有機化學(xué)基礎(chǔ)知識點復(fù)習(xí)

考點1有機物的組成、成鍵、性質(zhì)和種類上的特點第一節(jié)有機物的組成、分類與命名12/3/2023112/3/202323、有機物種類繁多的原因(1)每個碳原子與其他原子形成4個共價鍵。(2)碳原子間不僅可以形成單鍵,也可以形成雙鍵或三鍵。(3)多個碳原子間可以形成碳鏈，也可以形成碳環(huán)。(4)相同的分子式可以有不同的結(jié)構(gòu)，即同分異構(gòu)現(xiàn)象。12/3/20233考點2有機物的分類方法鏈狀化合物芳香化合物脂肪化合物脂環(huán)化合物環(huán)狀化合物鏈狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物烴烴的衍生物1、按元素組成分2、按碳的骨架分12/3/20234烴分類通式結(jié)構(gòu)特點(官能團(tuán))化學(xué)性質(zhì)飽和烴烷烴CnH2n+2C—C，鏈狀穩(wěn)定，氧化（可燃性）、取代、裂化環(huán)烷烴CnH2nC—C，一個環(huán)同烷烴相似不飽和烴烯烴CnH2n一個C＝C加成、加聚、氧化（可燃性與酸性高錳酸鉀反應(yīng)）、炔烴CnH2n-2（二烯烴）加成、加聚、氧化（可燃性與酸性高錳酸鉀反應(yīng)）、芳香烴苯及同系物CnH2n-6一個苯基，側(cè)鏈全為烷基取代、加成（H2）、苯的同系物易氧化稠環(huán)烴一個區(qū)別：芳香化合物、芳香烴、苯的同系物12/3/20235類別官能團(tuán)通式代表物主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴—XCnH2n+1X(飽和一鹵代烴)水解反應(yīng)→醇消去反應(yīng)→烯烴醇—OHCnH2n+2O(飽和一元醇)(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)消去反應(yīng)(4)分子間脫水(5)氧化反應(yīng)(6)酯化反應(yīng)酚—OH和苯基CnH2n-6O(飽和一元酚)(1)有弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)(4)縮聚反應(yīng)醛—CHOCnH2nO(飽和一元醛)(1)氧化反應(yīng)(2)還原反應(yīng)羧酸—COOHCnH2nO2(飽和一元羧酸)(1)具有酸性（甲酸有特性）(2)酯化反應(yīng)酯油脂RCOORCnH2nO2水解反應(yīng)（甲酸某酯有還原性）12/3/20236類別分子式結(jié)構(gòu)特征主要性質(zhì)關(guān)系單糖葡萄糖C6H12O6多羥基醛酯化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)同分異構(gòu)體果糖多羥基酮酯化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)二糖蔗糖C12H22O11無醛基水解成葡萄糖、果糖同分異構(gòu)體麥芽糖有醛基水解產(chǎn)物：葡萄糖多糖淀粉(C6H10O5)n每個葡萄糖單元仍有三個羥基，都是天然高分子物質(zhì)，水解產(chǎn)物均為葡萄糖不是同分異構(gòu)纖維素(C6H10O5)n[C6H7O2(OH)3]3、糖類：12/3/20237類別油脂氨基酸蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)特點有酯基,有的含有不飽和鍵既有羧基又有氨基由不同氨基酸縮水而成，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，高分子化合物，兩端有氨基與羥基，含有-CONH-主要性質(zhì)①水解反應(yīng)（酸性、堿性）②不飽和油脂的氫化①兩性②分子間縮水形成(含有肽鍵)的高分子化合物①兩性；②鹽析；③變性；④含苯環(huán)的遇濃硝酸呈黃色；⑤灼燒有燒焦羽毛氣味；⑥水解生成氨基酸；⑦膠體性質(zhì)4、油脂、蛋白質(zhì)、氨基酸性質(zhì)12/3/202381.烷烴的系統(tǒng)命名法命名原則如下：①選主鏈（最長碳鏈），稱某烷；②編碳位（最小定位），定支鏈；③取代基，寫在前，注位置，短線連；④不同基，簡到繁，相同基，合并算?？键c3、有機物的命名12/3/202392.烯烴和炔烴的命名（1）選主鏈、定某烯（炔）：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。（2）近雙（三）鍵，定號位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。（3）標(biāo)雙（三）鍵，合并算：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數(shù)字）。用“二”、“三”等表示雙鍵或三鍵的個數(shù)。12/3/2023103.苯的同系物的命名（1）習(xí)慣命名法如稱為甲苯，稱為乙苯，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為：鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。（2）系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號，則鄰二甲苯也可叫做1，2-二甲苯，間二甲苯叫做1，3-二甲苯，對二甲苯叫做1，4-二甲苯。12/3/20231112/3/202312【例2】下列有機物命名正確的是（）

D練習(xí).下列有機物的命名正確的是（）B12/3/202313第二節(jié)有機物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象考點1：有機化合物常用的分離、提純方式1.提純混有雜質(zhì)的有機物的方法很多，基本方法是利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。例如：提純固體有機物常采用結(jié)晶的方法，提純液體有機物常采用蒸餾操作，也可以利用有機物與雜質(zhì)在某種溶劑中溶解度的差異，用萃取該有機物的方法來提純。（1）蒸餾是分離或提純不同沸點混合物的方法（與雜質(zhì)的沸點相差約大于30℃）。（2）結(jié)晶和重結(jié)晶①冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小的溶液。②重結(jié)晶法:將已知的晶體用蒸餾水溶解,經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。12/3/202314（3）萃取與分液①所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。如圖29-2所示：②萃取：利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一溶劑組成的溶液中提取出來，前者（溶液）稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大。分液：互不相溶的液體混合物，用分液漏斗將它們一一分離出來。12/3/202315混合物試劑分離方法主要儀器甲烷（乙烯）溴水洗氣洗氣瓶苯（乙苯）酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇（水）CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管溴溴乙烷（乙醇）水分液分液漏斗溴苯（Br2）NaOH溶液分液分液漏斗硝基苯（NO2）NaOH溶液分液分液漏斗苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗2.常見有機物的提純方法（括號內(nèi)為雜質(zhì)）12/3/202316【練習(xí)】除去乙酸乙酯中少量的乙酸所用的試劑為

，其操作方法是

；除去乙酸乙酯中少量的乙醇所用的試劑是

，其操作方法是

；除去苯中少量的苯甲酸和苯酚所用的試劑是

，其操作方法是

。飽和Na2CO3溶液飽和Na2CO3溶液分液漏斗分離NaOH溶液分液漏斗分離分液漏斗分離【例】為了測定某有機物A的結(jié)構(gòu)，做如下實驗：①將2.3g該有機物完全燃燒，生成0.1molCO2和2.7g水；②用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得如圖29-4所示的質(zhì)譜圖；③用核磁共振儀處理該化合物，得到如圖29-5所示圖譜，圖中三個峰的面積之比是1;2:312/3/202317圖29-5圖29-4試回答下列問題:(1)有機物A的相對分子質(zhì)量是

。（2）有機物A的實驗式是

。（3）能否根據(jù)A的實驗式確定A的分子式

（填“能”或“不能”），若能，則A的分子式是

。（若不能，則此空不填）（4）寫出有機物A可能的結(jié)構(gòu)簡式

。46C2H6OC2H6OCH3CH2OH能12/3/202318考點2:有機物分子式的確定1.元素分析（1）定性分析用化學(xué)方法確定有機物分子的元素組成，如燃燒后CCO2，HH2O，SSO2，NN2。（2）定量分析:將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物，并測定各產(chǎn)物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即實驗式。2.相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法（1）原理：（2）質(zhì)荷比：分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。12/3/2023193.有機物分子式的確定方法考點3:有機物結(jié)構(gòu)的確定1、紅外光譜：確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)。2、核磁共振氫譜：推知結(jié)構(gòu)中有幾種不同類型的氫原子及它們的個數(shù)。吸收鋒的個數(shù)=氫原子種類不同吸收鋒的面積之比=不同氫原子的個數(shù)之比12/3/2023204.分子式和結(jié)構(gòu)式的確定途徑12/3/202321(2)同分異構(gòu)體類型及書寫方法：類型：

碳鏈異構(gòu)：位置異構(gòu)：異類異構(gòu)：(官能團(tuán)異構(gòu))順反異構(gòu):考點4同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體12/3/202322官能團(tuán)異構(gòu)的種類（重視常見）①CnH2n（n≥3）單烯烴與環(huán)烷烴②CnH2n-2（n≥3）單炔烴、二烯烴③CnH2n-6（n≥6）苯及其同系物與多烯④CnH2n+2O（n≥2）飽和一元醇和醚⑤CnH2nO（n≥3）飽和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2（n≥2）飽和一元羧酸、酯、羥基醛⑦CnH2n-6O（n>6）一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖，⑩C12H22O11，蔗糖和麥芽糖12/3/202323(3)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法①基元法：例如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構(gòu)體。②替代法：例如二氯苯（C6H4Cl2）有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體（將H替代Cl）；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷［C（CH3）4］的一氯代物也只有一種。③等效氫法：等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：a.同一碳原子上的氫等效；b.同一碳原子上的甲基氫原子等效；c.位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效?？键c5同系物1、定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。12/3/2023242、同系物的判斷規(guī)律一差（分子組成相差一個或若干個CH2）二同（同通式，同結(jié)構(gòu)，即官能團(tuán)種類和數(shù)目都相同）三注意：（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（有相似的原子連接方式即官能團(tuán)種類和數(shù)目都相同）；（3）同系物間物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。12/3/202325第二講烴12/3/202326第一節(jié)脂肪烴一、脂肪烴的物理性質(zhì)問題1:烷烴的沸點與其分子中所含有的碳原子數(shù)之間有怎樣的關(guān)系問題2:什么樣的烷烴在常溫常壓下為氣態(tài)12/3/20232712/3/20232812/3/20232912/3/2023301、一般都難溶于水2、狀態(tài)：n≤4gn=5~16ln＞17s3、C原子數(shù)↑，熔沸點↑，密度↑問題：同碳原子數(shù)的烷烴熔沸點如何比較？同碳原子數(shù)的烷烴,支鏈越多熔沸點越低一、脂肪烴的物理性質(zhì)12/3/202331二、脂肪烴的組成和結(jié)構(gòu)12/3/202332三、脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)方程式甲烷氧化反應(yīng)取代反應(yīng)分解反應(yīng)乙烯氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)乙炔氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)12/3/2023331.氧化反應(yīng)

不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，

能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，所以可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別

和

。

除雜：CH4(C2H4)或CH4(C2H2)烷烴飽和烴不飽和烴烯烴、炔烴溴水（1）被酸性高錳酸鉀氧化（2）燃燒反應(yīng)為什么不能用KMnO4？CxHy+(X+Y/4)O2→XCO2+Y/2H2O12/3/202334甲烷乙烯乙炔的燃燒12/3/2023352.熱分解1000℃以上CH4C＋2H2生產(chǎn)工業(yè)原料焦炭、氫氣ΔC16H34C8H18＋C8H16裂化：生產(chǎn)輕質(zhì)油3.取代反應(yīng)(甲烷與氯氣——自由基型鏈反應(yīng))討論1：1mol甲烷和1mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，能生成多少種氣態(tài)產(chǎn)物？討論2:乙烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，能生成多少種取代產(chǎn)物？常見類型：鹵代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)純鹵素光照或△一個Cl取代一個H,但耗一個Cl2條件：取代原理：取代產(chǎn)物：12/3/2023364.加成反應(yīng)條件：存在不飽和鍵（1）烯烴——乙烯寫出下列反應(yīng)的方程式：乙烯與氫氣、溴、水、氯化氫加成（2）炔烴——乙炔寫出下列反應(yīng)的方程式：乙炔與氫氣、溴的加成溴水或溴的CCl4溶液常用于檢驗或除去烯與炔。（3）1,3-丁二烯的加成反應(yīng)(與Br21：1加成)①1,2加成CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr-80℃②1,4加成CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br280℃12/3/202337※不對稱加成CH2＝CH－CH3＋HBrCH2－CH－CH3||HBrCH2－CH－CH3||BrH丙烯的加成nCH2=CH2[CH2─CH2]n5.加聚反應(yīng)不對稱加成主要產(chǎn)物符合馬氏規(guī)則(馬氏規(guī)則：不對稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時，氫原子加到含氫多的不飽和碳原子上)。CH2=CH2─CH2─CH2─

n1.單體2.鏈節(jié)3.聚合度12/3/202338nCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]n催化劑1.[CH2-CH=C-CH2]

|

Cln練習(xí)：找出下列高聚物的單體[CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH]

|

CNn3.2.[CH2-CH]|

C6H5n四、脂肪烴的性質(zhì)含碳量的變化烷烴CnH2n+2烯烴CnH2n炔烴CnH2n-2C%=12n/(14n+2);n增大C%增大C%=6/7;n增大C%不變C%=12n/(14n-2);n增大C%減小二烯烴加聚反應(yīng)1,4加聚12/3/202339五.乙烯和乙炔的實驗室制法圖29-6注意事項：①濃H2SO4的作用是催化劑與脫水劑。②碎瓷片的作用是防止反應(yīng)液暴沸。③溫度計水銀球的位置應(yīng)插入液面以下又不與燒瓶底碰觸。④反應(yīng)溫度要迅速升高至170℃⑤在加熱過程中，反應(yīng)液的顏色由無色逐漸變成棕色，甚至變成黑褐色.1.乙烯的實驗室制法（1）反應(yīng)原理：（3）收集方法：排水集氣法（2）發(fā)生裝置：液+液氣體CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH濃硫酸12/3/202340CH3CH2OH+2H2SO4（濃）2C+2SO2↑+5H2OC+2H2SO4（濃）CO2↑+2SO2↑+2H2O⑥由于有上述副反應(yīng)，所以制得的乙烯中會混有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體，其中SO2也能使KMnO4溶液褪色，因此，在做乙烯的性質(zhì)實驗前，應(yīng)將氣體先通過堿石灰將SO2除去，也可以將氣體通過10%的稀NaOH溶液以洗滌除去SO2，才能使實驗得到準(zhǔn)確的結(jié)論。ΔΔ12/3/202341圖29-7實驗說明：①制H2、CO2、H2S可用啟普發(fā)生器，但制乙炔不能用；②制取乙炔時，應(yīng)在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花；③用飽和食鹽水代替水與CaC2反應(yīng)；④在點燃乙炔前必須先檢查純度，否則易出現(xiàn)爆炸事故；⑤制得的乙炔有臭味是因為含H2S、PH3，除雜宜用CuSO4溶液。2.乙炔的實驗室制法（1）反應(yīng)原理：CaC2+2H2OC2H2↑+Ca（OH）2（2）發(fā)生裝置：使用“固+液氣”的制取裝置。（3）收集方法：排水集氣法。12/3/202342一、苯的物理性質(zhì)與用途無色、帶有特殊氣味的液體；不溶于水；密度比水小；有毒；用冰冷卻時結(jié)成無色的晶體。苯是一種重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于:合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等，苯也常用作有機溶劑。二、苯的分子結(jié)構(gòu)：2）結(jié)構(gòu)式3）結(jié)構(gòu)簡式1、組成與結(jié)構(gòu)：1）分子式：C6H6第二節(jié)芳香烴12/3/202343(1)苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)(12個原子在同一平面內(nèi),鍵角120o)；(2)苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵；(3)苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。4）結(jié)構(gòu)特點：12/3/2023442.但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙（含碳量等于乙炔）三、苯的化學(xué)性質(zhì)1.在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃(一)苯的氧化反應(yīng)：①鹵代（二）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化）+Br2Br+HBrFeBr3+Cl2Cl+HClFeCl31.條件:液溴2.催化劑:FeBr3起催化作用的是Fe3+3.純溴苯無色油狀液體,難溶于水,密度大于水4.實驗制的溴苯因溶有溴而呈褐色,可以用NaOH除雜注意事項:12/3/202345②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng)）1.濃H2SO4的作用:催化劑、脫水劑注意事項:3.純凈的硝基苯是無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。4.混合混酸時，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。切不可將濃硝酸注入濃硫酸中，因混和時要放出大量的熱量，以免濃硫酸濺出，發(fā)生事故。2.條件:55-60oC水浴加熱濃H2SO455~60℃+HO-NO2NO2+H2O12/3/202346玻璃管實驗步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻.②向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.③將混合物控制在55-60℃的條件下約10min,實驗裝置如左圖.④將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過分離得到粗硝基苯.⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.12/3/202347+3H2Ni+3Cl2催化劑ClClClClClClHHHHHH（三）苯的加成反應(yīng)（與H2、Cl2)環(huán)己烷結(jié)構(gòu)特點:只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CnH2n-6(n≥6)CH2CH3乙苯甲苯四、苯的同系物通式：1.定義:12/3/202348（1）氧化反應(yīng)ｂ.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色ａ.可燃性CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2＋(n-3)H2O點燃2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)CHKMnO4H+COOH（2）取代反應(yīng)：a.鹵代反應(yīng)FeFe側(cè)鏈?zhǔn)贡江h(huán)活化，產(chǎn)物以鄰、對位取代為主12/3/202349b.硝化反應(yīng)2，4，6－三硝基甲苯三硝基甲苯(TNT)甲基環(huán)己烷—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸濃硫酸△

+3HNO3+3H2O催化劑△+3H2（3）加成反應(yīng)12/3/2023501、來源：a、煤的干餾b、石油的催化重整芳香烴：含有一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔锝蟹枷銦N，簡稱芳烴，苯是最簡單、最基本的芳香烴。五、芳香烴的來源及其應(yīng)用芳香族化合物？2、應(yīng)用：簡單的芳香烴是基本的有機化工原料。萘蒽C10H8C14H10苯環(huán)間共用兩個或兩個以上碳原子形成的一類芳香烴----稠環(huán)芳香烴12/3/202351ABC致癌物苯并芘1、煤的綜合利用

煤是由有機化合物和無機化合物組成的混合物。(1)煤的干餾：把煤隔絕空氣加強熱使它分解的過程，叫做煤的干餾化學(xué)變化思考：干餾與蒸餾有什么區(qū)別？六、煤、石油、天然氣的綜合利用12/3/202352溫度計水銀球的頂端與支管下沿處于同一水平線蒸餾燒瓶中液體的量是燒瓶容量的1/3～2/3

在圓底燒瓶內(nèi)放有沸石，防止爆沸冷凝管橫放時頭高尾低保證冷凝液自然下流，冷卻水進(jìn)水通入與被冷凝蒸氣流向相反給原底燒瓶加熱要墊石棉網(wǎng)牛角管圓底燒瓶水冷凝管實驗?zāi)M蒸餾裝置示意圖12/3/20235312/3/202354（2）.煤的汽化：C（s）+H2O（g）

CO（g）+H2（g）高溫CO（g）+H2O（g）CO2（g）+H2（g）高溫（3）煤的液化A.直接液化：將煤和氫氣作用生成液體燃料B.間接液化：先轉(zhuǎn)化為CO和H2，再在催化劑作用下和成甲醇。C（s）+H2O（g）===CO（g）+H2（g）高溫CO（g）+2H2（g）CH3OH12/3/202355(1).石油的組成組成元素：主要C、H等組成物質(zhì)：烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴大部分是液態(tài)烴，在液態(tài)烴里溶有氣態(tài)烴和固體烴黑色或深棕色粘稠狀液體，有特殊氣味，比水輕，不溶于水(2).石油的綜合利用A.石油的分餾B.石油裂化裂化的目的：提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量與質(zhì)量。2、石油工業(yè)12/3/202356(3)裂解:深度的裂化。在催化劑的作用下將含碳原子多的烴斷裂成碳原子更少的烴（碎片）的過程。裂解的目的：獲得工業(yè)上的“三烯二烷”即獲得乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、甲烷等重要化工基本原料。乙烯的產(chǎn)量是一個國家石化水平的標(biāo)志(1).作為燃料是清潔的化石燃料(2).天然氣化工：用于合成氨和生成甲醇3.天然氣的綜合利用CH4C+2H2高溫12/3/202357化學(xué)方程式：12/3/202358（2）H2+Cl22HCl（3）CH2=CH2+HClCH3CH2Cl（1）2NaCl+2H2O2NaOH+Cl2↑+H2↑12/3/202359七、同分異構(gòu)體的書寫：

苯環(huán)上位置異構(gòu)及取代基異構(gòu)形成的異構(gòu)體寫出分子式為C8H10的所有同分異構(gòu)體CH2CH3乙苯12/3/202360烷烴烯(炔)烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類型與酸性KMnO4作用點燃現(xiàn)象結(jié)論現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化火焰顏色淺，無煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高各類烴的性質(zhì)比較12/3/202361各類烴的結(jié)構(gòu)特點和主要化學(xué)性質(zhì)1.易取代(鹵代、硝化）2.較難加成（加H2）3.氧化反應(yīng)（燃燒）1.加成反應(yīng)（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反應(yīng)[燃燒；被KMnO4(H+)氧化]3.加聚反應(yīng)穩(wěn)定:通常情況下不與強酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)1.氧化反應(yīng)（燃燒）2.取代反應(yīng)（鹵代）3.加熱分解芳香烴烯烴烷烴主要性質(zhì)結(jié)構(gòu)特點類別含有C＝C鍵僅含C－C單鍵含有苯環(huán)()12/3/202362二甲苯苯環(huán)上的一溴化物共有6種，可用還原的方法制得3種二甲苯，它們的熔點分別列于下表：由此推斷熔點為234℃的分子結(jié)構(gòu)簡式為________，熔點為-54℃的分子結(jié)構(gòu)簡式為_______________。6種溴的二甲苯的熔點234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃對應(yīng)還原的二甲苯的熔點13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃12/3/202363現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H2、C6H6四種烴，①當(dāng)它們的物質(zhì)的量完全相等時，完全燃燒耗O2最多的是

，生成CO2最少的

，生成H2O最少的是

；②當(dāng)它們的質(zhì)量相等時，完全燃燒耗O2最少的是

，生成CO2最少的是

，生成H2O最多的是

。C6H6CH4C2H2C2H2和C6H6CH4CH412/3/202364

考點1有機物燃燒規(guī)律

1.有機物完全燃燒的通式烴完全燃燒：CxHy+（x+y/4)O2xCO2+y/2H2O烴的含氧衍生物完全燃燒：CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2xCO2+y/2H2O點燃點燃2.有機物完全燃燒前后氣體體積的變化規(guī)律氣態(tài)烴（CxHy）完全燃燒前后氣體體積變化與氫原子個數(shù)有關(guān)，用差量法分析：12/3/202365利用ΔV的變化，可確定分子中氫原子數(shù)。若反應(yīng)后，水為液態(tài)，則氣體體積一定減小。若反應(yīng)后，水為氣態(tài)，則有：①若y=4，燃燒前后氣體體積不變，ΔV=0；②若y>4，燃燒后氣體體積增大，ΔV<0；③若y<4，燃燒后氣體體積減小，ΔV>0。12/3/2023663.相同物質(zhì)的量的有機物在相同條件下充分燃燒時耗氧量規(guī)律（1）烴CxHy+（x+y/4）O2xCO2+y2H2O1x+y/4當(dāng)（x+y/4）越大，耗氧量越多。點燃（2）烴的含氧衍生物CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2xCO2+y/2H2O1x+y/4-z/2耗氧量取決于（x+y/4-z/2）。將分子中的氧原子結(jié)合氫或碳改寫成H2O或CO2的形式，即將烴的含氧衍生物改寫為CxHy·（H2O）n或CxHy·（CO2）m或CxHy·（H2O）n·（CO2）m形式。此時，該有機物完全燃燒耗氧量取決于CxHy。點燃12/3/202367①同物質(zhì)的量的不同有機物CxHy（H2O）n、CxHy（CO2）m與CxHy（H2O）n（CO2）m完全燃燒耗氧量相等。②符合上述條件的有機物組成的混合物，只要總的物質(zhì)的量一定，耗氧量為定值。4.相同質(zhì)量的有機物在相同條件下充分燃燒時耗氧量規(guī)律(1)當(dāng)y/x值越大，H%越高，耗氧量越多;(2)若相同質(zhì)量的不同有機物完全燃燒時生成的CO2或H2O的物質(zhì)的量相同，則有機物中含碳或氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同；若混合物總質(zhì)量一定，不論按何種比例混合，完全燃燒后生成的CO2或H2O的物質(zhì)的量保持不變，則混合物中各組分含碳或氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同。12/3/202368第三講烴的衍生物12/3/2023691.結(jié)構(gòu)與性質(zhì)鹵代烴的斷鍵方式如圖：有兩個位置可斷鍵：①處斷鍵，如—Cl被—OH取代（NaOH的水溶液、加熱），發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；①②兩處共同斷鍵，發(fā)生消去反應(yīng)（NaOH的醇溶液、加熱），生成烯烴?？键c1鹵代烴——有機合成的橋梁2.轉(zhuǎn)化鹵代烴是連接烷、烯、炔和醇、醛、酸、酯的紐帶，可以轉(zhuǎn)化為各種其他類型的化合物，因此引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機合成中起著重要的橋梁作用。在有機物分子中引入鹵原子的方法有：（1）不飽和烴與HX、H2的加成反應(yīng)；（2）烴與X2的取代反應(yīng)；（3）醇與HX的取代反應(yīng)。第一節(jié)鹵代烴、醇和酚12/3/202370(1)請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式：C是

，F(xiàn)是

。(2)①B→C的反應(yīng)類型是

。②C→D的化學(xué)方程式是12/3/2023711.醇和酚是兩類不同的有機物，它們的分子中都含有羥基官能團(tuán)，但從根本上說，羥基所連接的烴基不相同，羥基直接連接苯環(huán)時，屬于酚，具有酚的性質(zhì)；羥基不直接連苯環(huán)時，屬于醇，具有醇的性質(zhì)。2.醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象與鹵代烴相似，除了有碳鏈異構(gòu)現(xiàn)象外，還有官能團(tuán)位置異構(gòu)，另外還與相同碳原子數(shù)的醚屬于類別異構(gòu)?？键c2醇酚3.酚類與芳香醇。當(dāng)碳原子數(shù)目相同時，可存在類別異構(gòu)，例如分子式為C7H8O的有機物可以有下列幾種同分異構(gòu)體：12/3/2023724.脂肪醇、芳香醇、酚的比較12/3/20237312/3/202374①含有羥基的化合物稱為羥基化合物，都能與Na發(fā)生反應(yīng)（氧化性除外）放出氫氣。氫原子活潑性：強酸>羧酸>碳酸>苯酚>水>乙醇。②與堿反應(yīng)：羧酸、苯酚（酚類）能發(fā)生；醇不能發(fā)生。③與碳酸鈉反應(yīng)：羧酸、苯酚能發(fā)生，醇不能，但苯酚不能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。④與碳酸氫鈉反應(yīng)：羧酸能發(fā)生，苯酚、醇不能。12/3/202375【例2】下列各醇中，既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是()B12/3/202376考點1醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)醛的性質(zhì)由醛基官能團(tuán)決定，主要化學(xué)性質(zhì)有：1.與H2的加成反應(yīng)（又叫還原反應(yīng)）。2.氧化反應(yīng)（掌握被多種氧化劑的氧化）。包括：①燃燒②催化氧化③被強氧化劑如（KMnO4）氧化④被弱氧化劑氧化（如銀氨溶液、新制Cu（OH）2。第二節(jié)醛、羧酸和酯3.醛基的檢驗主要利用銀鏡反應(yīng)及新制Cu（OH）2的反應(yīng)。（1）銀鏡反應(yīng)實驗時應(yīng)注意以下幾點：①試管內(nèi)壁必須潔凈；②必須水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；③加熱時不可振蕩和搖動試管；④須用新配制的銀氨溶液；⑤乙醛用量不宜太多，實驗后，銀鏡可用稀硝酸浸泡，再用水洗而除去。12/3/202377（2）與新制氫氧化銅的反應(yīng)該實驗注意以下幾點：①硫酸銅與堿反應(yīng)時，堿過量制取氫氧化銅，在堿性條件下，Cu2O才可以穩(wěn)定存在；②反應(yīng)需要加熱，將混合液加熱到沸騰即可看到磚紅色沉淀。③用途：甲醛是重要的有機合成原料，工業(yè)上制酚醛樹脂；農(nóng)業(yè)上，可用做農(nóng)藥，用于制緩效肥料；生成物可用于浸制生物標(biāo)本。4.甲醛（CH2O）—蟻醛

①結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)簡式為HCHO。②性質(zhì)：無色、有刺激性氣味的氣體，易溶于水，35%~40%的甲醛水溶液叫福爾馬林。H-C-H=O12/3/202378④甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO+4Ag（NH3）2OH(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O；與足量新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)的方程式為HCHO+4Cu（OH）22Cu2O↓+CO2+5H2O【例】茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示,關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯誤的是（）A.在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B.能被高錳酸鉀酸性溶液氧化C.在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D.不能與氫溴酸發(fā)生加成反應(yīng)D12/3/2023791.一元羧酸的分子通式為R—COOH，飽和一元脂肪羧酸的分子通式為CnH2nO2（或CnH2n+1—COOH）。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羥基醛、羥基酮等互為同分異構(gòu)體?？键c2羧酸:酯化反應(yīng)2）根據(jù)羧基的數(shù)目一元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH羧酸—由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機物。脂肪酸1）.根據(jù)烴基不同CH3COOH芳香酸C6H5COOH3）.根據(jù)烴基的碳原子數(shù)目低級脂肪酸高級脂肪酸CH3COOHC17H35COOH（硬脂酸）C15H31COOH（軟脂酸）C17H33COOH（油酸）等12/3/2023802）酯化反應(yīng)注：可以用同位素示蹤法證實酯化反應(yīng)過程是羧酸分子中羧基中的羥基與醇分子中羥基上的氫原子結(jié)合成水，其余部分相互結(jié)合成酯。2RCOOH+Na2CO32RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3RCOONH42.羧酸的性質(zhì)1）酸的通性由于—COOH能電離出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸類物質(zhì)的通性。12/3/202381碎瓷片乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液（防止暴沸）加藥品的順序1、反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象2.濃硫酸的作用是什么？3.飽和Na2CO3溶液有什么作用？CH3—C—OHO+H—O—CH2—CH3

CH3COOCH2CH3+H2O

濃硫酸加熱12/3/202382無機含氧酸與醇作用也能生成酯，如

C2H5OH+HNO3C2H5—O—NO2（硝酸乙酯）+H2O濃硫酸加熱3.了解幾種自然界中的有機酸12/3/2023834.酯化反應(yīng)種類和酯的類別（1）一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)（2）一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)12/3/202384（3）多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)（4）多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如12/3/202385（5）羥基酸自身的酯化反應(yīng)此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)狀交酯和高聚酯。如：12/3/20238612/3/2023871、概念：酸跟醇起反應(yīng)，生成的一類化合物。強調(diào)：(1）酸，可以是有機羧酸，也可以是無機含氧