維狄希試劑和含硫有機化合物在有機合成中的應(yīng)用_第1頁
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文檔簡介

15.1.1結(jié)構(gòu)和類型和命名一、主要類型硫醇硫酚硫醚二硫化物鹽

亞砜砜磺酸硫脲異硫氰酸酯二、命名規(guī)則:在相應(yīng)的含氧化合物的前面加硫字乙硫醇苯硫酚2-羥基乙硫醇15.1含硫有機化合物甲基異丙基硫醚二苯基二硫巰基乙酸二甲基亞砜二苯基砜環(huán)丁砜

對甲基苯磺酸異硫氰酸酯15.2.1硫醇和硫酚一、物理性質(zhì)和制備1、物理性質(zhì):哦臭,溶解度比相應(yīng)的醇低;2、制備

改進方法二、化學(xué)性質(zhì)1、酸性2、氧化反應(yīng)

1)溫和的氧化劑,產(chǎn)物為二硫化物

2)強的氧化劑,產(chǎn)物為磺酸3)親核性1、制備硫醚

2、和重金屬陽離子絡(luò)合3、與羰基反應(yīng)應(yīng)用:保護醛酮15.2.3硫醚和亞砜與砜一、硫醚1、制備(對稱和不對稱)

2、化學(xué)性質(zhì):1)親核性2)氧化反應(yīng)三、亞砜和砜1、亞砜可能具有手性2、性質(zhì)和用途:1)優(yōu)良的非質(zhì)子偶極溶劑

2)溫和的氧化劑應(yīng)用和脫水劑一起制備醛

15.3有機硫試劑在有機合成中的應(yīng)用15.3.1瑞尼鎳的脫硫作用一、硫醚的脫硫二、縮硫酮的脫硫15.3.2在有機合成中的應(yīng)用一、含硫負離子的生成二、含硫負離子的反應(yīng)1、和鹵代烴的反應(yīng)2、與醛酮的反應(yīng)三、極性反轉(zhuǎn)例題四、負離子的反應(yīng)例題五、硫葉立德的反應(yīng)1、與醛酮的反應(yīng)練習(xí)2、斯提文斯重排

15.4磺酸及其衍生物硫酸磺酸硫酸氫酯硫酸酯一、命名乙磺酸對甲基苯磺酸二、制備1)硫醇的氧化

2)鹵代烴和亞硫酸鹽的作用3)苯環(huán)的磺化三、性質(zhì)1、酸性2、水解3、應(yīng)用:占位四、磺酸衍生物磺酰氯磺酰胺磺酸酯1、磺酰氯性質(zhì):水解活性差2、磺酸酯

用途:很好的離去基團,而且沒有親核性

3、磺酰胺

性質(zhì):不容易水解

15.5含磷有機化合物、膦伯膦仲膦叔膦氧化膦季膦鹽三苯基膦氧化三苯基膦15.5.1分類和命名二、三價磷酸三、五價磷酸膦酸苯基膦酸膦酸酯苯基膦酸二乙酯

膦酸15.5.2膦化物的制備1、三苯基膦2、亞磷酸酯15.5.3重

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