高三化學(xué)同步訓(xùn)練第46講　有機(jī)推斷與合成

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第46講有機(jī)推斷與合成一、選擇題1.木質(zhì)素是制漿造紙工業(yè)的副產(chǎn)物，具有優(yōu)良的物理化學(xué)特點(diǎn)，若得不到充分利用，變成了制漿造紙工業(yè)中的主要污染源之一，會(huì)造成嚴(yán)重的環(huán)境污染和資源的重大浪費(fèi)。木質(zhì)素的一種單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是()HOOCH3CHCHCH2OHA．該物質(zhì)的分子式是C10H12O3，不屬于芳香烴B．每摩爾該物質(zhì)最多能與4molH2加成C．1H核磁共振譜證明分子中的苯環(huán)上的氫屬于等效氫D．遇FeCl3溶液呈紫色2。麥考酚酸是一種有效的免疫抑制劑，能有效地防止腎移植排斥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列有關(guān)麥考酚酸說法正確的是（)A．分子式為C17H23O6B．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．在一定條件下可發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D．1mol麥考酚酸最多能與3molNaOH反應(yīng)3.某有機(jī)物A是由下列基團(tuán)中的兩種或多種基團(tuán)組合而成，A可發(fā)生加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)，又能與氫氧化鈉溶液發(fā)生中和反應(yīng)，則A分子中一定含有的基團(tuán)是()①—OH②-CH2Cl③CH2C④—CH⑤COOH⑥A．④和⑤B．②③和④C．①⑤和⑥D(zhuǎn)．③和⑤4。頭孢羥氨芐（如圖)被人體吸收效果良好，療效明顯，且毒性反應(yīng)極小，因而被廣泛適用于敏感細(xì)菌所致的尿路感染、皮膚軟組織感染以及急性扁桃體炎、急性咽炎、中耳炎和肺部感染等的治療.已知肽鍵可以在堿性條件下水解.下列對(duì)頭孢羥氨芐的說法中正確的是（）A．頭孢羥氨芐的化學(xué)式為C16H16N3O5S·H2OB．1mol頭孢羥氨芐與NaOH溶液和濃溴水反應(yīng)時(shí)，分別需要消耗NaOH4mol和Br23molC．在催化劑存在的條件下，1mol頭孢羥氨芐消耗7molH2D．頭孢羥氨芐能在空氣中穩(wěn)定存在5.乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過程中，受反應(yīng)條件的影響，可發(fā)生兩類不同的反應(yīng)類型：1,4。二氧六環(huán)是一種常見的溶劑，它可以通過下列方法合成:A（烴類)eq\o(→，\s\up7(Br2)）Beq\o(→,\s\up7(NaOH溶液））Ceq\o（→,\s\up7（濃H2SO4),\s\do5（－H2O))OCH2CH2OCH2CH2則烴類A為（）A．乙烯B．乙醇C．乙二醇D．乙酸6。心酮胺是治療冠心病的藥物。它具有如下結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：OCH3COCH2-CH2NHCHCH3CHOH下列關(guān)于心酮胺的描述，錯(cuò)誤的是（)A．可以在催化劑作用下和溴反應(yīng)B．可以在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)C．可以和氫溴酸反應(yīng)D．可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應(yīng)7.某有機(jī)物A由C、H、O三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為90。將9。0gA完全燃燒的產(chǎn)物依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5。4g和13。2g。A能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，A．分子式是C3H8O3B．A催化氧化的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．0。1molA與足量Na反應(yīng)產(chǎn)生2.24LH2（D．A在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物是HO-CH2CH2C二、非選擇題8。（2011·上海卷)化合物M是一種治療心臟病藥物的中間體,以A為原料的工業(yè)合成路線如下圖所示.eq\x(\a\al(A，C6H6O））eq\o(→，\s\up7(HCHO，一定條件)，\s\do5(①）)CH2OHOHeq\o（→,\s\up7（一定條件),\s\do5（②))eq\x(\a\al（B,C7H6O2）)eq\o（→，\s\up7(一定條件))CHCHCOOHOHeq\o（→，\s\up7（一定條件））eq\x(\a\al(C,C9H10O3)）eq\o(→,\s\up7(一定條件)）eq\x(\a\al(D，C10H12O3))eq\o（→,\s\up7(E)，\s\do5（Na2CO3))CH2CH2COOCH3OCH2CHOCH2M已知：RONa＋R′X→ROR′＋NaX根據(jù)題意完成下列填空:（1)寫出反應(yīng)類型.反應(yīng)①加成；反應(yīng)②氧化.（2）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________________________________________________________________________；C________________________________________________________________________.(3）寫出HOCHCHCOOH的鄰位異構(gòu)體分子內(nèi)脫水產(chǎn)物香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________。（4)由C生成D的另一個(gè)反應(yīng)物是________________________________________________________________________。（5）寫出由D生成M的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（6）A也是制備環(huán)己醇（OH）的原料，寫出檢驗(yàn)A已完全轉(zhuǎn)化為環(huán)己醇的方法：取樣，加入FeCl3溶液，顏色無明顯變化.9。已知:①醛在一定條件下可以兩分子加成：RCH2CHO＋RCH2CHO→RCH2CHOHCHCHOR產(chǎn)物不穩(wěn)定，受熱即脫水而成為不飽和醛。②B是一種芳香族化合物。根據(jù)下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系填空（所有無機(jī)物均已略去)：（1）寫出B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B________________________________________________________________________;F________________________________________________________________________.（2）寫出②和③反應(yīng)的反應(yīng)類型：②____________；③____________。(3)寫出G、D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.(4)F若與H2發(fā)生加成反應(yīng)，每摩爾F最多消耗的H2的物質(zhì)的量為______mol。10.高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途.已知:PHOOHOOH（磷酸的結(jié)構(gòu)）OCCCH2CH3OCH2CCH3HOPOOHOHM的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2Breq\o（→，\s\up7（NaCN))CH3CH2CNeq\o（→,\s\up7（H＋/H2O)）CH3CH2COOHM可以用丙烯為原料，通過如下圖所示的路線合成:（1)A中兩種官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和羥基.(2）注明反應(yīng)類型.C→甲基丙烯酸：消去反應(yīng)，E→M：加聚反應(yīng)。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：①D→C3H8O2：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。②生成E：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________.（4）A→B的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2CH2OH.(5)寫出與甲基丙烯酸具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體（包括順反異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。(6）請(qǐng)用合成路線流程圖表示A→丙烯酸(CH2=CHCOOH)的合成線路，并注明反應(yīng)條件。提示：①氧化羥基的條件足以氧化有機(jī)分子中的碳碳雙鍵;②合成過程中無機(jī)試劑任選;③合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OHeq\o（→，\s\up7（濃硫酸),\s\do5（170℃）)CH2=CH2eq\o（→,\s\up7(高溫高壓),\s\do5（催化劑)）CH2—CH211。已知:eq\o（R—CH=CH—O-R′,\s\do4(烴基烯基醚))H2O/H＋,R—CH2CHO＋R′OH烴基烯基醚A的相對(duì)分子質(zhì)量(Mr)為176，分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為3∶4。與A相關(guān)的反應(yīng)如下：請(qǐng)回答下列問題：(1)A的分子式為C12H16O。（2)B的名稱是正丙醇或1。丙醇；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________.（3)寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4）寫出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________、________________________________________________________________________________________________________________________________________________。①屬于芳香醛；②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。（5）寫出由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙炔（H3CCCH）的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選).合成路線流程圖示例如下:CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸）,\s\do5（170℃））H2C=CH2eq\o（→，\s\up7（Br2)）CH2BrCH2Br(6）請(qǐng)寫出你所寫出的流程圖中最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。第46講1．C解析:A項(xiàng)，該物質(zhì)分子式是C10H12O3，分子中含有氧原子，故不屬于芳香烴，正確；B項(xiàng)，該物質(zhì)分子中含有一個(gè)苯環(huán)和1個(gè)CC，故1mol該物質(zhì)最多能消耗4molH2,正確；C項(xiàng)，苯環(huán)上連有3個(gè)不同的基團(tuán)且不對(duì)稱，故苯環(huán)上的氫不是等效氫；D項(xiàng)，分子中含酚羥基，遇FeCl3溶液顯紫色,正確。2．D3。D4.B5．A解析：根據(jù)題示信息，可以得出1，4。二氧六環(huán)是由乙二醇通過分子間脫水反應(yīng)的方式合成的,結(jié)合官能團(tuán)在各反應(yīng)條件下變化的特點(diǎn),各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可借助于逆向思維的方式得以推知：CH2CH2CH2BrCH2BrCH2HOCH2OHOCH2CH2OCH2CH26．B7。C8．(1)加成氧化（2）OHHOCH2CH2COOH(3）OO(4）CH3OH濃硫酸，加熱(5）CH2CH2COOCH3OH＋Na2CO3→CH2CH2COOCH3ONa＋NaHCO3CH2CH2COOCH3ONa＋ClCH2CHOCH2→CH2CH2COOCH3OCH2CHOCH2＋NaCl(6）取樣，加入FeCl3溶液,顏色無明顯變化9．(1)CHCHCHOCCCOOH（2）加成反應(yīng)消去反應(yīng)(3）CH2—CH2-CH2OH＋CH2—CH2—COOHeq\o(→,\s\up7（濃H2SO4),\s\do5(△)）CH2—CH2COOCH2—CH2—CH2＋H2O(4)5解析：本題采用順推的方法，從題中信息可知,A中含有醛基，反應(yīng)后B既可與新制氫氧化銅反應(yīng),又可與氫氣反應(yīng)，B中可能含有醛基和不飽和鍵，C中含有羧基,C可與溴的四氯化碳溶液和氫氣反應(yīng)，則C中含有不飽和鍵,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH—COOH，與溴加成，得到二元鹵代物，再發(fā)生消去反應(yīng)得到F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CC—COOH；加成后得到D為CH2-CH2—COOH。由C可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH—CHO，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHO;由D與G發(fā)生酯化反應(yīng)得到H，可知G中含有羥基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2—CH2—CH2OH；由F的結(jié)構(gòu)式可知，若1molF與氫氣加成，碳碳三鍵消耗氫氣2mol，苯環(huán)消耗氫氣3mol，共需氫氣5mol。10．（1）碳碳雙鍵羥基（2)消去反應(yīng)加聚反應(yīng)（3)①CH2BrCHBrCH3＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5（△）)CH2OHCHOHCH3＋2NaBr②CCH2CH3COOH＋HO—CH2CHCH3OH＋PHOOOHOHeq\o