芳烴-芳烴的來源、重要的芳烴和萘（有機(jī)化學(xué)課件）

芳烴的來源和重要的芳烴芳烴的來源12重要的芳烴芳烴的來源12重要的芳烴工業(yè)上芳烴的主要來源是煤和石油。1、煤的干餾煤干餾時(shí)得到的焦?fàn)t氣和煤焦油中含有芳烴，通過溶劑提取或分餾等方法將它們分離。一、芳烴的工業(yè)來源（1）從焦?fàn)t氣中提取焦?fàn)t氣中含有的芳烴主要是苯和甲苯以及少量二甲苯?？捎弥赜桶阉鼈?nèi)芙狻⑽?，然后再蒸餾即得粗苯混合物。粗苯混合物中含苯約50%～70%；甲苯約15%～22%；二甲苯約4%～8%。可用分餾的方法將它們進(jìn)一步分離開來。煤干餾石油分餾1、煤的干餾煤干餾時(shí)得到的焦?fàn)t氣和煤焦油中含有芳烴，通過溶劑提取或分餾等方法將它們分離。一、芳烴的工業(yè)來源（2）從煤焦油中分離煤焦油為黑色黏稠狀液體，組成十分復(fù)雜，估計(jì)有上萬種有機(jī)化合物，現(xiàn)已鑒定的就有幾百種。煤焦油中含有一系列的芳烴以及芳烴的含氧、含氮衍生物。先按沸點(diǎn)范圍不同將它們分餾成若干餾分，再采用萃取、磺化或分子篩吸附等方法將不同芳烴從各餾分中分離出來。芳烴在煤焦油各餾分中的分布如下表餾分溫度范圍/℃主要成分含量/%輕油＜170苯、甲苯、二甲苯1～3酚油170～210異丙苯、苯酚、甲基酚6～8萘油210～230萘、甲基萘、二甲萘等8～10洗油230～300聯(lián)苯、苊、芴等8～10蒽油300～360蒽、菲及其衍生物、苊、?等15～20瀝青360℃以上瀝青、游離碳40～50習(xí)題一：寫出下列化合物的構(gòu)造式（1）對硝基苯甲酸

（2）間甲苯酚

（3）對氯苯胺

（4）2，4，6—三溴苯酚

（5）間苯二磺酸

（6）2，4—二溴苯甲醛習(xí)題一：寫出下列化合物的構(gòu)造式（1）對硝基苯甲酸

（2）間甲苯酚

（3）對氯苯胺

（4）2，4，6—三溴苯酚

（5）間苯二磺酸

（6）2，4—二溴苯甲醛2、石油的芳構(gòu)化在480℃～530℃，約22.5MPa和催化劑的存在下，將石油中的烷烴和環(huán)烷烴轉(zhuǎn)化為芳烴的過程叫做芳構(gòu)化，也叫做石油的重整。常用的催化劑是鉑或鈀，用鉑催化進(jìn)行的重整又叫鉑重整。石油芳構(gòu)化主要有三種情況：環(huán)烷烴催化脫氫、環(huán)烷烴異構(gòu)化與脫氫、烷烴脫氫環(huán)化與再脫氫。一、芳烴的工業(yè)來源2、石油的芳構(gòu)化一、芳烴的工業(yè)來源（1）環(huán)烷烴催化脫氫在催化劑存在下，環(huán)烷烴發(fā)生脫氫反應(yīng)生成芳烴。例如：2、石油的芳構(gòu)化一、芳烴的工業(yè)來源（2）環(huán)烷烴異構(gòu)化、脫氫在高溫和催化劑存在下，環(huán)烷烴先發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)，再脫氫得到芳烴。例如：2、石油的芳構(gòu)化一、芳烴的工業(yè)來源（3）烷烴脫氫環(huán)化、再脫氫在高溫和催化劑存在下，開鏈烷烴可發(fā)生脫氫形成脂環(huán)化合物，脂環(huán)化合物進(jìn)一步脫氫則生成芳烴。例如：

正庚烷

甲基環(huán)己烷

甲苯習(xí)題二：寫出C9H12芳烴的構(gòu)造異構(gòu)體并命名習(xí)題二：寫出C9H12芳烴的構(gòu)造異構(gòu)體并命名芳烴的來源12重要的芳烴1、苯一、重要的芳烴苯是具有特殊芳香氣味的無色可燃性液體。沸點(diǎn)80.1℃，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，其蒸汽有毒。苯中毒時(shí)以造血器官及神經(jīng)系統(tǒng)受損害最為明顯。急性中毒常伴有頭痛、頭暈、無力、嗜睡、肌肉抽搐或肌體痙攣等癥狀，很快即可昏迷死亡。因此使用時(shí)應(yīng)格外小心。苯是重要的有機(jī)溶劑，可溶解涂料、橡膠和膠水等。苯也是基本有機(jī)化工原料，可通過取代、加成和氧化反應(yīng)制得多種重要的化工產(chǎn)品或中間體，如苯酚、苯胺、苯乙烯、苯乙酮、合成染料、涂料、香料、塑料、醫(yī)藥、橡膠、膠黏劑、增塑劑等。2、甲苯一、重要的芳烴甲苯是無色液體。沸點(diǎn)110.6℃，氣味與苯相似，不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。甲苯有毒，與苯相似。其中對神經(jīng)系統(tǒng)的毒害作用比苯重，對造血系統(tǒng)的毒害作用比苯輕。甲苯是重要的有機(jī)溶劑，也是基本有機(jī)化工原料，主要用于合成苯甲醛、苯甲酸、苯酚、芐基氯以及炸藥、染料、香料、醫(yī)藥和糖精等。3、二甲苯一、重要的芳烴二甲苯有三種異構(gòu)體，鄰二甲苯

、對二甲苯和間二甲苯。

它們都存在于煤焦油中，大量的二甲苯是由石油產(chǎn)品重整得到的。3、二甲苯一、重要的芳烴鄰二甲苯是無色液體。具有芳香氣味，沸點(diǎn)144.5℃。不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。其本身就是良好的有機(jī)溶劑。主要用于制備鄰苯二甲酸、苯酐以及二苯甲酮等。3、二甲苯一、重要的芳烴間二甲苯無色、具有芳香氣味的液體，沸點(diǎn)139.1℃。不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯等有機(jī)溶劑。主要用于制取間苯二甲酸及其衍生物。是合成樹脂、染料、醫(yī)藥和香料的原料。3、二甲苯一、重要的芳烴對二甲苯在低溫時(shí)，是片狀或棱柱狀晶體。具有芳香氣味，熔點(diǎn)13.3℃，沸點(diǎn)138.5℃。不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。對二甲苯是重要的有機(jī)合成原料，主要用于生產(chǎn)聚酯纖維和樹脂，也是生產(chǎn)涂料、染料、醫(yī)藥和農(nóng)藥的原料。4、苯乙烯一、重要的芳烴苯乙烯是具有辛辣氣味的可燃性無色液體，沸點(diǎn)145℃。微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機(jī)溶劑。本身也是良好溶劑，能溶解許多有機(jī)化合物。其蒸汽有毒。4、苯乙烯一、重要的芳烴苯乙烯具有芳烴和烯烴的雙重性質(zhì)。由于含有活潑的碳碳雙鍵，能發(fā)生加成、聚合等多種反應(yīng)，即使在室溫下放置也會(huì)逐漸聚合，因此貯存時(shí)需要加入對苯二酚等阻聚劑來防止聚合。在引發(fā)劑存在下，苯乙烯能發(fā)生自身聚合反應(yīng)生成聚苯乙烯。4、苯乙烯一、重要的芳烴聚苯乙烯是一種具有良好的透光性、絕緣性和化學(xué)穩(wěn)定性的塑料。主要用于制造無線電、電視和雷達(dá)等的絕緣材料，也用于制硬質(zhì)泡沫塑料、薄膜、日用品和耐酸容器等。其缺點(diǎn)是強(qiáng)度較低、耐熱性較差。苯乙烯還可與其他不飽和化合物共聚，合成許多重要的高分子材料。例如與1，3—丁二烯共聚可制取丁苯橡膠；與二乙烯苯共聚可制取離子交換樹脂等。此外，苯乙烯還用于制聚酯玻璃鋼和涂料，合成染料中間體、農(nóng)藥乳化劑、醫(yī)藥以及選礦劑苯乙烯磷酸等。5、蒽和菲一、重要的芳烴蒽和菲的分子式都是C14H10，它們是由三個(gè)苯環(huán)稠合而成的稠環(huán)芳烴。由于三個(gè)苯環(huán)彼此稠合的方式不同而互為同分異構(gòu)體。其中三個(gè)苯環(huán)以直線式稠合排列的叫做蒽[ēn]，以角式稠合排列的叫做菲[fēi]。蒽和菲都存在于煤焦油中，可由精餾法制得。5、蒽和菲一、重要的芳烴蒽是帶有淺藍(lán)色熒光的針狀晶體。熔點(diǎn)217℃，不溶于水，微溶于醇、醚，能溶于苯、氯仿和二硫化碳。5、蒽和菲一、重要的芳烴菲是白色具有熒光的片狀晶體。熔點(diǎn)101℃，不溶于水，微溶于乙醇，可溶于乙醚、冰醋酸、苯和四氯化碳等，其溶液發(fā)出藍(lán)色的熒光。有毒，容易被腸、胃吸收。5、蒽和菲一、重要的芳烴蒽和菲分子中的9，10位都非?；顫?，容易發(fā)生氧化反應(yīng)，生成醌類。5、蒽和菲一、重要的芳烴例如，蒽在300～500℃，V2O5催化劑催化下，被氧氣氧化后生成9，10—蒽醌。蒽醌是制造分散染料、茜素、還原染料的中間體。5、蒽和菲一、重要的芳烴例如，菲在酸性條件下，被重鉻酸鈉氧化后生成9，10—菲醌。菲醌除作為染料中間體外，還用以代替有機(jī)汞農(nóng)藥“西力生”和“賽力散”等。5、蒽和菲一、重要的芳烴蒽又是塑料、絕緣材料的原料，也用于合成油漆。菲可用作造紙工業(yè)中的防霧劑、硝化甘油炸藥和硝化纖維的穩(wěn)定劑以及制造煙幕彈等。在醫(yī)藥工業(yè)上可用于合成具有特殊生理功能的生物堿嗎啡、咖啡因、二甲基嗎啡等；在塑料工業(yè)上用于合成鞣劑；在高溫高壓下加氫制得的過氫菲是高級噴氣式飛機(jī)的燃料。6、?和芘一、重要的芳烴?[qū]和芘[bǐ]都是由四個(gè)苯環(huán)稠合而成的稠環(huán)芳烴。因稠合排列的方式不同，互為同分異構(gòu)體。

?

芘6、?和芘一、重要的芳烴?[qū]又叫稠二萘，是銀灰色或黃綠色鱗片狀或平斜方八面晶體，熔點(diǎn)254℃。不溶于水，微溶于醇、醚等，可溶于熱甲苯。有毒，在紫外線照射下顯紫色熒光。存在于高溫焦油中，可由分餾方法制得。用作非磁性金屬材料表面探傷熒光劑、化學(xué)儀器紫外線過濾劑、光敏劑、照像感光劑等。也用作合成染料的原料、農(nóng)藥“敵稗”的溶劑和增效劑。

6、?和芘一、重要的芳烴芘[bǐ]又叫嵌二萘，是淺黃色單斜晶體，熔點(diǎn)151℃。不溶于水，易溶于乙醚、二硫化碳、苯和甲苯等。存在于高溫焦油中，可用分餾法制取。芘是有機(jī)合成原料。可用于制染料（如艷橙GR等）、合成樹脂、工程塑料以及增塑劑等。

7、芴一、重要的芳烴芴[wù]是兩個(gè)苯環(huán)通過共用一個(gè)五元環(huán)稠合而成的稠環(huán)芳烴。7、芴一、重要的芳烴芴[wù]是白色小片狀晶體，熔點(diǎn)118℃。不溶于水，可溶于乙醇、乙醚和苯等。存在于高溫焦油中，經(jīng)精餾分離和萃取制得。芴是重要的有機(jī)合成原料，可用于合成芳基透明尼龍、陰丹士林染料、殺蟲劑、除草劑、濕潤劑、洗滌劑、消毒劑、液體閃光劑等。還可用于制抗沖擊的有機(jī)玻璃和芴醛樹脂以及用于靜電復(fù)印的三硝基芴酮。醫(yī)藥工業(yè)上用作抗痙攣藥、鎮(zhèn)靜藥、鎮(zhèn)痛藥、降血壓藥等的原料。8、致癌芳烴一、重要的芳烴致癌芳烴通常是指能引發(fā)惡性腫瘤的一些稠環(huán)芳烴。早在20世紀(jì)初，人們就發(fā)現(xiàn)長期從事煤焦油作業(yè)的人易得皮膚癌。后來通過用煤焦油涂抹兔耳，發(fā)現(xiàn)能誘發(fā)乳頭狀癌。經(jīng)大量實(shí)驗(yàn)研究表明，存在于煤焦油中的一些稠環(huán)芳烴具有較強(qiáng)的致癌性能。8、致癌芳烴一、重要的芳烴1，2，5，6—二苯并蒽

3—甲基膽蒽8、致癌芳烴一、重要的芳烴苯并[α]芘

2—甲基—3，4—苯并菲

1，2，3，4—二苯并菲8、致癌芳烴一、重要的芳烴在這些致癌芳烴中，3—甲基膽蒽的致癌效能最強(qiáng)。苯并[α]芘也是致癌性能較強(qiáng)的稠環(huán)芳烴，它是淺黃色固體，熔點(diǎn)179℃。不僅存在于煤焦油中，還存在于汽油機(jī)和柴油機(jī)排放的廢氣中，以及煙草燃燒或燒焦的食物中。吸煙的危害，除了煙草燃燒不完全生成一氧化碳和氰等有害氣體外，主要是生成的煙焦油中含有致癌的苯并[α]芘。它是目前污染大氣的主要致癌物，測定其在空氣中的含量已成為環(huán)保部門監(jiān)測空氣質(zhì)量的重要指標(biāo)之一。3—甲基膽蒽

苯并[α]芘習(xí)題三：以苯為原料，選擇適當(dāng)?shù)臒o機(jī)或有機(jī)試劑合成下列有機(jī)物習(xí)題四：推導(dǎo)題1.分子式為C8H10的芳烴，發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)，只得一種一元硝化產(chǎn)物，用重鉻酸鉀氧化時(shí)，可得二元芳酸。試推測該芳烴的構(gòu)造式并寫出各步化學(xué)反應(yīng)式。2.某芳烴化合物A的分子式為C9H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色。用高錳酸鉀的硫酸溶液氧化A時(shí)，得到乙酸CH3COOH和芳酸B，B發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)，只得一種主要產(chǎn)物C。試推測化合物A，B，C的構(gòu)造式并寫出各步反應(yīng)式。習(xí)題四：推導(dǎo)題1.分子式為C8H10的芳烴，發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)，只得一種一元硝化產(chǎn)物，用重鉻酸鉀氧化時(shí)，可得二元芳酸。試推測該芳烴的構(gòu)造式并寫出各步化學(xué)反應(yīng)式。2.某芳烴化合物A的分子式為C9H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色。用高錳酸鉀的硫酸溶液氧化A時(shí)，得到乙酸CH3COOH和芳酸B，B發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)，只得一種主要產(chǎn)物C。試推測化合物A，B，C的構(gòu)造式并寫出各步反應(yīng)式。萘的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)萘的結(jié)構(gòu)12萘的性質(zhì)萘的結(jié)構(gòu)12萘的性質(zhì)由兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子稠合在一起的芳烴叫做稠環(huán)芳烴。在稠環(huán)芳烴中，由兩個(gè)苯環(huán)稠合而成的化合物叫做萘。萘是最簡單也最重要的稠環(huán)芳烴。1、閉合共軛體系一、萘的結(jié)構(gòu)萘的分子式為C10H8，由兩個(gè)苯環(huán)共用兩個(gè)相鄰的碳原子稠合而成。1、閉合共軛體系一、萘的結(jié)構(gòu)與苯相似，萘分子中的兩個(gè)苯環(huán)在同一平面內(nèi)，碳原子以sp2雜化軌道彼此之間或與氫原子之間形成σ鍵，每個(gè)碳原子沒有參加雜化的p軌道都垂直于萘環(huán)所在的平面，它們彼此平行重疊形成了一個(gè)包括十個(gè)碳原子在內(nèi)的閉合共扼大π鍵。由于萘分子中十個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)不完全相同，所以萘的對稱性比苯差，也不如苯穩(wěn)定。2、兩類

鍵一、萘的結(jié)構(gòu)在萘分子中，兩個(gè)苯環(huán)共用的兩個(gè)碳原子上沒有氫原子，其余的八個(gè)碳原子上各連有一個(gè)氫原子，共有八個(gè)C—H鍵。根據(jù)其與共用碳原子的相對位置不同，可將萘環(huán)的八個(gè)C—H鍵分為兩類，一類為

α—位，另一類為β—位。其中1,4,5,8四個(gè)C—H鍵的位置相同，叫做α一位；2,3,6,7四個(gè)C—H鍵的位置相同，叫做β—位。受共用碳原子的影響，

α—位比較活潑。由于萘分子中的C—H鍵有兩種類型，所以萘的一元取代物有兩種異構(gòu)體：α—位的取代物和β—位的取代物。習(xí)題一：寫出萘與CH3Cl在催化劑存在下發(fā)生甲基化反應(yīng)的主要產(chǎn)物習(xí)題一：寫出萘與CH3Cl在催化劑存在下發(fā)生甲基化反應(yīng)的主要產(chǎn)物習(xí)題二：給下列化合物命名習(xí)題二：給下列化合物命名8—硝基萘磺酸1，5—二溴萘β—甲（基）萘萘的結(jié)構(gòu)12萘的性質(zhì)一、萘的物理性質(zhì)萘是白色晶體，熔點(diǎn)80℃，不溶于水，易溶于熱的乙醇或乙醚。具有特殊氣味，可用作驅(qū)蟲劑。衣物防蟲蛀所用的衛(wèi)生球就是由純萘壓制而成的。萘容易升華，這就是衛(wèi)生球久置后會(huì)變小或消失的緣故。萘存在于煤焦油的萘油餾分中。將煤焦油的萘油冷卻到40℃～50℃，粗萘即結(jié)晶出來。再經(jīng)過堿洗、酸洗、減壓蒸餾或升華處理就可得到純萘。二、萘的化學(xué)性質(zhì)

萘的化學(xué)性質(zhì)與苯相似，但是比苯活潑。也可以發(fā)生取代、加成和氧化等一系列反應(yīng)，生成許多有用的稠環(huán)芳烴衍生物。因此萘也是重要的有機(jī)化工原料。1、取代反應(yīng)二、萘的化學(xué)性質(zhì)與苯相似，萘環(huán)上的氫原子也可被其他原子或基團(tuán)取代。萘環(huán)的取代反應(yīng)比苯容易進(jìn)行，而且由于α—位比較活潑，反應(yīng)一般都發(fā)生在α—位上。（1）鹵代萘環(huán)的鹵代反應(yīng)比較容易進(jìn)行。例如：在沒有催化劑存在的情況下，萘與溴共熱，就可發(fā)生溴代反應(yīng)，生成α—溴萘。1、取代反應(yīng)二、萘的化學(xué)性質(zhì)與苯相似，萘環(huán)上的氫原子也可被其他原子或基團(tuán)取代。萘環(huán)的取代反應(yīng)比苯容易進(jìn)行，而且由于α—位比較活潑，反應(yīng)一般都發(fā)生在α—位上。（1）鹵代在氯化鐵作用下，將氯氣通入熔融的萘中，可發(fā)生萘的氯代反應(yīng)，生成α—氯萘。1、取代反應(yīng)二、萘的化學(xué)性質(zhì)與苯相似，萘環(huán)上的氫原子也