《天然產(chǎn)物化學(xué)》課程教學(xué)大綱

天然產(chǎn)物化學(xué)課程教學(xué)大綱NatrulProoductChemistry學(xué)時數(shù)：16其中：實驗學(xué)時：0課外學(xué)時：0學(xué)分?jǐn)?shù)：1適用專業(yè)：化學(xué)（師范方向、應(yīng)用化學(xué)方向）一、課程的性質(zhì)、目的和任務(wù)《天然產(chǎn)物化學(xué)》是化學(xué)及其相關(guān)專業(yè)的專業(yè)課程，主要講述各類主要天然產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、特征及其結(jié)構(gòu)的近代研究方法及某些全合成與生物合成途徑的學(xué)科。本課程的目的是使學(xué)生掌握天然產(chǎn)物化學(xué)研究的基本原理及方法。通過本課程的學(xué)習(xí)，要使學(xué)生獲得：1.植物成分分離法2.結(jié)構(gòu)研究中常用的化學(xué)方法3.結(jié)構(gòu)研究中常用的波譜和光譜4.單萜化合物5.倍半萜化合物6.氨基酸7.淀粉8.氰甙類9.強心甙10.皂甙11.甲殼素12.海洋天然產(chǎn)物的應(yīng)用的基本化學(xué)問題的基本概念、基本理論，為學(xué)習(xí)后繼課程和進一步獲得化學(xué)知識奠定必要的化學(xué)基礎(chǔ)。在課程的教學(xué)過程中，要通過各個教學(xué)環(huán)節(jié)逐步培養(yǎng)學(xué)生具有抽象思維能力、邏輯推理能力、和自學(xué)能力，，培養(yǎng)學(xué)生具有和綜合運用所學(xué)知識去分析問題和解決問題的能力。二、課程教學(xué)的基本要求第一章、總論1.理解經(jīng)典的提取和分離方法的概念及其基本原理、特點，發(fā)展2.掌握結(jié)晶和重結(jié)晶的方法3.掌握層析分離方法第二章、結(jié)構(gòu)研究中常用的化學(xué)方法1.掌握化學(xué)結(jié)構(gòu)鑒定的一般方法；2.掌握、理解脫氫、氧化、還原、水解反應(yīng)；3.了解羥基的保護、酚羥基的保護、羧基的保護醛和酮的保護方法第三章結(jié)構(gòu)研究中常用的波譜和光譜1.了解紅外光譜中一些特征基團的頻率；2.掌握紫外光譜中各類發(fā)色團的吸收值；3.掌握質(zhì)譜的原理和一般方法第四章、單萜化合物1.掌握單萜化合物的提取和分離

2.了解薄荷純及其類似物的合成3.了解樟腦、龍腦及其類似物的特性4.了解環(huán)戊烷單萜化合物5.掌握除蟲菊脂的分離、結(jié)構(gòu)、證明、合成等第五章、倍半萜化合物1.掌握倍半萜的化學(xué)類型及結(jié)構(gòu)關(guān)系2.掌握倍半萜的生理作用3.掌握倍半萜的的一般性質(zhì)和提取、分離4.掌握倍半萜的化學(xué)反應(yīng)第六章．氨基酸1.掌握氨基酸的分類、命名、生理活性及其應(yīng)用2.掌握氨基酸的物理性質(zhì)、譜學(xué)特征3.掌握氨基酸的化學(xué)反應(yīng)4.掌握氨基酸的分離和分析方法第七章．糖1.掌握糖的結(jié)構(gòu)類型2.了解糖的譜學(xué)性質(zhì)和其他物理性質(zhì)3.掌握糖的提取和分離第八章．氰甙類1.掌握氰甙類的性質(zhì)2.掌握氰甙類的鑒定反應(yīng)3.掌握氰甙類的分離和純化第九章．強心甙1.掌握強心甙的性質(zhì)、檢測2.掌握強心甙的的提取和分離3.了解強心甙的結(jié)構(gòu)第十章．皂甙1.掌握皂甙的結(jié)構(gòu)研究方法2.了解甾體皂甙3.了解人參皂甙第十一章．淀粉和淀粉加工1.掌握天然淀粉的來源2.掌握淀粉的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)3.掌握淀粉深加工方法4.掌握淀粉的物理變性法加工5.掌握淀粉的化學(xué)變性法加工6.掌握淀粉的生物變性法加工第十二章．海洋天然產(chǎn)物1.了解烴類海洋天然產(chǎn)物2.掌握甾類海洋天然產(chǎn)物3.了解倍半萜海洋天然產(chǎn)物三、課程的教學(xué)內(nèi)容、重點和難點第一章總論1.研究天然產(chǎn)物化學(xué)的意義2.經(jīng)典的提取和分離方法重點：溶劑法的基本概念、水蒸氣蒸餾法、分餾法吸附法、沉淀法、鹽析法、透析法、升華法的概念和內(nèi)容；離心液相等層析分離方法難點：離心液相等層析分離方法第二章、結(jié)構(gòu)研究中常用的化學(xué)方法1.天然產(chǎn)物化學(xué)結(jié)構(gòu)的鑒定方法2.天然產(chǎn)物脫氫反應(yīng)3.天然產(chǎn)物氧化反應(yīng)4.天然產(chǎn)物還原反應(yīng)5.天然產(chǎn)物水解6.天然產(chǎn)物官能團的保護重點：掌握化學(xué)結(jié)構(gòu)鑒定的一般方法；理解脫氫、氧化、還原、水解反應(yīng)；羥基的保護難點：化學(xué)結(jié)構(gòu)鑒定的一般方法；羥基的保護三、結(jié)構(gòu)研究中常用的波譜和光譜1.紅外光譜在天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用2.紫外光譜在天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用3.核磁共振在天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用4.質(zhì)譜在天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)研究中的應(yīng)用重點：掌握紫外光譜中各類發(fā)色團的吸收值；掌握質(zhì)譜的原理和一般方法難點：質(zhì)譜的原理和一般方法第四章、單萜化合物1.單萜化合物的提取和分離；2.薄荷純及其類似物的合成；3.樟腦、龍腦及其類似物的特性；4.環(huán)戊烷單萜化合物5.除蟲菊脂的分離、結(jié)構(gòu)、證明、合成等重點：掌握單萜化合物的提取和分離（水蒸氣蒸餾法、溶劑萃取發(fā)、直接壓榨法）；掌握除蟲菊脂的分離、結(jié)構(gòu)、證明、合成難點：單萜化合物的提取和分離第五章、倍半萜化合物1.倍半萜的化學(xué)類型及結(jié)構(gòu)關(guān)系；2.倍半萜的生理作用；3.倍半萜的的一般性質(zhì)和提取、分離；4.倍半萜的化學(xué)反應(yīng)（硒脫氫、氫化等）；重點:掌握倍半萜的化學(xué)類型及結(jié)構(gòu)關(guān)系；掌握倍半萜的生理作用（植物生長發(fā)育的控制物質(zhì)、昆蟲引誘劑激素、驅(qū)蟲殺蟲）難點：倍半萜的化學(xué)類型及結(jié)構(gòu)關(guān)系第六章．氨基酸1.氨基酸的物理性質(zhì)、譜學(xué)特征；2.氨基酸的化學(xué)反應(yīng)；3.氨基酸的分離和分析方法重點:掌握氨基酸的結(jié)構(gòu)特點；兩性解離的化學(xué)性質(zhì)；紫外吸收；顏色反應(yīng)；掌握氨基酸的分離和分析方法難點：氨基酸的分離和分析方法第七章．淀粉和淀粉加工1.淀粉加工的一般方法；2.淀粉深加工的物理、化學(xué)、生物方法；3.天然淀粉的來源。重點：掌握淀粉的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，化學(xué)結(jié)構(gòu)鑒定的一般方法；理解淀粉加工的物理、化學(xué)、生物方法難點：淀粉加工的物理、化學(xué)、生物方法第八章．氰甙類1.氰甙類的性質(zhì)；2.氰甙類的鑒定反應(yīng)；3.氰甙類的分離和純化重點：掌握氰甙類的性質(zhì)；氰甙類的鑒定反應(yīng)；氰甙類的分離和純化（活性碳層析、凝膠層析、纖維素層析）難點：氰甙類的性質(zhì)；氰甙類的分離和純化第九章．強心甙1.強心甙的性質(zhì)、檢測；2.強心甙的的提取和分離3.強心甙的結(jié)構(gòu)重點：掌握強心甙的性質(zhì)、檢測；強心甙的的提取和分離；難點：強心甙的性質(zhì)、檢測第十章．皂甙1.皂甙的結(jié)構(gòu)研究方法；2.甾體皂甙的性質(zhì)及研究方法；3.人參皂甙的性質(zhì)及研究方法重點：掌握皂甙的結(jié)構(gòu)研究方法難點：皂甙的結(jié)構(gòu)研究方法第十一章.甲殼素化學(xué)1.甲殼素的化學(xué)性質(zhì)和制備方法；2.甲殼素的化學(xué)改性方法，3.甲殼質(zhì)類纖維的制備，4.甲殼素及其衍生物的應(yīng)用重點：掌握甲殼素的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì)；甲殼素的分離、制備方法、化學(xué)改性方法，脫乙酰度的概念難點：甲殼素的結(jié)構(gòu)特點和化學(xué)性質(zhì);脫乙酰度的概念第十二章海洋天然產(chǎn)物1.烴類海洋天然產(chǎn)物；2.甾類海洋天然產(chǎn)物；3.倍半萜海洋天然產(chǎn)物重點：甾類海洋天然產(chǎn)物如皂甙、胡蘿卜素類化合物等的性質(zhì)、一般分離方法難點：甾類海洋天然產(chǎn)物的一般分離方法四、課程各教學(xué)環(huán)節(jié)要求本課程以課堂教學(xué)為主，其中，新內(nèi)容講授16課時，習(xí)題課2課時，。采用陳忻研制的多媒體電子教案利用計算機投影進行教學(xué)。學(xué)時分配章節(jié)主要內(nèi)容各教學(xué)環(huán)節(jié)學(xué)時分配作業(yè)題量備注講授實驗討論習(xí)題課外其它小計一植物成分分離法111二結(jié)構(gòu)研究中常用的化學(xué)方法111三結(jié)構(gòu)研究常用的波譜和光譜111－2四單萜化合物111五倍半萜化合物111六氨基酸112七淀粉112－3八氰甙221九強心甙221十皂甙1121十一甲殼素化學(xué)1122十二海洋天然產(chǎn)物化學(xué)111合計16111615－17五、課程與其它課程的聯(lián)系天然產(chǎn)物化學(xué)是化學(xué)及其相關(guān)專業(yè)的限制選修課，通過這門課程的學(xué)習(xí)，將為理工科各專業(yè)的學(xué)習(xí)打下堅實的基礎(chǔ)。這門課程的學(xué)習(xí)也將為今后各專業(yè)課程的學(xué)習(xí)建立必要的知識儲備，開闊學(xué)生的眼界、豐富知識的結(jié)構(gòu)、培養(yǎng)學(xué)生的分析問題與解決問題的能力六、教材與教學(xué)參考書（一）教材：