋯捂I等短線，成為結(jié)構(gòu)簡式。若將碳、氫

元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況,每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵

線式。

［投影］結(jié)構(gòu)式一結(jié)構(gòu)簡式的轉(zhuǎn)換

H0

H-C—C—0-H

X

0

CH§—C—0H

i

CHo3coOH

［點擊試題］

結(jié)構(gòu)置式：

cH3<DH2CH2CH2CH3

CM2==CHCH2CH3

CH3COOH

Z>M

［隨堂練習(xí)］

2一甲基丙醇的支示方法:HHH

111

H-C-G-C-O-H

H且

HG.QE.95H..5..：H1H

HHC：HH：H-C-H

?.1

H

路易斯式書寫麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩

CH3CHCH20H

CH3

或（CH3）2CHCH2OH

結(jié)構(gòu)愉式較為常用鋌線式較為常用

電子式舒結(jié)構(gòu)式端舞鼠結(jié)構(gòu)簡式

略去碳?xì)?/p>

元素符號

鍵線式

［講］由于碳原子的成鍵特點，每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成4個共價鍵，而

且碳原子之間也能與共價鍵相結(jié)合。碳原子間可以形成單鍵、雙鍵和三鍵；多個碳原子可以

結(jié)合成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結(jié)合成碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以互相

結(jié)合。以上就是有機(jī)物種類繁多的原因。

［板書］二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

［投影復(fù)習(xí)］

1、同系物：結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個CH?原子團(tuán)的有機(jī)物稱為同系物。特點是物理

性質(zhì)遞變，化學(xué)性質(zhì)相似。

2、同分異構(gòu)體：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。

［講］對于某一烷燒分子怎樣判斷它是否具有同分異構(gòu)體，如有，又具有幾種同分異構(gòu)體，

這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)一個很重要的內(nèi)容。我們必須學(xué)會判斷并能夠書寫。今天，我們將學(xué)習(xí)一

種常用的書寫方法一縮鏈法（減碳對稱法）。

［板書］1、烷嫌同分異構(gòu)體的書寫

［點擊試題］例1、G”l2的同分異構(gòu)體

［板書］第一步：所有碳，一直鏈。

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3（先寫碳絡(luò)結(jié)構(gòu)，后用H原子飽和）

［板書］第二步：原直鏈，縮一碳。縮下的碳，作支鏈。

1234

C-C-C-C（從鏈端依次編號）

［問］縮去的一個碳可作為一個一。“3,能否連接到1號或4號碳原子上？

［展示］用球棍模型旋轉(zhuǎn)，讓學(xué)生觀察。（注意空間結(jié)構(gòu)的變換和支鏈連接位置的等效性）

（答：不能。書寫同分異構(gòu)體時，碳鏈頂端的碳原子上不要連接任何煌基，否則，將出

現(xiàn)相同的同分異構(gòu)體。）可寫成

c1—2c—c3—C4

C

［問］支鏈能否連接到第3號碳原子上？

［演示］用球棍模型旋轉(zhuǎn)，讓學(xué)生觀察。

（答：不能。第2與第3號碳原于是完全對稱的、等效的碳原子）

［板書］第三步：原直鏈，再縮一碳；縮下的碳，都作支鏈。

［講］縮去的兩個碳原子可作為兩個甲基或一個乙基。

［問］①兩個甲基怎么連接？（只能同時連在第2個碳原予上）

C

113

c-C-C

I

C

（注意：第2號碳已飽和，即使有碳原子也不能再連接在這同一個碳原子上了；除第2號碳

原子外，四個碳原于是完全等效的）②作為乙基，它不能連在頂端的碳原子上，能否連接到

第2個碳原子上？

［演示］用球棍模型旋轉(zhuǎn)，讓學(xué)生觀察。

（答：不能。書寫同分異構(gòu)體時，直鏈上各號碳原子不要連接原子數(shù)等于或大于其號數(shù)

的煌基，否則，將出現(xiàn)相同的同分異構(gòu)體。）

［間］③剩三個碳原子的直鏈能否再縮去一個碳？（不能。所以碳原子數(shù)少于3個的烷燒是沒

有同分異構(gòu)體的）

［小結(jié)］①要按照程序依次書寫，以防遺漏。

②每一步中要注意等效碳原子，以防重復(fù)。

［隨堂練習(xí)］寫出己烷各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

（1）六碳一隹c—c—c—c—c—C①

（2）縮一碳c—c—c—c—c②c—c—c—c—C③

CC

c

I

JC④C⑤

C—-—C—CI-C—

C?CC

［投影評點］（寫出一些與上列結(jié)構(gòu)相同，但書寫形式不同的烷煌分子的碳絡(luò)結(jié)構(gòu)，讓學(xué)生比

較分析，從而適應(yīng)其形式的變化。為系統(tǒng)命名打好基礎(chǔ)）

C-C

（H：與上列哪些結(jié)構(gòu)相同？答：均為③）

c-c—c—cc—c—c

1II

ccc—c-c

（問：轉(zhuǎn)化后與上列哪些結(jié)構(gòu)相同？答：均為④）

［問］有沒有縮去三個碳原子以后的同分異構(gòu)體？

沒有，只有五種。

［講］以上這種由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱為碳鏈異構(gòu)。烷煌中的同分異構(gòu)體均

為碳鏈異構(gòu)。

［板書］碳鏈異構(gòu)

［進(jìn)］對于碳鏈異構(gòu)的書寫一般采用的方法是“減碳對稱法”。包括兩注意（選擇最長的碳

鏈作主鏈，找出中心對稱線），三原則（對稱性原則、有序性原則、互補(bǔ)性原則）、四順序（主

鏈由長到短、支鏈由整到散、位置由心到邊、排布由鄰到間）、

［問］烽的同分異構(gòu)體是否只有碳鏈異構(gòu)一種類型呢？

［講］我們學(xué)習(xí)了烯煌的同分異構(gòu)體的書寫就知道了。

［板書］2、烯嫌同分異構(gòu)體書寫步驟

（1）先寫出相應(yīng)烷煌的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

（2）從相應(yīng)烷燒的結(jié)構(gòu)簡式出發(fā)，變動不飽和鍵的位置。

［點擊試題］例2、寫出分子式為‘5*1。的烯慌的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；（共5種）

(1)

-C%-C%

%一

CH3-CH=CH-CHt-CHy

2-M

CH?-C3^_CH-CH^

JE

/CB(2=CH-CH-CEg

CXg

3-日—1-丁希

C3=C-CH^

［隨堂練習(xí)］1、寫出晨HuCl的同分異構(gòu)體

CI8

3-甲基-2-丁烯2、寫出分子式為C5HH>0的醛的同分異構(gòu)體

ICH8-CHa-C=CBQ［投影小結(jié)］等效氫原則

1、同一碳原子上的氫等效

2-甲延-：-丁制

2、同一個碳上連接的相同基團(tuán)上的氫等效

3、互為鏡面對稱位置上的氫等效。

［小結(jié)并板書］烯煌同分異構(gòu)體包括

［講］上面已經(jīng)學(xué)了碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)，剛才所學(xué)的烯煌由于雙鍵在碳鏈中位置不同產(chǎn)生

的同分異構(gòu)現(xiàn)象叫位置異構(gòu)。還有一種同分異構(gòu)類型是官能團(tuán)異構(gòu)。如乙醇和甲醛：CH'一

\/

—c—o—c—

CH2—OH（乙爵，官能團(tuán)是羥基一OH），CH3—0~YH3（甲醛，官能團(tuán)是叫鍵/),

像這種有機(jī)物分子式相同，但具有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體叫官能團(tuán)異構(gòu)。

［板書］官能團(tuán)異構(gòu)

［點擊試題］例3,寫出分子式為5*1。的炫的同分異構(gòu)體；

廠U/環(huán)烷燒（附）

5八烯燒◎種）

［小結(jié)］

序號類另U通式

烯煌

1CH

環(huán)燒燒n2n

煥煌

2

二烯燒CnH2n2

飽和一元鏈狀醉

3CHO

飽和能n2n+2

飽和一元鏈狀醛

4CHO

酮n2n

飽和涉酸

5CnH2nO2

酯

6豕卷電J硝*1七谷哈CnH^+iNO?

［隨堂練習(xí)］寫出CJL0的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

［投影小結(jié)］書寫有機(jī)物的同分異構(gòu)體的步驟是：首先考慮官能團(tuán)異構(gòu)、其次考慮碳連異構(gòu),

最后考慮位置異構(gòu)，同時遵循對稱性、互補(bǔ)性、有序性原則，即可以無重復(fù)、無遺漏地寫出

所有的同分異構(gòu)體來。

教學(xué)回顧：

第三節(jié)有機(jī)化合物的命名

教學(xué)目標(biāo)

知識與技能

理解煌基和常見的烷基的意義，掌握烷燒的習(xí)慣命名法以及系統(tǒng)命名法，能根據(jù)結(jié)構(gòu)式寫出

名稱并能根據(jù)命名寫出結(jié)構(gòu)式

過程與方法

引導(dǎo)學(xué)生自主學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生分析、歸納、比較能力

2、通過觀察有機(jī)物分子模型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式，掌握烷燒、烯燃、烘燃、苯及苯的同系物同

分異構(gòu)體的書寫及命名。

情感態(tài)度價值觀

1、體會物質(zhì)與名字之間的關(guān)系

2、通過練習(xí)書寫丙烷CH3cH2cH3分子失去一個氫原子后形成的兩種不同煌基的結(jié)構(gòu)簡式。

體會有機(jī)物分子中碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)會越復(fù)雜，同分異構(gòu)體數(shù)目也越多。體會習(xí)慣命名

法在應(yīng)用中的局限性，激發(fā)學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法的熱情。

重點烷燒的系統(tǒng)命名法

難點命名與結(jié)構(gòu)式間的關(guān)系

知識結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計

第三節(jié)有機(jī)化合物的命名

一、烷燒的命名1、習(xí)慣命名法

2、系統(tǒng)命名法

(1)定主鏈，最長稱“某烷”。

(2)編號，最簡最近定支鏈所在的位置。

最小原則：當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為

正確。

最簡原則：當(dāng)有兩條相同碳原子的主鏈時，選支鏈最簡單的一條為主鏈。

(3)把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并。

(4)當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取

代基前面。

二、烯煌和快炫的命名

1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某快”o

2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。

三、苯的同系物的命名

3、把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并；用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的

位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示

雙鍵或三鍵的個數(shù)。

教學(xué)過程

［復(fù)習(xí)］什么是燒基？

煌分子失去一個氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做燒基，烷嫌失去一個氫原子剩余的原子團(tuán)叫

烷基,以字母R表示。如“一CM”叫甲基，”-CH2cH3”叫乙基。

［引入］在高一時我們就學(xué)習(xí)了烷煌的一種命名方法一習(xí)慣命名法，但這種方法有很大的局

限性，由于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多，又普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。為了使每種

有機(jī)化合物對應(yīng)一個名稱，進(jìn)行系統(tǒng)的命名是必要、有效的科學(xué)方法。烷煌的命名是有機(jī)化

合物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷煌命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。

［板書］第三節(jié)有機(jī)化合物的命名

一、烷嫌的命名

1、習(xí)慣命名法

［投影］正戊烷異戊烷新戊烷

［板書］2、系統(tǒng)命名法

(1)定主鏈，最長稱“某烷”。

［講］選定分子里最長的碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。碳原子數(shù)在

廣10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子數(shù)在11個以上的則用中

文數(shù)字表示。

［投影］

CH3—?H—CH2—CH—CH3

CH^CH2—CH3

A己烷

［隨堂練習(xí)］確定下列分子主鏈上的碳原子數(shù)

CHj-CI^-kH-CH-lcHj-CHj

CH3

C^'cACFb""'C.-C.￡H二出二國二包確.

.CH,|CHj2比CH3

?CHJ-CHJ

［板書］(2)編號，最簡最近定支鏈所在的位置。

［講］把主鏈里離支鏈最近的?端作為起點，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號

定位，以確定支鏈所在的位置。

［投影］

6—5^—4—3

|CH^-CH3>

［講］在這里大家需要注意的是，從碳鏈任何一端開始，第一個支鏈的位置都相同時，則從

較簡單的一端開始編號，即最簡單原則；有多種支鏈時，應(yīng)使支鏈位置號數(shù)之和的數(shù)目最小，

即最小原則。

［投影］

c-cC-C-C

GCC&CG&CCC阪甲-C-C<"C"C-C

*?

而取代第位號2,4,5

［板書］最小原則：當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時，以取代基所在位置的數(shù)值之

和最小為正確。

［投影］

京1神由4仍5:

［板書］最簡原則：當(dāng)有兩條相同碳原子的主鏈時，選支鏈最簡單的一條為主

鏈。

［投影］

______、/

研-淖-5-仔-布:國

加im一中

JL0

X

［板書］(3)把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并。

［講］把取代基的名稱寫在烷燒名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷燒主

鏈上的位置，并在號數(shù)后連一短線，中間用“-”隔開。(煌基：煌失去一個氫原子后剩余

的原子團(tuán)。)

［投影］

四小妙4產(chǎn)—C%

CH3I

2、4一甲基己烷

［板書］(4)當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表

示寫在取代基前面。

［講］但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開；如果幾個取代基不同，就把簡

單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。

［投影］

空竹牲代用

CH3CH

563

2,4—二甲基己烷

［隨堂練習(xí)］給下列烷煌命名

123456

CH33H-CH-CH2—CH2—CH3

CH3CH3

123456

CH3TH-CH-CH2—CH2—CH3

CH3CH2cH3

［投影小結(jié)］1.命名步驟：

(1)找主鏈-----最長的主鏈；

(2)編號——靠近支鏈(小、多)的一端；

(3)寫名稱-------先簡后繁，相同基請合并.

2.名稱組成：取代基位置——取代基名稱——母體名稱

3.數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字-------取代基位置

漢字?jǐn)?shù)字--------相同取代基的個數(shù)

烷煌的系統(tǒng)命名遵守：1、最長原則2、最近原則3、最小原則4、最簡原則

［過渡］前面己經(jīng)講過，烷煌的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在

烷燒命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。下面，我們來學(xué)習(xí)烯煌和煥煌的命名。

［板書］二、烯燃和燃炫的命名

［講］有了烷煌的命名作為基礎(chǔ)，烯炫和快炒的命名就相對比較簡單了。步驟如下：

［板書］1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某快”。

［投影］

CH3—?=CH—CjH—此一Cl%

CH

3CH3

［板書］2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。

［投影］

123456

曜一q二CH—qH—也一曜

CH3CH3

［板書］3、把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并；用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵

或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”“三”

等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。

［投影］

123456

CH3—C=CH—CH—CH2—CH3

CH3CH3

［隨堂練習(xí)］給下列有機(jī)物命名

CH2=CH-CH2-CH3

CH3-C=C-CH2-CH3

CH3

H3C-C=CH-CH=CH-CH3

［講］在這里我們還需注意的是支鏈的定位要服從于雙鍵或叁鍵的定位。

［投影］

654321

C&—q=CH—§H—CH=CH2

CH3CH3

［隨堂練習(xí)］給下列有機(jī)物命名

CH

123|35

HC=C-CH2-CHCH3

654

CH3cH2弋H：2J

CH3-CH2-CHC=CH2

C2H5

2Hc

j3

c-

［講］好了，有了烷燒的命名作為基礎(chǔ)，掌握烯煌和煥煌的命名方法就變得容易了，接下來

我們學(xué)習(xí)苯的同系物的命名。

［板書］三、苯的同系物的命名

［講］苯的同系物的命名是以苯作母體，苯環(huán)上的煌基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯

環(huán)。例如苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下：

［投影］甲苯乙苯

［講］如果兩個氫原子被兩個甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲

苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩個甲基在苯環(huán)上的相對位置不同，可分別用

“鄰”“間”和“對”來表示：

［投影］

CH,

于乙

Y

鄰二甲苯飛，~0出間二甲苯CH3對二甲苯

［講］若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，可以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小

位次號給另一個甲基編號，則鄰二甲苯也可叫做1,2-二甲苯；間二甲苯叫做1,3-二甲苯;

對二甲苯叫做1,4-二甲苯。

［講］若苯環(huán)上有二個或二個以上的取代基時，則將苯環(huán)進(jìn)行編號，編號時從小的取代基開

始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行.

［投影］

［講］當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時，可將苯作為取代基。

［投影］

0-CH=CH2

、一COOH

［小結(jié)］我們在這節(jié)課所學(xué)的重點內(nèi)容是烯燒、快煌和苯的同系物的命名方法，課后大家要

通過做一些練習(xí)題來強(qiáng)化木節(jié)課所學(xué)的方法。

［課后練習(xí)］

一、用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物

、

1CH3CH-CH3CHd

2、CH-CH2-CH-CH3

CH2CH-

CH,CH

CH；

3、一

4、CH「CH,-CH-CH,

戶2CH3

CH3

3-甲基-5-乙基庚烷

二、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡式：

1.3,3-二乙基戊烷

2.2,2,3-三甲基丁烷

3.2-甲基-4-乙基庚烷

教學(xué)回顧:

第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

第一課時

教學(xué)目標(biāo)

知識與技能

1、了解怎樣研究有機(jī)化合物應(yīng)采取的步驟和方法

2、掌握有機(jī)化合物分離提純的常用方法

3、掌握蒸微、重結(jié)晶和萃取實驗的基本技能

過程與方法

1、通過有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解分離提純的常見方法

情感態(tài)度價值觀

通過化學(xué)實驗激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，體驗科學(xué)研究的艱辛和喜悅，感受化學(xué)世界的

奇妙與和諧

重點

有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理

難點

有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理

教學(xué)過程

［引入］我們已經(jīng)知道，有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科

學(xué)。那么，該怎樣對有機(jī)物進(jìn)行研究呢？一般的步驟和方法是什么？這就是我們這節(jié)課將

要探討的問題。

［板書］第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

［講］從天然資源中提取有機(jī)物成分，首先得到的是含有有機(jī)物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實驗

室合成的有機(jī)化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料，或反

應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)

物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物?下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個基本

步驟：

［板書］

體離樣嫡元素定量分析測定相對分子質(zhì)量—［波漕分析］

［思考與交流］分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？

1.不引入新雜質(zhì)；

2.不減少提純物質(zhì)的量；

3.效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法；

4.可用低反應(yīng)條件的不用圖反應(yīng)條件

［講］首先我們結(jié)合高?所學(xué)的知識了學(xué)習(xí)第一步——分離和提純。

［板書］一、分離(separation)、提純(purification)

［講］提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多，基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而

將它們分離。接下來我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法。

［板書］1、蒸儲(distillation)

［講］蒸儲是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)

物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點相差較大時(一般約大于301),就可以用蒸譙法提純此

液態(tài)有機(jī)物。

［投影］知識回顧

定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點不同，使低沸點組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整

個組分的操作過程。

要求：含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點相差較大(大于30℃)o

［投影］演示實驗1T含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸儲

所用儀器：鐵架臺(鐵圈、鐵夾)、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸儲燒瓶、溫度計、冷凝管、接受器

等。如圖所示：

實驗基本過程:

(3)工業(yè)酒精的各蝕實臉

①儀器組裝：

先下后上、由左至右的原則(拆裝置時相反)

②操作步驟：

倒入工業(yè)酒精添加沸石

冷凝管通水加熱蒸￡留收集f留分

［強(qiáng)調(diào)］特別注意：冷凝管的冷凝水是從下口進(jìn)上口出。

［知識拓展］無水酒精的制取

普通酒精含乙酥95.57%（質(zhì)量）和水4.43%,這是恒沸點混合物，它的沸點是78.15C,

比純乙醇的沸點（78.5℃）低。把這種混合物蒸儲時，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和

水始終以這個混合比率蒸出，不能用蒸儲法制得無水酒精。

實驗室制備無水酒精時，在95.57%酒精中加入生石灰（CaO）加熱回流，使酒精中的水跟

氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來除去水分，然后再蒸饋，這樣可得99.5%的無水酒精。

如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來處理，可得100%乙醇，叫做絕對酒精。

工業(yè)上制備無水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再進(jìn)行蒸儲。于64.9℃

沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物（比率為74：18.5：7.5）,這樣可將水全部蒸出。

繼續(xù)升高溫度，于68.3℃蒸出苯和乙醇的二元混合物仕匕率為67.6:32.4）,可將苯全部蒸

出。最后升高溫度到78.5℃,蒸出的是無水乙醇。

近年來，工業(yè)上也使用強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂（具有極性基團(tuán)，能強(qiáng)烈吸水）來制取無水

酒精.

［投影］小結(jié)：蒸儲的注意事項

1、注意儀器組裝的順序：”先下后上，由左至右”；

2、不得直接加熱蒸譙燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；

3、蒸譙燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的1/3；不得將全部溶液蒸干；

4、需使用沸石（防止暴沸）；

5、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；

6、溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸鐳燒瓶支管口齊平，以測量儲出蒸氣的溫度；

［投影］演示實驗1-2（要求學(xué)生認(rèn)真觀察，注意實驗步驟）

高溫溶解-----趁熱過濾------冷卻結(jié)晶

稱量一溶解一攪拌一加熱一趁熱過濾一降溫、冷卻、結(jié)晶一過濾一洗滌烘干

［板書］2、結(jié)晶和重結(jié)晶（recrystallization）

（1）定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分

離固體物質(zhì)的重要方法之一。

［投影］重結(jié)晶常見的類型

(1)冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的

溶液。

(2)蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。

(3)重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸儲水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，

得到更純凈的晶體的過程。

［講］若雜質(zhì)的溶解度很小，則加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶；若溶解度很大，則加熱溶

解，蒸發(fā)結(jié)晶

［講］重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?，要求該溶劑?1)雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度

很小或溶解度很大，易于除去；(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響

較大。

［板書］(2)溶劑的選擇：

①雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；

②被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。

［板書］3、萃取

(1)所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。

(2)萃取：利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從

它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑

里的溶解度更大些。

分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。

［投影］基本操作：

①.檢驗分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液：

②.將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準(zhǔn)漏斗口上的小孔，使漏斗內(nèi)外空氣

相通漏斗里液體能夠流出

③.使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出

④.分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。

［投影］注意事項：

①、萃取劑必須具備兩個條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。

②、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。

③、萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的?個步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分

層0

④、分液時，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時，要

立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。

［科學(xué)視野］層析法也稱色譜法，是1906年俄國植物學(xué)家MichaelTswett發(fā)現(xiàn)并命名的。

他將植物葉子的色素通過裝填有吸附劑的柱子，各種色素以不同的速率流動后形成不同的色

帶而被分開，由此得名為“色譜法”(Chromatography)?后來無色物質(zhì)也可利用吸附柱

層析分離。1944年出現(xiàn)紙層析。以后層析法不斷發(fā)展，相繼出現(xiàn)氣相層析、高壓液相層析、

薄層層析、親和層析、凝膠層析等。

［講］使混合物中各組分在兩相間進(jìn)行分配，其中一相是不動的，稱為固定相。另一相是攜

帶混合物流過此固定相的流體，稱為流動相。當(dāng)流動相中所含混合物經(jīng)過固定相時，就會與

固定相發(fā)生作用。由于各組分在性質(zhì)和結(jié)構(gòu)上的差異，與固定相發(fā)生作用的大小、強(qiáng)弱也有

差異，因此在同一推動力作用下，不同組分在固定相中的滯留時間有長有短，從而按先后不

同的次序從固定相中流出。

［講］柱色譜常用的有吸附色譜和分配色譜兩類。前者常用氧化鋁或硅膠等為吸附劑。后者

以硅膠、硅藻土和纖維素為支持劑，以吸收較大量的液體作為固定相。下面以吸附色譜說明。

［投影］

［小結(jié)］本節(jié)課要掌握研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法；有機(jī)物的分離和提純。包括

操作中所需要注意的一些問題

教學(xué)回顧:

第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

第二課時

教學(xué)目標(biāo)

知識與技能

1、掌握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法

2、了解鑒定有機(jī)化合結(jié)構(gòu)的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法

過程與方法

1、通過對典型實例的分析，初步了解測定有機(jī)化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法,

并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式

2、通過有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解燃燒法測定有機(jī)物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅

外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法

情感態(tài)度價值觀

感受現(xiàn)代物理學(xué)及計算機(jī)技術(shù)對有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動作用，體驗嚴(yán)謹(jǐn)求實的有機(jī)化合物研究

過程

重點

有機(jī)化合物組成元素分析與相對分子質(zhì)量的測定方法

難點

分子結(jié)構(gòu)的鑒定

知識結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計

二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定

1、元素分析

2、相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法(MS)

(1)質(zhì)譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的

分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)

檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。

三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定

1、紅外光譜(IR)

(1)原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動

頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時，分子中

的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在

紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的

信息。

(2)作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。

2、核磁共振氫譜(NMR,nuclearmagneticresonance)

(1)原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收

電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處在不同環(huán)境中

的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，

各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。

(2)作用：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(等效氫原子)因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不

同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖

上推知氫原子的類型及數(shù)目。

①吸收峰數(shù)目=氫原子類型

②不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)=不同氫原子的個數(shù)之比

教學(xué)過程

［引入］上節(jié)課我們已經(jīng)對所要研究的有機(jī)物進(jìn)行了分離和提純，接下來進(jìn)行第二步——元

素定量分析確定實驗式。

［板書］二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定

1、元素分析

［思考與交流］如何確定有機(jī)化合物中c、H元素的存在？

［講］定性分析：確定有機(jī)物中含有哪些元素。(李比希法)一般講有機(jī)物燃燒后，各元素

對應(yīng)產(chǎn)物為：C-CCh，H-HzO,若有機(jī)物完全燃燒，產(chǎn)物只有CO2和H2O,則有機(jī)物組

成元素可能為C、H或C、H、O?定量分析：確定有機(jī)物中各元素