2022屆新高考化學(xué)沖刺精準(zhǔn)復(fù)習(xí) 高考化學(xué)常見(jiàn)突破口

2022屆新高考化學(xué)沖刺精準(zhǔn)復(fù)習(xí)

高考化學(xué)常見(jiàn)突破口

（-）無(wú)機(jī)化學(xué)題突破口

?.常見(jiàn)物質(zhì)的俗名、化學(xué)名及化學(xué)式

俗稱化學(xué)名化學(xué)式

金剛石、石墨碳C

生石灰氧化鈣CaO

紅磷、白磷磷P

鐵屑、鐵粉鐵Fe

熟石灰、消石灰氫氧化鈣Ca(OH)2

干冰二氧化碳CO2

火堿、燒堿、苛性鈉氫氧化鈉NaOH

鐵銹、赤鐵礦（主要成分氧化鐵）氧化鐵FezCh

膽磯、藍(lán)磯硫酸銅晶體CUSO4-5H2O

水銀汞Hg

純堿、蘇打碳酸鈉Na2cO3

小蘇打碳酸氫鈉NaHCO3

酒精乙醇C2H5OH

醋酸乙酸CH3COOH

頓餐硫酸鐵BaSO4

草木灰（主要成分碳酸鉀）碳酸鉀K2CO3

食鹽（主要成分氯化鈉）氯化鈉NaCl

沼氣、天然氣（主要成分甲烷）甲烷CH4

2.常見(jiàn)物質(zhì)的顏色和狀態(tài)

（1）大多數(shù)固體為白色，大多數(shù)液體為無(wú)色，大多數(shù)氣體為無(wú)色

（2）常見(jiàn)的有顏色固體

5種黑色固體：MnCh、CuO、Fe3O4、C、鐵粉

3種紅色固體：Cu（也顯紫紅色）、Fe2C>3也顯紅棕色）紅磷（也顯暗紅色）

3種黃色固體：硫黃、銅鋅合金（黃銅固體）、黃金

2種藍(lán)色固體：Cu（OH）2沉淀、CuSO#5H2。晶體（膽研、藍(lán)磯）

1種喑紫色固體：KMnCU粉末

3種銀白色固體：Mg、Al、鐵塊（注意與鐵粉顏色的比較）

（3）常見(jiàn)的有顏色液體

藍(lán)色溶液：CuSCU溶液、CuCb溶液、Cu（NO3）2溶液等含CM+的溶液

黃色溶液：Fe2（SC>4）3溶液、FeCb溶液、Fe（NC）3）3溶液等含F(xiàn)e3+（三價(jià)鐵）的液溶液

綠色溶液：FeSC）4溶液、FeCb溶液、Fe（NC）3）2溶液等含F(xiàn)e2+（二價(jià)鐵）的溶液（濃度低顯

淺綠色）

紫紅色溶液：KMnCU溶液

（4）常見(jiàn)的有顏色氣體

有色氣體：Cl2（黃綠色）、NO2（紅棕色）

有臭雞蛋氣味的氣體：H2s（硫化氫）

體有刺激性氣味的氣體：

①NE（堿性無(wú)色氣體；能使?jié)駶?rùn)的紅色石蕊試紙變藍(lán)）

②SO2、HCI（酸性無(wú)色氣體；能使?jié)駶?rùn)的藍(lán)色石蕊試紙變紅）

2.特征沉淀

藍(lán)色沉淀：CU（OH）2

紅褐色沉淀：Fe（0H）3]Fe（0H）2為白色絮狀沉淀，在空氣中很快變成灰綠色沉淀，最后

變成Fe（0H）3紅褐色沉淀]

白色沉淀，能溶于酸且有CO?氣體放出：CaCO3,BaCCh等不溶的碳酸鹽

白色沉淀，能溶于酸但沒(méi)有氣體放出：Mg（0H）2、A1（OH）3等不溶的堿

白色沉淀，且不溶于稀硝酸的物質(zhì)：BaSCU、AgCl（僅這兩種物質(zhì)）

3.常見(jiàn)物質(zhì)的性質(zhì)和用途

（1）作燃料，用于冶煉金屬，極易與血紅蛋白結(jié)合的有毒的氣體是CO

（2）光合作用的原料（作氣體肥料），固體可用于人工降雨、作制冷劑，引起大氣溫室效應(yīng)，

可用作滅火劑的物質(zhì)是CO2。

（3）與水反應(yīng)放出大量的熱，可用作食品干燥劑的物質(zhì)是CaO（生石灰）

（4）供給呼吸、支持燃燒，能使帶火星的木條復(fù)燃的物質(zhì)是02。

（5）改良酸性土壤，配制農(nóng)藥波爾多液，檢驗(yàn)C02的物質(zhì)是Ca（OH）2

（6）具有吸附作用的物質(zhì)是C（活性炭）

（7）胃酸的主要成分是HC1（鹽酸）

（8）溶液呈藍(lán)色，可用于配制農(nóng)藥波爾多液的物質(zhì)是CuS04

（9）濃溶液溶于水放熱，可作干燥劑的液體物質(zhì)是H2s04（濃硫酸）

（10）用于金屬除銹的物質(zhì)是HC1或H2s04（稀鹽酸或稀硫酸）。

（11）能被磁鐵吸引的物質(zhì)是Fe和Fe.3C）4

（12）作為建筑材料的物質(zhì)是CaCO3（大理石、石灰石的主要成分）、Ca（OH）2（熟石灰、

消石灰）、CaO（生石灰）。

（13）可作補(bǔ)鈣劑的物質(zhì)是CaCCh

（14）作調(diào)味品，腌制食品，配制生理鹽水，作融雪劑的物質(zhì)是NaCl

（15）作發(fā)酵粉，治療胃酸過(guò)多的物質(zhì)是NaHCO3?

（16）工業(yè)上常用于玻璃、造紙、紡織和洗滌劑生產(chǎn)的物質(zhì)是Na2cCh。

5.化學(xué)之最

（1）地殼中含量最多的金屬元素是鋁。（2）地殼中含量最多的非金屬元素是氧。

（3）空氣中含量最多的物質(zhì)是氮?dú)猓?）天然存在最硬的物質(zhì)是金剛石。

（5）最簡(jiǎn)單的有機(jī)物是甲烷。（6）金屬活動(dòng)順序表中活動(dòng)性最強(qiáng)的金屬是鉀。

（7）相對(duì)分子質(zhì)量最小的氧化物是水。最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物CH4

（8）相同條件下密度最小的氣體是氫氣。（9）導(dǎo)電性最強(qiáng)的金屬是銀。

（10）相對(duì)原子質(zhì)量最小的原子是氫。（11）熔點(diǎn)最小的金屬是汞。

（12）人體中含量最多的元素是氧。（13）組成化合物種類最多的元素是碳。

（14）日常生活中應(yīng)用最廣泛的金屬是鐵。（15）最早利用天然氣的是中國(guó)。

（16）中國(guó)最大煤炭基地在：山西省。

（17）最早運(yùn)用濕法煉銅的是中國(guó)（西漢發(fā)現(xiàn)［劉安《淮南萬(wàn)畢術(shù)》“曾青得鐵則化為銅”卜

宋朝應(yīng)用）。

（18）最早發(fā)現(xiàn)電子的是英國(guó)的湯姆生。

（19）最早得出空氣是由N2和02組成的是法國(guó)的拉瓦錫。

（-）化學(xué)元素推斷題常見(jiàn)“突破口”詮釋

推斷題是重點(diǎn)，也是難點(diǎn)。在各類考試中都占很大比例。今借此篇幅把與短周期中有關(guān)

的常見(jiàn)突破口做一下總結(jié)。希望對(duì)同學(xué)們有所幫助。

1.位置與結(jié)構(gòu)

（1）Li是周期序數(shù)等于族序數(shù)2倍的元素。

（2）S是最高正價(jià)等于最低負(fù)價(jià)絕對(duì)值3倍的元素。

（3）Be、Mg是最外層電子數(shù)與最內(nèi)層電子數(shù)相等的元素；Li、Na是最外層電子數(shù)是最內(nèi)

層電子數(shù)的1/2的元素；3倍的是C、Si；3倍的是0、S；4倍的是Ne、Ar,

（4）Be、Ar是次外層電子數(shù)等于最外層電子數(shù)的元素；Mg是次外層電子數(shù)等于最外層電

子數(shù)4倍的元素；Na是次外層電子數(shù)等于最外層電子數(shù)8倍的元素。

（5）H、He、Al是原子最外層電子數(shù)與核外電子層數(shù)相等。

（6）He、Ne各電子層上的電子數(shù)都滿足2n2的元素。

（7）H、He、Al是族序數(shù)與周期數(shù)相同的元素。

（8）Mg是原子的最外層上的電子數(shù)等于電子總數(shù)的1/6的元素；1/3的是Li、P；1/2的有

Be；相等的是H、He。

（9）C、S是族序數(shù)是周期數(shù)2倍的元素。

（10）。是族序數(shù)是周期數(shù)3倍的元素。

（11）C,Si是最高正價(jià)與最低負(fù)價(jià)代數(shù)和為零的短周期元素。

（12）0、F是最高正價(jià)不等于族序數(shù)的元素。

2.含量與物理性質(zhì)

（1）O是地殼中質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大的元素，Si次之，A1是地殼中質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大的金屬元素。

（2）H是最輕的非金屬元素；Li是最輕的金屬元素。

（3）Na是焰色反應(yīng)為黃色的元素；K是焰色反應(yīng)為紫色（透過(guò)藍(lán)色的鉆玻璃觀察）的元素。

（4）Si是人工制得純度最高的元素；C是天然物質(zhì)中硬度最大的元素。

（5）N是氣態(tài)氫化物最易溶于水的元素；O是氫化物沸點(diǎn)最高的非金屬元素。

（6）常溫下，F(xiàn)、C1是單質(zhì)具有有色氣體的元素。

（7）C是形成化合物種類最多的、最高價(jià)氧化物的含量增加會(huì)導(dǎo)致“溫室效應(yīng)”的元素。

（8）C1是單質(zhì)最易液化的氣體、最高價(jià)氧化物的水化物酸性最強(qiáng)的元素。

3.化學(xué)性質(zhì)與用途

（1）F是單質(zhì)與水反應(yīng)最劇烈的非金屬元素。

（2）N是氣態(tài)氫化物與其最高價(jià)氧化物對(duì)應(yīng)水化物能起化合反應(yīng)的元素。

（3）S是氣態(tài)氫化物與其低價(jià)氧化物能反應(yīng)生成該元素的元素。

（4）P是在空氣中能自燃的元素。

（5）F是氣態(tài)氫化物的水溶液可以雕刻玻璃的元素。

（6）。是有兩種同素異形體對(duì)人類生存最為重要的元素。

（7）Mg是既能在CO2中燃燒，又能在N2中燃燒的金屬單質(zhì)。

（8）Li、Na、F的單質(zhì)在常溫下與水反應(yīng)放出氣體的短周期元素。

4.10電子微粒組

（1）原子Ne（2）分子CH4、NH3>H2O、HF

（3）陽(yáng)離子Na+、Mg2+、Al3+>NH4+、H3O+（4）陰離子N3-、O"、F~.OH\NH2一

5.18電子微粒組

（1）原子Ar（2）分子SiH4、PH3、H2S、HC1、F2、H2O

2+2

（3）陽(yáng)離子K+、Ca\PH4（4）陰離子p32S?一、HS~、CL、O2

（5）特殊情況：F2、H2O2、C2H6、CH3OH、CH3F

6.同族的上下周期元素原子序數(shù)之間的關(guān)系

（1）二、三周期的同族元素原子序數(shù)之差為8。

(2)三、四周期的同族元素原子序數(shù)之差為8或18,IA、HA為8,其他族為18。

(3)四、五周期的同族元素原子序數(shù)之差為18。

(4)五、六周期的同族元素原子序數(shù)之差為18或32。

(5)六、七周期的同族元素原子序數(shù)之差為32。

(三)常見(jiàn)解題“突破口”匯總

1.物質(zhì)的顏色、氣味、沉淀

(1)固體物質(zhì)的顏色：大多數(shù)固體為白色。

①常見(jiàn)的紅色物質(zhì):;②常見(jiàn)的紅棕色物質(zhì):;③常見(jiàn)的黑色物質(zhì):

④常見(jiàn)的紫黑色物質(zhì):;⑤常見(jiàn)的綠色物質(zhì)：;⑥常見(jiàn)的黃色物質(zhì)：

⑦常見(jiàn)的藍(lán)色物質(zhì)：;⑧常見(jiàn)的紅褐色固體：等；⑨常見(jiàn)的銀白色物質(zhì)：

________等。

(2)溶液的顏色：大多數(shù)溶液為無(wú)色。

①藍(lán)色：,如CuSCU、CU(NO3)2溶液；②黃色：，如FeCb、Fe(NCh)。

溶液；

③淺綠色：,如FeCL、Fe(NCh)2溶液；④紫紅色：。

(3)有刺激性氣味的氣體：?

2.離子對(duì)的關(guān)系

陽(yáng)離子陰離子相互反應(yīng)的現(xiàn)象

H+OH無(wú)明顯現(xiàn)象

H+cor生成能使澄清石灰水________的氣體

NH；OH生成有________—的氣體，能使?jié)駶?rùn)的紅色石蕊試紙變

Ag+Cl生成________,不溶于稀硝酸

Ba2+soF生成________,不溶于稀硝酸

Ba2+/Ca2+cor生成________,溶于稀硝酸，且有_____—產(chǎn)生

Cu2+OH-生成________,溶于稀硝酸

Fe3+OH生成________,溶于稀硝酸

Mg2+OH生成________，溶于稀硝酸

3.特定的化學(xué)反應(yīng)

(1)常見(jiàn)的能發(fā)生分解反應(yīng)的物質(zhì)：等。

①化合物T單質(zhì)+單質(zhì)，如水通電的化學(xué)方程式為。

②化合物—化合物+單質(zhì)，如加熱KC103和MnO2混合物的化學(xué)方程式為；MnO2

催化分解H2O2溶液的化學(xué)方程式為。

③化合物-化合物+化合物，如CaCCh高溫分解的化學(xué)方程式為。

④化合物—化合物+化合物+化合物，如加熱碳酸氫鈉的化學(xué)方程式為。

(2)常見(jiàn)的能發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)

①還原性單質(zhì)(C、氏)+金屬氧化物，請(qǐng)寫(xiě)出一個(gè)化學(xué)反應(yīng)方程式：:

②金屬+酸，請(qǐng)寫(xiě)出一個(gè)化學(xué)反應(yīng)方程式：。

③金屬+鹽溶液，請(qǐng)寫(xiě)出一個(gè)化學(xué)反應(yīng)方程式：。

4.反應(yīng)條件

(1)“點(diǎn)燃”，一般有參加的反應(yīng)。

(2)“通電”，如電解水。

(3)“高溫”，如高溫?zé)煙沂?、CO還原氧化鐵、二氧化碳通過(guò)灼熱的碳層。

(4)“催化劑”，如KC1O3、H2O2分解制取02。

5.以物質(zhì)特征現(xiàn)象為突破口

(1)能使澄清石灰水變渾濁的無(wú)色、無(wú)味氣體是。

(2)能使黑色CuO變紅(或紅色FezCh變黑)的氣體是，固體是。

(3)能使燃著的木條正常燃燒的氣體是空氣，燃燒得更旺的氣體是,使火焰熄滅的

氣體是;能使帶火星的木條復(fù)燃的氣體是。

(4)能使白色無(wú)水CuS04粉末變藍(lán)的氣體是。

(5)在02中燃燒，火星四射的物質(zhì)是。

(6)在02中燃燒，產(chǎn)生大量白煙的是。

(7)在空氣中燃燒，產(chǎn)生耀眼白光的是.

(8)在02中燃燒，產(chǎn)生刺激性氣味的氣體，且有藍(lán)紫色火焰的是。

(9)在空氣中燃燒，產(chǎn)生刺激性氣味的氣體，且有淡藍(lán)色火焰的是。

(10)在空氣中燃燒生成CCh和HaO的物質(zhì)是,如CH4、C2H5OH等。

(11)不能溶于鹽酸或稀硝酸的白色沉淀有。

(12)溶于酸而且有大量氣泡產(chǎn)生的白色沉淀有o

6.常見(jiàn)物質(zhì)的用途

(1)滅火、溫室氣體、光合作用：。(2)還原性氣體、可燃性氣體：。

(3)常用作溶劑的無(wú)色液體：o(4)建筑材料、補(bǔ)鈣劑：o

(5)用于改良酸性土壤、配制波爾多液、中和工廠廢水：.

(6)一定濃度時(shí)可干燥某些氣體、除銹：o(7)胃酸主要成分、除銹：o

(8)食品干燥、建筑材料、溶于水放熱：。

(9)用于干燥氣體、制造肥皂、精煉石油、造紙、紡織：o

(10)用于玻璃、造紙、紡織和洗滌劑生產(chǎn)：o(11)中和胃酸、發(fā)酵粉的主要成分:

(12)調(diào)味品、維持人體體液平衡的物質(zhì):。(13)密度最小的還原性氣體:。

(14)用于動(dòng)植物呼吸作用、助燃性氣體：。

(15)天然氣主要成分、可燃性氣體：。(16)人工降雨、舞臺(tái)煙霧、食品制冷劑:

7.常見(jiàn)物質(zhì)的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系

H2O2---->H2O

Na2CO3

(1)氧核心KMnO.KCIO.⑵碳核心CaCO,⑶鈣核心

,CaCOj

CaC\2CaO

'^Ca(OHb

酸堿指示劑

(四)有機(jī)化學(xué)題突破口

有機(jī)化學(xué)突破口一

【一】“三步"破解新信息推斷類試題

新信息通常指題目中提示的或者已知的有機(jī)化學(xué)方程式等。破解有機(jī)化學(xué)新信息題通常

分三步：

1.讀信息:題目給出教材以外的化學(xué)反應(yīng)原理,需要審題時(shí)閱讀新信息，即讀懂新信息。

2.挖信息:在閱讀的基礎(chǔ)上，分析新信息所給的化學(xué)反應(yīng)方程式中，反應(yīng)條件、反應(yīng)物

斷裂化學(xué)鍵類型及產(chǎn)物形成化學(xué)鍵類型、有機(jī)反應(yīng)類型等，掌握反應(yīng)的實(shí)質(zhì)，并在實(shí)際解題

中做到靈活運(yùn)用。

3.用信息:在上述兩步的基礎(chǔ)上，利用有機(jī)反應(yīng)原理解決題目設(shè)置的問(wèn)題，這一步是關(guān)

鍵。一般題目給出的“新信息”都會(huì)用到，根據(jù)框圖中的“條件”提示，判斷需要用哪些新

信息。

【二】“四招”突破有機(jī)合成題

1.全面獲取有效信息

題干中、轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中有關(guān)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、轉(zhuǎn)化路徑均是解決問(wèn)題必不可少的信息,

在審題階段必須弄清楚。

2.確定官能團(tuán)的變化

有機(jī)合成題目一般會(huì)給出產(chǎn)物、反應(yīng)物或某些中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)等，在解題過(guò)程中應(yīng)抓住

這些信息，對(duì)比物質(zhì)轉(zhuǎn)化中官能團(tuán)的種類變化、位置變化等，掌握其反應(yīng)實(shí)質(zhì)。

3.熟練掌握經(jīng)典合成線路

在中學(xué)化學(xué)中有兩種基本的轉(zhuǎn)化路徑，如：

(1)一元合成路線：RCH=CH2f一鹵代燒一一元醇一一元醛一一元竣酸一酯；

(2)二元合成路線：RCH=CH2f二鹵代燃一二元醇一二元醛一二元竣酸一酯(鏈酯、環(huán)酯、

聚酯)(R代表煌基或H原子)。

在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)存在多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在節(jié)省原料、產(chǎn)率高的

前提下，選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑。

4.規(guī)范表述

即應(yīng)按照題目要求的方式將分析結(jié)果表達(dá)出來(lái)，力求避免書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)名稱時(shí)出現(xiàn)錯(cuò)別字、

書(shū)寫(xiě)物質(zhì)結(jié)構(gòu)筒式時(shí)出現(xiàn)碳原子成鍵數(shù)目不為4等情況，確保答題正確。

【三】知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，會(huì)

【四】有機(jī)推斷突破口

1.牢記特殊反應(yīng)條件與反應(yīng)類型的關(guān)系

①NaOH水溶液，加熱：鹵代燃水解反應(yīng)生成醇(醛、竣酸)，酯類的水解反應(yīng)。

②NaOH醇溶液，加熱：鹵代姓的消去反應(yīng)，生成不飽和燃。

③濃硫酸，加熱：醇的消去反應(yīng)，酯化反應(yīng)，苯環(huán)的硝化、磺化，纖維素的水解等。

④溟水或浪的CC14溶液：烯煌或快炫的加成、酚的取代反應(yīng)。

⑤Oz/Cu或Ag,加熱：醇催化氧化為醛或酮。

⑥新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液：醛氧化成叛酸。

⑦必須控制170℃的反應(yīng)必是制乙烯的反應(yīng)：必須在沸水浴中用濃鹽酸作催化劑的反應(yīng),

必為制酚醛樹(shù)脂的反應(yīng)。

2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的特殊現(xiàn)象推斷有機(jī)物的官能團(tuán)

①使濱水褪色，則表示有機(jī)物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基或酚羥基。

②使酸性KMnCU溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、酚羥基、

醇羥基或苯的同系物。

③遇FeCb溶液顯紫色或加入濃濱水出現(xiàn)白色沉淀，表示該物質(zhì)分子中含有酚羥基。

④加入新制Cu（OH）2懸濁液并加熱，有磚紅色沉淀生成（或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀

鏡出現(xiàn)），說(shuō)明該物質(zhì)中含有一CHO。

⑤加入金屬鈉，有H2產(chǎn)生，表示該物質(zhì)分子中可能有一OH或一COOH。

⑥與Na2cCh或NaHCCh反應(yīng)放出C02氣體，表示該物質(zhì)分子中含有一COOH。

⑦遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)；遇L水變藍(lán)，該物質(zhì)為淀粉。

⑧力口NaOH,再加硝酸酸化的AgNCh產(chǎn)生白（淺黃、黃）色沉淀，則是含有Cl（Br、I）的

鹵代燃

⑨有水果香味的物質(zhì)是酯；芳香族化合物中含苯環(huán)。

⑩能與強(qiáng)酸反應(yīng)又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的有機(jī)物是蛋白質(zhì)和氨基酸。

3.弄清官能團(tuán)轉(zhuǎn)化時(shí)，斷鍵和成鍵的特點(diǎn)

①取代反應(yīng)的特點(diǎn)是：“有上有下或斷一、下一、上一”（斷了一個(gè)化學(xué)鍵，下來(lái)一個(gè)原子

或原子團(tuán)，上去一個(gè)原子或原子團(tuán)）。

②加成反應(yīng)的特點(diǎn)是：“只上不下或斷一加二，從哪里斷從哪里加”。

③消去反應(yīng)的特點(diǎn)是“只下不上”，不飽和度增加。

4.根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)

①某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對(duì)分子質(zhì)量增加42,則分子中含有一個(gè)一0H；

增加84,則含有兩個(gè)一0H。原因是一0H轉(zhuǎn)變?yōu)橐籓OCCH3。

②某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對(duì)分子質(zhì)量增加16,則表明有機(jī)物分子內(nèi)有

一個(gè)一CHO變?yōu)橐籆OOH；若增加32,則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)一CHO變?yōu)橐籆OOH。

③若有機(jī)物與CL反應(yīng)，若有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加71,則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)

碳碳雙鍵；若增加142,則說(shuō)明有機(jī)物分子內(nèi)含有二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳叁鍵。

5.以特征的產(chǎn)物為突破口來(lái)推斷碳架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置

①醇的氧化產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

氧化成酸

分子中含有一CH20H

或戲酸

氧化成財(cái)

醇分子中含有一CH—OH

不能催化氧化

分子中含有一C―OH

②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“一0H”或“一X”的位置。

③由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境可確定碳架結(jié)構(gòu)。有機(jī)物取代產(chǎn)物越少或相同環(huán)境的氫

原子數(shù)越多，說(shuō)明此有機(jī)物結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性越高，因此可由取代產(chǎn)物的種類或氫原子環(huán)境

聯(lián)想到此有機(jī)物碳架結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性而快速進(jìn)行解題。

（4）由加氫后的碳架結(jié)構(gòu)可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。

⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物是含羥基的殷酸；根據(jù)酯

的結(jié)構(gòu)，可確定一0H與一COOH的相對(duì)位置。

6.熟記常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)

物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式特性或特征反應(yīng)

與氯氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)

甲烷CH4

①加成反應(yīng)：使澳水褪色②加聚反應(yīng)

乙烯CH2=CH2

③氧化反應(yīng)：使酸性KMnC）4溶液褪色

①加成反應(yīng)

苯

o②取代反應(yīng)：與澳（澳化鐵作催化劑），與硝酸（濃硫酸催化）

①與鈉反應(yīng)放出H2

乙醇CH3CH2OH②氧化反應(yīng)：催化氧化變乙醛，被酸性KMnCM氧化成乙酸

③酯化反應(yīng)：與酸反應(yīng)生成酯

①弱酸性，但酸性比碳酸強(qiáng)

乙酸CH3COOH

②酯化反應(yīng)：與醇反應(yīng)生成酯

乙酸乙乙CH3COOCH2CH3可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底

RICOOCH2

油脂R2COOCH可發(fā)生水解反應(yīng)，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應(yīng)

R3COOCH2

①遇碘變藍(lán)色②在稀酸催化下，最終水解成葡萄糖

淀粉

(C6H|O05)W

③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和C02

①水解反應(yīng)生成氨基酸②兩性③變性④顏色反應(yīng)

蛋白質(zhì)含有肽鍵

⑤灼燒產(chǎn)生特殊氣味

7.分子式及C原子個(gè)數(shù)

①分子通式及同分異構(gòu)體

分子通式可能的同分異構(gòu)體

CnH2n+2烷煌

CnH2n單烯燃環(huán)烷煌

CnH2n-2二烯燃燃燃環(huán)烯燒

CnH2n+2。醇烷基酸

CnH2n-6。酚芳香醇芳香酸

C〃H2〃O醛酮烯醇環(huán)醇環(huán)醛

C〃H2〃C)2竣酸酯羥基醛羥基酮

C〃H2,Q3羥基酸（乳酸）

②已知Imol有機(jī)物中C、H、O各元素的百分含量，可確定其化學(xué)式。

③已知有機(jī)物的質(zhì)量，燃燒后生成CO2、H2O的量及有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，確定化學(xué)式。

④已知有機(jī)物化學(xué)式中C原子個(gè)數(shù)，則可確定反應(yīng)物中C原子個(gè)數(shù)（明確通過(guò)何種反應(yīng)得

到的）。

8.從有機(jī)物的物理特征突破

有機(jī)物中各類代表物的顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、密度、熔沸點(diǎn)等往往各有特點(diǎn)，平

時(shí)留心歸納，可能由此找到解題突破口。例如常溫下為氣體的炫的含氧衍生物只有甲醛一種。

物理性質(zhì)相應(yīng)物質(zhì)

常溫常壓下為氣態(tài)的物質(zhì)1?4個(gè)碳原子的崎，新戊烷、CHjCKHCHO

密度最小的氣態(tài)有機(jī)物CH4

易溶于水的有機(jī)物碳原子個(gè)數(shù)較少的醇、醛、竣酸

難溶于水的有機(jī)物鹵代燃、硝基化合物、酸、酯

難溶于水且密度小于水的有機(jī)物所有的煌和酯、苯

難溶于水且密度大于水的有機(jī)物多鹵代崎（如CC14）、硝基苯

有果香味的有機(jī)物低碳酯

無(wú)味：甲烷、乙快稍有氣味：乙烯特殊氣味：苯及其同系物、苯酚

刺激性氣味：醛、竣酸香味：乙醇、酯苦杏仁氣味：硝基苯

9.高聚物、單體的判斷規(guī)律

（1）加聚反應(yīng)：

①鏈節(jié)中全部以單鍵結(jié)合，則單體必為乙烯類。

②鏈節(jié)中以單、雙鍵結(jié)合，則單體必為1,3一丁二烯類。

③鏈節(jié)為開(kāi)環(huán)加聚得到，則單體為鏈節(jié)成環(huán)。

（2）縮聚反應(yīng)：

①鏈節(jié)中含酚羥基的結(jié)構(gòu)，則單體為酚和醛。

②鏈節(jié)中含酯基，則單體為二元竣酸、二元醇或羥基酸。

③鏈節(jié)中含肽鍵，則單體為氨基酸。

10.物質(zhì)的特殊結(jié)構(gòu)：利用物質(zhì)結(jié)構(gòu)某一方面的特殊性，來(lái)確定這種物質(zhì)的存在。

①共面

CH4：正四面體，只能3原子共平面CH2=CH2、HCHO、苯環(huán)所有原子均共平面

②共線：H-C=C-H四原子共直線，當(dāng)然四原子也共平面

③等效氫及取代種數(shù)

CH4CH3cH3C(CH3)4、(CH3)3C-C(CH3)3這四種物質(zhì)的一鹵代物均只有一種。

季戊四醇：C(CH2OH)4

④特殊結(jié)構(gòu)

乙二聘：HO-CH2-CH2-OHfOHC-CHOfHOOC-COOH(乙二酸又稱草酸)

丙三醇：HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH

乙酸：CH3COOH羥基醛：HO-CH2-CHO過(guò)氧乙酸：CHj-COOOH

乳酸：CH3-CH(OH)-COOH丙酮酸：CH3coe00H

阿司匹林：

☆油酸甘油酯的氫化

Cl7H33coOCH2Cl7H35coOCH2

催售

Ci7H33co0忸+3H2CnHjjCOOCH

Ci7H35coO&2

Ci7H33co0加

☆硬脂酸甘油酯水解

①酸性條件

C17H35COOCH2+fH20H

C17H35COOCH+3H2O畀3cl7H35co0H+，HOH

CI7H33COOCH2CHjOH

②堿性條件(皂化反應(yīng))

57H35co。產(chǎn)CH2OH

Ci7H35coC^H+3NaOH3C17H35COONa+，HOH

Ci7H35coeAH2OH

有機(jī)化學(xué)突破口二

【一】有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)梳理

1.物理性質(zhì)

(1)狀態(tài)

固態(tài)——飽和高級(jí)脂肪酸、脂肪、TNT、蔡、蔥、葡萄糖、果糖、麥芽糖、淀粉、纖維

素、醋酸(16.6℃以下)、針狀的TNT；

氣態(tài)一C4以下烷、烯、快、甲醛、一氯甲烷

液態(tài)一工油狀——硝基苯、澳乙烷、乙酸乙酯、油酸

工粘稠狀——石油、乙二醇、丙三醇

(2)氣味

無(wú)味——甲烷、乙煥(常因混有PH3、H2s和AsE而帶有臭味)；

稍有氣味一一乙烯

特殊氣味一一苯及同系物、蔡、石油、苯酚

刺激性一一甲醛、甲酸、乙酸、乙醛

甜味一一乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖、麥芽糖

香味一一乙醇、低級(jí)酯

苦杏仁味一一硝基苯

（3）顏色

白色一一葡萄糖、多糖

淡黃色——TNT、不純的硝基苯

黑色或深棕色——石油

（4）密度

比水輕的——苯及其同系物、一氯代燃、乙醇、乙醛、低級(jí)酯、汽油

比水重的——硝基苯、澳苯、乙二醇、丙三醇、CC14、氯仿、澳代燒、碘代燒、二硫化

碳

（5）揮發(fā)性

乙醇、乙酸、乙醛

（6）升華性

萃萌

（7）水溶性

不溶：高級(jí)脂肪酸、酯、硝基苯、溟苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、蔡、慈、石油、鹵

代燒、TNT

微溶：苯酚、乙烘、苯甲酸

易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸

與水混溶：乙醇、苯酚（70°C以上）、乙醛、甲酸、丙三醇

2.通式：

①符合CnH2n+2為烷燃，符合CnH2n為烯燒，符合CnH2n-2為煥煌，符合CnH2n-6為苯的

同系物，符合CnH2n+2。為醇或酸，符合CnH2no為醛或酮，符合C“H2n。2為一元飽和脂肪酸

或其與一元飽和醇生成的酯。

②C：H=l：1的有機(jī)物有：乙烘、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷

③C：H=l：2的有機(jī)物有烯燒、環(huán)烷燒、飽和一元醛、飽和一元酸、普通酯、葡萄糖等

④C：H=l：4的有機(jī)物有CH4、CHQH、CO（NH2）2

3.結(jié)構(gòu)

①具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵。②具有4原子共面的可能含醛基。

③具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵。④具有12原子共面的應(yīng)含有苯環(huán)。

4.不飽和度的推算：一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)，不飽和度均為1；一個(gè)叁鍵不飽和度為2；一個(gè)苯

環(huán)，可看作是一個(gè)環(huán)加三個(gè)叁鍵，不飽和度為4；不飽和度為1,與相同碳原子數(shù)的有機(jī)物

相比，少兩個(gè)H,不飽和度為2,少四個(gè)H,依此類推。

5.有機(jī)反應(yīng)條件

①NaOH醇溶液并加熱：鹵代燃的消去反應(yīng)。

②NaOH水溶液并加熱：鹵代燃或酯的水解反應(yīng)。

③濃H2s04并加熱：醇脫水生成酸或不飽化合物；醇與酸的酯化反應(yīng)；纖維素水解。

④稀酸并加熱：酯或淀粉的水解反應(yīng)。

⑤催化劑并有氧氣：醉氧化為醛或醛氧化為酸。

⑥催化劑并有氫氣：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)或醛基的加成反應(yīng)。

⑦催化劑并有X2：苯環(huán)上的H原子直接被取代；光照并有X2：X2與烷或苯環(huán)側(cè)鏈燒基

上的H原子發(fā)生的取代反應(yīng)。

6.有特殊性的有機(jī)物歸納：

①醇羥基：跟鈉發(fā)生置換反應(yīng)、可能脫水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反應(yīng)

②酚羥基：弱酸性、易被氧氣氧化成粉紅色物質(zhì)、顯色反應(yīng)、與濃澳水發(fā)生取代反應(yīng)

③醛基：可被還原或加成(與H,反應(yīng)生成醇)、可被氧化(銀鏡反應(yīng)、與新制Cu(0H)2懸

濁液、能使酸性KMnO,溶液、漠水褪色)

④竣基：具有酸的通性、能發(fā)生酯化反應(yīng)

⑤碳碳雙鍵和碳碳叁鍵：能使澳水、酸性KMnO」溶液褪色、能發(fā)生加成和加聚反應(yīng)

@酯基：能發(fā)生水解反應(yīng)

7、重要的有機(jī)反應(yīng)規(guī)律：

①雙鍵的加成和加聚：雙鍵致意斷裂，加上其它原子或原子團(tuán)或斷開(kāi)鍵相互連成鏈。

(2)醇或鹵代燃的消去反應(yīng):總是消去與羥基或鹵原子所在碳原子相鄰的碳原子上的氫原

子上，若沒(méi)有相鄰的碳原子(如CH3OH)或相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子【如(CH3)3CCH2OH】

的醇不能發(fā)生反應(yīng)。

③醇的催化反應(yīng)：和羥基相連的碳原子上若有二個(gè)或三個(gè)氫原子，被氧化成醛；若有一

個(gè)氫原子被氧化成酮；若沒(méi)有氫原子，一般不會(huì)被氧化。

④酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解：

l818

RI—CO—OH+O—R2=R1—CO—0—R2+H2O；

l8

RI—CH(NH2)—CO—OH+H—NH—CH(R2)COOH=R1—CH(NH2)—CO—NH—CH

(R2)COOH+H2J?)0(虛線為斷鍵處)

⑤有機(jī)物成環(huán)反應(yīng)：a二元醇脫水，b羥基的分子內(nèi)或分子間的酯化，c氨基的脫水。(d

二元羥基酸脫水)

8.有機(jī)反應(yīng)現(xiàn)象歸類

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或新制的Cu(0H)2懸濁液反應(yīng)的：醛類、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽

糖

②與鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的：醇、酚、竣酸

③與NaOH等強(qiáng)堿反應(yīng)的：酚、竣酸、酯、鹵代煌

④與NaHCC?3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機(jī)物：竣酸

⑤能氧化成醛或竣酸的醇必有一CH20H結(jié)構(gòu)，能氧化成酮的醇必有一CHOH結(jié)構(gòu)

⑥能使澳水因反應(yīng)而褪色的：烯燒、烘燒、苯酚、醛及含醛基的物質(zhì)

⑦能使酸性KMnCU溶液褪色的：烯燒、快燃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物質(zhì)如甲

酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等

⑧能發(fā)生顯色反應(yīng)的：苯酚與FeCb、蛋白質(zhì)與濃硝酸

⑨能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物：鹵代燒、酯、糖或蛋白質(zhì)

⑩含氫量最高的有機(jī)物；一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，消耗量最大的是：CH4

（H）完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：環(huán)烷燃、飽和一元醛、酸、酯（通式符

號(hào)CnH2nOx的物質(zhì),X=o,1,2,……）

【二】有機(jī)合成的常規(guī)方法

1.引入官能團(tuán)：

①引入-X的方法：烯、快的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代

②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氫，醛的氧化、酯的水解、鹵代燃的水解、糖分解為

乙醇和C02

③引入C=C的方法：醵、鹵代燃的消去，煥的不完全加成，*爵氧化引入C=0

2.消除官能團(tuán)

①消除雙鍵方法：加成反應(yīng)

②消除羥基方法：消去、氧化、酯化

③消除醛基方法：還原和氧化

3.增長(zhǎng)碳鏈：酯化，煥、烯加HCN,聚合等

4.縮短碳鏈：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脫酸

5、有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)規(guī)律

a、有機(jī)成環(huán)方式一種是通過(guò)加成、聚合反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)的，另一種是至少含有兩個(gè)相同或不同

官能團(tuán)的有機(jī)分子，如多元醇、羥基酸、氨基酸通過(guò)分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。

b成環(huán)反應(yīng)生成的環(huán)上應(yīng)至少含有3個(gè)原子，其中以形五員環(huán)或六員環(huán)比較穩(wěn)定。

類型：＜1＞加成成環(huán)

如：CH2=CHCH=CH2+CH2=CH2T

＜2＞醇分子間脫水成環(huán)

CH2（OH）CH20H-C。口+2H2O

＜3＞醇分子內(nèi)脫水成環(huán)

如:HOCH2cH2cH2cH20H-+H20

＜4＞醇與酸酯化成環(huán)（氨基和段基同）：

如：

HOCH2CH2OH+HOOCCOOH->+2H2O

又如：

6.關(guān)注外界條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響。

反應(yīng)物相同，但反應(yīng)條件(溫度、濃度、用量、催化劑、反應(yīng)介質(zhì)和操作順序)不同而導(dǎo)

致生成物不同。

⑴溫度的影響

170℃

分子內(nèi)脫水成烯(消去)

R-OH與濃H2s。4一卜40《

分子間脫水成酸(取代)

HC00H+Cu(0H)2-^選藍(lán)色沉淀，少量溶解

HCOOH+Cu(OH)，^^CU2O紅色沉淀

后煮沸

⑵催化劑的影響

芳香煌與Br2：(1)在光照條件下，發(fā)生側(cè)鏈上的取代(2)在Fe做催化劑時(shí)，發(fā)生苯環(huán)

上的取代

?6日0。5%：在稀硫酸條件下，發(fā)生水解生成葡萄糖(2)在濃硫酸作用下，生成碳和水

⑶反應(yīng)介質(zhì)的影響

R-X與NaOH：(1)在醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成稀(2)在水溶液中，發(fā)生水解

生成醇

7.重要有機(jī)物間的相互轉(zhuǎn)變關(guān)系。

(1)煌的重要性質(zhì)

序號(hào)反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型

1BF2光取代

2

H2Ni,加熱加成

3B「2水加成

4

HBr一一加成

5H2O加熱、加壓、催化劑加成

6乙烯催化劑加聚

7濃硫酸，170℃消去

8H2Ni,加熱加成

9B12水一一加成

10HC1催化劑，加熱加成

11一一催化劑加聚

12H2O催化劑加成

13催化劑聚合

14H2O（飽和食鹽水）-------水解

序號(hào)反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型

1NaOH/HzO加熱水解

2NaOH/醇加熱消去

3Na置換

_

4HBr加熱取代

5_一濃硫酸，170C消去

6一一濃硫酸，140℃取代

702Cu或Ag,加熱氧化

8Ni,加熱加成

H2

+

Ag(NH3)2,OH-水浴加熱

新制CU(OH)加熱

92氧化

02催化劑，加熱

+

溪水或KMnO4/H

10乙醇或乙酸濃硫酸，加熱酯化

HO/H+

112水浴加熱水解

H2O/OH

(3)芳香族化合物的重要性質(zhì)

COOH

序號(hào)反應(yīng)試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型

1H2Ni,加熱加成

2濃硝酸濃硫酸，55?60℃取代

3液漠Fe取代

4NaOH/H2O催化劑，加熱取代

5NaOH—一中和

6CO2+H2O復(fù)分解

7浪水_一取代

8FeCh一——顯色

9KMnO4/H+一一氧化

10濃硝酸濃硫酸，加熱取代

「一

11(CH3CO)2O取代

12H2OH+或OH水解

(4)有機(jī)反應(yīng)類型

反應(yīng)類型特點(diǎn)常見(jiàn)形式實(shí)例

取代有機(jī)分子中某些原子酯化竣酸與醇；酚與酸酎；無(wú)機(jī)含氧酸與

或原子團(tuán)被其它原子醇

或原子團(tuán)所代替的反水解鹵代烽；酯；二糖與多糖；多肽與蛋

應(yīng)。白質(zhì)

鹵代烷燒；芳香煌

硝化苯及其同系物；苯酚

縮聚酚與醛；多元竣酸與多元醇；氨基酸

分子間脫水醇分子之間脫水形成酸

磺化苯與濃硫酸

加成不飽和碳原子跟其它加氫烯嫌；怏燒；苯環(huán)；醛與酮的毀基；

原子或原子團(tuán)直接結(jié)油脂

入口。加鹵素單質(zhì)烯燒；煥煌；

加鹵化氫烯燒；快崎；醛與酮的段基

加水烯燒；快炫

加聚烯燒；塊煌

消去從一個(gè)分子脫去一個(gè)醇的消去

小分子（如水、HX）

鹵代嫌消去

等而生成不飽和化合

物。

氧化加氧催化氧化；使不飽和有機(jī)物；苯的同系物；醇，苯

酚，含醛基有機(jī)物（醛，甲酸，甲酸

酸性KMnO4

褪色；銀鏡反某酯，葡萄糖，麥芽糖）

應(yīng)等

還原加氫不飽和有機(jī)物，醛或酮，含苯環(huán)有機(jī)

物

顯色