高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)蘇教專用階段過(guò)關(guān)檢測(cè)（五）有機(jī)化合物

階段過(guò)關(guān)檢測(cè)(五)有機(jī)化合物(時(shí)間:90分鐘滿分:100分)測(cè)控導(dǎo)航表知識(shí)點(diǎn)題號(hào)有機(jī)物的分類、命名及研究方法1,2烴和鹵代烴5,13,17烴的含氧衍生物6,14,15,16,18糖類、油脂、蛋白質(zhì)、合成高分子化合物8,12綜合應(yīng)用3,4,7,9,10,11,19,20,21一、選擇題(共16小題,每小題3分,共48分。每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)1.下列有關(guān)物質(zhì)的表達(dá)式,正確的是(C)A.乙炔分子的比例模型:B.溴乙烷的電子式:H·氯丙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3CHClCH3D.丙烯的鍵線式:解析:乙炔為直線形分子,A錯(cuò)誤;溴乙烷中溴原子最外層為8電子結(jié)構(gòu),B錯(cuò)誤;丙烯的鍵線式為,D錯(cuò)誤。2.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(A)B.純棉面料主要含C、H、O三種元素D.聚碳酸亞乙酯(OCH2CH2OOC)的降解過(guò)程中會(huì)發(fā)生取代反應(yīng)解析:A.聚乙烯不含碳碳雙鍵,則不能使溴水褪色,錯(cuò)誤;B.純棉面料主要成分為纖維素,主要含C、H、O三種元素,正確;C.植物油的主要成分為高級(jí)脂肪酸甘油酯,屬于酯類,正確;D.聚碳酸亞乙酯(OCH2CH2OOC)的降解過(guò)程中發(fā)生水解反應(yīng),為取代反應(yīng),正確。3.下列關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是(D)A.乙烯、乙炔、苯乙醛,分子內(nèi)所有原子可能在同一平面上B.汽油、甘油、花生油與水混合均一定在水的上層C.丁醇、丁醛、氯丁烷,同分異構(gòu)體數(shù)目一定相同(同類別,且不考慮立體結(jié)構(gòu))D.乙醛、丁酸、環(huán)氧乙烷,含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相等解析:乙烯、乙炔分子內(nèi)所有原子在同一平面上,苯乙醛分子中存在一個(gè)飽和碳原子,為四面體結(jié)構(gòu),不可能全部共平面,故A錯(cuò)誤;汽油、花生油都不溶于水,密度小于水,與水混合一定在水的上層,甘油易溶于水,不分層,故B錯(cuò)誤;丁醇與氯丁烷均有4種同分異構(gòu)體,丁醛有2種同分異構(gòu)體,故C錯(cuò)誤;乙醛C2H4O、丁酸為C4H8O2、環(huán)氧乙烷分子式為C2H4O,最簡(jiǎn)式相同,含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相等,故D正確。4.下列關(guān)于有機(jī)化合物的說(shuō)法中正確的是(B)2CH2與Br2加成可制得CH3CHBr2B.PX()與苯互為同系物3H7Cl與C3H8O的有機(jī)物均有2種D.聚乙烯、纖維素均屬于天然高分子化合物解析:乙烯與Br2加成得到的是CH2BrCH2Br,A項(xiàng)錯(cuò)誤;PX與苯結(jié)構(gòu)相似,相差兩個(gè)CH2,B項(xiàng)正確;C3H7Cl只有1氯丙烷和2氯丙烷兩種同分異構(gòu)體,C3H8O有1丙醇、2丙醇及甲乙醚共3種同分異構(gòu)體,C項(xiàng)錯(cuò)誤;聚乙烯是合成高分子化合物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。5.現(xiàn)有下列七種物質(zhì):①甲烷、②苯、③聚乙烯、④聚乙炔、⑤2丁炔、⑥環(huán)己烷、⑦環(huán)己烯,既能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,又能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色的是(B)A.③④⑤ B.④⑤⑦C.④⑤⑥ D.③④⑤⑦解析:甲烷、苯、聚乙烯、環(huán)己烷既不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水褪色。聚乙炔(CHCH)、2丁炔、環(huán)己烯分子內(nèi)均含有不飽和碳原子,可使KMnO4酸性溶液褪色,使溴水因化學(xué)反應(yīng)而褪色。6.以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過(guò)程中,要依次經(jīng)過(guò)下列步驟中的(C)①與NaOH的水溶液共熱;②與NaOH的醇溶液共熱;③與濃硫酸共熱到170℃;④在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng);⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱;⑥與新制的Cu(OH)2共熱;⑦用稀H2SO4A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤解析:采取逆向分析可知,乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反應(yīng)發(fā)生的條件,可知C項(xiàng)設(shè)計(jì)合理。7.下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是(A)實(shí)驗(yàn)結(jié)論A將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o(wú)色透明生成的1,2二溴乙烷無(wú)色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性C用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶?rùn)的石蕊試紙變紅生成的氯甲烷具有酸性解析:鈉與水的反應(yīng)比與乙醇劇烈,所以說(shuō)明水中的氫活性大,B錯(cuò)誤;乙酸與水垢(即CaCO3)反應(yīng),說(shuō)明乙酸酸性大于碳酸,C錯(cuò)誤;CH4與Cl2反應(yīng)后的混合氣體為氯甲烷與HCl,使石蕊變紅的是HCl,而不是氯甲烷,D錯(cuò)誤。8.以下說(shuō)法正確的是(C)3檢查酒駕,利用了乙醇的還原性D.酯類、糖類、油脂和蛋白質(zhì)一定條件下都能發(fā)生水解反應(yīng)解析:苯不溶于水,與溴水不反應(yīng),可與液溴在催化條件下發(fā)生取代反應(yīng),故A錯(cuò)誤;兩者都與氫氧化鈉溶液反應(yīng),應(yīng)用飽和碳酸鈉溶液除雜,故B錯(cuò)誤;乙醇含有羥基,可與氧化鉻發(fā)生氧化還原反應(yīng),故C正確;單糖不水解,故D錯(cuò)誤。9.下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)裝置及用途敘述正確的是(D)B.b裝置檢驗(yàn)酸性:鹽酸>碳酸>苯酚解析:CH3CH2OH易揮發(fā),且能被KMnO4酸性溶液氧化,故A錯(cuò)誤;濃鹽酸有揮發(fā)性,揮發(fā)出來(lái)的HCl也能與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚,故B錯(cuò)誤;c裝置中應(yīng)測(cè)量液體的溫度,溫度計(jì)水銀球應(yīng)浸入液體中,故C錯(cuò)誤。6H12O2,屬于酯類,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體有(A)解析:分子式為C6H12O2,屬于酯類,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),這說(shuō)明應(yīng)該是甲酸形成的酯,則相應(yīng)的醇是戊醇,由于—C5H11有8種,故戊醇有8種同分異構(gòu)體,則相應(yīng)酯類有8種同分異構(gòu)體。11.下列實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是缺少必要的實(shí)驗(yàn)步驟的是(C)①將乙醇和乙酸混合,再加入稀硫酸共熱制乙酸乙酯②實(shí)驗(yàn)室用無(wú)水乙醇和濃硫酸共熱到140℃③驗(yàn)證某RX是碘代烷,把RX與燒堿水溶液混合加熱后,將溶液冷卻后再加入硝酸銀溶液出現(xiàn)褐色沉淀④做醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí),當(dāng)加入新制的氫氧化銅后,加熱至沸騰未出現(xiàn)紅色沉淀⑤檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)水解:將淀粉與少量稀硫酸加熱一段時(shí)間后,加入銀氨溶液水浴加熱后未析出銀鏡A.①④⑤ B.①③④⑤C.③④⑤ D.④⑤解析:①中應(yīng)該用濃硫酸,②中應(yīng)該加熱到170℃,③中在加入硝酸銀溶液之前需要先加入硝酸酸化,④中未出現(xiàn)紅色沉淀的原因可能是未加入氫氧化鈉,⑤12.一種高分子可用作烹飪器具、電器、汽車部件等材料,其結(jié)構(gòu)片段如圖。下列關(guān)于該高分子的說(shuō)法正確的是(B)B.該高分子可由甲醛、對(duì)甲基苯酚縮合生成,錯(cuò)誤;D.含酚羥基,具有酸性,與堿發(fā)生中和反應(yīng),錯(cuò)誤。①～④所代表的有機(jī)物中所有側(cè)面都是正方形。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(A)A.①的鄰二氯代物只有1種B.②與苯乙烯可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別C.①②③④的一氯代物均只有一種D.④與互為同分異構(gòu)體解析:①的鄰二氯代物有2種,A項(xiàng)錯(cuò)誤;②不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B項(xiàng)正確;四種分子均是完全對(duì)稱的,一氯代物均只有一種,C項(xiàng)正確;兩者分子式均為C12H12,但結(jié)構(gòu)不同,D項(xiàng)正確。14.有機(jī)物A和B、C、D之間存在如下轉(zhuǎn)化:則下列說(shuō)法不正確的是(D)B.在一定條件下,A和C均可發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物C.①到④的反應(yīng)類型依次為還原、氧化、消去、加成D.四種物質(zhì)中只有B、C能發(fā)生加成反應(yīng)解析:C、D物質(zhì)分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A正確;A分子中含—OH、—COOH,可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,C中含,可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物,B正確;反應(yīng)①是B與H2加成生成A,也是還原反應(yīng);反應(yīng)②是—CH2—OH生成—CHO的氧化反應(yīng);反應(yīng)③是醇—OH的消去反應(yīng);反應(yīng)④是與H2O的加成反應(yīng),C正確;四種物質(zhì)中A、D也能與H2發(fā)生加成反應(yīng),D不正確。15.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是(C)A.1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)C.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目不相等解析:A.X分子中,1mol羧基消耗1molNaOH,1mol由酚羥基形成的酯基消耗2molNaOH,所以1molX最多能與3molNaOH反應(yīng),錯(cuò)誤;B.比較X與Y的結(jié)構(gòu)可知,Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X,錯(cuò)誤;C.X和Y分子中都含有碳碳雙鍵,所以均能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng),正確;D.X和Y分子中碳碳雙鍵的位置相同,分別與足量Br2加成后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)相似,所以具有相同數(shù)目的手性碳原子,都有3個(gè),錯(cuò)誤。16.CPAE是蜂膠的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成過(guò)程如下。下列說(shuō)法不正確的是(B)咖啡酸+苯乙醇+H2OA.1molCPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗3molNaOHD.咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng),并且其分子中含有3種官能團(tuán)解析:CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應(yīng),A項(xiàng)正確;題述反應(yīng)中的四種物質(zhì)都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,所以用Na無(wú)法檢驗(yàn)反應(yīng)是否殘留苯乙醇,B項(xiàng)不正確;與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種,分別為、、、、、、、、,C項(xiàng)正確;咖啡酸中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應(yīng),D項(xiàng)正確。二、非選擇題(共52分)17.(5分)完成下列各題:(1)烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為用系統(tǒng)命名法命名烴A:。

(2)某烴的分子式為C5H12,核磁共振氫譜圖中顯示三個(gè)峰,則該烴的一氯代物有種,該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)麻黃素又稱黃堿,是我國(guó)特定的中藥材麻黃中所含有的一種生物堿。經(jīng)科學(xué)家研究發(fā)現(xiàn)其結(jié)構(gòu)如下:下列各物質(zhì):A.B.C.D.E.與麻黃素互為同分異構(gòu)體的是(填字母,下同),互為同系物的是。

解析:(1)烴A的主鏈選擇與編號(hào)如下:其命名為2,2,6三甲基4乙基辛烷。(2)核磁共振氫譜圖中有幾個(gè)峰就表示有幾種等效氫,其一氯代物就有幾種。寫出C5H12的各同分異構(gòu)體進(jìn)行分析,如下表:同分異構(gòu)體氫譜圖峰數(shù)一氯代物種數(shù)CH3CH2CH2CH2CH333(CH3)2CHCH2CH344C(CH3)411(3)麻黃素結(jié)構(gòu)中含一個(gè)苯環(huán),支鏈飽和,含四個(gè)碳原子、一個(gè)氧原子、一個(gè)氮原子,可找出同分異構(gòu)體有D、E;再找同系物:支鏈碳原子數(shù)與麻黃素不同的有A、B、C,但A屬于酚類,B屬于醚類,與麻黃素結(jié)構(gòu)不相似,所以只有C與麻黃素互為同系物。答案:(1)2,2,6三甲基4乙基辛烷(2)3CH3CH2CH2CH2CH3(3)DEC18.(8分)葉酸是維生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三種物質(zhì)合成。(1)甲中顯酸性的官能團(tuán)是(填名稱)。

(2)下列關(guān)于乙的說(shuō)法正確的是(填字母)。

∶5c.既能與鹽酸反應(yīng),又能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)(3)丁是丙的同分異構(gòu)體,且滿足下列兩個(gè)條件,丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)甲可以通過(guò)下列路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)略去):戊(C9H9O3N)甲①步驟Ⅰ的反應(yīng)類型是。

②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過(guò)程中的目的是。

③步驟Ⅳ反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

解析:(1)甲中顯酸性的官能團(tuán)為羧基(—COOH),氨基(—NH2)顯堿性。(2)有機(jī)物乙的分子式為C7H8ON5Cl,含有氨基和氯原子,既能與鹽酸反應(yīng),又能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),a項(xiàng)和c項(xiàng)正確;乙分子中不含苯環(huán),不屬于芳香族化合物,也不是苯酚的同系物,b項(xiàng)和d項(xiàng)錯(cuò)誤。(3)由題意可知,丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)②先將—NH2轉(zhuǎn)化為,再水解又生成—NH2,目的是保護(hù)氨基,防止其在第Ⅲ步被氧化。答案:(1)羧基(2)ac(3)(4)①取代反應(yīng)②保護(hù)氨基③+H2O+CH3COOH19.(13分)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16),叫α非蘭烴,與A相關(guān)的反應(yīng)如下:已知:+R″—COOH。(1)B所含官能團(tuán)的名稱為。

(2)含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有種(不考慮手性異構(gòu)),其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)B→D、D→E的反應(yīng)類型分別為、。

(4)G為含六元環(huán)的化合物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂,該樹(shù)脂名稱為。

(6)寫出E→F的化學(xué)方程式:

。

(7)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有種(不考慮立體異構(gòu))。

解析:(1)B是CH3COCOOH,所含官能團(tuán)的名稱為羰基、羧基。(2)含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有4種,它們是CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3、CH3OOCCH(CH3)CH2COOCH3、CH3OOCC(CH3)2COOCH3、CH3OOCCH(C2H5)COOCH3;其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生D[CH3CH(OH)COOH],所以B→D的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)(或還原反應(yīng));D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生E(CH3CHBrCOOH),所以D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)G為含六元環(huán)的化合物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)E與足量的NaOH的乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生F(CH2CHCOONa),F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂,該樹(shù)脂名稱為聚丙烯酸鈉。(6)E→F的化學(xué)方程式是+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O。(7)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;由于在A中含有共軛二烯的結(jié)構(gòu),所以A與等物質(zhì)的量的Br2進(jìn)行加成反應(yīng)共有、、3種產(chǎn)物。答案:(1)羰基、羧基(2)4(3)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)(4)(5)聚丙烯酸鈉(6)+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O(7)320.(12分)阿司匹林(乙酰水楊酸,)是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥。乙酰水楊酸受熱易分解,分解溫度為128～135℃。某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室以水楊酸(鄰羥基苯甲酸)與醋酸酐[(CH3CO)2O]為主要原料合成阿司匹林,反應(yīng)原理如下:+(CH3CO)2O+CH3COOH制備基本操作流程如下:醋酸酐+水楊酸粗產(chǎn)品主要試劑和產(chǎn)品的物理常數(shù)如表所示:名稱相對(duì)分子質(zhì)量熔點(diǎn)或沸點(diǎn)(℃)在水中的溶解性水楊酸138158(熔點(diǎn))微溶醋酸酐102139.4(沸點(diǎn))易水解乙酰水楊酸180135(熔點(diǎn))微溶請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題:(1)制備阿司匹林時(shí),要使用干燥的儀器的原因是

。

(2)合成阿司匹林時(shí),最合適的加熱方法是。

(3)提純粗產(chǎn)品流程如下,加熱回流裝置如圖。粗產(chǎn)品乙酰水楊酸①使用溫度計(jì)的目的是控制加熱的溫度,防止。

②冷凝水的流進(jìn)方向是(填“a”或“b”)。

③趁熱過(guò)濾的原因是。

④下列說(shuō)法正確的是(填選項(xiàng)字母)。

(4)在實(shí)驗(yàn)中原料用量:2.0g水楊酸、5.0mL醋酸酐(ρ=1.08g·cm3),最終稱得產(chǎn)品質(zhì)量為2.2g,則所得乙酰水楊酸的產(chǎn)率為(用百分?jǐn)?shù)表示,保留小數(shù)點(diǎn)后一位)。

解析:(1)醋酸酐易發(fā)生水解生成乙酸,所以合成阿司匹林時(shí)必須要使用干燥的儀器。(2)合成阿司匹林的反應(yīng)溫度要控制在85～90℃,小于100(3)①由題中信息可知,乙酰水楊酸受熱易分解,因此用溫度計(jì)控制加熱的溫度是防止其分解。②為使冷凝管內(nèi)的蒸氣得到充分冷卻,所以冷凝水的流進(jìn)方向是a。③趁熱過(guò)濾后還要冷卻、減壓過(guò)濾,因此趁熱過(guò)濾的目的是防止乙酰水楊酸結(jié)晶析出。④由于水楊酸和乙酰水楊酸都微溶于水,因此題述提純方法中乙酸乙酯的作用是作溶劑,故a項(xiàng)正確;此種提純方法屬于重結(jié)晶,故b項(xiàng)正確;由“趁熱過(guò)濾”,然后“冷卻、減壓過(guò)濾”可知,阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低溫時(shí)小,故c項(xiàng)錯(cuò)誤;乙酰水楊酸、水楊酸的溶液均顯酸性,因此用紫色石蕊溶液無(wú)法判斷產(chǎn)品中是否含有未反應(yīng)完的水楊酸,故d項(xiàng)錯(cuò)誤。(4)n(水楊酸)=2.0g138g·mol答案:(1)醋酸酐易水解(2)水浴加熱(3)①乙酰水楊酸受熱分解②a③防止乙酰水楊酸結(jié)晶析出④ab(4)84.3%21.(14分)麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑,其合成路線如圖所示。其中A為烴,相對(duì)分子質(zhì)量為92。NHS是一種選擇性溴代試劑。已知:CH3—C≡CH+H2O(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,E中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)反應(yīng)B→C的反應(yīng)條件和試劑是,⑤的反應(yīng)類型是。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(4)寫出C→D的化學(xué)方程式:。

(5)F的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu)):

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體;②含有苯環(huán)。其中核磁共振氫譜顯示為5組峰,且峰面積比為3∶2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為