人教課標(biāo)實(shí)驗(yàn)版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5)烴的含氧衍生物 醇　酚“黃岡賽”一等獎

苯酚一.苯酚的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度溶解性毒性純苯酚無色，露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。有特殊氣味常溫下固態(tài)，熔點(diǎn)不高（43℃）

大于水，通常情況在水中為乳狀常溫時苯酚在水中溶解度不大，高于65℃時能與水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒，強(qiáng)腐蝕性苯酚特殊的溶解性冷卻

甲乙丙ABCDEF揭謎1:A苯酚乳濁液B苯酚溶液C苯酚乳濁液加熱溶解度增大冷卻溶解度下降二.苯酚的分子結(jié)構(gòu)化學(xué)式

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH苯酚特殊的溶解性與其結(jié)構(gòu)有何聯(lián)系？苯酚的分子結(jié)構(gòu)模型比例模型球棍模型苯酚分子的球棍模型動畫苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現(xiàn)在該平面酚與醇概念的對比

酚

——分子里含有與苯環(huán)直接相連的羥基的化合物。

醇

——分子里含有與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈相連的羥基的化合物。芳香醇酚你知道嗎？乙醇和苯酚中都有-OH，其性質(zhì)是否相同？（結(jié)合甲烷與甲苯分別與高錳酸鉀溶液混合的現(xiàn)象）預(yù)測-OH與苯環(huán)相連后使-OH的活潑性有何變化？

結(jié)合乙醇-OH和水中的H的活潑性比較，試用實(shí)驗(yàn)方法來比較乙醇和苯酚-OH上的H的活潑性？三.苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.與金屬鈉的反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論往熔化的苯酚中加一小塊金屬鈉劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活潑得多；苯環(huán)使-OH上的H更容易電離2.與氫氧化鈉的反應(yīng)

—苯酚的弱酸性ABCDEF冷卻

甲乙丙揭謎2:C苯酚乳濁液D苯酚溶液E苯酚乳濁液NaOH溶液鹽酸a.4人小組討論苯酚的酸性強(qiáng)弱如何？結(jié)合“強(qiáng)酸制弱酸”的原理，試設(shè)計(jì)對比實(shí)驗(yàn)比較苯酚與碳酸酸性的相對強(qiáng)弱？b.動手做一做苯酚乳濁液Na2CO3“再變一次”3.與碳酸鈉的反應(yīng)-ONa+CO2+H2O

→

-OH+

NaHCO3-OH+Na2CO3→-ONa＋NaHCO3

苯酚的酸性到底有多弱？酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不能使指示劑變色，俗稱石炭酸。

結(jié)論難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑教你一招：

苯酚不能過量，否則產(chǎn)生的三溴苯酚易溶于苯酚而觀察不到白色沉淀。+3Br2

+3HBr4.苯酚與溴水的反應(yīng)4.苯酚與溴水的反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)動畫模擬應(yīng)用1：苯酚與溴水的反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。苯酚、苯與溴取代反應(yīng)的比較比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論濃溴水液溴不需要催化劑Fe作催化劑三個一個快稍慢苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯容易，即-OH對苯環(huán)的影響：使苯環(huán)鄰對位上的氫原子更活潑小結(jié)：在苯酚分子中，羥基-OH與苯環(huán)兩個基團(tuán)，不是孤立的存在著；兩者相互影響的結(jié)果使羥基-OH與苯環(huán)都活化，從而使苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。5.苯酚的顯色反應(yīng)揭謎3：苯酚乳濁液(或苯酚溶液)“牛奶”E“墨水”F紫色溶液FeCl3溶液該反應(yīng)常用來檢驗(yàn)苯酚的存在；也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。應(yīng)用2小結(jié)苯酚

結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)酸性取代反應(yīng)顯色反應(yīng)四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛樹脂合成纖維合成香料醫(yī)藥消毒劑染料農(nóng)藥防腐劑小鏈接：

是誰使苯酚聲名遠(yuǎn)揚(yáng)？

使苯酚首次聲名遠(yuǎn)揚(yáng)的應(yīng)歸功于英國著名的醫(yī)生里斯特。里斯特發(fā)現(xiàn)病人手術(shù)后死因多數(shù)是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術(shù)的器械以及醫(yī)生的雙手，結(jié)果病人的感染情況顯著減少。這一發(fā)現(xiàn)使苯酚成為一種強(qiáng)有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽(yù)為“外科消毒之父”。你知道嗎？日本利用蟹殼清除工業(yè)廢水中有毒物質(zhì)—苯酚據(jù)報(bào)道，研究人員向含苯酚的工業(yè)廢水中添加遇熱凝固的脫乙酰殼多糖（從蟹殼中提煉）和少量能使苯酚變成苯酚類化合物的酶，然后將其加熱到37至45攝氏度，脫乙酰殼多糖受熱凝固并把苯酚類化合物和酶包裹其間。然后，濾去沉淀的脫乙酰殼多糖，并使其溫度降到30攝氏度以下，這時脫乙酰殼多糖由固態(tài)變成液態(tài)，苯酚類化合物和酶從中分離。研究人員通過實(shí)驗(yàn)證實(shí)，按照這種方法處理過的工業(yè)廢水中苯酚含量能達(dá)到環(huán)保要求。同時，脫乙酰殼多糖幾乎可以100％回收再利用，酶也有70％左右能再利用。課堂練習(xí)1.利用苯和苯酚性質(zhì)上的差異分離苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚鈉溶液中加酸或通入足量C