第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法高二化學(xué)單元復(fù)習(xí)

第一章有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法復(fù)習(xí)課件本章知識(shí)結(jié)構(gòu)01本章重點(diǎn)突破02一有機(jī)物的分類1.依據(jù)碳骨架分類

有機(jī)化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂肪烴脂肪烴衍生物脂環(huán)化合物芳香烴化合物脂環(huán)烴脂環(huán)烴衍生物芳香烴芳香族衍生物一有機(jī)物的分類2.依據(jù)官能團(tuán)分類

官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子、原子團(tuán)碳碳雙鍵碳碳三鍵碳鹵鍵羥基醛基酮羰基羧基酯基CCOHCHOCOCOHO常見的官能團(tuán)：CCCXCORO氨基NH2酰胺基CNH2O醚鍵COC一有機(jī)物的分類有機(jī)化合物烴烴的衍生物只含碳、氫元素的有機(jī)物烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物烷烴烯烴炔烴芳香烴鹵代烴醇酚醚醛酮羧酸羧酸酯胺酰胺2.依據(jù)官能團(tuán)分類

一有機(jī)物的分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴烷烴烯烴

炔烴

芳香烴

CH2=CH2CH≡CHCCCC甲烷CH4碳碳雙鍵乙烯碳碳三鍵苯2.依據(jù)官能團(tuán)分類

有機(jī)化合物的主要類別乙炔一有機(jī)物的分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴的衍生物鹵代烴醇

酚

醚

醛

OH有機(jī)化合物的主要類別碳鹵鍵羥基羥基

醚鍵醛基CXOH

CHOOHCOC溴乙烷CH3CH2Cl乙醇C2H5OH苯酚乙醚CH3CH2OCH2CH3乙醛CH3CHO一有機(jī)物的分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物烴的衍生物酮

羧酸

酯

胺酰胺丙酮CH3COCH3乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5甲胺CH3NH2乙酰胺CH3CONH2酮羰基羧基酯基氨基

酰胺基C

OCOHOCORONH2CNH2O二有機(jī)物中的共價(jià)鍵

由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。2.共價(jià)鍵的極性和有機(jī)反應(yīng)

基團(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。二有機(jī)物中的共價(jià)鍵在有機(jī)化合物的分子中，碳原子通過共用電子對(duì)與其它原子形成不同類型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的類型和極性對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大影響。1.共價(jià)鍵的類型

通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵，三鍵中含有一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵。三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。一般情況下，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象3.同分異構(gòu)現(xiàn)象的分類

同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)順反異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)·······碳骨架不同官能團(tuán)不同官能團(tuán)的位置不同三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象4.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫

主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由鄰到間。降碳對(duì)稱法（1）碳架異構(gòu)三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（2）位置異構(gòu)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四個(gè)價(jià)鍵。①插入法(適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚)4.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫

②取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子。三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（3）官能團(tuán)異構(gòu)CnH2n(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴

CnH2n+2O(n≥3)飽和一元醇和醚

CnH2n-2(n≥4)炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴

CnH2nO(n≥3)飽和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)飽和一元羧酸、酯和羥基醛CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

4.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫

三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

（1）記憶法烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)無無無2359183575三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

（2）基元法

以烴基為基元，該烴基對(duì)應(yīng)烷烴的一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目與烴基的同分異構(gòu)體數(shù)目相等。甲基（-CH3）：1種乙基（-C2H5）：1種丙基（-C3H7）：2種

丁基（-C4H9）：4種

戊基（-C5H11）：8種C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體有4種C4H8O2屬于酸的同分異構(gòu)體有2種C5H11Cl的同分異構(gòu)體有8種適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛、胺、酰胺三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象（2）基元法三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

（3）換元法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H原子與Cl原子交換)。此法適用于確定烴的多元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目。又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象5.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

判斷“等效氫”的三條原則是：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連的甲基是等效的；③處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的。（4）等效氫法三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象6.芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫

(1)若苯環(huán)連一個(gè)取代基：-XX一種三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象(2)若苯環(huán)連兩個(gè)取代基都是三種①若苯環(huán)連兩個(gè)相同取代基：-X、-X②若苯環(huán)連兩個(gè)不同取代基：-X、-Y—X—XXXXX—X—YYXYX三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象三種①若苯環(huán)連三個(gè)相同取代基：-X、-X、-X(3)若苯環(huán)連三個(gè)取代基XXX—X—XXXXX三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象6.芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫

六種(3)若苯環(huán)連三個(gè)取代基②若苯環(huán)有三個(gè)取代基，兩個(gè)相同一個(gè)不同：-X、-X、-Y—X—XXXXX—X—XY——X—XYXXYYXXXXYXXY—三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象十種③若苯環(huán)有三個(gè)不同取代基：-X、-Y、-Z—X—YZ——X—YZYXZZYXYXZ—YXZYX—X—YYX—X—YZ—Z—X—YYXZYX—Z四有機(jī)化合物的分離、提純1.蒸餾

（1）適用范圍：蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物的常用方法。③有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30℃)（2）適用條件：①液體有機(jī)物中含有少量雜質(zhì)②有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)三冷凝管圓底燒瓶牛角管錐形瓶溫度計(jì)(1)溫度計(jì)水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處(2)冷凝水，下口進(jìn)，上口出(3)投放沸石或瓷片防暴沸(4)燒瓶底加墊石棉網(wǎng)(5)溶液體積約為燒瓶體積1/3—2/3四有機(jī)化合物的分離、提純四有機(jī)化合物的分離、提純2.萃取

萃取液-液萃取固-液萃取利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程利用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程液-液萃取可使用有機(jī)溶劑從水中萃取有機(jī)化合物。萃取用的溶劑（1）萃取劑選擇條件：①萃取劑與原溶劑互不相溶、不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)②溶質(zhì)在兩溶劑中的溶解度有較大差別（在萃取劑中的溶解度大）③溶質(zhì)不與萃取劑發(fā)生任何反應(yīng)常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等四有機(jī)化合物的分離、提純利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。（1）適用范圍：提純固體有機(jī)化合物的常用方法（2）提純?cè)恚海?）溶劑要求：②被提純的有機(jī)化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結(jié)晶重結(jié)晶要選擇適當(dāng)?shù)娜軇匐s質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。如果重結(jié)晶所得的晶體純度不能達(dá)到要求，可以再次進(jìn)行重結(jié)晶以提高產(chǎn)物的純度。3.重結(jié)晶

四有機(jī)化合物的分離、提純五確定實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)李比希元素分析法取一定量?jī)H含C、H、O的有機(jī)物加CuO氧化CO2H2O測(cè)得前后的質(zhì)量差用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收計(jì)算C、H原子質(zhì)量分?jǐn)?shù)剩余得為O原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)測(cè)得前后的質(zhì)量差1.確定實(shí)驗(yàn)式五確定實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)質(zhì)譜法

待測(cè)樣品帶正電荷的分子離子和碎片離子等高能電子流等轟擊有機(jī)分子失去電子這些離子因質(zhì)量、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中運(yùn)動(dòng)行為不同得到它們相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)比值（質(zhì)荷比）計(jì)算機(jī)分析以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)質(zhì)譜圖質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值就是樣品分子的相對(duì)分子量。確定相對(duì)分子量2.確定分子式五確定實(shí)驗(yàn)式、分子式、分子結(jié)構(gòu)紅外光譜

應(yīng)用：可獲得分子中所含有的化