2-丙醇OHOHCH3苯酚-星子中學(xué)

第一節(jié)

醇酚第三章烴的含氧衍生物星子中學(xué)高二化學(xué)備課組第一課時

烴分子中的氫原子可以被羥基（—OH）取代而衍生出含羥基化合物。

羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇；CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇，2—丙醇OHOHCH3苯酚，鄰甲基苯酚一、醇的基本概念1、醇的定義及結(jié)構(gòu)

羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。飽和醇：

CH3CH2OH不飽醇：CH2

=

CHCH2

OH脂肪醇芳香醇：3）飽和一元醇的通式：2．醇的分類1）根據(jù)羥基所連烴基的種類2）根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，

醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……乙醇，乙二醇丙三醇CnH2n+1OH或CnH2n+2O

乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可配制化妝品。3．幾種重要的醇4．醇的命名1）選主鏈2）編號3）寫名稱選最長碳鏈，且含—OH從離—OH最近的一端起編取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱。CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[練習(xí)]寫出下列醇的名稱CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇二、醇的物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷CH3CH330-88.6乙醇CH3CH2OH4678.5丙烷CH3CH2CH344-42.1丙醇CH3CH2CH2OH6097.2丁烷CH3(CH2)2CH358-0.5名稱羥基數(shù)沸點/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇32595、飽和一元醇的碳原子數(shù)越多，其溶解性越小。結(jié)論：1.摩爾質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠高于烷烴；2.飽和一元醇的沸點隨其分子中碳原子數(shù)的增加而升高；3.醇的碳原子數(shù)相同時，所含的羥基數(shù)越多，沸點越高。4、常見的低級醇均與水以任意比互溶；

由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。

沸點變化的原因：

乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點高于1—丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強。

甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。1.與金屬鈉反應(yīng)（置換反應(yīng)）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑三、醇的化學(xué)性質(zhì)2.消去反應(yīng)斷鍵位置:脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個H反應(yīng)裝置（消去反應(yīng)）為何使液體溫度迅速升到170℃？酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集

濃硫酸的作用是什么？溫度計的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？1、放入幾片碎瓷片作用是什么？2、濃硫酸的作用是什么？3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？4、溫度計的位置？5、為何使液體溫度迅速升到170℃？

防止暴沸

催化劑和脫水劑因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。

溫度計水銀球要置于反應(yīng)物的中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體。可將氣體通過堿石灰。8、為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH、乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC==CC==CCH2==CH2、HBrCH2==CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

3.兩種常見的消去反應(yīng)下列醇是否能發(fā)生消去反應(yīng)，若能，請寫出有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：A、CH3OHB、CH3－CH－CH3OHC、CH3－C－CH2－OHCH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3OHD、OH發(fā)生消去反應(yīng)，含羥基的相鄰碳原子上要有H原子醇中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng)！結(jié)論醇發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：3.取代反應(yīng)4.氧化反應(yīng)有機物得氧原子或失氫原子的反應(yīng)。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇

乙醛

乙酸能使酸性KMnO4溶液褪色或K2Cr2O7酸性溶液褪色；用CrO3（紅色）能檢驗司機酒后駕車。燃燒

催化氧化強氧化劑氧化下列醇是否能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，若能，請寫出有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：A、CH3OHB、CH3－CH－CH3OHF、CH3－C－OHCH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3OHD、OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)，與羥基的相連碳原子上要有H醇中相連的C原子上無H的不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)！結(jié)論C、CH3－C－CH2－OHCH3CH3醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件：②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ

反應(yīng)

斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②④②①③①②與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)①第一節(jié)

醇酚第三章烴的含氧衍生物星子中學(xué)高二化學(xué)備課組第二課時復(fù)習(xí)：醇和酚的組成與結(jié)構(gòu)比較物質(zhì)官能團結(jié)構(gòu)特點類別脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH

—OH

—OH羥基與鏈烴基相連羥基與芳烴基側(cè)鏈相連羥基與苯環(huán)直接相連一.苯酚組成與結(jié)構(gòu)C6H6O結(jié)構(gòu)模型：結(jié)構(gòu)簡式：(俗稱:)石炭酸分子式：二.苯酚的物理性質(zhì)1、色、味、態(tài)2、溶解性a.常溫

；b.70℃

；c.與乙醇、乙醚等

。苯酚

，其濃溶液對皮膚有

，使用時要小心!如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用

洗滌。3、毒性酒精a.無色b.具有特殊的氣味c.通常為晶體（熔點是43℃）為什么工業(yè)及實驗室久置苯酚會有粉紅色？有毒強烈的腐蝕性難溶于水與水互相溶解互相溶解三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、苯酚的弱酸性（易溶于水）a.哪些事實可以說明苯酚有酸性？b.設(shè)計一個最簡便的實驗證明苯酚的弱酸性？向苯酚渾濁液中，滴加NaOHaq,溶液變澄清；然后向澄清溶液中滴加鹽酸，溶液又變渾濁！酸性介于碳酸與碳酸氫根之間向苯酚鈉溶液中通入CO2，溶液變渾濁！加入NaOH溶液→分液得到苯和溶液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2→分液得到苯酚。練習(xí).怎樣分離苯酚和苯的混合物？

此反應(yīng)很靈敏，常用于工業(yè)廢水中苯酚的定性檢驗和定量測定。

思考2：苯和苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同？三溴苯酚（白色）2、苯酚的取代反應(yīng)思考1:除去苯中的苯酚，能否用加濃溴水、過濾完成？苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑Fe制催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較3、顯色反應(yīng)

這一反應(yīng)也可檢驗苯酚的存在。

也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗FeCl34、氧化反應(yīng)露置的苯酚為何常常顯淡紅色？變成紫色溶液a.操作：b.現(xiàn)象：c.應(yīng)用：向苯酚的稀溶液中，滴加FeCl3aq。苯酚在空氣中被氧氣氧化成粉紅色物質(zhì)練習(xí)：用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、NaOH、

KSCN四種溶液鑒別開來？現(xiàn)象分別如何？FeCl3溶液物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液無現(xiàn)象紅褐色沉淀血紅色溶液四、苯酚的用途制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥可用于環(huán)境消毒可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用是合成阿司匹靈的原料因此,苯酚是一種重要的化工原料。練習(xí)：通入過量CO2后，溶液最終不變渾濁的是:A.苯酚鈉溶液B.偏鋁酸鈉溶液C.硅酸鈉溶液D.次氯酸鈉溶液D1.下列物質(zhì)中：

能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（）能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是（）能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（）B

DB

DB

C

D2.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下:關(guān)于它的正確說法是(A)維生素A是一種酚(B)維生素A的一個分子中有三個雙鍵(C)維生素A的一個分子中有30個氫原子(D)維生素A具有環(huán)已烷的結(jié)構(gòu)單元C3.向50mL苯酚溶液中加入適量的溴水，