化學(xué)人教版高中選擇性必修三（2019年新編）1.1.2 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵 教案

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵教學(xué)目標(biāo)：1.認(rèn)識(shí)有機(jī)物中的兩種基本化學(xué)鍵：σ鍵和π鍵。2.理解有機(jī)分子中碳原子的三種雜化分方式sp3、sp2、sp雜化以及它們與σ鍵和π鍵的關(guān)系。3.理解共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱與化學(xué)反應(yīng)的關(guān)系。4.會(huì)書寫有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)式，實(shí)驗(yàn)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、電子式及鍵線式。素養(yǎng)目標(biāo)：1.宏觀辨識(shí)和微觀探析：能從名稱或結(jié)構(gòu)視角探析有機(jī)物分子中碳原子的雜化方式及σ鍵和π鍵；能從共價(jià)鍵極性的強(qiáng)弱探析反應(yīng)進(jìn)行的快慢程度。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：能熟練地運(yùn)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式等模型表征有機(jī)物。教學(xué)重、難點(diǎn)：重點(diǎn)：理解有機(jī)分子中碳原子的三種雜化分方式sp3、sp2、sp雜化以及它們與σ鍵和π鍵的關(guān)系。難點(diǎn)：理解共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱與化學(xué)反應(yīng)的關(guān)系。教學(xué)過程：學(xué)習(xí)任務(wù)二：有機(jī)物中的共價(jià)鍵有哪些在有機(jī)物分子中，碳原子通過____________與其他原子形成不同類型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的______和______對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有很大的影響。1.共價(jià)鍵的類型(1)σ鍵播放可視化視頻后再總結(jié)。CH4中的C—H鍵是碳原子sp3雜化軌道與氫原子1s軌道通過“頭碰頭”形成的σ鍵，鍵角109°28′，分子空間結(jié)構(gòu)為正四面體。CH3CH3中碳原子以一個(gè)sp3雜化軌道形成C—Cσ鍵，另外三個(gè)sp3雜化軌道與氫原子1s軌道形成C—Hσ鍵。(2)π鍵播放可視化視頻后總結(jié)。①在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)C—Hσ鍵與一個(gè)C—Cσ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成1個(gè)π鍵。π鍵的重疊程度比σ鍵小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。因?yàn)棣墟I是鏡面對(duì)稱的，所以通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。播放可視化視頻后總結(jié)。②在乙炔分子中，兩個(gè)碳原子均以sp雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的雜化軌道進(jìn)行重疊，形成1個(gè)C—Hσ鍵與一個(gè)C—Cσ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了兩個(gè)π鍵。一般情況下，有機(jī)物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵，三鍵中含有一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵。一般的有機(jī)反應(yīng)就是有機(jī)物分子中舊共價(jià)鍵斷裂和新共價(jià)鍵形成的過程，共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)的類型密切相關(guān)。如，乙烷分子中含有σ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，它們都能發(fā)生加成反應(yīng)。2.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)由于不同的成鍵原子間______的差異，___________會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性_____，在反應(yīng)中越容易發(fā)生_____。因此，有機(jī)物的______及其鄰近______的往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。[實(shí)驗(yàn)1－1]現(xiàn)象：鈉與水鈉與乙醇鈉浮在水面上，迅速熔成閃亮的小球，并四處游動(dòng)，發(fā)出“嘶嘶”的聲音，反應(yīng)劇烈。鈉先沉入液面下，隨反應(yīng)一段時(shí)間后上浮，鈉仍為塊狀，生成少量氣體，反應(yīng)較劇烈。問題與探討1.進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)證明1mol乙醇與足量的鈉反應(yīng)生成0.5molH2，那么乙醇與鈉反應(yīng)時(shí)斷裂的是氧氫鍵還是碳?xì)滏I(即鈉置換出的氫是碳上的氫或是羥基氫)？你能不能從理論上加以解釋？是斷裂的氧氫鍵(即置換出羥基氫)。原因：C的電負(fù)性(2.5)<O電負(fù)性(3.5),氧氫鍵的極性大于碳?xì)滏I，氧氫鍵更容易斷裂。2.乙醇與鈉反應(yīng)為什么沒有水與鈉反應(yīng)劇烈？烷基(-R)是推電子基團(tuán),由于乙醇分子中乙基的推電子效應(yīng)，氧氫鍵極性降低，使乙醇分子中的氧氫鍵極性小于水分子中的氧氫鍵，水分子中的氧氫鍵更容易斷裂，所以鈉與水反應(yīng)更劇烈。3.通過以上分析，你還得出什么結(jié)論？基團(tuán)之間的相互影響使得官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響著官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。另外，由于羥基中的氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，如乙醇與氫溴酸能發(fā)生反應(yīng)，碳氧鍵發(fā)生斷裂。共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機(jī)物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。思考與討論請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。①CH4+Cl2CH3Cl+HClCH4分子中含有C－Hσ鍵，易發(fā)生取代反應(yīng)。②CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2BrCH2=CH2分子中碳碳雙鍵含有π鍵，易發(fā)生加成反應(yīng)。3.有機(jī)物組成結(jié)構(gòu)有哪些表征方法——“六式”（以丙烯為例）(1)分子式：用元素符號(hào)和數(shù)字表示分子的原子構(gòu)成的式子。C3H6(2)最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式):表示分子式最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。CH2(3)電子式：用·或×表示原子最外層電子的式子。(4)結(jié)構(gòu)式：用“－”表示一對(duì)共用電子對(duì)的式子。(5)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：省略部分或全部“－”的結(jié)構(gòu)式。CH3CH=CH2(6)鍵線式：省略碳和氫，只表示分子中鍵的連接方式和官能團(tuán),每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)表示一個(gè)碳原子的式子。CH3CH2CH2OH→學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)：將下列有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式改寫成鍵線式。