【解析】2023年高考真題變式分類匯編：取代反應(yīng)1

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2023年高考真題變式分類匯編：取代反應(yīng)1

一、選擇題

1．（2023·湖北）湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是

A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)

C．分子中有5個(gè)手性碳原子D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH

2．（2023·全國(guó)乙卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一

C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯

3．（2023高三下·撫順模擬）下列反應(yīng)與原理不同的是（）

A．

B．

C．

D．

4．（2023·烏魯木齊模擬）下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是

A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色B．乙酸與乙醇制取乙酸乙酯

C．石油裂解制丙烯D．苯乙烯生成聚苯乙烯塑料

5．（2022·浙江模擬）下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A．酒精在微生物存在下能進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)得到醋酸

B．氟利昂()可由和HF反應(yīng)制得

C．有機(jī)玻璃、聚氨酯、合成橡膠、電木塑料都是高分子化合物

D．合成纖維是利用自然界的天然纖維素通過(guò)化學(xué)合成方法得到

6．（2022·房山模擬）甲硫醇是一種重要的化工原料，硫化氫與甲醇合成甲硫醇的催化過(guò)程如圖。下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（）

A．上述過(guò)程中總反應(yīng)是取代反應(yīng)

B．反應(yīng)前后碳原子的成鍵數(shù)目沒有發(fā)生變化

C．若CD3OD和H2S參與，則可能生成CHD2SH和D2O

D．催化劑的使用可大大提升反應(yīng)物硫化氫和甲醇的轉(zhuǎn)化率

7．（2022·青島模擬）有機(jī)物M制備利膽藥物N的反應(yīng)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A．N的分子式為

B．該反應(yīng)為取代反應(yīng)

C．M中所有碳、氧原子可能共平面

D．N分別與足量溶液和濃溴水反應(yīng)、消耗等物質(zhì)的量的和

8．（2023·岳陽(yáng)模擬）合成新型多靶向性的治療腫瘤的藥物索拉非尼的部分流程如圖。

下列敘述錯(cuò)誤的是（）

A．X結(jié)構(gòu)中所有原子可能共面

B．上述轉(zhuǎn)化過(guò)程均屬于取代反應(yīng)

C．X中環(huán)上二氯代物有6種

D．1molZ最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)

9．（2022·成都模擬）檸檬酸苯甲酯是一種重要的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是（）

A．檸檬酸苯甲酯的所有碳原子可以共平面

B．1mol檸檬酸苯甲酯最多能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C．檸檬酸苯甲酯能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

D．1mol檸檬酸苯甲酯與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，消耗4molNaOH

10．（2022·錦州模擬）苯乙醛可用于制備工業(yè)香料，工業(yè)上通過(guò)以下途徑制備苯乙醛。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A．反應(yīng)①和④的原子利用率均為

B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．向2mL10%的硫酸銅溶液中滴加5滴2%的氫氧化鈉溶液，再加入0.5mL苯乙醛溶液，加熱，有磚紅色沉淀出現(xiàn)

D．預(yù)測(cè)可以發(fā)生反應(yīng)

11．（2022·舟山模擬）下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A．很多鮮花和水果的香味都來(lái)自酯的混合物

B．油脂和蛋白質(zhì)的水解最終產(chǎn)物均含有電解質(zhì)

C．苯與液溴、乙醇與乙酸的反應(yīng)都是取代反應(yīng)

D．丙烯與氯化氫加成可制得純凈的2-氯丙烷

12．（2022·嘉興模擬）化合物A的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A．環(huán)上的一氯代物有8種

B．1mol該物質(zhì)最多可以和2molNaOH反應(yīng)

C．可與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，也可在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)

D．該分子中有2個(gè)手性碳原子

13．（2022·開封模擬）布洛芬是一種消炎止痛藥，異丁基苯是合成它的一種原料，二者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是（）

A．布洛芬的分子式為C12H16O2

B．異丁基苯的一氯代物有6種

C．異丁基苯分子中最多有7個(gè)碳原子共平面

D．布洛芬可以發(fā)生取代、加成、氧化、聚合反應(yīng)

14．（2022·成都模擬）四川盛產(chǎn)的川芎常用于止痛，其中含有活性成分——洋川芎內(nèi)酯，其分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列有關(guān)該分子的說(shuō)法不正確的是（）

A．分子式為C12H16O3

B．可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，也可發(fā)生加聚反應(yīng)

C．分子中環(huán)上的所有原子均共面

D．碳原子上的氫被取代所得一氟代物有8種

15．（2023·寧波模擬）關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型，下列判斷錯(cuò)誤的是（）

A．CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH，酯化反應(yīng)

B．2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反應(yīng)

C．+H2O，取代反應(yīng)

D．CH≡CH+HCNCH2=CHCN，加成反應(yīng)

16．（2023·曲靖模擬）用苯炔和M合成化合物N的方程式如圖：

+(-Ph為苯基)

下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（）

A．1molN最多消耗2molNaOH

B．1mol苯炔在氧氣中充分燃燒消耗氧氣7mol

C．化合物M能發(fā)生還原反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)

D．合成化合物N的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)

17．（2023·北京模擬）腦啡肽結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列有關(guān)腦啡肽說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A．一個(gè)分子中含有四個(gè)肽鍵

B．其水解產(chǎn)物之一的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C．一個(gè)分子由五種氨基酸分子縮合生成

D．能發(fā)生取代、氧化、縮合反應(yīng)

二、非選擇題

18．（2023·遼寧）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下。

回答下列問(wèn)題：

（1）A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的位(填“間”或“對(duì)”)。

（2）C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和(填名稱)。

（3）用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為。

（4）F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無(wú)N-H鍵的共有種。

（5）H→I的反應(yīng)類型為。

（6）某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和。

19．（2023·新課標(biāo)卷）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱是。

（2）C中碳原子的軌道雜化類型有種。

（3）D中官能團(tuán)的名稱為、。

（4）E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為。

（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為。

（7）在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))；

①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。

其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

20．（2022·福建）3-氧代異紫杉二酮是從臺(tái)灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該物質(zhì)的全合成，其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線如下：

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的含氧官能團(tuán)有醛基和。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）Ⅳ的反應(yīng)類型為；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用的原因是。

（4）反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為。

（5）化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下述條件：

①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為。

②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

21．（2022高三下·撫州月考）?？颂婺酘對(duì)晚期非小細(xì)胞肺癌、前列腺癌、乳腺癌等有效，其在工業(yè)中的一種合成方法如下：

（1）A的官能團(tuán)名稱是。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）C→D的反應(yīng)類型是。

（4）D→E化學(xué)反應(yīng)方程式為。

（5）的名稱是；其同分異構(gòu)體是含有苯環(huán)的二元取代物，除本身之外還有種，其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為3：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）H的分子式是。

22．（2022·呂梁模擬）化合物M是一種除草劑的中間體，實(shí)驗(yàn)室以化合物A制備M的一種合成路線如下：

已知：i.

ii.

iii.

回答下列問(wèn)題：

（1）由A生成B的反應(yīng)類型為；由B生成C時(shí)，所加入有機(jī)物C2H6O2的化學(xué)名稱為。

（2）由C生成D的化學(xué)方程式為。

（3）F中含氧官能團(tuán)的名稱為；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(不考慮立體異構(gòu))。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2；

②核磁共振氫譜中有5組吸收峰，且峰面積之比為1：1：6：6：6。

（5）M中手性碳(連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)的碳)的數(shù)目為。

（6）參照上述合成路線和信息，以和為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線。

23．（2022·東城模擬）馬尼地平()主要用于治療原發(fā)性高血壓，其一種合成路線如下。

已知：i.R1COOR2+R3OH→R1COOR3十R2OH

ii.

（1）A→B的反應(yīng)方程式是。

（2）C→D的反應(yīng)類型是。

（3）E中含氧官能團(tuán)是。

（4）試劑X的分子式為C7H5NO3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（5）H分子中有兩個(gè)含氮六元環(huán)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，在虛線框內(nèi)將H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式補(bǔ)充完整。

（6）合成上述流程中的一種方法如下。

試劑a、中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是、。

24．（2022·煙臺(tái)模擬）藥品M()的一種合成路線如下：

已知：(R1、R2表示烴基或氫原子，R3表示烴基)

回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有種。

①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫

（2）試劑a的名稱為；F不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，其官能團(tuán)名稱為。

（3）的化學(xué)方程式為；的反應(yīng)類型為。

（4）綜合上述信息，寫出由制備的合成路線。

25．（2022·縉云模擬）在新冠肺炎阻擊戰(zhàn)中，苷類化合物發(fā)揮了重要作用。苯丙素苷類化合物是一類天然糖苷，具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗腫瘤等多種生物活性。化合物()是合成苯丙素苷的一種重要中間體，J的合成路線如圖所示：

已知：的結(jié)構(gòu)為

（1）B的名稱為；中所含官能團(tuán)名稱為。

（2）B→C的反應(yīng)類型為反應(yīng)。

（3）F的分子式為。

（4）F→G的反應(yīng)方程式為。

（5）B寫出滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體

i.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaHCO3反應(yīng)，也可與4molNa反應(yīng)

ii.該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)

iii.該物質(zhì)的核磁共振氫譜中峰面積比為

（6）B參考上述流程，以溴苯()為主要原料合成聚苯乙烯()。

26．（2023·涼山模擬）2023年，Scott等人首次完成了C60的化學(xué)全合成，該成果為今后合成更多、更豐富的C60衍生物帶來(lái)了可能，下圖是合成路線中的一部分：

已知：RMgX+→，為格氏試劑，X為鹵素原子

回答下列問(wèn)題：

（1）有機(jī)物A中所含官能團(tuán)的名稱為。第一步制備格氏試劑的反應(yīng)若采用其他有機(jī)溶劑(如四氫呋喃)，則會(huì)產(chǎn)生多種其他結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物，試寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（2）寫出反應(yīng)a的化學(xué)方程式。

（3）有機(jī)物C的核磁共振氫譜共有組峰，該物質(zhì)使酸性高錳酸鉀溶液褪色(填“可以”或“不可以”)。

（4）反應(yīng)b屬于(填有機(jī)反應(yīng)類型)。

（5）由D生成E的反應(yīng)稱為芳構(gòu)化反應(yīng)，該反應(yīng)還會(huì)生成一種無(wú)機(jī)物小分子F，推斷F是。

（6）根據(jù)題目提供的信息設(shè)計(jì)合成路線，以為原料(其他試劑任選)合成。

27．（2023·煙臺(tái)模擬）用蘋果酸(A)為原料可以合成抗艾滋病藥物沙奎那韋的中間體(G)，其合成路線如下：

已知：ⅰ.RCOOH或R1COOR2RCH2OH或R1CH2OH

ⅱ.SOCl2在酯化反應(yīng)中作催化劑，若羧酸和SOCl2先混合會(huì)生成酰氯，酰氯與醇再反應(yīng)成酯；若醇和SOCl2先混合會(huì)生成氯化亞硫酸酯，氯化亞硫酸酯與羧酸再反應(yīng)成酯。

（1）為得到較多量的產(chǎn)物B，反應(yīng)①應(yīng)進(jìn)行的操作是。

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為，反應(yīng)②和⑤的目的是。

（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G的分子式為。

（4）M為C的同分異構(gòu)體，M可由含有苯環(huán)的有機(jī)物N加氫還原苯環(huán)得到。N的分子中有五個(gè)取代基，1molN能與4

molNaOH反應(yīng)，但只能與2molNaHCO3反應(yīng)，N分子中有4種化學(xué)環(huán)境相同的氫。則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）以為原料合成，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)。。

28．（2023·濰坊模擬）苯巴本妥主要用于治療焦慮、失眠及運(yùn)動(dòng)障礙等。一種合成苯巴本的路線如下圖所示。

已知：①

②

回答下列問(wèn)題：

（1）路線中生成A的反應(yīng)類型為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）寫出B→C的化學(xué)方程式：。

（3）同時(shí)符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不包括立體異構(gòu))

①屬于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不變紫色③可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

其中能與金屬鈉反應(yīng)生成H2，且核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）設(shè)計(jì)以CH2=CH2和CO(NH2)2為原料合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。

29．（2023·太原模擬）三大合成材料的不斷創(chuàng)新與發(fā)展為生活帶來(lái)了極大的便利。塑料、橡膠等材料的某種交聯(lián)劑的合成路線如圖所示。請(qǐng)回答：

已知：

（1）A的化學(xué)名稱為，可用試劑來(lái)檢驗(yàn)A的存在，相應(yīng)的現(xiàn)象為。

（2）A→B的反應(yīng)類型是。

（3）由B生成C的化學(xué)方程式為。

（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E中所含官能團(tuán)的名稱為。

（5）由E生成的化學(xué)方程式為。

（6）寫出一種符合下列條件的該交聯(lián)劑的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))：。

a.分子的核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為

b.分子中含有，且環(huán)上有兩個(gè)取代基

c.含酯基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

30．（2023·邵陽(yáng)模擬）化合物G（)是一種新型化工原料，其合成路線圖如下：

已知：①A的最簡(jiǎn)式為C2H5，分子中有兩種氫原子且數(shù)目比為2：3；

②苯環(huán)上的烴基可被酸性KMnO4溶液氧化為一COOH

（1）①的反應(yīng)類型是，E的名稱是。

（2）C的中官能團(tuán)的名稱是，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）寫出C→D的反應(yīng)方程式。

（4）F有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種。

①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)

（5）以乙烯和A為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，用盡量簡(jiǎn)短的合成路線設(shè)計(jì)制備CH3COOCH2CH2OOCCH3。寫出合成路線圖。

答案解析部分

1．【答案】B

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．該有機(jī)物中含有氧元素，不屬于烴，A錯(cuò)誤；

B．該有機(jī)物中含有羥基和羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，另外，該有機(jī)物可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；

C．將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子形象地稱為手性碳原子，在該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中：

，則一共有4個(gè)手性碳；

D．該物質(zhì)中含有7個(gè)酚羥基，2個(gè)羧基，2個(gè)酯基，則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH，D錯(cuò)誤；

故答案為：B

【分析】難點(diǎn)分析：B.手性碳原子判斷：1、要判斷一個(gè)碳原子是否為手性碳，首先要滿足的條件是該碳原子必須為飽和碳，即連接有4個(gè)基團(tuán)；2、其次，若一個(gè)碳原子為手性碳原子，那么該碳原子上所連的4個(gè)基團(tuán)必須不一樣

2．【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)化合物的命名；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確；

B.反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)是合成酯的方法之一，B敘述正確；

C.產(chǎn)物為乙酸異丙酯，其中兩個(gè)甲基上的碳原子不可能與其他原子共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；、

D.酯的命名原則的某酸某（醇）酯，乙酸和異丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，所以該酯的名稱為：乙酸異丙酯；

故答案為：C。

【分析】難點(diǎn)分析：C.判斷原子共面問(wèn)題時(shí)，以甲烷、乙烯、苯、乙炔等空間構(gòu)型為基礎(chǔ)，利用單鍵的旋轉(zhuǎn)，進(jìn)行判斷原子是否共面即可。

3．【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】取代反應(yīng)

【解析】【解答】A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)，A不符合題意；

B.該反應(yīng)為取代反應(yīng)，B不符合題意；

C.該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，C符合題意；

D.該反應(yīng)為取代反應(yīng)，D不符合題意；

故答案為：C

【分析】該反應(yīng)為取代反應(yīng)，結(jié)合選項(xiàng)所給反應(yīng)進(jìn)行分析即可。

4．【答案】B

【知識(shí)點(diǎn)】取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，A不符合題意；

B．乙酸與乙醇制取乙酸乙酯，是取代反應(yīng)，B符合題意；

C．石油裂解制丙烯，是屬于分解反應(yīng)，C不符合題意；

D．苯乙烯生成聚苯乙烯塑料，是加聚反應(yīng)，D不符合題意；

故答案為：B。

【分析】取代反應(yīng)是有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)；

5．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．酒精含有羥基，在微生物存在下能進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)得到醋酸，A不符合題意；

B．HF中的F原子可取代CHCl3中的Cl原子制得氟利昂(CHFCl2)，B不符合題意；

C．有機(jī)玻璃為聚甲基丙烯酸，有機(jī)玻璃、聚氨酯、合成橡膠、電木塑料均是通過(guò)聚合反應(yīng)得到，均為高分子化合物，C不符合題意；

D．合成纖維是將人工合成的、具有適宜分子量并具有可溶(或可熔)性的線型聚合物，經(jīng)紡絲成形和后處理而制得的化學(xué)纖維，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.酒精含有的羥基能被氧化為羧基；

B.CHCl3中的Cl原子被F原子取代可得氟利昂；

C.有機(jī)玻璃、聚氨酯、合成橡膠、電木塑料都是高分子化合物。

6．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】催化劑；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．據(jù)圖可知總反應(yīng)為CH3OH+H2SCH3SH+H2O，-HS取代了甲醇中-OH的反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，A不符合題意；

B．甲醇反應(yīng)生成CH3SH，反應(yīng)前后碳原子的成鍵數(shù)目均為4，沒有發(fā)生變化，B不符合題意；

C．若CD3OD和H2S參與，則在第④步反應(yīng)后，催化劑表面會(huì)吸附有H、OD、D，若OD和D結(jié)合，H與CD2結(jié)合，則可能生成CHD2SH和D2O，C不符合題意；

D．催化劑可以加快反應(yīng)速率，但不能改變平衡轉(zhuǎn)化率，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A．取代反應(yīng)是有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)；

B．反應(yīng)前后碳原子的成鍵數(shù)目均為4；

C．利用反應(yīng)歷程中的反應(yīng)物與產(chǎn)物分析；

D．催化劑只影響速率，不改變平衡。

7．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)化合物中碳的成鍵特征；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式計(jì)算各原子的個(gè)數(shù)，其分子式為，A不符合題意；

B．該反應(yīng)是基團(tuán)取代了M中的-OCH3，是取代反應(yīng)，B不符合題意；

C．M分子內(nèi)存在碳碳雙鍵平面、苯環(huán)平面、碳氧雙鍵平面，三個(gè)平面以單鍵連接，其余-OCH3中的氧和碳原子以單鍵連接，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故所有碳、氧原子可能共平面，C不符合題意；

D．N中酚羥基、酰胺鍵均能與NaOH反應(yīng)，碳碳雙鍵能與Br2加成，故1molN與足量溶液反應(yīng)可消耗2molNaOH，1molN與足量濃溴水反應(yīng)，酚羥基的鄰對(duì)位氫原子均已被取代，1mol碳碳雙鍵可消耗1molBr2，二者不相等，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式；

B.M中CH3O-被取代生成N；

C.苯環(huán)、乙烯、-OH、-COO-中所有原子共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)。

8．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)化合物中碳的成鍵特征；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．對(duì)于X物質(zhì)即，不存在sp3雜化的C，所有原子可能共面，A項(xiàng)不符合題意；

B．X中的羥基和六元環(huán)上的H被氯原子取代，-NHCH3取代了Y中的氯原子，故上述轉(zhuǎn)化過(guò)程均為取代反應(yīng)，B項(xiàng)不符合題意；

C．X中苯環(huán)上二氯代物共有六種，分別為、、，C項(xiàng)不符合題意；

D．碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)，故1molZ最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.旋轉(zhuǎn)碳氧單鍵，可以使-COOH中原子共面，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使羧基的平面與六元環(huán)平面重合；

B.-NHCH3取代了Y中的氯原子；

C.X的環(huán)上有4種氫，任意2個(gè)H原子被取代有6種情況；

D.Z中只有六元環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

9．【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)化合物中碳的成鍵特征；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．含有多個(gè)飽和碳原子，具有四面體的結(jié)構(gòu)特征，則所有的碳原子不可能共平面，故A不符合題意；

B．只有苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol檸檬酸苯甲酯與足量H2加成，最多消耗3molH2，故B不符合題意；

C．檸檬酸苯甲酯含有羧基，能與醇類發(fā)生取代反應(yīng)，能燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)，故C符合題意；

D．能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的為羧基、酯基，則1mol檸檬酸苯甲酯與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)時(shí)，消耗3molNaOH，故D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.飽和碳原子具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征；

B.該物質(zhì)中只有苯環(huán)能與氫氣加成；

D.該物質(zhì)中酯基和羧基能與NaOH反應(yīng)。

10．【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；醇類簡(jiǎn)介；醛類簡(jiǎn)介；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．反應(yīng)①中乙烯與O2反應(yīng)產(chǎn)生，原子利用率達(dá)到100%，反應(yīng)④中與苯發(fā)生取代反應(yīng)完全變?yōu)槟繕?biāo)產(chǎn)物苯乙醇，因此該反應(yīng)中原子利用率也達(dá)到100%，A不符合題意；

B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛化學(xué)性質(zhì)活潑，均具有強(qiáng)的還原性，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B不符合題意；

C．由于CuSO4溶液過(guò)量，顯酸性，因此加入0.5mL苯乙醛溶液，加熱時(shí)不會(huì)產(chǎn)生磚紅色沉淀。操作時(shí)，應(yīng)該是向2mL10%的NaOH溶液中滴入5滴2%的CuSO4溶液，使溶液顯堿性，然后再加入0.5mL苯乙醛溶液，加熱煮沸，這時(shí)有磚紅色沉淀出現(xiàn)，C符合題意；

D．根據(jù)苯與發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生苯乙醇可預(yù)測(cè)反應(yīng)：可以發(fā)生，D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.反應(yīng)①的方程式為，反應(yīng)④的方程式為，原子利用率均為100%；

B.乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；

C.配制氫氧化銅懸濁液時(shí)，使用的氫氧化鈉溶液必須過(guò)量；

D.類比反應(yīng)④可知，能發(fā)生反應(yīng)。

11．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】電解質(zhì)與非電解質(zhì)；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；酯的性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．酯往往具有特殊的香味，鮮花水果含有低級(jí)酯，很多鮮花和水果的香味都來(lái)自酯的混合物，A不符合題意；

B．油脂在酸性條件下水解得到高級(jí)脂肪酸和丙三醇，在堿性環(huán)境下水解得到高級(jí)脂肪酸鹽和丙三醇，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸，高級(jí)脂肪酸、高級(jí)脂肪酸鹽、氨基酸均屬于電解質(zhì)，B不符合題意；

C．苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和HBr，乙酸與乙醇在濃硫酸催化、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，C不符合題意；

D．丙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，與HCl加成得到1-氯丙烷和2-氯丙烷組成的混合物，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.酯往往具有特殊的香味，鮮花水果含有低級(jí)酯。

B.電解質(zhì)是指在水溶液或熔融狀態(tài)下能電離出自由移動(dòng)的離子的化合物，結(jié)合油脂和蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物進(jìn)行分析。

C.取代反應(yīng)是指有機(jī)分子中的一個(gè)原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)，據(jù)此分析。

D.丙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3，與HCl加成得到ClCH2CH2CH3和CH3CHClCH3組成的混合物。

12．【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)；消去反應(yīng)

【解析】【解答】A．該物質(zhì)中苯環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子，右邊的環(huán)上有4種不同環(huán)境的氫原子，則環(huán)上的一氯代物有8種，故A不符合題意；

B.1mol該物質(zhì)含有1mol酚羥基和1mol-CONH，最多可以和2molNaOH反應(yīng)，故B不符合題意；

C．醇發(fā)生消去反應(yīng)需要用濃硫酸作催化劑，鹵代烴的消去反應(yīng)才是在NaOH醇溶液中發(fā)生，故C符合題意；

D．連接4個(gè)不同原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，該分子中含有2個(gè)手性碳原子，如圖所示(用“*”標(biāo)記)：，故D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.一氯代物的種類取決于該有機(jī)物有幾種不同環(huán)境的氫原子。

B.該有機(jī)物中含有的酚羥基和肽鍵能與NaOH反應(yīng)，據(jù)此分析。

C.注意鹵代烴的消去反應(yīng)才是在NaOH醇溶液中發(fā)生。

D.手性碳原子是指連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子，據(jù)此分析。

13．【答案】B

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)化合物中碳的成鍵特征；有機(jī)物中的官能團(tuán)；取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；分子式

【解析】【解答】A．布洛芬的分子式為C13H18O2，A不符合題意；

B．如圖④，①～⑥個(gè)位置的氫可以被取代形成一氯代物，異丁基苯中6種一氯代物，B符合題意

C．如圖，異丁基苯分子中最多有8個(gè)碳原子共平面，C不符合題意；

D．布洛芬可以發(fā)生取代、加成、氧化、但是不能發(fā)生聚合反應(yīng)，聚合一般為雙鍵或者醇酸酯化，但是只有一個(gè)羧基，D不符合題意；

故答案為：B。

【分析】A.注意有機(jī)物分子式中元素排列順序是C、H、N、O、P、S、Cl等。

B.一氯代物的種類取決于有幾種不同環(huán)境的氫原子。

C.根據(jù)苯中12個(gè)原子共平面進(jìn)行分析。

D.所有有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng)，布洛芬中含有羧基（能發(fā)生取代反應(yīng)）、苯環(huán)（能發(fā)生加成反應(yīng)）。

14．【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．由結(jié)構(gòu)可知，該有機(jī)物分子式為C12H16O3，故A不符合題意；

B．該有機(jī)物含有醇羥基，可發(fā)生取代反應(yīng)，且醇羥基連接的碳原子上含有氫原子，可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，故B不符合題意；

C．分子中環(huán)上含有飽和碳原子，所有原子不是都共面，故C符合題意；

D．該有機(jī)物氫種類有，則碳原子上的氫被取代所得一氟代物有8種，故D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.計(jì)算分子式時(shí)要注意碳四價(jià)，不要漏算或多算原子數(shù)；

B.有機(jī)物官能團(tuán)決定化學(xué)性質(zhì)；

C.注意該六元環(huán)不是苯環(huán)，所有原子不可能共面；

D.等效氫原子的判斷，注意同一碳原子上的氫原子等效和碳四價(jià)原則。

15．【答案】A

【知識(shí)點(diǎn)】取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)

【解析】【解答】A．該反應(yīng)為酯的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，不是酯化反應(yīng)，A符合題意；

B．該反應(yīng)為醛基的催化氧化，屬于氧化反應(yīng)，B不符合題意；

C．該反應(yīng)為酯基的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，C不符合題意；

D．該反應(yīng)為三鍵的加成反應(yīng)，D不符合題意；

故答案為：A。

【分析】酯化反應(yīng)：酸與醇發(fā)生反應(yīng)，酸脫羥基，醇脫氫，生成酯與水的過(guò)程

16．【答案】A

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；物質(zhì)的量的相關(guān)計(jì)算

【解析】【解答】A．由題給結(jié)構(gòu)可知，N含有酯基、羰基，酯基在堿性條件下可發(fā)生水解，1molN最多消耗1molNaOH，故A符合題意；

B．苯炔分子式為C6H4，1mol苯炔在氧氣中充分燃燒消耗氧氣7mol，故B不符合題意；

C．化合物M含有酯基、羰基，可發(fā)生還原反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，故C不符合題意；

D．由題可知，合成化合物N的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故D不符合題意；

故答案為：A。

【分析】A.根據(jù)N的結(jié)構(gòu)式即可找出與氫氧化鈉反應(yīng)的基團(tuán)

B.根據(jù)苯炔與氧氣反應(yīng)的方程式即可計(jì)算

C.根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式找出官能團(tuán)即可找出發(fā)生的反應(yīng)

D.根據(jù)反應(yīng)物和生成物即可判斷反應(yīng)類型

17．【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；取代反應(yīng)；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

【解析】【解答】A.肽鍵為-CO-NH-，腦啡肽含有4個(gè)，A不符合題意；

B.第四位的氨基酸為，B不符合題意；

C.第二位和第三位的氨基酸相同，一個(gè)分子由四種氨基酸分子縮合生成，C符合題意；

D.腦啡肽存在羧基和氨基，可以反生取代和縮合反應(yīng)，可以發(fā)生燃燒等氧化反應(yīng)，D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】有機(jī)物含有4個(gè)肽鍵，對(duì)應(yīng)的氨基酸有、、NH2-CHCOOH，CH3CH（CH3）CH2CH（NH2）COOH，以此解答該題。

18．【答案】（1）對(duì)

（2）羧基

（3）2+O22+2H2O

（4）3

（5）取代

（6）；

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；取代反應(yīng)

【解析】【解答】（1）由有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)得到有機(jī)物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時(shí)，優(yōu)先與其含有的其他官能團(tuán)的對(duì)位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對(duì)位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應(yīng)；

（2）有機(jī)物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基，其含有的醚鍵發(fā)生水解生成酚羥基，故答案為羧基；

（3）O2與有機(jī)物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：2+O2

2+2H2O；

（4）F的同分異構(gòu)體中不含有N-H鍵，又因紅外中含有酚羥基，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，有鄰、間、對(duì)三種情況，故有3種同分異構(gòu)體；

（5）反應(yīng)時(shí)，有機(jī)物H中的N-H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（6）利用逆合成法分析，有機(jī)物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類似于題中有機(jī)物G與NaBH4反應(yīng)生成有機(jī)物H，作用位置為有機(jī)物N的N=C上，故有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機(jī)物N，說(shuō)明有機(jī)物M中含有C=O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說(shuō)明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)為：；

【分析】1.解題思路：原題→審題、綜合分析，隱含條件明顯條件→找出解題突破口(結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、性質(zhì)、現(xiàn)象特征)，順推可逆推→結(jié)論←檢驗(yàn)。2.解題關(guān)鍵：⑴根據(jù)有機(jī)物的物理性質(zhì)，有機(jī)物特定的反應(yīng)條件尋找突破口。⑵根據(jù)有機(jī)物之間的相互衍變系尋找突破口。⑶根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的變化，及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。⑷根據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。

19．【答案】（1）3-甲基苯酚(間甲基苯酚)

（2）2

（3）氨基；羥基

（4）取代反應(yīng)

（5）

（6）+H2O+HCl+N2↑

（7）9；

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；取代反應(yīng)

【解析】【解答】（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱為3-甲基苯酚；

（2）有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化，故答案為2種；

（3）有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團(tuán)為氨基和羥基；

（4）有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物中的羥基與有機(jī)物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G，所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（5）根據(jù)分析，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（6）有機(jī)物I與水反應(yīng)生成有機(jī)物J，為水解反應(yīng)，生成HCl和氮?dú)猓磻?yīng)為：

+H2O+HCl+N2↑

（7）連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個(gè)甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種：

，，，，，，

，，，其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

【分析】1.解題思路：原題→審題、綜合分析，隱含條件明顯條件→找出解題突破口(結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、性質(zhì)、現(xiàn)象特征)，順推可逆推→結(jié)論←檢驗(yàn)。2.解題關(guān)鍵：⑴根據(jù)有機(jī)物的物理性質(zhì)，有機(jī)物特定的反應(yīng)條件尋找突破口。⑵根據(jù)有機(jī)物之間的相互衍變系尋找突破口。⑶根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)上的變化，及某些特征現(xiàn)象上尋找突破口。⑷根據(jù)某些特定量的變化尋找突破口。

20．【答案】（1）醚鍵(或醚基)

（2）

（3）取代反應(yīng)；會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會(huì)使醚鍵水解)

（4）

（5）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；取代反應(yīng)；酮

【解析】【解答】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A的含氧官能團(tuán)有醛基和醚鍵，故答案為：醛基和醚鍵；

（2）根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（3）反應(yīng)Ⅳ中Br取代了羥基，為取代反應(yīng)，此反應(yīng)不用HBr的原因?yàn)闀?huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會(huì)使醚鍵水解)，故答案為：取代反應(yīng)；HBr會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)；

（4）反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（5）化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下述條件：Y在稀硫酸條件下水解，說(shuō)明存在酯基，其產(chǎn)物之一（分子式為C7H8O2）遇FeCl3溶液顯紫色，該水解產(chǎn)物含有酚羥基；Y的核磁共振氫語(yǔ)有4組峰，峰面積之比為3：3：2：2，說(shuō)明Y有兩個(gè)甲基，含有酚羥基的水解產(chǎn)物為，另一水解產(chǎn)物為CH3COOH，故Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為。

【分析】A和乙醛在一定條件下反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，B為，B發(fā)生已知反應(yīng)生成C，C發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)系列轉(zhuǎn)化得到3-氧代異紫杉二酮。

21．【答案】（1）醚鍵、羥基

（2）

（3）取代反應(yīng)

（4）+HNO3+H2O

（5）3—氨基苯乙炔；5；

（6）C22H21N3O4

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；取代反應(yīng)；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

【解析】【解答】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在催化劑作用下A與發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B為；在催化劑作用下C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在催化劑作用下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E在乙醇作用下與鐵發(fā)生還原反應(yīng)生成F，F(xiàn)在二氧雜環(huán)己烷作用下與反應(yīng)生成G，G在HAc作用下與反應(yīng)生成H。

(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子的官能團(tuán)為醚鍵、羥基，故答案為：醚鍵、羥基；

(2)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(3)由分析可知，C→D的反應(yīng)為在催化劑作用下C與發(fā)生取代反應(yīng)生成D，故答案為：取代反應(yīng)；

(4)D→E的反應(yīng)為D在催化劑作用下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO3+H2O，故答案為：+HNO3+H2O；

(5)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，的名稱為3—氨基苯乙炔；含有苯環(huán)的二元取代物的取代基可能為—NH2和—C≡CH，或—C≡N和—CH3，其中取代基為—NH2和—C≡CH的結(jié)構(gòu)除去，還有鄰位和對(duì)位2種結(jié)構(gòu)，取代基為—C≡N和—CH3，有鄰位、間位、對(duì)位3種結(jié)構(gòu)，共有5種，其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為3：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：3—氨基苯乙炔；5；；

(6)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H的分子式為C22H21N3O4，故答案為：C22H21N3O4。

【分析】（1）A的官能團(tuán)為-OH和-O-，即羥基和醚鍵；

（2）結(jié)合物質(zhì)C，可以推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（3）C轉(zhuǎn)化為D的過(guò)程為取代反應(yīng)；

（4）D轉(zhuǎn)化為E的特點(diǎn)是氰基所連苯環(huán)碳原子鄰碳上的氫原子被硝基取代；

（5）官能團(tuán)為碳碳三鍵，以XX炔命名；同分異構(gòu)體要注意碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)；

（6）分子式要注意合并C、H、O三種元素的原子。

22．【答案】（1）取代反應(yīng)；乙二醇

（2）2+O22+2H2O

（3）醚鍵；

（4）

（5）4

（6）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；芳香烴；取代反應(yīng)

【解析】【解答】由A的分子式、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A與CH3Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成B，故A為；由分子式可知，B與C2H6O2之間脫去1分子水生成C，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D與發(fā)生信息ii中反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B→C的轉(zhuǎn)化發(fā)生信息i中第一步反應(yīng)，故C2H6O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH、C為、D為，對(duì)比F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合G的分子式可知、反應(yīng)條件，可知F發(fā)生信息iii中反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息i中第二步反應(yīng)生成M，故G為，（6）由題目信息可知，與反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)，用OsO4氧化生成，據(jù)此分析解題。

(1)由題干A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A生成B即+CH3Cl生成和HCl，故該反應(yīng)的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；由B生成C時(shí)，所加入有機(jī)物C2H6O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2OH，其化學(xué)名稱為乙二醇，故答案為：取代反應(yīng)；乙二醇；

(2)由C生成D的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；

(3)觀察結(jié)構(gòu)可知，F(xiàn)中含氧官能團(tuán)的名稱為醚鍵；由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：醚鍵；；

(4)同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有苯環(huán)與酚羥基，且能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，說(shuō)明含有羧基，E的不飽和度為5，而苯環(huán)的不飽和度是4，故同分異構(gòu)體的苯環(huán)側(cè)鏈除羧基外沒有不飽和鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②核磁共振氫譜中有5組吸收峰，且峰面積之比為1：1：6：6：6，應(yīng)含有9個(gè)甲基且存的對(duì)稱結(jié)構(gòu)，故符合條件的同分異構(gòu)體為，故答案為：；

(5)標(biāo)有“☆”為手性碳原子：，M中手性碳的數(shù)目為4，故答案為：4；

(6)由題目信息可知，與反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)，用OsO4氧化生成，據(jù)此確定合成路線為：，故答案為：。

【分析】

(1)根據(jù)官能團(tuán)的變化確定反應(yīng)類型；依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的變化確定名稱；

(2)依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件確定化學(xué)方程式；

(3)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定官能團(tuán)；

(4)利用題目的條件確定官能團(tuán)，書寫同分異構(gòu)體；

(5)手性碳是碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的物質(zhì)分析；

(6)采用逆向合成法，根據(jù)題干路線的轉(zhuǎn)化信息設(shè)計(jì)合成路線。

23．【答案】（1）

（2）取代反應(yīng)

（3）羥基、酯基

（4）

（5）

（6）CH3OH；

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A（）和反應(yīng)得到B（）；B和環(huán)氧乙烷反應(yīng)的到C（）；C和反應(yīng)得到D（）；D和反應(yīng)得到E，結(jié)合已知i可以得知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E經(jīng)過(guò)異構(gòu)化得到F（）；F和試劑X反應(yīng)得到G（）；根據(jù)已知ii可知，G和反應(yīng)得到H（）；H再脫水可得馬尼地平。

(1)結(jié)合A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為。

(2)結(jié)合C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C→D的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

(3)由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則E中含氧官能團(tuán)為羥基、酯基。

(4)F和試劑X反應(yīng)得到G，且試劑X的分子式為C7H5NO3，結(jié)合F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則虛線框內(nèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)根據(jù)已知ii可知，中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，倒推可得中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再倒推可得中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則試劑a為CH3OH。

【分析】（1）根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫化學(xué)方程式；

（2）C發(fā)生取代反應(yīng)生成D；

（3）E為，含氧官能團(tuán)為羥基、酯基；

（4）結(jié)合X的分子式和G、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定X為；

（5）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（6）結(jié)合題干合成路徑分析。

24．【答案】（1）；4

（2）乙醇；羥基、碳碳三鍵

（3）；取代反應(yīng)

（4）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；取代反應(yīng)

【解析】【解答】

(1)根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。其同分異構(gòu)體能與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明不含有醛基，含有四種環(huán)境的氫原子，則說(shuō)明苯環(huán)可能有兩種取代基，且位于對(duì)位，若一個(gè)為酚羥基，另一個(gè)可以時(shí)-COOCH3或-COCH2OH或-OOCCH3，或者苯環(huán)上有三個(gè)取代基，兩個(gè)酚羥基為間位，與兩個(gè)羥基連接的碳都相鄰的碳上連接-COCH3。共有4種結(jié)構(gòu)。

(2)根據(jù)碳原子數(shù)和反應(yīng)條件分析，試劑a為乙醇。F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為羥基和碳碳三鍵。

(3)的化學(xué)方程式為；，的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(4)由制備，結(jié)合信息分析，需要將其生成醛基和氯代烴，則分別在氧氣條件下生成醛，和在氯化氫條件下生成氯代烴，二者在鎂和氯代烴條件下發(fā)生已知信息的反應(yīng)碳鏈加長(zhǎng)，生成羥基，再消去即可得產(chǎn)物。合成路線為：

【分析】A含有三個(gè)氧原子，從后面的反應(yīng)條件分析，應(yīng)還有一個(gè)羥基，被氧化生成羰基，后續(xù)再與氯代烴和鎂的條件下反應(yīng)，結(jié)合M的結(jié)構(gòu)分析，說(shuō)明A含有一個(gè)羥基和一個(gè)羧基，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，被氧化后生成B，再反應(yīng)生成C，D分子中有16個(gè)碳原子，說(shuō)明試劑a含有2個(gè)碳原子，則為乙醇。則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D在氫氧化鈉溶液的條件下水解生成鹽和醇，在酸性條件下生成酸E，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，與乙酸在濃硫酸條件下反應(yīng)說(shuō)明其含有羥基，故結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)，生成，其再與HN(C2H5)2反應(yīng)生成I，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成M。

25．【答案】（1）對(duì)溴苯酚或溴苯酚；醚鍵、酯基

（2）取代

（3）C6H12O6

（4）+5+5CH3COOH

（5）

（6）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A的分子式為，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子含有苯環(huán)，故A為，A與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B和，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C和，C中-Br轉(zhuǎn)化為生成D，D與環(huán)氧乙烷發(fā)生開環(huán)加成、水解生成E，對(duì)比F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合G的分子式與反應(yīng)條件可知，F(xiàn)中個(gè)羥基都與發(fā)生取代反應(yīng)生成G和，G中被溴原子替代生成，故G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H與E發(fā)生取代反應(yīng)生成J和；

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯酚為母體，取代基是溴原子，B的名稱為：對(duì)溴苯酚或溴苯酚；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G中所含官能團(tuán)名稱為：醚鍵、酯基，

故答案為：對(duì)溴苯酚或溴苯酚；醚鍵、酯基；

（2）B→C過(guò)程中酚羥基上氫原子被甲基替代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，

故答案為：取代；

（3）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則F的分子式為：，

故答案為：；

（4）由圖可知F→G的反應(yīng)方程式為：，

故答案為：；

（5）滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體：i.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaHCO3反應(yīng)，也可與4molNa反應(yīng)，說(shuō)明含有個(gè)羧基、個(gè)羥基；ii.該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明不含酯基；iii.該物質(zhì)的核磁共振氫譜中峰面積比為，而羧基中有種氫，則個(gè)羥基化學(xué)環(huán)境相同，則該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，

故答案為：；

（6）由發(fā)生加聚反應(yīng)生成，模仿C→D→E的轉(zhuǎn)化，先轉(zhuǎn)化為，然后再轉(zhuǎn)化為，最后在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線為：，

故答案為：

【分析】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式，可知A為苯酚，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和G的化學(xué)式可知G為

26．【答案】（1）溴原子、氯原子；、(任寫一種)

（2）+CH3CHO→

（3）5；可以

（4）取代反應(yīng)

（5）

（6）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的合成；芳香烴；取代反應(yīng)

【解析】【解答】（1）A為，官能團(tuán)為溴原子、氯原子；格式試劑是Mg與鹵代烴反應(yīng)，可能的結(jié)構(gòu)有或；

（2）根據(jù)已知信息，反應(yīng)a的化學(xué)方程式+CH3CHO→；

（3）有機(jī)物C為：，等效氫有5種，核磁共振氫譜共有5組峰，高錳酸鉀可以氧化羥基，故該物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色；

（4）由流程可以看出反應(yīng)b是Br原子取代了上的羥基，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（5）由D生成E的反應(yīng)稱為芳構(gòu)化反應(yīng)，根據(jù)原子守恒定律可知小分子F為H2；

（6）以為原料(其他試劑任選)合成的流程為：

【分析】（1）依據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定官能團(tuán)，依據(jù)已知信息確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（2）根據(jù)已知信息書寫化學(xué)方程式；

（3）依據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定等效氫數(shù)目；

（4）有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)被其它的原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)為取代反應(yīng)；

（5）根據(jù)原子守恒定律分析；

（6）依據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的變化設(shè)計(jì)合成路線。

27．【答案】（1）先將SOCl2與甲醇混合反應(yīng)后，再加入蘋果酸進(jìn)行反應(yīng)

（2）++2CH3OH；保護(hù)兩個(gè)羥基不被氯代

（3）；C12H11NO3Cl2

（4）

（5）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；酯的性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】(1)蘋果酸A為，若A先和SOCl2混合則A上的羥基會(huì)參與反應(yīng)，根據(jù)產(chǎn)物B的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)后依然存在兩個(gè)羥基，所以要得到較多的B，就應(yīng)不能用A先和SOCl2混合，而是先將SOCl2與甲醇混合反應(yīng)后，再加入蘋果酸進(jìn)行反應(yīng)減少副產(chǎn)物，所以答案為：先將SOCl2與甲醇混合反應(yīng)后，再加入蘋果酸進(jìn)行反應(yīng)。

(2)反應(yīng)②為和發(fā)生取代反應(yīng)生成，根據(jù)取代反應(yīng)的特點(diǎn)可知產(chǎn)物還有CH3OH，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為++2CH3OH，反應(yīng)②中B的羥基形成醚鍵，反應(yīng)⑤則重新生成羥基，從而保護(hù)了羥基在反應(yīng)④的時(shí)候不被取代，所以目的是保護(hù)兩個(gè)羥基不被氯代。

(3)C為，根據(jù)反應(yīng)條件以及反應(yīng)機(jī)理R1COOR2R1CH2OH可知轉(zhuǎn)化為，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G為則分子式為C12H11NO3Cl2。

(4)C為，M為C的同分異構(gòu)體所以M分子式為C9H14O6，M可由含有苯環(huán)的有機(jī)物N加氫還原苯環(huán)得到，所以N的分子式為C9H8O6，不飽和度為6。1molN只能與2molNaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明一個(gè)N的分子中有2個(gè)-COOH，一個(gè)苯環(huán)和2個(gè)羧基已經(jīng)占有了6個(gè)不飽和度，而1molN能與4molNaOH反應(yīng)，說(shuō)明除2個(gè)羧基外還有兩個(gè)酚羥基，N有五個(gè)取代基，分子中有4種化學(xué)環(huán)境相同的氫，所以是高度對(duì)稱的結(jié)構(gòu)，所以N可能為或。則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。

(5)經(jīng)過(guò)反應(yīng)機(jī)理R1COOR2R1CH2OH制得，經(jīng)過(guò)消去反應(yīng)可以獲得，經(jīng)過(guò)加聚反應(yīng)即得到目標(biāo)產(chǎn)物，所以答案為：。

【分析】（1）根據(jù)給出的信息ii即可判斷，應(yīng)該先讓SOCl2進(jìn)行混合，再將蘋果酸加入其中即可

（2）根據(jù)反應(yīng)物和生成物即可寫出方程式，實(shí)驗(yàn)②是將羥基保護(hù)，反應(yīng)⑤是將羥基體現(xiàn)出

（3）根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可判斷出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可寫出G的分子式

（4）根據(jù)要求即可寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（5）根據(jù)生成物進(jìn)行逆推出中間產(chǎn)物，結(jié)合反應(yīng)物和流程即可進(jìn)行合成

28．【答案】（1）取代反應(yīng)；

（2）+CH3CH2OH+H2O

（3）12；、

（4）CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOC-CH2CH2-COOH

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)

【解析】【解答】(1)由分析知，生成A的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(2)由分析知，B→C為酯化反應(yīng)，對(duì)應(yīng)方程式為：+CH3CH2OH+H2O；

(3)由題意知，該同分異構(gòu)中含有苯環(huán)、醛基（或甲酸某酯）等結(jié)構(gòu)，一定不含酚羥基，滿足要求的結(jié)構(gòu)如下：、、、（鄰間對(duì)三種）、（鄰間對(duì)三種）、（鄰間對(duì)三種），故共有12種結(jié)構(gòu)滿足要求；能與金屬鈉反應(yīng)，說(shuō)明有羥基，且苯環(huán)上含有四種氫的結(jié)構(gòu)為：、；

(4)由目標(biāo)產(chǎn)物知，需合成丁二酸，丁二酸可由乙烯先與Br2加成，再與NaCN取代，再水解生成，最后利用流程最后一步信息得到目標(biāo)產(chǎn)物，具體合成路線為：CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNHOOC-CH2CH2-COOH。

【分析】與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成A()，由已知①反應(yīng)原理知B為，B與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成C()，C中酯基的α-H與乙二酸二乙酯發(fā)生取代反應(yīng)生成，水解生成D()，根據(jù)已知②反應(yīng)原理推得E為，E中羧基的α-H與溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成F()，F(xiàn)中羧基與脫水生成苯巴本妥。

29．【答案】（1）苯酚；氯化鐵；溶液顯紫色

（2）

（3）

（4）；羧基和羥基

（5）

（6）或者

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；苯酚的化學(xué)性質(zhì)；乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)；取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)

【解析】【解答】(1)由目標(biāo)物可知，A、B、C、D、E均為環(huán)狀化合物，由A的分子式可知A的結(jié)構(gòu)式為：，則A為苯酚；向樣品溶液中滴入數(shù)滴氯化鐵溶液，若溶液由無(wú)色變成紫色，則該樣品中含有苯酚，故答案為：苯酚；氯化鐵；溶液顯紫色；

(2)由分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，所以由B為A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)所得的產(chǎn)物，故答案為：加成反應(yīng)；

(3)B由A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物，則B的結(jié)構(gòu)式為；C為B催化氧化反應(yīng)所得到產(chǎn)物，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，則其反應(yīng)方程式為：，故答案為：；

(4)由分析可知A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：、；C由B與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)所得的產(chǎn)物，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；根據(jù)已知可得D為C與HCN在一定條件下反應(yīng)所得的產(chǎn)物，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E為D在酸性條件下水解所得到的產(chǎn)物，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，多以E中所含的官能團(tuán)分別為：羧基和羥基，故答案為：；羧基和羥基；

(5)由以上分析可知E為，由E反應(yīng)制取，則發(fā)生酯化反應(yīng)，則，故答案為：

(6)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有，同時(shí)含有酯基，分子的核磁共振氫譜有4組峰，則同分異構(gòu)體高度對(duì)稱或，且峰面積之比為6：2：1：1，則或者，故答案為：或者。

【分析】由目標(biāo)物可知，A、B、C、D、E均為環(huán)狀化合物，由A的分子式可知A的結(jié)構(gòu)式為：，則A為苯酚；B由A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物，則B的結(jié)構(gòu)式為；C為B催化氧化反應(yīng)所得到產(chǎn)物，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；根據(jù)已知可得D為C與HCN在一定條件下反應(yīng)所得的產(chǎn)物，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E的D在酸性條件下水解而來(lái)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)合題目進(jìn)行分析

（1）根結(jié)構(gòu)式即可寫出名稱，即可找出檢驗(yàn)方式

（2）根據(jù)反應(yīng)物和生成物即可找出反應(yīng)類型

（3）根據(jù)反應(yīng)物和生成物即可寫出方程式

（4）根據(jù)D的分子式即可寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可找出官能團(tuán)

（5）根據(jù)反應(yīng)物和生成物即可寫出方程式

（6）根據(jù)給出的條件結(jié)合分子式即可寫出同分異構(gòu)體

30．【答案】（1）取代反應(yīng)；鄰羥基苯甲酸

（2）氯原子、羧基；

（3）

（4）13

（5）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；鹵代烴簡(jiǎn)介；取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)

【解析】【解答】(1)根據(jù)分析，反應(yīng)①是取代反應(yīng)；E是，名稱為鄰羥基苯甲酸；

(2)根據(jù)分析，C為，官能團(tuán)為氯原子和羧基；F的結(jié)構(gòu)為；

(3)根據(jù)分析，C在NaOH的水溶液的作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成D，方程式為+3NaOH+NaCl+2H2O；

(4)遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明同分異構(gòu)體中有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)說(shuō)明有甲酸酯，苯環(huán)有2個(gè)側(cè)鏈為-OH、-CH2OOCH,有鄰、間、對(duì)3種，苯環(huán)有3個(gè)側(cè)鏈為-OH、-OOCH、-CH3，而-OH、-OOCH有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，對(duì)應(yīng)的甲基分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有3+4+4+2=13種；

(5)根據(jù)有機(jī)合成的逆推法，CH3COOCH2CH2OOCCH3可用丁烷和乙烯按照下列方法合成：

【分析】根據(jù)框圖可知，甲苯（）與Cl2在催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成B（），B與KMnO4發(fā)生氧化反應(yīng)生成C（），C在NaOH的水溶液的作用下加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成D（），D在硫酸的酸化后生成E（），E與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成F（）；A的最簡(jiǎn)式為C2H5，分子中有兩種氫原子且數(shù)目比為2：3，故A為C4H10，A在O2的氧化下生CH3COOH，CH3COOH與PCl3發(fā)生取代反應(yīng)生成，與F發(fā)生取代反應(yīng)生成，在適當(dāng)條件下生成G（）。

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2023年高考真題變式分類匯編：取代反應(yīng)1

一、選擇題

1．（2023·湖北）湖北蘄春李時(shí)珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法正確的是

A．該物質(zhì)屬于芳香烴B．可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)

C．分子中有5個(gè)手性碳原子D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH

【答案】B

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．該有機(jī)物中含有氧元素，不屬于烴，A錯(cuò)誤；

B．該有機(jī)物中含有羥基和羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，另外，該有機(jī)物可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應(yīng)，B正確；

C．將連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳原子形象地稱為手性碳原子，在該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中：

，則一共有4個(gè)手性碳；

D．該物質(zhì)中含有7個(gè)酚羥基，2個(gè)羧基，2個(gè)酯基，則1mol該物質(zhì)最多消耗11molNaOH，D錯(cuò)誤；

故答案為：B

【分析】難點(diǎn)分析：B.手性碳原子判斷：1、要判斷一個(gè)碳原子是否為手性碳，首先要滿足的條件是該碳原子必須為飽和碳，即連接有4個(gè)基團(tuán)；2、其次，若一個(gè)碳原子為手性碳原子，那么該碳原子上所連的4個(gè)基團(tuán)必須不一樣

2．（2023·全國(guó)乙卷）下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物，相關(guān)敘述錯(cuò)誤的是

A．①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．反應(yīng)②是合成酯的方法之一

C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D．產(chǎn)物的化學(xué)名稱是乙酸異丙酯

【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)化合物的命名；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．反應(yīng)①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確；

B.反應(yīng)②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙酸異丙酯，該反應(yīng)是合成酯的方法之一，B敘述正確；

C.產(chǎn)物為乙酸異丙酯，其中兩個(gè)甲基上的碳原子不可能與其他原子共平面，C項(xiàng)錯(cuò)誤；、

D.酯的命名原則的某酸某（醇）酯，乙酸和異丙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，所以該酯的名稱為：乙酸異丙酯；

故答案為：C。

【分析】難點(diǎn)分析：C.判斷原子共面問(wèn)題時(shí)，以甲烷、乙烯、苯、乙炔等空間構(gòu)型為基礎(chǔ)，利用單鍵的旋轉(zhuǎn)，進(jìn)行判斷原子是否共面即可。

3．（2023高三下·撫順模擬）下列反應(yīng)與原理不同的是（）

A．

B．

C．

D．

【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】取代反應(yīng)

【解析】【解答】A.該反應(yīng)為取代反應(yīng)，A不符合題意；

B.該反應(yīng)為取代反應(yīng)，B不符合題意；

C.該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，C符合題意；

D.該反應(yīng)為取代反應(yīng)，D不符合題意；

故答案為：C

【分析】該反應(yīng)為取代反應(yīng)，結(jié)合選項(xiàng)所給反應(yīng)進(jìn)行分析即可。

4．（2023·烏魯木齊模擬）下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是

A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色B．乙酸與乙醇制取乙酸乙酯

C．石油裂解制丙烯D．苯乙烯生成聚苯乙烯塑料

【答案】B

【知識(shí)點(diǎn)】取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，A不符合題意；

B．乙酸與乙醇制取乙酸乙酯，是取代反應(yīng)，B符合題意；

C．石油裂解制丙烯，是屬于分解反應(yīng)，C不符合題意；

D．苯乙烯生成聚苯乙烯塑料，是加聚反應(yīng)，D不符合題意；

故答案為：B。

【分析】取代反應(yīng)是有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)；

5．（2022·浙江模擬）下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A．酒精在微生物存在下能進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)得到醋酸

B．氟利昂()可由和HF反應(yīng)制得

C．有機(jī)玻璃、聚氨酯、合成橡膠、電木塑料都是高分子化合物

D．合成纖維是利用自然界的天然纖維素通過(guò)化學(xué)合成方法得到

【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．酒精含有羥基，在微生物存在下能進(jìn)一步發(fā)生氧化反應(yīng)得到醋酸，A不符合題意；

B．HF中的F原子可取代CHCl3中的Cl原子制得氟利昂(CHFCl2)，B不符合題意；

C．有機(jī)玻璃為聚甲基丙烯酸，有機(jī)玻璃、聚氨酯、合成橡膠、電木塑料均是通過(guò)聚合反應(yīng)得到，均為高分子化合物，C不符合題意；

D．合成纖維是將人工合成的、具有適宜分子量并具有可溶(或可熔)性的線型聚合物，經(jīng)紡絲成形和后處理而制得的化學(xué)纖維，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.酒精含有的羥基能被氧化為羧基；

B.CHCl3中的Cl原子被F原子取代可得氟利昂；

C.有機(jī)玻璃、聚氨酯、合成橡膠、電木塑料都是高分子化合物。

6．（2022·房山模擬）甲硫醇是一種重要的化工原料，硫化氫與甲醇合成甲硫醇的催化過(guò)程如圖。下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是（）

A．上述過(guò)程中總反應(yīng)是取代反應(yīng)

B．反應(yīng)前后碳原子的成鍵數(shù)目沒有發(fā)生變化

C．若CD3OD和H2S參與，則可能生成CHD2SH和D2O

D．催化劑的使用可大大提升反應(yīng)物硫化氫和甲醇的轉(zhuǎn)化率

【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】催化劑；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．據(jù)圖可知總反應(yīng)為CH3OH+H2SCH3SH+H2O，-HS取代了甲醇中-OH的反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，A不符合題意；

B．甲醇反應(yīng)生成CH3SH，反應(yīng)前后碳原子的成鍵數(shù)目均為4，沒有發(fā)生變化，B不符合題意；

C．若CD3OD和H2S參與，則在第④步反應(yīng)后，催化劑表面會(huì)吸附有H、OD、D，若OD和D結(jié)合，H與CD2結(jié)合，則可能生成CHD2SH和D2O，C不符合題意；

D．催化劑可以加快反應(yīng)速率，但不能改變平衡轉(zhuǎn)化率，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A．取代反應(yīng)是有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)；

B．反應(yīng)前后碳原子的成鍵數(shù)目均為4；

C．利用反應(yīng)歷程中的反應(yīng)物與產(chǎn)物分析；

D．催化劑只影響速率，不改變平衡。

7．（2022·青島模擬）有機(jī)物M制備利膽藥物N的反應(yīng)如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A．N的分子式為

B．該反應(yīng)為取代反應(yīng)

C．M中所有碳、氧原子可能共平面

D．N分別與足量溶液和濃溴水反應(yīng)、消耗等物質(zhì)的量的和

【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)化合物中碳的成鍵特征；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式計(jì)算各原子的個(gè)數(shù)，其分子式為，A不符合題意；

B．該反應(yīng)是基團(tuán)取代了M中的-OCH3，是取代反應(yīng)，B不符合題意；

C．M分子內(nèi)存在碳碳雙鍵平面、苯環(huán)平面、碳氧雙鍵平面，三個(gè)平面以單鍵連接，其余-OCH3中的氧和碳原子以單鍵連接，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故所有碳、氧原子可能共平面，C不符合題意；

D．N中酚羥基、酰胺鍵均能與NaOH反應(yīng)，碳碳雙鍵能與Br2加成，故1molN與足量溶液反應(yīng)可消耗2molNaOH，1molN與足量濃溴水反應(yīng)，酚羥基的鄰對(duì)位氫原子均已被取代，1mol碳碳雙鍵可消耗1molBr2，二者不相等，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式；

B.M中CH3O-被取代生成N；

C.苯環(huán)、乙烯、-OH、-COO-中所有原子共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)。

8．（2023·岳陽(yáng)模擬）合成新型多靶向性的治療腫瘤的藥物索拉非尼的部分流程如圖。

下列敘述錯(cuò)誤的是（）

A．X結(jié)構(gòu)中所有原子可能共面

B．上述轉(zhuǎn)化過(guò)程均屬于取代反應(yīng)

C．X中環(huán)上二氯代物有6種

D．1molZ最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)化合物中碳的成鍵特征；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．對(duì)于X物質(zhì)即，不存在sp3雜化的C，所有原子可能共面，A項(xiàng)不符合題意；

B．X中的羥基和六元環(huán)上的H被氯原子取代，-NHCH3取代了Y中的氯原子，故上述轉(zhuǎn)化過(guò)程均為取代反應(yīng)，B項(xiàng)不符合題意；

C．X中苯環(huán)上二氯代物共有六種，分別為、、，C項(xiàng)不符合題意；

D．碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)，故1molZ最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，D項(xiàng)符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.旋轉(zhuǎn)碳氧單鍵，可以使-COOH中原子共面，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使羧基的平面與六元環(huán)平面重合；

B.-NHCH3取代了Y中的氯原子；

C.X的環(huán)上有4種氫，任意2個(gè)H原子被取代有6種情況；

D.Z中只有六元環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。

9．（2022·成都模擬）檸檬酸苯甲酯是一種重要的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是（）

A．檸檬酸苯甲酯的所有碳原子可以共平面

B．1mol檸檬酸苯甲酯最多能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C．檸檬酸苯甲酯能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

D．1mol檸檬酸苯甲酯與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，消耗4molNaOH

【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)化合物中碳的成鍵特征；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．含有多個(gè)飽和碳原子，具有四面體的結(jié)構(gòu)特征，則所有的碳原子不可能共平面，故A不符合題意；

B．只有苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol檸檬酸苯甲酯與足量H2加成，最多消耗3molH2，故B不符合題意；

C．檸檬酸苯甲酯含有羧基，能與醇類發(fā)生取代反應(yīng)，能燃燒，發(fā)生氧化反應(yīng)，故C符合題意；

D．能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的為羧基、酯基，則1mol檸檬酸苯甲酯與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)時(shí)，消耗3molNaOH，故D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.飽和碳原子具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征；

B.該物質(zhì)中只有苯環(huán)能與氫氣加成；

D.該物質(zhì)中酯基和羧基能與NaOH反應(yīng)。

10．（2022·錦州模擬）苯乙醛可用于制備工業(yè)香料，工業(yè)上通過(guò)以下途徑制備苯乙醛。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A．反應(yīng)①和④的原子利用率均為

B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．向2mL10%的硫酸銅溶液中滴加5滴2%的氫氧化鈉溶液，再加入0.5mL苯乙醛溶液，加熱，有磚紅色沉淀出現(xiàn)

D．預(yù)測(cè)可以發(fā)生反應(yīng)

【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；醇類簡(jiǎn)介；醛類簡(jiǎn)介；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．反應(yīng)①中乙烯與O2反應(yīng)產(chǎn)生，原子利用率達(dá)到100%，反應(yīng)④中與苯發(fā)生取代反應(yīng)完全變?yōu)槟繕?biāo)產(chǎn)物苯乙醇，因此該反應(yīng)中原子利用率也達(dá)到100%，A不符合題意；

B．乙烯、苯乙醇、苯乙醛化學(xué)性質(zhì)活潑，均具有強(qiáng)的還原性，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B不符合題意；

C．由于CuSO4溶液過(guò)量，顯酸性，因此加入0.5mL苯乙醛溶液，加熱時(shí)不會(huì)產(chǎn)生磚紅色沉淀。操作時(shí)，應(yīng)該是向2mL10%的NaOH溶液中滴入5滴2%的CuSO4溶液，使溶液顯堿性，然后再加入0.5mL苯乙醛溶液，加熱煮沸，這時(shí)有磚紅色沉淀出現(xiàn)，C符合題意；

D．根據(jù)苯與發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生苯乙醇可預(yù)測(cè)反應(yīng)：可以發(fā)生，D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.反應(yīng)①的方程式為，反應(yīng)④的方程式為，原子利用率均為100%；

B.乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；

C.配制氫氧化銅懸濁液時(shí)，使用的氫氧化鈉溶液必須過(guò)量；

D.類比反應(yīng)④可知，能發(fā)生反應(yīng)。

11．（2022·舟山模擬）下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A．很多鮮花和水果的香味都來(lái)自酯的混合物

B．油脂和蛋白質(zhì)的水解最終產(chǎn)物均含有電解質(zhì)

C．苯與液溴、乙醇與乙酸的反應(yīng)都是取代反應(yīng)

D．丙烯與氯化氫加成可制得純凈的2-氯丙烷

【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】電解質(zhì)與非電解質(zhì)；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；酯的性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．酯往往具有特殊的香味，鮮花水果含有低級(jí)酯，很多鮮花和水果的香味都來(lái)自酯的混合物，A不符合題意；

B．油脂在酸性條件下水解得到高級(jí)脂肪酸和丙三醇，在堿性環(huán)境下水解得到高級(jí)脂肪酸鹽和丙三醇，蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為氨基酸，高級(jí)脂肪酸、高級(jí)脂肪酸鹽、氨基酸均屬于電解質(zhì)，B不符合題意；

C．苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和HBr