蘇教版選修五專題4 烴的衍生物 醇 酚“十市聯(lián)賽”一等獎

第2課時酚

第2課時課堂互動講練知能優(yōu)化訓練課前自主學案學習目標探究整合應用學習目標1．通過對酚的概述介紹，了解酚的物理性質(zhì)、用途和一些常見的酚。2．了解苯酚的化學性質(zhì)及在生活生產(chǎn)中的應用。3．了解苯環(huán)和羥基之間存在的相互影響。課前自主學案自主學習一、酚1．酚的概念芳香烴分子中______上的一個或幾個氫原子被______取代生成的有機化合物。2．常見的幾種酚類物質(zhì)苯環(huán)羥基名稱苯酚鄰甲基苯酚對甲基苯酚間甲基苯酚結(jié)構(gòu)簡式二、苯酚1．物理性質(zhì)互溶俗稱顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性石炭酸無色晶體特殊有毒常溫溶解度不大，65℃以上與水____；易溶于_________有機溶劑2．化學性質(zhì)(1)氧化反應暴露在空氣中易被氧化，由___色變?yōu)開____色。(2)苯環(huán)對羥基的影響由于羥基受苯環(huán)的影響，使苯酚呈弱酸性。無粉紅思考感悟1．苯酚溶液顯弱酸性，能否與弱堿Cu(OH)2反應？【提示】

，溶液酸性較弱，不能使指示劑變色，可見其c(H＋)很小。Cu(OH)2難溶，其電離出的c(OH－)很小，H＋與OH－不足以反應，故苯酚不與Cu(OH)2反應。①苯酚的電離方程式：—————————————————————②與強堿的反應如與NaOH的反應：__________________________________________③苯酚鈉與碳酸的反應：＋H2O＋CO2

＋NaHCO3。思考感悟2．向苯酚鈉的水溶液中通入CO2時，能否生成Na2CO3?【提示】由于苯酚的酸性介于H2CO3和NaHCO3之間，故向苯酚鈉中通入CO2時，無論量的多少均只生成苯酚和碳酸氫鈉。④苯酚分子中的碳氧鍵因受苯環(huán)的影響，不易斷裂，因此苯酚不能與氫鹵酸反應生成鹵苯。(3)羥基對苯環(huán)的影響①取代反應苯酚與濃溴水反應：②聚合反應苯酚與甲醛反應(4)顯色反應苯酚稀溶液遇FeCl3溶液顯____色。紫自主體驗解析：選BC。醇是羥基直接連接在脂肪烴基上的化合物。酚是羥基直接連接在苯環(huán)上的化合物。解析：①是環(huán)己醇，②為酚，③④都屬于芳香醇，⑤是苯甲醚。答案：②

④⑤課堂互動講練苯酚的結(jié)構(gòu)特點對性質(zhì)的影響在苯酚中苯環(huán)和羥基之間相互影響，使苯酚具有了一些特殊的性質(zhì)：1．苯環(huán)對羥基的影響由于苯環(huán)的存在使苯酚中的氫氧鍵比醇中的氫氧鍵更易斷裂，從而使苯酚具有一定的酸性。2．羥基對苯環(huán)的影響羥基的存在，使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子里的氫原子更活潑，尤其是羥基的鄰、對位上的氫原子，故苯酚比苯及苯的同系物易發(fā)生取代反應。如苯酚與溴水反應不需要加熱或催化劑，立即生成三溴苯酚白色沉淀；而苯或苯的同系物與液溴需在催化劑存在時方能發(fā)生反應生成溴苯。特別提醒：1．苯酚的檢驗方法：(1)利用與濃溴水反應生成三溴苯酚白色沉淀；(2)利用與Fe3＋的顯色反應；(3)利用在空氣中變色。2．與Br2反應，在羥基鄰對位取代，若苯環(huán)上有多個羥基，則每個羥基的鄰對位同樣被活化，只要有氫原子，均可被取代。例1

香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應合成。丁香酚香蘭素有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是(

)A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2反應B．丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應D．香蘭素分子中至少有12個原子共平面【解析】處于酚羥基的鄰對位的H原子均可與Br2發(fā)生取代反應，由于—CH2—CH===CH2中含有一個，所以1mol丁香酚可與2molBr2發(fā)生反應；選項B中丁香酚中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；選項C中香蘭素含有一個苯環(huán)和一個，所以1mol的香蘭素可與4molH2發(fā)生加成反應；選項D中香蘭素分子中和苯環(huán)直接相連接的原子均在同一平面內(nèi)，又由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故—OH中H，—O—CH3中的—CH3、中的O和H可以不在苯環(huán)所確定的平面內(nèi)，所以香蘭素中至少有12個原子共平面?！敬鸢浮?/p>

D【規(guī)律方法】有機物官能團是決定有機物化學性質(zhì)的基團。在討論有機物與溴水反應時，應考慮碳碳雙鍵、叁鍵的加成和酚中苯環(huán)上的定位取代反應；在討論有機物與氫氣加成反應時，不要忘記苯環(huán)的加氫反應。解析：選D。脂肪醇、芳香醇和酚的對比類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學性質(zhì)(1)與鈉反應(2)取代反應(3)脫水反應(個別醇不可以)(4)氧化反應(5)酯化反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應特性紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體產(chǎn)生(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯紫色特別提醒：1．酚與同碳原子數(shù)的芳香醇易構(gòu)成同分異構(gòu)體。2．由于受苯環(huán)的影響，使得酚類分子結(jié)構(gòu)中的羥基比醇分子結(jié)構(gòu)中的羥基更活潑，醇能發(fā)生的反應除消去反應外，酚類也都能發(fā)生。另外酚類還有醇不可發(fā)生的反應：(1)與NaOH溶液反應，(2)與Na2CO3溶液反應，(3)顯色反應。例2

已知：C6H5ONa＋CO2H2OC6H5OH＋NaHCO3，某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反應時，Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為(

)A．3∶3∶2 B．3∶2∶1C．1∶1∶1 D．3∶2∶2【思路點撥】解答本題要注意以下兩點：(1)分析物質(zhì)結(jié)構(gòu)確定其所含官能團。(2)明確各官能團與Na、NaOH、NaHCO3的反應情況?！窘馕觥吭撐镔|(zhì)的結(jié)構(gòu)中有—CHO、—COOH和—OH，其中可與Na反應的有—OH、—COOH；與NaOH反應的有酚羥基、—COOH；與NaHCO3反應的有—COOH，故答案為3∶2∶1。【答案】

B

某些芳香族化合物的分子式均為C7H8O，其中與FeCl3溶液混合后，顯紫色和不顯紫色的種類分別為(

)A．2種和1種

B．2種和3種C．3種和2種

D．3種和1種解析：選C。應首先確定分子式為C7H8O的芳香族化合物可能是酚、醇、醚，其同分異構(gòu)體分別為3種、1種和1種。酚：醇：醚：只有酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，其余兩種物質(zhì)不可，故選C。常見有機物的分離、提純與檢驗方法物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑簡要的實驗方法及步驟分液CH4(HCl)溶液水或NaOH溶液將混合氣體通過盛H2O(或NaOH溶液)的洗氣瓶C2H6(C2H4)溶液Br2的CCl4溶液將混合氣體通過盛有溴水或Br2的CCl4溶液的洗氣瓶苯(苯酚)NaOH溶液混合后振蕩，分液，取上層液體方法物質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑簡要的實驗方法及步驟分液乙酸乙酯(乙酸、乙醇)飽和Na2CO3溶液同上苯(甲苯)酸性KMnO4溶液混合后振蕩；分液；取油狀液體蒸餾乙醇(H2O)生石灰混合后加熱取餾分乙醇(乙酸)NaOH同上乙醇(苯酚)NaOH同上特別提醒：利用化學方法對混合物進行分離、提純時應注意以下原則：(1)不增：即不增加新的物質(zhì)。(2)不減：不能減少或損耗被提純的物質(zhì)。(3)易分：使雜質(zhì)易與被提純物質(zhì)分離。有機物的分離和提純是有機化學實驗的重要內(nèi)容，也是獲取有機物的重要步驟，下列是某學習小組設計的除去苯中混有的少量苯酚以提純苯的實驗方案，其中合理的是(

)A．在分液漏斗中加入足量2mol·L－1的NaOH溶液，充分振蕩后，分液分離B．在分液漏斗中加入足量的FeCl3溶液，充分振蕩后，分液分離C．在燒杯中加入足量濃溴水，充分攪拌后，過濾分離D．在燒杯中加入足量冷水，充分攪拌后，過濾分離例3【思路點撥】解答此題要注意以下兩點：(1)不增加新的雜質(zhì)，不減少被提純物；(2)雜質(zhì)易與被提純物分離?！窘馕觥勘绢}欲除去苯酚以提純苯，可根據(jù)化學方法進行。A中，當加入NaOH溶液時，由于苯酚可與NaOH反應生成苯酚鈉，該物質(zhì)易溶于水，而苯不溶于水，故可通過分液的方式分離提純苯，故A項符合題意；B、C是常用的鑒別苯酚的方法，而不能用于除去苯酚，提純物質(zhì)；D中冷水可降低苯酚的溶解能力，使該方案所提純的苯中仍會含有少量苯酚，不能達到提純苯的目的，故不符合題意?！敬鸢浮?/p>

A互動探究能否將少量溴水滴入苯酚中來鑒別和測定苯酚？【提示】不能。因生成的三溴苯酚易溶于苯酚中，導致看不到明顯現(xiàn)象，故應將苯酚滴入溴水中探究整合應用苯酚的酸性【舉例】現(xiàn)用如圖所示裝置進行實驗，回答下列問題：(1)若A中裝濃鹽酸，B中裝氯酸鉀(粉狀)，試管C中下層是四氯化碳，上層是碘化鉀溶液，當?shù)渭由倭康臐恹}酸時，寫出B中發(fā)生反應的化學方程式：_______________，C中的現(xiàn)象是______________。(2)若A中裝鹽酸，B中裝貝殼(粉狀)，C中盛C6H5ONa溶液，當?shù)渭欲}酸時，貝殼表面產(chǎn)生氣泡，則試管C中的實驗現(xiàn)象是__________________，有人認為，該裝置不能證明酸性強弱關(guān)系為HCl>H2CO3>C6H5OH，還需要增加一個裝置，請用文字敘述：___________________________。若向渾濁的苯酚溶液滴入Na2CO3溶液，溶液會變澄清，寫出該反應的化學方程式：_____________?！窘馕觥?/p>

(1)濃鹽酸與氯酸鉀反應可得到氯氣：6HCl(濃)＋KClO3===3Cl2↑＋KCl＋3H2O，Cl2和碘化鉀發(fā)生反應：Cl2＋2KI===I2＋2KCl，I2被四氯化碳萃取，故C中的現(xiàn)象：有分層現(xiàn)象，下層液體變紫紅色。(2)鹽酸與CaCO3反應生成CO2氣體，從燒瓶中出來的CO2氣體還含有揮發(fā)的HCl氣體，它們均可與C6H5ONa反應生成苯酚，故C中的實驗現(xiàn)象：溶液變渾濁。要排除HCl的干擾，可在B、C間加洗氣裝置——飽和NaHCO3溶液。