烯烴、炔烴、苯酚

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定第二課時(shí)授課人：畢俊鋼確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式流程示意圖有機(jī)化合物分子式推測(cè)化學(xué)鍵類型判斷官能團(tuán)種類及所處位置確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式計(jì)算不飽和度化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)或儀器分析圖譜1、有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算（1）不飽和度的概念：（又叫缺氫指數(shù)）飽和烷烴的通式為CnH2n+2（n為正整數(shù)），它的分子中每減少2個(gè)氫原子，同時(shí)增加一個(gè)碳碳鍵，該碳碳鍵可能是重建（稱為碳碳雙鍵或叁鍵），也可連結(jié)成一個(gè)環(huán)，這都稱為增加一個(gè)不飽和度（用希臘字母“Ω”表示)∴不飽和度可以為測(cè)定分子結(jié)構(gòu)提供是否含雙鍵、三鍵或碳環(huán)等信息（2）不飽和度的計(jì)算

①計(jì)算公式：ⅰ、n(C)為碳原子數(shù)目，n(H)為氫原子數(shù)目;ⅱ、若其中含有鹵素原子，可將鹵素原子視為氫原子;ⅲ、若含氧原子，可不考慮；ⅳ、若含有N原子，就在氫原子總數(shù)中減去氮原子的數(shù)目。注意！例：C6H5NO2的不飽和度Ω為：Ω=n(C)+1-2n(H)-1=6+1-25-1=52n(C)+2-n(H)2=n(C)+1-2n(H)

Ω=1、計(jì)算下列分子的ΩC2H4C3H4C6H6OC8H7Cl2、某鏈烴的分子式為C200H200

，則分子中含有的碳碳叁鍵最多為

個(gè).課堂練習(xí)1趕快計(jì)算！50

Ω=1Ω=2Ω=4HCNΩ=2Ω=5總結(jié)：幾種官能團(tuán)的不飽和度化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵一個(gè)碳碳叁鍵一個(gè)羰基一個(gè)苯環(huán)一個(gè)脂環(huán)（碳環(huán)）一個(gè)氰基（-CN）111242（理解記憶）上圖是一種驅(qū)蛔蟲藥——山道年的結(jié)構(gòu)簡式，試確定其分子式為：

課堂練習(xí)2O3H16C14

分子的不飽和度（Ω）與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系：

1、若Ω=02、若Ω=1

3、若Ω=2

4、若Ω≥4總結(jié)！快做筆記！說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)；說明分子中有一個(gè)雙鍵或一個(gè)環(huán)；說明分子中有兩個(gè)雙鍵或一個(gè)三鍵；或一個(gè)雙鍵和一個(gè)環(huán)；或有兩個(gè)環(huán)；余次類推；說明分子中很可能有苯環(huán)。2、確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)∵官能團(tuán)決定物質(zhì)的特殊性質(zhì)，∴通過定性或定量實(shí)驗(yàn)來確定其分子結(jié)構(gòu)

（1）常用的定性或定量實(shí)驗(yàn)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的：

分子中含有-CHO，如：醛類，HCOOH、甲酸某酯、甲酸鹽、葡萄糖，麥芽糖等。②與Na鈉反應(yīng)H2的：分子中含有－OH或－COOH。如醇、酚、羧酸等③與NaOH等強(qiáng)堿反應(yīng)的：

有酸性基團(tuán)的（酚羥基）如：酚、羧酸酸、酯、鹵代烴或分子中含④與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機(jī)物：⑤能氧化成醛或羧酸的醇能氧化成酮的醇⑥能使溴水或Br2的CCl4溶液因反應(yīng)而褪色：

烯烴、炔烴、苯酚、醛及含－CHO的物質(zhì)⑦能使KMnO4(H+)溶液褪色：烯烴、炔烴、苯的某些同系物、醇、苯酚及含－CHO的物質(zhì)如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖⑧能發(fā)生顯色反應(yīng)的：苯酚與FeCl3顯紫色、部分蛋白質(zhì)與濃HNO3顯黃色、單質(zhì)碘遇淀粉顯藍(lán)色—COOH分子中必含有－COOH、如：CH3COOH必有－CH2－OH結(jié)構(gòu)必有－CH－OH結(jié)構(gòu)（２）一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)常用方法官能團(tuán)的種類試劑判斷依據(jù)鹵素原子醇羥基碳碳雙鍵或碳碳叁鍵酚羥基醛基溴的CCl4溶液KMnO4(H+)AgNO3和HNO3的混合液金屬鈉FeCl3溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2懸濁液紅棕色褪去紫色褪去有沉淀產(chǎn)生有氫氣放出顯紫色有白色沉淀有銀鏡生成有磚紅色沉淀產(chǎn)生要熟記官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)羧基（-COOH)硝基（-NO2)氰基（-CN)NaHCO3溶液(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液有CO2氣體放出1分鐘內(nèi)溶液有淡綠色變紅棕色強(qiáng)堿水溶液、加熱有氨氣放出續(xù)表！拓展視野光譜分析是現(xiàn)在測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的主要方法，僅用微量的樣品即可準(zhǔn)確、快速地測(cè)定出有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)光譜分析的作用紫外光譜(UV)紫外光譜可用于確定分子中有無共軛雙鍵。

紅外光譜(IR)準(zhǔn)確判斷有機(jī)化合物含有哪些官能團(tuán)，還可以定量算出樣品的濃度。核磁共振譜(NMR)核磁共振譜分為氫譜和碳譜兩類，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠測(cè)定有機(jī)化合物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目,進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。這些譜圖的綜合應(yīng)用，可以基本上確定樣品分子的結(jié)構(gòu)。1、A、B、C三種有機(jī)化合物的分子式均為C7H8O與金屬鈉、NaOH

溶液、溴水的作用結(jié)果如下表（“＋”代表反應(yīng)，“－”代表無反應(yīng)）：NaNaOHBr２水A＋＋＋B＋－－C－－－由此推斷A、B、C可能的結(jié)構(gòu)，寫出結(jié)構(gòu)簡式．課堂練習(xí)3CH2OHOCH3OHCH3OHCH3OHCH3A：B：C：2、今有化合物：甲：乙：丙：COOHCH3CH2OHCHOOHOCCH3(1)、請(qǐng)寫出丙中含氧官能團(tuán)的名稱：醛基、羥基（3）、請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法（指明所選試劑及主要現(xiàn)象）（2）、請(qǐng)判別上述那些化合物互為同分異構(gòu)體：甲、乙、丙（4）、請(qǐng)按酸性由強(qiáng)到弱排列甲、乙、丙的順序乙、甲、丙①鑒別甲的方法用FeCL3溶液，溶液變?yōu)樽仙阼b別乙的方法③鑒別丙的方法用NaHCO3溶液，有無色氣體放出用銀氨溶液，有銀鏡出現(xiàn)回顧總結(jié)：有機(jī)化合物分子式的確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定定性定量分析相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定元素組成相對(duì)分子質(zhì)量知識(shí)支持資料在線計(jì)算不飽和度性質(zhì)實(shí)驗(yàn)或儀器分析圖譜化學(xué)鍵類型官能團(tuán)種類及位置方法導(dǎo)引拓展視野案例：醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)確定方法導(dǎo)引作業(yè)：p1１５第1、2題

祝同學(xué)們學(xué)業(yè)有成一帆風(fēng)順謝謝各位老師！請(qǐng)多指教！謝謝！本節(jié)知識(shí)要點(diǎn)：測(cè)定步驟：有機(jī)物分子式計(jì)算不飽和度化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)或儀器、圖譜分析推測(cè)化學(xué)鍵類型判斷官能團(tuán)種類及所處位置確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式作業(yè)：p1１５第1、2題④與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有機(jī)物：⑤能氧化成醛或羧酸的醇能氧化成酮的醇⑥能使溴水或Br2的CCl4溶液因反應(yīng)而褪色：

烯烴、炔烴、苯酚、醛及含－CHO的物質(zhì)⑦能使KMnO4(H+)溶液褪色：烯烴、炔烴、苯的某些同系物、苯酚及含－CHO的物質(zhì)如甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖⑧能發(fā)生顯色反應(yīng)的：苯酚與FeCl3顯紫色、部分蛋白質(zhì)與濃HNO3顯黃色、單質(zhì)碘遇淀粉顯藍(lán)色—COOH分子中必含有－COOH、如：CH3COOH必有－CH2－OH結(jié)構(gòu)必有－CH－OH結(jié)構(gòu)案例探討：醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的確定醫(yī)用膠正在縫合外科手術(shù)常用化學(xué)合成材料——醫(yī)用膠簡介常用作手術(shù)縫合線，特點(diǎn)：粘合傷口速度快、免敷料包扎、抑菌性能強(qiáng)、傷口愈合后無明顯疤痕等優(yōu)點(diǎn)看課本１１３頁確定分子式推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式小知識(shí)確定分子式：1、測(cè)定實(shí)驗(yàn)式燃燒30.6g醫(yī)用膠的單體樣品，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（換算成標(biāo)準(zhǔn)狀況），請(qǐng)通過計(jì)算確定其實(shí)驗(yàn)式n(CO2)=70.4g44g·L-1=1.6moLn(C)=1.6moLn(H2O)=19.8g18g·L-1=1.1moLn(N2)=2.24L22.4L·moL-1=0.1moLn(H)=2.2moLn(N)=0.2moLn(O)=(30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g16g·moL-1=0.4moL最簡式：C8H11O2N確定分子式：由質(zhì)譜分析法測(cè)定出該樣品的相對(duì)分子質(zhì)量為153.0，請(qǐng)確定分子式：設(shè)該化合物含有n個(gè)C8H11O2N則n=153/M(C8H11O2N)=1該化合物的分子式為C8H11O2N推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式：計(jì)算樣品的不飽和度，推測(cè)分子中是否含有苯環(huán)，碳碳雙鍵、碳碳叁鍵或碳氧雙鍵或氰基Ω=n(C)+1-(n(H)-n(N))/2=8+1-(11-1)/2=4可能有一個(gè)苯環(huán)、或者是叁鍵、雙鍵等的結(jié)合可能含有的官能團(tuán)：結(jié)構(gòu)式為：CH2=C-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3=O-CN①碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵等②無硝基③可能有氰基

2、新型的大腦營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育有與不飽和脂肪酸有密切的關(guān)系，從深海魚油中提取的被稱為“腦黃金”的DHA就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中含有6個(gè)碳碳雙鍵，學(xué)名二十六碳六烯酸，它的分子組成應(yīng)該是（）A、C25H50COOHB、C25H39COOHC、C26H41COOHD、C26H47COOH

1、取1moL乳酸均勻分作兩份，一份加足量的燒堿溶液，另一份加足量的金屬鈉，則兩份乳酸消耗NaOH和Na的物質(zhì)的量分別為（）A、1moL和1moLB、2moL和1moLC、1moL和2moLD、0.5moL和1moL隨堂訓(xùn)練：DB快做筆記！總結(jié)?。怠⑶笪镔|(zhì)的化學(xué)式。６、判斷和書寫同分異構(gòu)體。

7、Ω（二維圖）=N（雙鍵數(shù)）+2N（叁鍵數(shù)）

+N

（環(huán)數(shù)）。分子在特定頻率光的照射下，吸收一定的能量，引起分子結(jié)構(gòu)中電子能級(jí)的躍遷或分子中原子間價(jià)鍵振動(dòng)頻率的變化等，產(chǎn)生出不同的吸收光譜，這些光譜反映了分子結(jié)構(gòu)的某些特征。利用這一原理，可以對(duì)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定。其中：紫外光譜(UV)紫外光譜可用于確定分子中有無共軛雙鍵。

紅外光譜(IR)每種官能團(tuán)在紅外光譜中都有一個(gè)特定的吸收區(qū)域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準(zhǔn)確判斷有機(jī)化合物含有哪些官能團(tuán)。紅外光譜不僅可以用于定性鑒定，還可以定量算出樣品的濃度。

核磁共振譜(NMR)核磁共振譜分為氫譜和碳譜兩類，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠測(cè)定有機(jī)化合物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目,進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。這些譜圖的綜合應(yīng)用，可以基本上確定樣品分子的結(jié)構(gòu)。光譜分析的作用光譜分析是現(xiàn)在測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的主要方法，僅用微量的樣品即可準(zhǔn)確、快速地測(cè)定出有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)④與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體的有