青島科技大學(xué)2011年有機(jī)化學(xué)考研真題

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青島科技大學(xué)

二○一一年碩士研究生入學(xué)考試試題

考試科目：有機(jī)化學(xué)

注意事項(xiàng)：1．本試卷共5道大題（共計(jì)32個(gè)小題），滿分150分；

2．本卷屬試題卷，答題另有答題卷，答案一律寫在答題卷上，寫在該試題卷

上或草紙上均無(wú)效。要注意試卷清潔，不要在試卷上涂劃；

3．必須用藍(lán)、黑鋼筆或簽字筆答題，其它均無(wú)效。

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一、選擇題（每小題2分，共20分）

1.將下列化合物中酸性最大的是()

2.下列化合物中具有芳香性的是（）和（）

3.下列化合物中-H的酸性最強(qiáng)的是（）

4.下列化合物中（）具有光學(xué)活性

5.下列化合物進(jìn)行親電取代反應(yīng)的活性最強(qiáng)的是（）

第1頁(yè)（共5頁(yè)）

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6.下列碳正離子穩(wěn)定性最大的是（）

7.下列哪個(gè)化合物能與鎂的乙醚溶液反應(yīng)生成格氏試劑()

8.下列關(guān)于苯酚的敘述錯(cuò)誤的是（）

（a）苯酚易發(fā)生取代反應(yīng)（b）苯酚的酸性比碳酸強(qiáng)（c）苯酚與三氯化鐵溶液作

用顯紫色(d)苯酚俗稱石炭酸

9、下列化合物的堿性遞減的順序是：()

O

NH2CNH

a.b.c.2

Nd.

N

H

(a)a＞b＞c＞d(b)a＞d＞b＞c(c)d＞c＞b＞a(d)d＞a＞c＞b

10.下列化合物堿性水解速度最快的是（）

二、完成反應(yīng)式（每空1分，共30分）

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三、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理（每題6分，共30分）

四、完成下列合成（每題8分，共40分）

1、以丙炔為唯一有機(jī)原料合成

2、以乙醛為唯一有機(jī)原料合成

3、由苯合成

第4頁(yè)（共5頁(yè)）

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4、請(qǐng)完成下列轉(zhuǎn)變

5、以丙二酸二乙酯及必要試劑合成

五、利用化學(xué)反應(yīng)及波譜性質(zhì)推斷化合物結(jié)構(gòu)（每題10分，共30分）

-11

1、化合物A(C7H12O4)的紅外光譜在1740cm有一個(gè)吸收峰。HNMR如下：4.1(q,4H),

-1

3.2(s,2H),1.3(t,6H).化合物B(C10H12O2)的紅外光譜在1720cm有一個(gè)吸收峰。

1HNMR如下：7.5(m,5H),5.2(s,2H),2.3(q,2H),1.1(t,3H)。請(qǐng)推出A和B的結(jié)構(gòu)

式。

2、化合物A(C8H14)能使溴水退色，被濃KMnO4氧化得直鏈化合物B(C8H14O2)，B能發(fā)

1

生碘仿反應(yīng)生成C(C6H10O4)，C加熱到300℃得到D(C5H8O)，D的HNMR譜圖有兩組

峰。請(qǐng)寫出A~D的結(jié)構(gòu)式。

3、化合物A(C4H8O3)具有旋光活性，A的水溶液呈酸性。A加熱脫水后的化合物B