《合成高分子化合物的基本方法》教學(xué)2

合成高分子化合物的基本方法新知導(dǎo)學(xué)1．有機高分子化合物概述(1)定義：以_____________作原料，經(jīng)________反應(yīng)得到各種相對分子質(zhì)量不等的________組成的混合物。其相對分子質(zhì)量一般高達__________。低分子有機物

聚合

同系物

104～106

(2)有關(guān)概念基本概念含義單體能合成高分子化合物的_______________，一般是________________________________________鏈節(jié)高分子化合物中具有代表性的______________、______________________，也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元聚合度每個高分子鏈中_______________，通常用n表示高聚物由_____聚合而成的相對分子質(zhì)量較大的化合物低分子化合物

不飽和的或含有兩個或更多官能團的小分子

化學(xué)組成相同

可重復(fù)出現(xiàn)的最小單位

鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)

單體

單體

鏈節(jié)

聚合度

2．合成高分子化合物的基本方法(1)加成聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))①加聚反應(yīng)由低分子有機物通過________反應(yīng)生成_______________的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。②鏈節(jié)和單體對于由加聚反應(yīng)生成的高聚物，其鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成和相對分子質(zhì)量均________；鏈節(jié)以________為基礎(chǔ)，如聚乙烯的鏈節(jié)是________________，而不是－CH2－。加成

高分子化合物

相同

單體

－CH2－CH2－

(2)縮合聚合反應(yīng)(縮聚反應(yīng))①縮聚反應(yīng)由一種或一種以上的單體相互結(jié)合生成聚合物，同時有________生成的反應(yīng)稱為縮合聚合反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)。②鏈節(jié)和單體對于由縮聚反應(yīng)生成的高聚物，其鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成和相對分子質(zhì)量均________，如______________的單體為______________，鏈節(jié)為________________。小分子

不相同

●自主探究1．現(xiàn)代蔬菜及莊稼育種普遍采用地膜覆蓋，借助太陽能及保溫效果，使蔬菜等提前上市，為我們生活提供更多、時間更長的蔬菜、水果供應(yīng)，豐富了我們的飲食。但環(huán)保專家預(yù)言：廢棄的地膜最終將成為禍害。武漢大學(xué)張俐娜教授提出用甘蔗渣、麥稈、蘆葦漿做原料生產(chǎn)“再生纖維素共混膜”的研究課題，終獲成功，使用“共混膜”不但能使農(nóng)作物增產(chǎn)20%，而且其使用壽命一旦終結(jié)，其成分的30%可被微生物吃掉，剩余部分會在40多天內(nèi)自動降解，對土壤無副作用，請思考下列問題：(1)普通地膜能造成什么“禍害”？(2)有人建議焚燒處理這些塑料廢棄物，你認為行嗎？簡述理由。對散落于土壤中的地膜碎片，據(jù)目前國情你認為如何處理？(3)確定“共混膜”的主要化學(xué)成分(纖維素)的基本結(jié)構(gòu)，降解時生成什么？提示：(1)普通地膜等塑料廢棄物不溶于水，在自然界中難被生物降解(約200年才消除)。長期留在農(nóng)田中，會影響土地透氣性，阻礙水分流動和農(nóng)作物的發(fā)育。(2)因焚燒時能產(chǎn)生大量難于燒盡的煤煙、HCl等氣體，還會產(chǎn)生強毒性的二，污染空氣。可用篩子篩出土壤中地膜碎片，然后播種。(3)纖維素：(C6H10O5)n；降解可以生成CO2、H2O及其他無機鹽等。2．怎樣區(qū)別加成聚合、縮合聚合兩種聚合反應(yīng)？提示：可根據(jù)反應(yīng)后是否有小分子生成，有小分子生成為縮聚反應(yīng)，反之為加聚反應(yīng)。提示：(1)不是。高分子材料是由多個高分子化合物組成，而每個高分子化合物中的n值不同，故高分子材料是混合物。(2)不是。硬脂酸的相對分子質(zhì)量小于1000，還是屬于小分子化合物?！窠滩狞c撥1．單體與鏈節(jié)的關(guān)系(1)區(qū)別：鏈節(jié)是高分子化合物中重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元，而單體是形成高分子化合物的小分子化合物，其組成成分為純凈物。(2)聯(lián)系：①對于由加聚反應(yīng)生成的高聚物，其鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成和相對分子質(zhì)量均相同；鏈節(jié)是以單體為基礎(chǔ)的，如聚乙烯的鏈節(jié)是－CH2－CH2－，而不是－CH2－。有機高分子化合物單體的判斷方法2．判斷單體的方法(1)加聚產(chǎn)物、縮聚產(chǎn)物的判斷。判斷有機高分子化合物單體時，首先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。判斷方法是：①若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中，主鏈上全部是碳原子形成的碳鏈，則一般為加聚產(chǎn)物；②若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中，主鏈上除碳原子外還含有其他原子(如N、O等)，則一般為縮聚產(chǎn)物。提示：已知加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，可用下面介紹的“單雙鍵互換法”巧斷合成單體，其步驟如下：①首先去掉結(jié)構(gòu)式兩端的“

”和“

”；②再將高分子鏈節(jié)中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，碳碳雙鍵改為碳碳單鍵；③找出超過四鍵的碳原子并從中切斷雙鍵即得單體。④加聚產(chǎn)物尋找單體的口訣為：單鍵的兩兩斷，雙鍵四個碳；單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵?！窠滩狞c撥1．加聚反應(yīng)(1)特點。①單體分子含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)；②單體和生成的聚合物組成相同；③反應(yīng)只生成聚合物。合成高分子化合物的基本反應(yīng)類型2．縮聚反應(yīng)(1)特點。①縮聚反應(yīng)的單體不一定含不飽和鍵，但至少含有兩個官能團；②單體和聚合物的組成不同；③反應(yīng)除了生成聚合物外，還生成小分子(如H2O、HX等)；④含有兩個官能團的單體縮聚后生成的聚合物呈線型結(jié)構(gòu)。(3)縮聚反應(yīng)方程式的書寫。單體的物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的小角標要一致；要注意小分子的物質(zhì)的量：一般由一種單體進行縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(n－1)。①以某分子中碳氧雙鍵中的氧原子與另一個基團中的活潑氫原子結(jié)合成水而進行的縮聚反應(yīng)。3．加聚反應(yīng)與縮聚反應(yīng)的比較加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)不同點反應(yīng)物單體必須是不飽和的單體不一定是不飽和的，但必須要含有某些官能團生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，還有小分子化合物(如H2O等)聚合物最簡式與單體相同最簡式與單體不相同相同點反應(yīng)物可以是同一種單體，也可以是不同種單體，生成物是高分子化合物提示：(1)寫加聚反應(yīng)方程式時，只需將雙鍵斷開，其他基團看作取代基，加上[

]和聚合度n即可。當(dāng)然，對1,3－丁二烯型的加聚反應(yīng)，兩個雙鍵同時斷開，必然會形成一個新的碳碳雙鍵；(2)書寫縮合聚合物(縮聚物)結(jié)構(gòu)式時，與加成聚合物(加聚物)結(jié)構(gòu)式寫法有點不同，縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“－”表示?！窘馕觥緼項中的高聚物是由一種單體加聚而成的；B項中的高聚物也是由一種單體加聚而成的；C項中的高聚物是由兩種單體加聚而成的；D項中的高聚物是由兩種單體縮聚而成的?！敬鸢浮緾C選項中物質(zhì)可以發(fā)生加成與加聚反應(yīng)，但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)；D選項中物質(zhì)可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，但不能發(fā)生加成反應(yīng)與加聚反應(yīng)。答案：B(2)由縮聚聚合物推單體的方法在尋找單體時，先看它的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)，分析它是通過哪一類有機化學(xué)反應(yīng)縮合的，然后根據(jù)縮合反應(yīng)中斷鍵和成鍵的特點，逆向分析尋找單體。縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”，如圖所示：解析：聚乙烯是合成有機高分子化合物；線型結(jié)構(gòu)的高分子可以用適當(dāng)?shù)娜軇┤芙猓w型結(jié)構(gòu)的有機高分子一般不易溶解；盡管高分子鏈之間以分子間作用力結(jié)合，但高分子材料的強度一般都較大。答案：DA．①②

B．②④C．①③

D．③④解析：根據(jù)加聚反應(yīng)的特點，單體含有不飽和鍵以及反應(yīng)中沒有其他產(chǎn)物產(chǎn)生，可以判斷②和④為加聚反應(yīng)。答案：B解析：由X的結(jié)構(gòu)簡式可判斷出它是加聚反應(yīng)的產(chǎn)物，兩種單體分別為NCCH===CHCN和CH2===CHOOCCH3，很顯然前者是HCCH和(CN)2的加成產(chǎn)物，后者是HCCH和CH3COOH的加成產(chǎn)物，因此選項B正確。答案：B歸納總結(jié)：判斷有機反應(yīng)類型，關(guān)鍵是要看有機物的結(jié)構(gòu)，特別是所含官能團，本題就是從X的結(jié)構(gòu)簡式去分析合成過程中所發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型。官能團與反應(yīng)類型的關(guān)系如表所示：主要反應(yīng)涉及官能團或有機物類型其他注意問題取代反應(yīng)酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、醇生成醚的反應(yīng)、氨基酸成肽反應(yīng)、皂化反應(yīng)等烷烴、苯及其同系物、鹵代烴、醇、苯酚、羧酸、酯、氨基酸、多糖、蛋白質(zhì)等鹵代反應(yīng)中消耗鹵素單質(zhì)的量；酯發(fā)生皂化反應(yīng)時消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解時要特別注意)主要反應(yīng)涉及官能團或有機物類型其他注意問題消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水反應(yīng)、鹵代烴脫鹵化氫的反應(yīng)醇(濃硫酸、加熱)、鹵代烴(氫氧化鈉醇溶液、加熱)等羥基或鹵素原子鄰位碳原子上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)氧化反應(yīng)有機物燃燒反應(yīng)、烯和炔的催化氧化反應(yīng)、醛的銀鏡反應(yīng)等絕大多數(shù)有機物都可發(fā)生氧化反應(yīng)伯醇和烯都能被氧化生成醛；醛的銀鏡反應(yīng)、醛與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)中消耗試劑的量；苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律主要反應(yīng)涉及官能團或有機物類型其他注意問題還原反應(yīng)加氫反應(yīng)、硝基化合物被還原成胺類的反應(yīng)等烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮、硝基化合物等復(fù)雜有機物加氫反應(yīng)中消耗H2的量加聚反應(yīng)乙烯型加聚反應(yīng)、丁二烯型加聚反應(yīng)、不同單烯烴間共聚反應(yīng)、單烯烴跟二烯烴共聚反應(yīng)