高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 課時(shí)作業(yè)51 有機(jī)合成及有機(jī)推斷（含解析）-人教版高三全冊(cè)化學(xué)試題

課時(shí)作業(yè)(五十一)有機(jī)合成及有機(jī)推斷1．(2019·山東日照診斷)有機(jī)物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過(guò)如圖所示路線合成。A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，H的分子式C7H8。已知：B為醛類，C為一種常見的酸請(qǐng)回答以下問題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(2)H→I的化學(xué)反應(yīng)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________，B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)C→D的反應(yīng)類型是________，I→J的反應(yīng)類型是________。(4)E→F的反應(yīng)條件是________。(5)兩個(gè)E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。(6)滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體(含F(xiàn))共有________種(填數(shù)字)。①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②紅外光譜等方法檢測(cè)分子中有結(jié)構(gòu)③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)且核磁共振氫譜測(cè)定有5個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________________。解析A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以知道A為CH2＝CH2，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可以知道，B為CH3CHO，C為CH3COOH，由結(jié)構(gòu)G的結(jié)構(gòu)可以知道F為，H的分子式是C7H8，不飽和度為eq\f(2×7＋2－8,2)＝4，H含有一個(gè)苯環(huán)，故H為，由J的結(jié)構(gòu)可以知道I為，I發(fā)生氧化反應(yīng)得到J，J發(fā)生水解反應(yīng)得到E(鄰醛基苯甲酸)，E與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到F。(1)由上述分析可以知道，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2＝CH2。(2)H→I的反應(yīng)方程式為：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBr，B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。(3)C→D是CH3COOH中－OH被－Cl取代生成CH3COCl，屬于取代反應(yīng)：I→J是中甲基被氧化為－COOH，屬于氧化反應(yīng)。(4)E→F是酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸，加熱。(5)兩個(gè)E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(6)滿足以下條件的的同分異構(gòu)體(含F(xiàn))，①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基；②紅外光譜等方法檢測(cè)分子中有如結(jié)構(gòu)，可能含有酯基、可能為羧基；③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，為－OH、－COOCH3，或－OH、－OOCCH3，或－OH、－CH2COOH，或－OH、－CH2OOCH，有鄰、間、對(duì)三種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有12種(含F(xiàn))；其中能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有－COOH，且核磁共振氫譜測(cè)定有5個(gè)吸收峰，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。答案(1)CH2＝CH2(2)＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))＋HBrCH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(3)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)(4)濃硫酸，加熱(5)(6)122．(2019·甘肅蘭州診斷)氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，該藥物合成路線通常以2－氯苯甲醛為原料合成，合成路線如下：(1)下列關(guān)于氯吡格雷的說(shuō)法正確的是________。A．氯吡格雷在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)B．氯吡格雷難溶于水，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)C．1mol氯吡格雷含有5NA個(gè)碳碳雙鍵，一定條件下最多能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．氯吡格雷的分子式為C16H16ClNO2S(2)物質(zhì)D的核磁共振氫譜有________種吸收峰。(3)物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。(4)物質(zhì)C可在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________，反應(yīng)類型是______________。(5)寫出屬于芳香族化合物A的同分異構(gòu)體__________________________(不包含A)。(6)已知：，寫出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。解析A．苯環(huán)上的氯原子不能發(fā)生消去反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B．氯吡格雷含有酯基、氯原子，難溶于水，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；C．苯環(huán)不含碳碳雙鍵，1mol氯吡格雷含有2NA個(gè)碳碳雙鍵，但苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，一定條件下最多能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．氯吡格雷的分子式為C16H16ClNO2S，D正確。(2)根據(jù)物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，核磁共振氫譜有7種吸收峰。(3)根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D中氨基上的氫原子被溴原子取代，因此物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)物質(zhì)C含有氨基和羧基，可在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成一種含有3個(gè)六元環(huán)的產(chǎn)物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為(5)屬于芳香族化合物A的同分異構(gòu)體有、、；(6)乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH2CH2Br，再水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成。答案(1)BD(2)7(3)(4)＋2H2O取代(5)(6)CH2CH2eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5()))3．(2019·四川成都診斷)一種第二代抗組胺藥物的中間體G的合成路線如下：已知：A的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)甲基。回答下列問題：(1)A的名稱為________，由A生成B的反應(yīng)類型為________。(2)G中含氧官能團(tuán)名稱為________。(3)F的分子式為________。(4)由C生成D的化學(xué)方程式為________________。(5)對(duì)二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則W有________種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶9的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。(6)參照上述合成路線，以乙醛為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)正丁醇的合成路線。解析(1)根據(jù)A的分子式，結(jié)合A的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)甲基知A為丙酮(CH3COCH3)，A在氫氧化鋇存在條件下反應(yīng)生成B(C6H12O2)，為2分子A發(fā)生的加成反應(yīng)。(2)G中的含氧官能團(tuán)有酯基、羰基。(3)F的分子式為C4H6Cl2O，(4)根據(jù)，結(jié)合C、D的分子式可知，C和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(5)對(duì)二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，W能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明W屬于甲酸酯，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明酯基與苯環(huán)連接，則W中含有結(jié)構(gòu)，對(duì)位基團(tuán)的化學(xué)式為—C5H11，因?yàn)橛小狢5H118種結(jié)構(gòu)，因此W有8種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜為五組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶9的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)以乙醛為原料合成正丁醇，根據(jù)A→B→C的反應(yīng)原理可以使碳鏈增長(zhǎng)，2分子乙醛可以合成出CH3CHCHCHO，再與氫氣加成即可。答案(1)丙酮加成反應(yīng)(2)酯基、羰基(3)C4H6Cl2O(4)(5)8(6)4．(2019·廣西南寧測(cè)試)苯酚是一種重要的化工原料，以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子化合物N(部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去)：已知化合物N為，回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，B中能與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)名稱是________。(2)已知C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應(yīng)，C的核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比值是9∶2∶1，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。(3)由苯酚生成D的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)化合物D與發(fā)生反應(yīng)，除生成化合物N外，還生成________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(5)F是相對(duì)分子質(zhì)量比B大14的同系物，F(xiàn)有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有________種。①屬于芳香族化合物②遇FeCl3溶液顯紫色，且能發(fā)生水解反應(yīng)③苯環(huán)上有兩個(gè)取代基(6)已知：，寫出用苯酚、乙醇和ClCH2COOH為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。解析(1)H＋的酸性強(qiáng)于羧酸，因此生成B的原理是利用酸性強(qiáng)的制取酸性弱的，因此B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B中含有官能團(tuán)是羧基和羥基，羧酸的酸性強(qiáng)于碳酸，因此能與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)名稱為羧基；(2)C的分子式為C5H12O，能與金屬Na發(fā)生反應(yīng)，即C中含有羥基，C含羥基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是，羥基位置有8種，有3組峰，且峰面積比值是9∶2∶1，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCH2OH，B與C發(fā)生酯化反應(yīng)，即M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；(3)根據(jù)D的分子式C15H16O2，以及N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，苯酚生成D的反應(yīng)方程式為；(4)根據(jù)N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，生成N的類型為縮聚反應(yīng)，除N外，還有CH3OH；(5)F的相對(duì)分子質(zhì)量比B大14，因此F比B多一個(gè)“CH2”，屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)，遇FeCl3溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(鄰間對(duì)三種)、(鄰間對(duì)三種)、(鄰間對(duì)三種)，共有9種；(6)根據(jù)生成N和M的路線，此合成路線為答案(1)羧基(2)(3)(4)CH3OH(5)9(6)5．丹參酮ⅡA是一種治療心血疾病的藥物，其中的一種合成路線如下：(1)丹參酮ⅡA中含氧官能團(tuán)為________和________(寫名稱)。(2)試劑X的分子式為C5H11N，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(3)C→D的反應(yīng)類型為________。(4)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)Ⅱ.分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫(5)寫出以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下：CH3CHOeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑，△))CH3COOHeq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(濃H2SO4，△))CH3COOCH2CH3解析(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基；分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，符合條件的E的同分異構(gòu)體為等。(5)以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO為原料制備，可以先用CH3CH=CHCH3與溴發(fā)生加成反應(yīng)得CH3CHBrCHBrCH3，CH3CHBrCHBrCH3在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)得CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2再與CH2=CHCHO發(fā)生加成反應(yīng)形成環(huán)，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得。答案(1)羰基醚鍵(2)(3)消去反應(yīng)(4)6．(2019·山東濟(jì)寧一模)有機(jī)物F是一種高分子樹脂，其合成路線如下：已知：①A為苯甲醛的同系物，分子中無(wú)甲基，其相對(duì)分子質(zhì)量為134；請(qǐng)回答下列問題：(1)X的化學(xué)名稱是________。(2)E生成F的反應(yīng)類型為________。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________。(4)由B生成C的化學(xué)方程式為________________________________________________。(5)芳香族化合物Y是D的同系物，Y的同分異構(gòu)體能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體，分子中只有1個(gè)側(cè)鏈，核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1。寫出兩種符合要求的Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________、____________。(6)寫出以甲醛、丙醛和乙二醇為主要原料合成軟質(zhì)隱形眼鏡高分子材料——聚甲基丙烯酸羥乙酯的合成路線(無(wú)機(jī)試劑自選)。解析根據(jù)已知信息①可知，A為苯甲醛的同系物，分子中無(wú)甲基，其相對(duì)分子質(zhì)量為134，則