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項(xiàng)目?jī)r(jià)值本項(xiàng)目以阿司匹林的發(fā)展歷史為線索,提供真實(shí)情境,讓學(xué)生綜合利用所學(xué)知識(shí)解決問題;發(fā)展并診斷學(xué)生靈活運(yùn)用有機(jī)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì),設(shè)計(jì)合適的合成路線,評(píng)價(jià)不同路線的優(yōu)劣的能力;同時(shí)加深學(xué)生對(duì)逆合成分析法的認(rèn)識(shí),體會(huì)有機(jī)合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會(huì)發(fā)展方面的重要作用?;顒?dòng)目標(biāo)活動(dòng)項(xiàng)目一:阿司匹林的前世——水楊酸引導(dǎo)學(xué)生從歷史的角度看待研究問題,科學(xué)的發(fā)展是漸進(jìn)的,水楊酸的發(fā)現(xiàn)、研究和應(yīng)用經(jīng)歷了漫長(zhǎng)的時(shí)期。活動(dòng)項(xiàng)目二:阿司匹林的今生——阿司匹林、長(zhǎng)效緩釋阿司匹林通過了解阿司匹林到長(zhǎng)效緩釋阿司匹林藥物的合成過程中,引導(dǎo)學(xué)生設(shè)計(jì)模型、檢驗(yàn)?zāi)P团c修改模型,最終構(gòu)建有機(jī)合成模型。在我國(guó)漢代的《神農(nóng)本草經(jīng)》和明代的《本草綱目》中均有相關(guān)記載:柳樹的皮、枝、葉、根甚至柳絮都可以入藥。雖然在2000多年以前就已發(fā)現(xiàn)柳樹皮可以解熱鎮(zhèn)痛,但直到1838年,人們才從柳樹皮中提取出有效成分水楊酸。活動(dòng)項(xiàng)目(一)阿司匹林的前世——水楊酸1.合成水楊酸,首先要知道水楊酸的結(jié)構(gòu),那如何確定水楊酸的結(jié)構(gòu)呢?提示:通過元素分析確定它的實(shí)驗(yàn)式,通過質(zhì)譜分析確定其分子式。再通過紅外光譜和核磁共振氫譜等來確定它的結(jié)構(gòu),有時(shí)還需要化學(xué)方法輔助。2.根據(jù)水楊酸的質(zhì)譜圖,確定水楊酸的分子式為C7H6O3,在水楊酸的紅外光譜圖中,有一個(gè)羧基吸收峰,還有一個(gè)酚羥基吸收峰,你能寫出它的結(jié)構(gòu)有哪些嗎?提示:
3.水楊酸的核磁共振氫譜圖,有6組峰,且峰面積比是1∶1∶1∶1∶1∶1,你能確定或者排除它的哪種結(jié)構(gòu)嗎?提示:可以確定是鄰羥基苯甲酸或間羥基苯甲酸,排除對(duì)羥基苯甲酸。4.要繼續(xù)確定它的結(jié)構(gòu),可以培養(yǎng)晶體,通過X射線單晶衍射分析,確定其準(zhǔn)確結(jié)構(gòu)。我們也可以通過一些化學(xué)方法來確定它的結(jié)構(gòu),如何確定呢?提示:通過與濃溴水的定量反應(yīng)進(jìn)行確定。歸納·融通推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的思維流程[類題遷移]1.北京冬奧會(huì)場(chǎng)館建設(shè)中用到的一種耐腐蝕、耐高溫的表面涂料是由甲和乙反應(yīng)生成的雙環(huán)烯酯(丙)制得的,其反應(yīng)原理如圖所示。下列說法正確的是(
)A.甲和乙可以用溴的四氯化碳溶液鑒別B.丙分子中所有碳原子可能共平面C.丙在一定條件下能形成高分子化合物D.甲和乙在一定條件下分別與足量H2加成后所得產(chǎn)物的一氯代物數(shù)目相同答案:C
解析:根據(jù)題意分析原理圖:2.聚碳酸酯(L)可用于制作滑雪鏡鏡片,具有透明性好、強(qiáng)度高、不易碎的特點(diǎn),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。A.制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)B.制備L的單體分子中均含兩個(gè)苯環(huán)C.1molL中采取sp3雜化的碳原子數(shù)目為3NAD.分離出苯酚可促進(jìn)L的合成答案:C
由L的結(jié)構(gòu)可知,L的一個(gè)鏈節(jié)中采取sp3雜化的碳原子數(shù)目為3,則1molL中采取sp3雜化的碳原子數(shù)目為3nNA,C錯(cuò)誤;該縮聚反應(yīng)除了
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