研究有機(jī)化合物的一般方法(第二課時(shí))

第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法第二課時(shí)二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定（一）元素分析：定性分析—有機(jī)物的組成元素分析定量分析—分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后確定實(shí)驗(yàn)式。分析方法李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代化元素分析儀CO2H2O一定量有機(jī)物燃燒C是否有OH元素定量分析H2OCO2“李比希元素分析法”的原理：取定量的有機(jī)物氧化銅氧化H2OCO2計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式例一：某有機(jī)物完全燃燒，,H2O。求有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。是否含有氧元素如何確定C3H6O若要確定它的分子式，還需要什么條件？例2：實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，求化合物的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。分子式是C2H61、計(jì)算確定相對(duì)分子質(zhì)量的常見方法：（1）根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度可求：M=224·ρ（g/mol）（2）依據(jù)氣體的相對(duì)密度：M1=DM2D:相對(duì)密度（3）求混合物的平均式量：（二）確定相對(duì)分子質(zhì)量2、質(zhì)譜法確定相對(duì)分子質(zhì)量（MS）①原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間最長(zhǎng)，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量②如何讀質(zhì)譜圖：質(zhì)譜法確定相對(duì)分子質(zhì)量是最精確、最快捷的方法。M=46相對(duì)豐度質(zhì)荷比例1．設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示則該有機(jī)物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B練習(xí)、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是6486%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是1351%,則其實(shí)驗(yàn)式是（）。C4H10O②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74（一）紅外光譜（IR）1、原理有機(jī)物中組成的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照射分子時(shí)，分子中的可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將。因此，可推知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)化學(xué)鍵、官能團(tuán)處于不同位置三、波譜分析—確定結(jié)構(gòu)式官能團(tuán)A的紅外光譜例題1：IR圖確定分子式為C2H6O的A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH例題2:下圖是分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,推測(cè)其結(jié)構(gòu)。CH3—C—O—CH3O例題3：某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)稱CH2對(duì)稱CH3C—O—CCH3CH2OCH2CH32、核磁共振氫譜氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。核磁共振氫譜核磁共振儀用途：確定氫原子的種類及數(shù)目閱讀：P22-23從核磁共振氫譜圖我們可以知道哪些信息？用途：通過核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有①多少種氫原子②不同氫原子的數(shù)目之比是多少。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比例題1：根據(jù)教材第23頁(yè)）HNMR圖確定下列兩種結(jié)構(gòu)的氫圖分別是哪種？H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH一種氫原子吸收峰數(shù)目1種3種氫原子吸收峰數(shù)目3種核磁共振氫譜在后續(xù)學(xué)習(xí)中多次出現(xiàn)，是判斷同分異構(gòu)體、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一個(gè)重要依據(jù)！CH3—O—CH33:2:1CH3CH2OH例題2：在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜，它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3√練習(xí)⑴下列有機(jī)物分子中，在質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種峰（信號(hào)）的是（）A．CH3-CH3B．