新教材2023-2024學(xué)年高中化學(xué)第2章官能團與有機化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物微項目探秘神奇的醫(yī)用膠-有機化學(xué)反應(yīng)的創(chuàng)造性應(yīng)用課件魯科版選擇性必修3

第2章微項目探秘神奇的醫(yī)用膠——有機化學(xué)反應(yīng)的創(chuàng)造性應(yīng)用基礎(chǔ)落實·必備知識全過關(guān)重難探究·能力素養(yǎng)全提升目錄索引

素養(yǎng)目標1.通過對醫(yī)用膠結(jié)構(gòu)與性能關(guān)系的探究,深入領(lǐng)會“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的學(xué)科思想,建立有機化合物宏觀性能與微觀分子結(jié)構(gòu)之間的聯(lián)系,體驗有機化學(xué)反應(yīng)在實踐中的創(chuàng)造性應(yīng)用,培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。2.通過對醫(yī)用膠改性的研討,形成應(yīng)用有機化合物性質(zhì)分析解釋實際現(xiàn)象、利用有機化學(xué)反應(yīng)解決材料改性問題的思路,進一步鞏固利用有機化學(xué)反應(yīng)實現(xiàn)官能團轉(zhuǎn)化的方法,培養(yǎng)變化觀念與平衡思想的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)?；A(chǔ)落實·必備知識全過關(guān)必備知識1.從性能需求探究醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu)及黏合原理(1)理想的醫(yī)用膠通常應(yīng)滿足以下性能需求①在血液和組織液存在的條件下可以使用。②常溫、常壓下可以快速固化實現(xiàn)黏合。③具有良好的黏合強度及持久性,黏合部分具有一定的彈性和韌性,安全,可靠,無毒性。(2)醫(yī)用膠的安全性①黏合過程中單體的聚合熱、產(chǎn)生的聚合物等是否對人體有害。②聚合物在人體內(nèi)的代謝過程中,聚合物代謝時間、產(chǎn)生的小分子等是否對人體有害。(3)醫(yī)用膠結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系首先,應(yīng)含有能夠發(fā)生聚合反應(yīng)的官能團,如碳碳雙鍵等;其次,應(yīng)含有對聚合反應(yīng)具有活化作用的官能團,如鄰近碳碳雙鍵的氰基、酯基等;再次,還應(yīng)含有能夠與蛋白質(zhì)大分子形成氫鍵的官能團,如氰基等。具備上述結(jié)構(gòu)特點的醫(yī)用膠,室溫下受到人體組織中的水的引發(fā),可快速聚合,固化成膜,并與創(chuàng)面緊密鑲嵌,表現(xiàn)出良好的黏合及止血性能。2.通過結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化改進醫(yī)用膠的安全性等性能醫(yī)用膠分子中的官能團和碳骨架在不同程度上決定其各種性能——黏合性、安全性、降解性等?；瘜W(xué)家基于性能改進的需求設(shè)計新的醫(yī)用膠分子,即通過對醫(yī)用膠的結(jié)構(gòu)進行改造實現(xiàn)其性能改良。結(jié)構(gòu)的改造則需要利用有機化學(xué)反應(yīng)來實現(xiàn),為了使反應(yīng)按照人們預(yù)期的方向發(fā)生,需要從反應(yīng)物、反應(yīng)類型、反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件等多個角度全面考慮?！疚⑺伎?】α-氰基丙烯酸正丁酯(俗稱504)是常用的醫(yī)用膠,其結(jié)構(gòu)簡式為

,該分子中含有哪些官能團?提示

含有的官能團為碳碳雙鍵、氰基、酯基。

【微思考2】把醫(yī)用膠中原有的酯基轉(zhuǎn)化為烷氧基等功能性基團應(yīng)使用什么反應(yīng)?提示

利用酯交換等有機化學(xué)反應(yīng),可使醫(yī)用膠分子中原有的酯基轉(zhuǎn)化為烷氧基等功能性基團。自我檢測判斷下列說法是否正確,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”。(1)含CN-的無機鹽有毒,因此含有—CN的504醫(yī)用膠有毒。(

)(2)醫(yī)用膠中的氰基可與蛋白質(zhì)端基的氨基、羧基形成氫鍵。(

)(3)α-氰基丙烯酸乙酯(俗稱502)的聚合速度較快,可用作醫(yī)用膠。(

)(4)α-氰基丙烯酸正丁酯(俗稱504)、α-氰基丙烯酸正辛酯(俗稱508)在使用過程中可較快聚合,且對人體細胞幾乎無毒性。(

)(5)把α-氰基丙烯酸正丁酯醫(yī)用膠結(jié)構(gòu)修飾變?yōu)?/p>

有利于加快降解速率。(

)×√×√√重難探究·能力素養(yǎng)全提升問題探究探究

α-氰基丙烯酸酯醫(yī)用膠的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系根據(jù)504醫(yī)用膠的分子結(jié)構(gòu):

,回答問題:分子中的官能團在黏合過程中分別起到怎樣的作用?在黏合過程中發(fā)生了怎樣的反應(yīng)?提示

氰基(—CN)中的碳原子和氮原子通過三鍵相連接,使得氰基相當(dāng)穩(wěn)定,通常在化學(xué)反應(yīng)中都以一個整體存在。氰基具有較強的極性,對碳碳雙鍵基團具有活化作用,使其在常溫、常壓下即可發(fā)生加聚反應(yīng)。氰基體積小,能夠深入蛋白質(zhì)內(nèi)部與蛋白質(zhì)端基的氨基、羧基形成較強的相互作用——氫鍵。碳碳雙鍵:能發(fā)生加聚反應(yīng),由小分子變?yōu)榫酆衔?使得醫(yī)用膠可以由液態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)楣虘B(tài)。酯基:有極性,使雙鍵活化從而更易發(fā)生加聚反應(yīng),并增大聚合物分子間作用力;能發(fā)生水解反應(yīng),有利于醫(yī)用膠使用后的降解。黏合過程發(fā)生加聚反應(yīng)。室溫下受到人體組織中水的引發(fā),可快速聚合,固化成膜。深化拓展1.結(jié)構(gòu)特點α-氰基丙烯酸酯所含有的官能團:碳碳雙鍵、氰基、酯基。2.醫(yī)用膠結(jié)構(gòu)改進對性能的影響增長酯基碳鏈有助于提升固化膠的柔韌性并降低其聚合熱;在酯基部位引入易水解的官能團有利于加快其降解速率;氰基丙烯酸部分的結(jié)構(gòu)中有兩個或多個碳碳雙鍵,則可發(fā)生交聯(lián)聚合,形成體型高聚物,有助于增強醫(yī)用膠的耐水、耐熱、抗冷熱交替等性能。應(yīng)用體驗視角1α-氰基丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)1.α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠,其結(jié)構(gòu)簡式如右圖。下列關(guān)于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是(

)A.其分子式為C8H11NO2B.分子中的碳原子有3種雜化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C誤;根據(jù)殘基思想,由C8H11NO2-C6H5=C2H6NO2可知,在—C2H6NO2中不存在不飽和鍵,則會存在—OH、—NH2、—CH3(或—CH2CH3、—CH2—),所以等效氫原子大于4種,D正確。視角2α-氰基丙烯酸酯的性質(zhì)2.甲、乙兩種有機化合物均可作為醫(yī)用膠使用,下列有關(guān)這兩種有機化合物的敘述錯誤的是(

)A.甲、乙所含官能團完全相同B.甲含三種官能團,乙含四種官能團C.甲、乙結(jié)構(gòu)中的碳碳雙鍵決定了它們可以聚合D.甲、乙兩種物質(zhì)均能與蛋白質(zhì)大分子形成氫鍵A解析

有機化合物乙含有醚鍵,甲不含醚鍵,A錯誤、B正確;甲、乙兩種物質(zhì)中的碳碳雙鍵均可發(fā)生聚合反應(yīng),C正確;甲、乙兩種物質(zhì)均含有氰基,氰基可與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵,D正確。3.某醫(yī)用膠黏劑α-氰基丙烯酸正丁酯的結(jié)構(gòu)簡式為,其合成方法之一的路線如下:(1)A中所含官能團的名稱是

。

(2)下列物質(zhì)能與B發(fā)生反應(yīng)的有

(填字母)。

a.金屬鈉

b.NaOH c.HBr d.酸性KMnO4溶液(3)C的分子式是

。

(4)由E→F的反應(yīng)類型為

。

(5)F有多種同分異構(gòu)體,請寫出一種具有如下特點的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b.