高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題 有機化學(xué)基礎(chǔ)課件_第1頁
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文檔簡介

目錄Contents考情精解讀考點1考點2考點5考點4考點3考點6考點7考點8考點9A.知識全通關(guān)B.題型全突破C.能力大提升考點1考點2考點5考點4考點3考點6考點7方法1方法2高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考情精解讀高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考綱解讀命題趨勢命題規(guī)律考情精解讀1化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)011.有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)(1)能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。(2)了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機化合物分子中的官能團,能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。(3)了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法(如質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(4)能正確書寫有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。(5)能夠正確命名簡單的有機化合物。(6)了解有機分子中官能團之間的相互影響。高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考綱解讀命題趨勢命題規(guī)律考情精解讀2化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)專題二十六物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)012.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。(3)了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法。(4)根據(jù)信息能設(shè)計有機化合物的合成路線。3.合成高分子(1)了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點。能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。(3)了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻。高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考綱解讀命題規(guī)律考情精解讀4命題趨勢化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)考查內(nèi)容2016全國2015全國2014全國自主命題區(qū)域有機物的分類與命名【80%】·全國Ⅰ,38(1)·全國Ⅱ,38(1)·全國Ⅲ,38(1)·全國Ⅰ,38(2)·全國Ⅰ,38(1)·全國Ⅱ,38(1)·2016天津,8(1)·2015上海,45,1分·2015上海,48,3分·2014北京,25(1)有機反應(yīng)類型【100%】·全國Ⅰ,38(2)·全國Ⅱ,38(3)·全國Ⅲ,38(2)·全國Ⅰ,38(1)·全國Ⅱ,38(2)·全國Ⅰ,38(3)·全國Ⅱ,38(4)·2016天津,8(3)·2016北京,25(5)(6)·2015天津,8(4)·2014北京,25(2)·2014天津,8(4)·2014上海,46,2分·2014江蘇,17(3)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考綱解讀命題規(guī)律考情精解讀5命題趨勢化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)考查內(nèi)容2016全國2015全國2014全國自主命題區(qū)域有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【100%】·全國Ⅰ,38(3)(4)·全國Ⅱ,38(2)(5)·全國Ⅲ,10,6分·全國Ⅲ,38(3)(4)·全國Ⅰ,38(5)·全國Ⅱ,38(1)(5)·全國Ⅰ,38(4)(5)·全國Ⅱ,38(2)(5)·2016江蘇,11,4分·2016天津,8(2)·2016上海,11,3分·2016北京,25(1)(4)·2015天津,8(3)·2015上海,9,6分·2015浙江,26(4)·2014天津,8(5)(8)·2014浙江,29(1)同分異構(gòu)體的書寫與判斷【100%】·全國Ⅰ,38(5)·全國Ⅱ,38(6)·全國Ⅲ,38(5)·全國Ⅱ,10,6分·全國Ⅰ,38(4)·全國Ⅱ,38(4)(6)·全國Ⅰ,38(6)·全國Ⅱ,38(6)·2016天津,8(4)·2015上海,49,2分·2015江蘇,17(3)·2015浙江,26(5)·2014北京,25(6)·2014上海,49,2分·2014江蘇,17(4)·2014浙江,29(5)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考綱解讀命題規(guī)律考情精解讀61.熱點預(yù)測有機化學(xué)基礎(chǔ)在新課標全國理綜卷中一般以選做題的形式出現(xiàn),分值為15分。而在自主命題地區(qū)的試卷中選擇題和非選擇題的形式都可能出現(xiàn)。主要考查有機物的命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的判斷、結(jié)構(gòu)簡式和化學(xué)方程式的書寫以及同分異構(gòu)體的書寫與判斷等。2.趨勢分析預(yù)計在2018年高考命題中,將會以藥物或高分子化合物的合成等角度作為命題重點,綜合考查有機物的性質(zhì)及有機合成路線等。命題趨勢化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)知識全通關(guān)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)知識全通關(guān)1考點1有機物的分類繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)1.按組成元素分類根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素,分為烴和烴的衍生物。2.按碳的骨架分類有機化合物高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)知識全通關(guān)2繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)3.按官能團分類高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)知識全通關(guān)3化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)書寫官能團時要規(guī)范,常出現(xiàn)的錯誤有:把“”寫成“CC”,“—CHO”寫成“CHO—”或“—COH”,“碳碳雙鍵”寫成“雙鍵”。某些有機物的官能團相似,極易混淆。主要有下列三組有機物。(1)醇和酚:這兩類有機物中都含有羥基(—OH)。羥基與苯環(huán)直接相連形成的化合物屬于酚;而與其他烴基相連形成的化合物則屬于醇。如屬于酚,而屬于醇。特別提醒返回目錄化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)知識全通關(guān)5考點2有機物的命名化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)繼續(xù)學(xué)習(xí)1.烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法:碳原子數(shù)在十以內(nèi),依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示;碳原子數(shù)在十以上,用十一、十二、十三……數(shù)字表示;碳原子數(shù)相同(即同分異構(gòu)體),用“正”“異”“新”來區(qū)別。(2)系統(tǒng)命名法:①選主鏈,稱某烷。選定分子中最長的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數(shù)目稱作“某烷”。②編號定位,定支鏈。選主鏈中離支鏈最近的一端為起點,用1,2,3等阿拉伯數(shù)字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位,以確定支鏈在主鏈中的位置。如:化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)知識全通關(guān)6化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)繼續(xù)學(xué)習(xí)③寫出該烷烴的名稱。a.將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面,并用阿拉伯數(shù)字注明其在主鏈上所處的位置,數(shù)字與支鏈名稱之間用短線隔開;b.如果主鏈上有多個不同的支鏈,把簡單的寫在前面,復(fù)雜的寫在后面;c.如果主鏈上有相同的支鏈,應(yīng)將相同支鏈合并,用“二”“三”等數(shù)字表示支鏈的個數(shù),兩個表示支鏈位置的阿拉伯數(shù)字之間用“,”隔開。示例物質(zhì)的名稱及名稱中各部分的意義如圖所示。

化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)知識全通關(guān)7

化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)2.烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈。將含有雙鍵或叁鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。(2)編號定位。從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。(3)寫名稱。用阿拉伯數(shù)字標明雙鍵或叁鍵的位置(只需標明雙鍵或叁鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二”“叁”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。如命名為3-甲基-1-丁炔?;瘜W(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)知識全通關(guān)8化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)考點3有機物結(jié)構(gòu)的確定1.研究有機化合物的基本步驟2.有機物實驗式的確定(1)實驗式(又叫最簡式)是表示有機物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。(2)若有機物分子中,w(C)=a%,w(H)=b%,w(O)=c%,則N(C)∶N(H)∶N(O)=,即可確定實驗式。高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考點4烴1.乙炔的分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)乙炔是炔烴的代表物,分子中含有碳碳叁鍵,具有不飽和烴的通性。(1)乙炔的結(jié)構(gòu)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)知識全通關(guān)9繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)名稱分子式最簡式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式乙炔C2H2CHC??H

名稱空間構(gòu)型鍵角碳原子雜化方式共價鍵類型乙炔直線形,4個原子在一條直線上180°sp1個C—Cσ鍵2個C—Cπ鍵2個C—Hσ鍵名稱球棍模型比例模型分子類型含碳量乙炔

非極性分子w(C)=92.3%高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)知識全通關(guān)10化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)(2)乙炔的物理性質(zhì)純凈的乙炔是無色、無味氣體,比空氣輕,微溶于水,易溶于有機溶劑。(3)乙炔的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)a.可以燃燒:2C2H2+5O24CO2+2H2O;燃燒時,火焰明亮且?guī)в袧饬业暮跓?。b.使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②加成反應(yīng)+2Br2CHBr2CHBr2(使溴水褪色)+2H2CH3CH3(制乙烷)CH≡≡CH+HClCH2CHCl(制氯乙烯)③聚合反應(yīng)nCH≡≡CHCHCH(4)乙炔的實驗室制法①藥品:電石、水(通常用飽和食鹽水)。②原理:CaC2+2H2O↑+Ca(OH)2。高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)知識全通關(guān)11化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)考點5鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。溴乙烷是鹵代烴的代表物。高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考點6醇類1.醇類(1)定義:羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連形成的化合物稱為醇。(2)醇的分類①飽和一元醇的通式是CnH2n+1OH,飽和一元醚的通式為CnH2n+2O,所以碳原子數(shù)相同的飽和一元醇和飽和一元醚互為同分異構(gòu)體,如丁醇和乙醚互為同分異構(gòu)體。碳原子數(shù)相同的芳香醇及酚互為同分異構(gòu)體,如和互為同分異構(gòu)體。②在二元醇或多元醇的分子中,兩個或兩個以上的羥基結(jié)合在同一個碳原子上時,物質(zhì)不能穩(wěn)定存在(如:)。在寫二元醇或多元醇的同分異構(gòu)體時,要避免這種情況。(3)醇的化學(xué)性質(zhì)(結(jié)合斷鍵方式理解)由于醇類都以羥基為官能團,所以醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似,即能與活潑金屬反應(yīng),能發(fā)生酯化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等?;瘜W(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)知識全通關(guān)12繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)知識全通關(guān)13化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)

化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式(以乙醇為例)Na①置換反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑HBr,△②取代反應(yīng)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OO2(Cu),△①③氧化反應(yīng)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O濃硫酸,170℃②④消去反應(yīng)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O濃硫酸,140℃①或②

取代反應(yīng)2CH3CH2OHCH3COOH(濃硫酸)①取代(酯化)反應(yīng)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O返回目錄高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考點6酚1.酚的概念和結(jié)構(gòu)特征羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。(1)“酚”是一種烴的含氧衍生物的總稱,其根本特征是羥基與苯環(huán)直接相連。(2)酚分子中的苯環(huán),可以是單環(huán),也可以是稠環(huán),如(奈酚)也屬于酚。(3)酚與芳香醇屬于不同類別的有機物,不屬于同系物(如和)。(4)苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚。2.苯酚的物理性質(zhì)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)知識全通關(guān)14繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)顏色狀態(tài)氣味熔點溶解性腐蝕性無色晶體特殊的氣味較低(43℃)室溫下,在水中的溶解度是9.3g,當溫度高于65℃時,能與水混溶;易溶于乙醇等有機溶劑有腐蝕性高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)知識全通關(guān)15化學(xué)專題二十六物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色。苯酚也能被一些強氧化劑如酸性KMnO4溶液等氧化。(2)苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性,使用時一定要小心,如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精洗滌,防止被其腐蝕。3.苯酚的化學(xué)性質(zhì)在苯酚分子中,由于羥基與苯環(huán)的相互影響,使苯酚表現(xiàn)出特有的化學(xué)性質(zhì)。(1)弱酸性受苯環(huán)的影響,苯酚中的羥基變得活潑,可以發(fā)生電離:+H+苯酚呈弱酸性,俗稱石炭酸。但苯酚的酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液、甲基橙等指示劑變色。高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考點8醛1.醛(1)概念(2)分類化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)知識全通關(guān)16繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)概念官能團飽和一元醛結(jié)構(gòu)簡式通式分子式通式由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物醛基(—CHO)(R為烷烴基)CnH2nO分類標準物質(zhì)類別舉例根據(jù)分子中醛基所連烴基的不同脂肪醛乙醛、丙醛芳香醛苯甲醛根據(jù)分子中醛基數(shù)目的多少一元醛甲醛、乙醛二元醛乙二醛(二元醛)多元醛

根據(jù)烴基是否飽和飽和醛乙醛、甲醛不飽和醛丙烯醛高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)知識全通關(guān)17化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)繼續(xù)學(xué)習(xí)(1)醛分子中一定含有醛基,含有醛基的物質(zhì)不一定是醛,但它們都具有醛類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。(2)當羰基碳原子為端基碳原子,即羰基一端連有氫原子時,則為醛;當羰基碳原子兩端均連有碳原子時,則為酮(如戊酮)(3)相同碳原子數(shù)的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。2.乙醛(1)物理性質(zhì)

化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)密度氣味狀態(tài)沸點揮發(fā)性可燃性溶解性比水的小刺激性液體低(20.8℃)易揮發(fā)易燃燒能與水、乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑互溶高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)知識全通關(guān)18化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)繼續(xù)學(xué)習(xí)利用乙醛能與水互溶的性質(zhì)可以區(qū)別乙醛與苯、甲苯等不溶于水的有機化合物。(2)化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)乙醛中的醛基不穩(wěn)定,還原性很強,很容易被氧化。a.銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O實驗現(xiàn)象:反應(yīng)生成的銀附著在試管壁上,形成光亮的銀鏡。

化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)知識全通關(guān)19化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)(1)銀氨溶液的配制方法:在潔凈的試管中加入1mL2%的AgNO3溶液,然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止,即制得銀氨溶液。銀氨溶液要隨配隨用。(2)實驗注意事項:①試管內(nèi)壁必須潔凈;②必須用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱;③加熱時不能振蕩試管;④實驗要在堿性條件下進行;⑤銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去。(3)應(yīng)用:實驗室里常用銀鏡反應(yīng)檢驗物質(zhì)中是否含有醛基,工業(yè)上利用葡萄糖(含醛基)發(fā)生銀鏡反應(yīng)來制鏡和在保溫瓶膽上鍍銀。高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考點9羧酸和酯1.羧酸(1)概念羧酸是由烴基和羧基相連構(gòu)成的有機化合物。(2)通式一元羧酸的通式為R—COOH,飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2(CnH2n+1—COOH)。(3)分類化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)知識全通關(guān)20繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)知識全通關(guān)21化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)(4)化學(xué)性質(zhì)①弱酸性官能團—COOH能電離出H+,因而羧酸是弱酸,具有酸的通性,如使指示劑變色,與鈉、堿反應(yīng)等;一般羧酸的酸性比碳酸的強,羧酸能與Na、NaOH、Na2CO3反應(yīng)。常見的羧酸的酸性強弱順序為HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH。②酯化反應(yīng)酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng),叫作酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。

+H—18O—C2H5H2O高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)題型全突破高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考法1同分異構(gòu)體的書寫與判斷繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破1考法透析1.同分異構(gòu)體的常見類型(1)結(jié)構(gòu)異構(gòu)①碳鏈異構(gòu):由于碳鏈的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如CH3CH2CH2CH2CHO與(CH3)2CHCH2CHO。②位置異構(gòu):由于官能團在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇)與CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。③官能團異構(gòu):由于官能團的種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象?;瘜W(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴與CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴、與|高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破2化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)組成通式可能的類別典型實例CnH2n+2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO與CH3COCH3CH2CHCH2OH與、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH2—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破3(2)立體異構(gòu)如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團,雙鍵碳上的4個原子或原子團在空間上有兩種不同的排列方式,產(chǎn)生兩種不同的結(jié)構(gòu),如2-丁烯有順-2-丁烯和反-2-丁烯兩種不同的空間異構(gòu)體。2.同分異構(gòu)體的書寫步驟(1)根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體時,首先判斷該有機物是否有官能團異構(gòu)。(2)寫出每一類物質(zhì)官能團的位置異構(gòu)體。(3)碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長到短,支鏈由簡到繁,位置由心到邊”的規(guī)律書寫。(4)檢查是否有書寫重復(fù)或遺漏,根據(jù)“碳四價”原則檢查書寫是否有誤。3.常見的幾種烴基的異構(gòu)體數(shù)目化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破4(1)—C3H7(丙基):2種,結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2—和。(2)—C4H9(丁基):4種,結(jié)構(gòu)簡式分別為 CH3—CH2—CH2—CH2—、(3)—C5H11(戊基):8種。(4)以苯為載體的同分異構(gòu)體在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時,可固定一個移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種同分異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時,可先固定其中兩個原子或原子團,得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個原子或原子團,這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷,共有2+3+1=6種?;瘜W(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破54.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法:如丁基有4種不同的結(jié)構(gòu),故丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構(gòu)體。(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1種。(3)等效氫法:該方法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律為同一碳原子上的氫原子等效;同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;處于對稱位置的碳原子上的氫原子等效?;瘜W(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)【考法示例1】繼續(xù)學(xué)習(xí)題型全突破6下表是關(guān)于烴的分子式的排列規(guī)律,據(jù)此判斷空格中烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目是(不考慮立體異構(gòu))A.3 B.4 C.5 D.6化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)①②③④⑤⑥⑦⑧CH4C2H4C3H8

C5H12C6H12C7H16C8H16高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破7解析認真觀察表格中各烴分子式的排列規(guī)律會發(fā)現(xiàn):相鄰兩烴的分子式相差一個C原子或一個CH4原子團,從而得出空格中烴的分子式為C4H8,共有5種同分異構(gòu)體,分別為1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯、環(huán)丁烷和甲基環(huán)丙烷,選項C正確。答案C化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考法2鹵代烴的消去反應(yīng)與取代反應(yīng)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破8考法透析化學(xué)

專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破9

化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)取代(水解)反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)規(guī)律所有的鹵代烴在強堿(如NaOH)的水溶液中加熱均能發(fā)生取代(水解)反應(yīng)(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng),如CH3Cl。(2)有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。如、。(3)不對稱鹵代烴有多種可能的消去方式,如

CH3—CHCH—CH3+NaCl+H2O或

+NaOHCH3—CH2—CHCH2+NaCl+H2O鹵代烴在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng),主要看反應(yīng)條件。記憶方法:“無醇成醇,有醇成烯”高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)【考法示例2】繼續(xù)學(xué)習(xí)題型全突破10

根據(jù)如下反應(yīng)路線及所給信息填空。A

(一氯環(huán)己烷)B(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是

,名稱是

。

(2)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

,反應(yīng)③的反應(yīng)類型是

。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

。

思路分析根據(jù)反應(yīng)流程及反應(yīng)發(fā)生的條件,確定反應(yīng)的類型??捎媚嫱品ㄍ茢郃的結(jié)構(gòu)簡式。要注意共軛二烯烴有兩種不同的加成方式,即1,2-加成和1,4-加成。解析根據(jù)反應(yīng)①的條件可知,A發(fā)生的是取代反應(yīng),則A為。根據(jù)反應(yīng)②的條件可知發(fā)生的是消去反應(yīng)。與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到B(),B經(jīng)消去反應(yīng)得到。答案(1)環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破11鹵代烴在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)還是消去反應(yīng),主要看反應(yīng)條件。記憶方法:“無醇成醇,有醇成烯”返回目錄化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考法3醇的催化氧化和消去規(guī)律繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破12考法透析1.催化氧化的機理羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去,生成醛或酮。如(1)與羥基(—OH)相連的碳原子上有2~3個氫原子時,生成醛:+O2

2H2O(2)與羥基(—OH)相連的碳原子上有1個氫原子時,生成酮:

+O22H2O

化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破132.消去反應(yīng)(1)反應(yīng)機理羥基和與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子結(jié)合成水分子脫去,碳碳間形成不飽和鍵。R—CHCH2+H2O(2)發(fā)生條件醇分子中,連有羥基的碳原子必須有鄰位碳原子,且鄰位碳原子上必須有氫原子。如CH3OH、等均不能發(fā)生消去反應(yīng)。醇的消去反應(yīng)可表示為+H2O化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破14下列四種有機物的分子式均為C4H10O。①②CH3CH2CH2CH2OH③ ④(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是

(2)能被氧化成酮的是

。

(3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是

。

化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)【考法示例3】高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破15解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“—CH2OH”,②和③符合題意。能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“”,①符合題意。若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同,則發(fā)生消去反應(yīng)時,可以得到兩種產(chǎn)物,①符合題意。答案(1)②③(2)①(3)①返回目錄化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考法4有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破16考法透析有機物官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破172RCH2CHO水楊酸酯E為紫外線吸收劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如圖所示:請回答下列問題:(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分數(shù)約為21.6%,則A的分子式為

;結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基,A的名稱為

(2)B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng),該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

(3)C有

種結(jié)構(gòu);若一次取樣,檢驗C中所含官能團,按使用的先后順序?qū)懗鏊迷噭?。

化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)【考法示例4】高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破18(4)第③步的反應(yīng)類型為

;D所含官能團的名稱為

。

(5)寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。

a.分子中有6個碳原子在一條直線上;b.分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團。(6)第④步的反應(yīng)條件為

;寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:

。

解析(1)A的相對分子質(zhì)量為

≈74,74-16=58,58÷12=4…10,故A的分子式是C4H10O。若只有一個甲基,則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2OH。(2)B是CH3CH2CH2CHO,其與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)類似于乙醛與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)。(3)根據(jù)信息知,由B生成C實際上發(fā)生了兩步反應(yīng),即2分子B先發(fā)生加成反應(yīng),生成中間產(chǎn)物,再由此中間產(chǎn)物發(fā)生脫水得到C。由于此中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不對稱,所以有兩種脫水方式,得到的C有兩種:、。C分子中含有CC鍵和—CHO兩種官能團。檢驗CC鍵可用溴水或酸性KMnO4溶液,但—CHO也能被上述試劑氧化,對CC鍵的檢驗帶來干化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破19擾,所以應(yīng)先檢驗醛基,再檢驗CC鍵。(4)C的相對分子質(zhì)量是126,D的相對分子質(zhì)量為130,顯然從C到D是C與H2發(fā)生的加成反應(yīng),且CC鍵與—CHO都發(fā)生了加成反應(yīng),生成的D是飽和一元醇。(5)水楊酸的分子式是C7H6O3,不飽和度是5,其同分異構(gòu)體中應(yīng)含有1個羧基和1個羥基,又6個碳原子共線,則分子中必有2個鍵,且2個鍵之間不能有飽和碳原子,因此其碳鏈有兩種:、。用羥基分別取代C—H鍵上的氫原子可得到4種同分異構(gòu)體。(6)第④步是酯化反應(yīng),反應(yīng)條件是濃硫酸作催化劑并加熱?;瘜W(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破20答案(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))羥基(5)、(6)濃硫酸,加熱化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考法5有機反應(yīng)類型繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破21考法透析1.取代反應(yīng)高中階段涉及的以下反應(yīng)都屬于取代反應(yīng):(1)烷烴的鹵代反應(yīng)如CH4+Cl2CH3Cl+HCl。(2)苯或甲苯與濃硝酸的反應(yīng)如+HNO3+H2O。(3)酯化反應(yīng)如CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。①酯化反應(yīng)中,參與反應(yīng)的酸必須是有機酸或無機含氧酸;②酯化反應(yīng)的實質(zhì)是“酸脫羥基醇脫氫”。(4)水解反應(yīng)。低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)在一定條件下均能發(fā)生水解反應(yīng),都屬于取代反應(yīng)。化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破22①取代反應(yīng)一般需要在一定條件(如溫度、壓強、催化劑等外界條件)下進行,如甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)必須在光照條件下才能進行;甲烷和氯氣的混合物在室溫、黑暗處不反應(yīng),可長期保存。②取代反應(yīng)的特點:“上一下一,取而代之”。2.加成反應(yīng)高中階段主要掌握不飽和烴的加成反應(yīng)。如:CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br;CH2CH2+HClCH3CH2Cl。①反應(yīng)一定發(fā)生在不飽和鍵的兩端,即不飽和鍵部分斷裂,與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物。②有些加成反應(yīng)條件較簡單,如乙烯和溴水的加成反應(yīng);有些反應(yīng)條件較苛刻,如苯與氫氣的加成反應(yīng)?;瘜W(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破23③加成反應(yīng)的特點:“斷一加二”。“斷一”是指雙鍵或叁鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂;“加二”是指在兩個不飽和原子上各加一個其他原子或原子團。3.消去反應(yīng)有機物在適當條件下,從分子中脫去一個小分子(如水、HX等)而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)。(1)醇的消去反應(yīng)如CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O。(2)鹵代烴的消去反應(yīng)如CH3CH2Cl+NaOHCH2CH2↑+NaCl+H2O。鹵代烴消去反應(yīng)的條件是“強堿的醇溶液,加熱”化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破244.聚合反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)由含有不飽和鍵的低分子化合物通過加成反應(yīng)生成高分子化合物,這樣的聚合反應(yīng)稱為加成聚合反應(yīng),簡稱加聚反應(yīng)。如nCH2CH2CH2—CH2;nCF2CF2CF2—CF2;nCH2;nCH2CHCl”(2)縮聚反應(yīng)指單體間互相反應(yīng),在生成高分子的同時還生成小分子的反應(yīng)。該類反應(yīng)的單體一般具有兩個或兩個以上的官能團和活性氫。如+(n-1)H2O?;瘜W(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破255.有機氧化反應(yīng)有機物加氧或去氫的反應(yīng)為氧化反應(yīng)。(1)有機物燃燒如C2H5OH+3O222CO2+3H2O。(2)催化氧化如乙醇催化氧化生成乙醛:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。(3)與強氧化劑KMnO4(H+)的反應(yīng)如乙烯等含有碳碳雙鍵的有機物能使酸性KMnO4溶液褪色?;瘜W(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破266.有機還原反應(yīng)有機物加氫或去氧的反應(yīng)為還原反應(yīng)。(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不飽和油脂等的催化加氫。在一定條件下被還原為。7.其他反應(yīng)(1)顏色反應(yīng):如蛋白質(zhì)與濃硝酸的顏色反應(yīng)。(2)銀鏡反應(yīng)(屬于氧化反應(yīng)):如葡萄糖的銀鏡反應(yīng)。(3)分解反應(yīng):如十六烷的裂化反應(yīng)。。化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破27由2-溴丙烷制取少量的1,2-丙二醇時,需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng)A.加成反應(yīng)→消去反應(yīng)→取代反應(yīng)B.消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→取代反應(yīng)C.取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)D.消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→消去反應(yīng)思路分析化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)【考法示例5】高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破28解析要制取,可通過發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))得到。而可由丙烯與溴水加成得到,丙烯又可由2-溴丙烷通過消去反應(yīng)得到。答案B化學(xué)專題二十七有機化學(xué)基礎(chǔ)返回目錄高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課專題有機化學(xué)基礎(chǔ)考法6有機物的鑒別與檢驗繼續(xù)學(xué)習(xí)化學(xué)有機化學(xué)基礎(chǔ)(選修五)題型全突破29考法透析有機物的種類繁多,含有不同的官能團,具有不同的化學(xué)性質(zhì),這決定了有機物鑒別的復(fù)雜性。對有機物的鑒別可以從以下幾個方面進行總結(jié)。1.根據(jù)有機物的溶解性鑒別通常將有機物加入水中,觀察其是否能溶于水。用此方法可鑒別乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂等。2.根據(jù)液態(tài)有機物的密度鑒別觀察不溶于水的有機物在水的上層還是下層,從而判斷其密度比水的小還是比水的大。用此方法可鑒別硝基苯和苯、1-氯丁烷和四氯化碳等。3.根據(jù)有機物的燃燒情況鑒別如觀察其是否可燃(大部分有機物可燃,但小部分有機物如四氯化碳和聚四氟乙烯等不可燃)、燃燒時產(chǎn)生黑煙的多少

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