烴的衍生物(二)羧酸羧酸衍生物講義

第九單元有機(jī)化合物9.4烴的衍生物(二)羧酸羧酸衍生物考點(diǎn)一羧酸酯油脂一、羧酸1.概念由與相連構(gòu)成的有機(jī)化合物,可表示為R—COOH,官能團(tuán)為,飽和一元羧酸分子的通式為。

2.分類按烴基不3.羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基,反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖:(1)酸的通性乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸,在水溶液里電離方程式為CH3COOHCH3COO+H+。

請(qǐng)寫出乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象及化學(xué)方程式:乙酸—(2)酯化反應(yīng)(規(guī)律:酸脫,醇脫)

4.幾種重要的羧酸(1)甲酸:俗稱蟻酸,是最簡(jiǎn)單的一元羧酸。結(jié)構(gòu):,既有,又有,具有羧酸與醛的性質(zhì)。

銀鏡反應(yīng):HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O。(2)乙酸:CH3COOH,有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體,低于℃凝結(jié)成晶體,又稱,

溶于水和乙醇。(3)乙二酸:HOOC—COOH,俗稱,屬于還原性酸,可使KMnO4(H+)溶液褪色。

(4)苯甲酸:,屬于芳香酸,可作食品防腐劑。二、酯1.概念羧酸分子羧基中的被—OR'取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫為。官能團(tuán):。

2.物理性質(zhì)3.酯的水解反應(yīng)原理(1)酸性條件下的水解+H2O。

(2)堿性條件下的水解+NaOH。

[注意]水解生成和RCOOH,和RCOOH均能與NaOH溶液反應(yīng),因此1mol該酯在堿性條件下水解會(huì)消耗2molNaOH。三、油脂1.組成和結(jié)構(gòu)油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油通過酯化反應(yīng)生成的酯,包括油和脂肪。由三種元素組成,其結(jié)構(gòu)可表示為。

[注意]油脂不是高分子化合物,淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都是天然高分子化合物。天然油脂都是混合物,沒有固定的熔沸點(diǎn)。2.分類3.化學(xué)性質(zhì)(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例)①酸性條件下化學(xué)方程式:。

②堿性條件下——皂化反應(yīng)化學(xué)方程式:。

(2)油脂的氫化烴基上含有碳碳雙鍵,能與H2發(fā)生加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪,也稱硬化油?！緦W(xué)科核心素養(yǎng)提升】一、醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較名稱乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離酸堿性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)二、掌握常見烴的衍生物轉(zhuǎn)化關(guān)系考點(diǎn)二胺和酰胺1.胺(1)結(jié)構(gòu):烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫作胺,一般可寫作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的被所替代得到的化合物。例如,甲烷分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氨基取代后,生成的化合物叫甲胺();苯分子中的一個(gè)氫原子被一個(gè)氨基取代后,生成的化合物叫苯胺()。

(2)性質(zhì):胺類化合物具有,如苯胺能與鹽酸反應(yīng),生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽:

+HCl。

2.酰胺(1)結(jié)構(gòu):酰胺是羧酸分子中被所替代得到的化合物。其結(jié)構(gòu)一般表示為,其中的叫作酰基,叫作酰胺基。常見的酰胺有乙酰胺()、苯甲酰胺()、N,N二甲基甲酰胺[]等。

(2)性質(zhì):酰胺在的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果在堿性條件下水解,可生成羧酸鹽和氨:

RCONH2+H2O+HCl。

RCONH2+NaOH。

【真題重現(xiàn)】1.[2022·河北卷]茯苓新酸DM是從茯苓中提取的一種天然產(chǎn)物,具有一定的生理活性,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物,下列說法錯(cuò)誤的是 ()A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C.可與金屬鈉反應(yīng)放出H2D.分子中含有3種官能團(tuán)2.[2021·遼寧卷]我國(guó)科技工作者發(fā)現(xiàn)某“小分子膠水”(結(jié)構(gòu)如圖)能助力自噬細(xì)胞“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是 ()A.該分子中所有碳原子一定共平面B.該分子能與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵mol該物質(zhì)最多能與3molNaOH反應(yīng)D.該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)3.[2022·浙江卷]關(guān)于化合物,下列說法正確的是 ()A.分子中至少有7個(gè)碳原子共直線B.分子中含有1個(gè)手性碳原子C.與酸或堿溶液反應(yīng)都可生成鹽D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色4.[2022·湖南卷]聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下:+mH2O下列說法錯(cuò)誤的是 ()A.m=n1B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子【本節(jié)參考答案】考點(diǎn)一一、1.烴基(或氫原子)羧基—COOHCnH2nO2(n≥1)3.(1)強(qiáng)紅2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2OCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑(2)羥基氫4.(1)羧基醛基(2)冰醋酸易(3)草酸二、1.—OHRCOOR'2.難易3.(1)(2)三、1.C、H、O3.(1)①+3H2O3C17H35COOH+②+3NaOH3C17H35COONa+(2)+3H2考點(diǎn)二1.(1)氫原子氨基(或取代氨基)CH3—NH2(2)堿性2.(1)羥基氨基(或取代氨基)(2)酸或堿存在并加熱RCOOH+NH4ClRCOONa+NH3↑【對(duì)點(diǎn)自測(cè)】1.(1)√(2)√(3)×(4)√2.D[解析]該有機(jī)物含有酚羥基,能發(fā)生氧化反應(yīng),故A正確;該有機(jī)物含有酚羥基,易被酸性高錳酸鉀氧化而使溶液褪色,故B正確;由官能團(tuán)結(jié)構(gòu)可知含有的官能團(tuán)為羥基、酰胺基、羧基和氨基,故C正確;只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),羧基和酰胺基不能與氫氣加成,則1molM最多可與6molH2發(fā)生加成反應(yīng),故D錯(cuò)誤?！菊骖}重現(xiàn)】1.D[解析]含有碳碳雙鍵,可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,A正確;碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng),羥基和羧基均可發(fā)生取代反應(yīng),B正確;羥基和羧基均可與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,C正確;茯苓新酸DM分子中含有碳碳雙鍵、羥基、羧基、酯基共4種官能團(tuán),D錯(cuò)誤。2.B[解析]該分子中存在2個(gè)苯環(huán)和碳碳雙鍵所在的三個(gè)平面,平面間單鍵可以旋轉(zhuǎn),故所有碳原子可能不共平面,A項(xiàng)錯(cuò)誤;由題干信息可知,該分子中有羥基,能與蛋白質(zhì)分子中的氨基之間形成氫鍵,B項(xiàng)正確;由題干信息可知,該物質(zhì)含有2mol酚羥基,可以消耗2molNaOH,含有1mol酚酯基,可以消耗2molNaOH,故最多能與4molNaOH反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;物質(zhì)中含有酚羥基和酯基,能發(fā)生取代反應(yīng),含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),但沒有碳鹵鍵和醇羥基,不能發(fā)生消去反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。3.C[解析]因含氮六元環(huán)的碳原子及連接兩個(gè)六元環(huán)的碳原子均為飽和碳原子,故該分子中有5個(gè)碳原子在同一條直線上,A項(xiàng)錯(cuò)誤;該分子中有2個(gè)手性碳原子,如圖中的“※”所標(biāo)記的碳原子為手性碳原子,B項(xiàng)錯(cuò)誤;亞氨基具有堿性,能夠與酸反應(yīng)生成鹽,酯基在堿性條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)生成鹽,C項(xiàng)正確;碳碳三鍵及連接兩個(gè)六元環(huán)的碳原子均能夠被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4