鹵化-認(rèn)識鹵化反應(yīng)（有機(jī)合成課件）

Contents目錄精細(xì)有機(jī)合成技術(shù)鹵化反應(yīng)1鹵化反應(yīng)及其重要性2鹵化類型及鹵化劑鹵化反應(yīng)概述鹵化反應(yīng)概述

向有機(jī)化合物分子中引入鹵素（X）生成C－X鍵的反應(yīng)稱為鹵化反應(yīng)。按鹵原子的不同，可以分成氟化、氯化、溴化和碘化。鹵化有機(jī)物通常有鹵代烴、鹵代芳烴、酰鹵等。在這些鹵化物中，由于氯的衍生物制備最經(jīng)濟(jì)，氯化劑來源廣泛，所以氯化在工業(yè)上大量應(yīng)用；溴化、碘化的應(yīng)用較少；氟的自然資源較廣，許多氟化物具有較突出的性能，近年來人們對含氟化合物的合成十分重視。

鹵化是精細(xì)化學(xué)品合成中重要反應(yīng)之一。通過鹵化反應(yīng)，可實(shí)現(xiàn)如下主要目的：一、鹵化反應(yīng)及其重要性（1）增加有機(jī)物分子極性，從而可以通過鹵素的轉(zhuǎn)換制備含有其它取代基的衍生物，如鹵素置換成羥基、氨基、烷氧基等。其中溴化物中的溴原子比較活潑，較易為其它基團(tuán)置換，常被應(yīng)用于精細(xì)有機(jī)合成中的官能團(tuán)轉(zhuǎn)換。（2）通過鹵化反應(yīng)制備的許多有機(jī)鹵化物本身就是重要的中間體，可以用來合成染料、農(nóng)藥、香料、醫(yī)藥等精細(xì)化學(xué)品。制備具有不同生理活性的含鹵素的有機(jī)藥物制備藥物中間體糖皮質(zhì)激素醋酸可的松（3）向某些精細(xì)化學(xué)品中引入一個(gè)或多個(gè)鹵原子，還可以改進(jìn)其性能。例如，含有三氟甲基的染料有很好的日曬牢度；銅酞菁分子中引入不同氯、溴原子，可制備不同黃光綠色調(diào)的顏料；向某些有機(jī)化合物分子中引入多個(gè)鹵原子，可以增進(jìn)有機(jī)物的阻燃性。

鹵化反應(yīng)主要包括三種類型：即鹵原子與不飽和烴的鹵加成反應(yīng)、鹵原子與有機(jī)物氫原子之間的鹵取代反應(yīng)和鹵原子與氫以外的其他原子或基團(tuán)的鹵置換反應(yīng)。

鹵化時(shí)常用的鹵化劑有：鹵素單質(zhì)、鹵素的酸和氧化劑、次鹵酸、金屬和非金屬的鹵化物等，其中鹵素應(yīng)用最廣，尤其是氯氣。但對于F2，由于活性太高，一般不能直接用作氟化劑，只能采用間接的方法獲得氟衍生物。二、鹵化類型及鹵化劑用于取代和加成鹵化的鹵化劑有：鹵素（Cl2、Br2、I2）、氫鹵酸和氧化劑（HCl＋NaClO、HCl＋NaClO3、HBr＋NaBrO、HBr＋NaBrO3）及其他鹵化劑（SO2Cl2、SOCl2、HOCl、COCl2、SCl2、ICl）