有機(jī)化學(xué)(藥)有機(jī)化合物的命名

PAGEPAGE5有機(jī)化學(xué)（藥）有機(jī)化合物的命名有機(jī)化合物的命名命名是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的“語言”，因此，要求學(xué)習(xí)者必須掌握。有機(jī)合物的命名包括俗名、普通命名（習(xí)慣命名）、系統(tǒng)命名等方法，要求能對(duì)常見有機(jī)化合物寫出正確的名稱或根據(jù)名稱寫出結(jié)構(gòu)式或構(gòu)型式。一．有機(jī)合物的命名方法1．俗名及縮寫有些化合物常根據(jù)它的來源而用俗名，要掌握一些常用俗名所代表的化合物的結(jié)構(gòu)式，如：木醇是甲醇的俗稱，酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）、石炭酸（苯酚）、蟻酸（甲酸）、水楊醛（鄰羥基苯甲醛）、肉桂醛（β-苯基丙烯醛）、巴豆醛（2-丁烯醛）、水楊酸（鄰羥基苯甲酸）、氯仿（三氯甲烷）、草酸（乙二酸）、苦味酸（2，4，6-三硝基苯酚）、甘氨酸（α-氨基乙酸）、丙氨酸（α-氨基丙酸）、谷氨酸（α-氨基戊二酸）、D-葡萄糖、D-果糖（用費(fèi)歇爾投影式表示糖的開鏈結(jié)構(gòu)）等。還有一些化合物常用它的縮寫及商品名稱，如：RNA（核糖核酸）、DNA（脫氧核糖核酸）、阿司匹林（乙酰水楊酸）、煤酚皂或來蘇兒（47%-53%的三種甲酚的肥皂水溶液）、福爾馬林（40%的甲醛水溶液）、撲熱息痛（對(duì)羥基乙酰苯胺）、尼古?。焿A）等。2．普通命名（習(xí)慣命名）法要求掌握“正、異、新”、“伯、仲、叔、季”等字頭的含義及用法。正：代表直鏈烷烴；異：指碳鏈一端具有結(jié)構(gòu)的烷烴；新：一般指碳鏈一端具有結(jié)構(gòu)的烷烴。伯：只與一個(gè)碳相連的碳原子稱伯碳原子。仲：與兩個(gè)碳相連的碳原子稱仲碳原子。叔：與三個(gè)碳相連的碳原子稱叔碳原子。季：與四個(gè)碳相連的碳原子稱季碳原子。如在下式中：C1和C5都是伯碳原子，C3是仲碳原子，C4是叔碳原子，C2是季碳原子。要掌握常見烴基的結(jié)構(gòu)，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基、芐基等。例如：3．系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法是有機(jī)化合物命名的重點(diǎn)，必須熟練掌握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是基礎(chǔ)，幾何異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體和多官能團(tuán)化合物的命名是難點(diǎn)，應(yīng)引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規(guī)則”。二．例題解析1．烷烴的命名烷烴的命名是所有開鏈烴及其衍生物命名的基礎(chǔ)。例1、命名的步驟及原則：（1）選主鏈選擇最長的碳鏈為主鏈，有幾條相同的碳鏈時(shí)，應(yīng)選擇含取代基多的碳鏈為主鏈。（2）編號(hào)給主鏈編號(hào)時(shí)，從離取代基最近的一端開始。若有幾種可能的情況，應(yīng)使各取代基都有盡可能小的編號(hào)或取代基位次數(shù)之和最小。（3）書寫名稱用阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基的位次，先寫出取代基的位次及名稱，再寫烷烴的名稱；有多個(gè)取代基時(shí)，簡單的在前，復(fù)雜的在后，相同的取代基合并寫出，用漢字?jǐn)?shù)字表示相同取代基的個(gè)數(shù)；阿拉伯?dāng)?shù)字與漢字之間用半字線隔開。根據(jù)此原則，上面的化合物命名為：2，3，4,7－四甲基辛烷。2．幾何異構(gòu)體的命名烯烴幾何異構(gòu)體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。簡單的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示。用順反表示時(shí)，相同的原子或基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為順式，反之為反式。例2、如果雙鍵碳原子上所連四個(gè)基團(tuán)都不相同時(shí)，不能用順反表示，只能用Z、E表示。按照“次序規(guī)則”比較兩對(duì)基團(tuán)的優(yōu)先順序，兩個(gè)較優(yōu)基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為Z型，反之為E型。必須注意，順、反和Z、E是兩種不同的表示方法，不存在必然的內(nèi)在聯(lián)系。有的化合物可以用順反表示，也可以用Z、E表示，順式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：脂環(huán)化合物也存在順反異構(gòu)體，兩個(gè)取代基在環(huán)平面的同側(cè)為順式，反之為反式。例3、化合物的母體是環(huán)丁烷，在1，3位上有兩個(gè)甲基分別在環(huán)平面的兩側(cè)，因此為反式異構(gòu)體。命名為：反-1，3-二甲基環(huán)丁烷。3．光學(xué)異構(gòu)體的命名光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型有兩種表示方法D、L和R、S，D、L標(biāo)記法以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，有一定的局限性，有些化合物很難確定它與甘油醛結(jié)構(gòu)的對(duì)應(yīng)關(guān)系，因此，更多的是應(yīng)用R、S標(biāo)記法，它是根據(jù)手性碳原子所連四個(gè)不同原子或基團(tuán)在空間的排列順序標(biāo)記的。光學(xué)異構(gòu)體一般用投影式表示，要掌握費(fèi)歇爾投影式的投影原則及構(gòu)型的判斷方法。例4、根據(jù)投影式判斷構(gòu)型，首先要明確，在投影式中，橫線所連基團(tuán)向前，豎線所連基團(tuán)向后；再根據(jù)“次序規(guī)則”排列手性碳原子所連四個(gè)基團(tuán)的優(yōu)先順序，在上式中：－NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H；將最小基團(tuán)氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端，其余三個(gè)基團(tuán)為正四面體底部三角形的角頂，從四面體底部向頂端方向看三個(gè)基團(tuán)，從大到小，順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S。在上式中，從－NH2->－COOH->－CH2-CH3為順時(shí)針方向，因此投影式所代表的化合物為R構(gòu)型，命名為R-2-氨基丁酸。4．雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名關(guān)鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況：①當(dāng)鹵素和硝基與其它官能團(tuán)并存時(shí)，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團(tuán)為母體。②當(dāng)雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時(shí)，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。③當(dāng)羥基與羰基并存時(shí)，以醛、酮為母體。④當(dāng)羰基與羧基并存時(shí)，以羧酸為母體。⑤當(dāng)雙鍵與三鍵并存時(shí)，應(yīng)選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號(hào)時(shí)給雙鍵或三鍵以盡可能低的數(shù)字，如果雙鍵與三鍵的位次數(shù)相同，則應(yīng)給雙鍵以最低編號(hào)。例5、步驟及原則：（1）確定母體：對(duì)于硝基和鹵素取代的烴類，一般以烴類為母體，把硝基和鹵素作為取代基。因此，上面化合物應(yīng)以甲苯為母體。（2）編號(hào)：從甲基開始，使取代基位次之和最小。（3）書寫名稱：不同取代基的排列順序，按照次序規(guī)則，較優(yōu)的基團(tuán)寫在后面。因此，化合物被命名為：2-硝基-3-氯甲苯。例6、步驟及原則：（1）確定母體化合物中含有兩個(gè)官能團(tuán)，按照“次序規(guī)則”，羧基優(yōu)于羰基，應(yīng)以羧酸為母體，羰基作為取代基。（2）編號(hào)從羧基一端開始編號(hào)。（3）書寫名稱化合物被命名為：4－甲基－5－羰基己酸。5．雜環(huán)化合物的命名由于大部分雜環(huán)母核是由外文名稱音譯而來，所以，一般采用音譯法。要注意取代基的編號(hào)，一般從雜原子開始沿著環(huán)編號(hào)，要使帶有取代基的碳原子編號(hào)最??；也可將雜原子兩邊的雜原子依次編為a、b。例7．步驟及原則：（1）確定母體化合物以吡咯為母體，羰基作為取代基。（2）編號(hào)