人教課標(biāo)實(shí)驗(yàn)版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5)烴的含氧衍生物 有機(jī)合成【全國(guó)一等獎(jiǎng)】

有機(jī)合成2005年9月2日,中國(guó)包裝網(wǎng)刊登了題為《美國(guó):保鮮膜包食品有害健康》的文章,指出PVC含有致癌物質(zhì);10月13日,《第一財(cái)經(jīng)日?qǐng)?bào)》報(bào)道稱(chēng):日韓PVC食品保鮮膜大舉進(jìn)入中國(guó)。目前，中國(guó)超市生鮮產(chǎn)品及熟食包裝中仍在大量使用PVC保鮮膜。10月25日,國(guó)家質(zhì)檢總局針對(duì)PVC食品保鮮膜使用安全問(wèn)題召開(kāi)新聞發(fā)布會(huì)，公布：要求嚴(yán)禁用PVC保鮮膜直接包裝肉食、熟食及油脂食品。PVC保鮮膜到底怎么了？新聞鏈接：我國(guó)市面上普遍使用的保鮮膜中其中一種主要成分為聚氯乙烯，簡(jiǎn)稱(chēng)PVC，是由PVC樹(shù)脂加入大量增塑劑(DHEA)和其他助劑加工而成，在受熱條件下釋放出有毒物質(zhì)。PVC保鮮膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且價(jià)格較低。PVC保鮮膜到底怎么了？資料卡同學(xué)們：你能夠根據(jù)已學(xué)的知識(shí)，利用一些常用的原材料，合成PVC嗎？HC=CHCH2=CHCl-CH2-CH-nCl基礎(chǔ)原料目標(biāo)化合物中間體中間體HCl催化劑催化劑….輔助原料輔助原料輔助原料副產(chǎn)品副產(chǎn)品有機(jī)合成的過(guò)程思考與交流活動(dòng)讓我們來(lái)歸納研究一些常用官能團(tuán)引入的方法：1、引入碳碳雙鍵的三種方法：

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。鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成2、引入鹵原子的三種方法：

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。醇(酚)的取代反應(yīng)烯(炔)的加成烴的取代3、引入羥基的四種方法：

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。烯烴與水的加成鹵代烴的水解酯的水解醛的還原1、引入碳碳雙鍵的三種方法舉例：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O濃硫酸170°CH3CH2Cl+NaOHCH2=CH2+NaCl醇△CH=CH+H2CH2=CH2

催化劑鹵代烴的消去醇的消去炔烴的不完全加成2、引入鹵原子的三種方法舉例：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化劑CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△+Br2

FeBr+HBr醇(酚)的取代反應(yīng)烯(炔)的加成烴的取代3、引入羥基的四種方法舉例：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaClH2O△CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH稀硫酸△烯烴與水的加成鹵代烴的水解醛的還原酯的水解在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯類(lèi)香料，例如具有蘋(píng)果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3試一試：CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目標(biāo)化合物中間體中間體基礎(chǔ)原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H想一想：結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際，同學(xué)們，你認(rèn)為在選擇原料和合成途徑時(shí)，你應(yīng)該注意一些什么問(wèn)題？反應(yīng)條件必須比較溫和產(chǎn)率較高原料地毒性、低污染、廉價(jià)·········試用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路線(xiàn)C-OCH2CH3C-OCH2CH3OOC-OHC-OHOO+2HO-CH2CH3CHOCHOCH2