蘇教版選修五綜合復(fù)習(xí) 全省一等獎

第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第1節(jié)認識有機化學(xué)

第1節(jié)課堂互動講練知能優(yōu)化訓(xùn)練課前自主學(xué)案學(xué)習(xí)目標探究整合應(yīng)用學(xué)習(xí)目標1．了解有機化學(xué)發(fā)展的過程和面臨的挑戰(zhàn)。2．了解有機化合物的一般分類方法，建立烴和烴的衍生物的分類框架，能識記此框架下各物質(zhì)類別并知道其所含官能團。3．掌握烷烴的系統(tǒng)命名法，能根據(jù)該命名法對簡單烷烴命名，并了解習(xí)慣命名法。課前自主學(xué)案自主學(xué)習(xí)一、有機化學(xué)的發(fā)展1．有機化學(xué)的研究對象有機化學(xué)是以____________為研究對象的學(xué)科。它的研究范圍包括有機化合物的_______、_______、_____、______、應(yīng)用以及有關(guān)理論和方法等。2．有機化學(xué)的發(fā)展(1)有機化學(xué)萌發(fā)于17世紀。19世紀初，瑞典化學(xué)家貝采里烏斯首先提出了“有機化學(xué)”和“有機化合物”這兩個概念。有機化合物來源結(jié)構(gòu)性質(zhì)合成(2)1828年，德國化學(xué)家維勒首次在實驗室合成了有機化合物________________。(3)1830年，李比希創(chuàng)立了有機化合物的_________法。(4)1848～1874年之間，關(guān)于碳的價鍵、碳原子的空間結(jié)構(gòu)等理論逐漸趨于完善，之后建立了研究有機化合物的_________體系，使有機化學(xué)成為一門較為完整的學(xué)科。CO(NH2)2(尿素)定量分析官能團二、有機化合物的分類1．有機化合物的分類分類依據(jù)類別舉例元素組成_______CH4烴的衍生物C2H5OH碳骨架形狀_______有機化合物CH3CH2CH3烴鏈狀分類依據(jù)類別舉例碳骨架形狀_______有機化合物官能團鹵代烴、醇、酚、酮、醛、羧酸、酯等CH3Cl、CH3OH、、、HCHO、CH3COOH、CH3COOCH3環(huán)狀1．有機化合物還有其他分類方法嗎？【提示】有機化合物的分類標準還有許多，如按分子中是否含有不飽和碳碳鍵，分為飽和有機化合物和不飽和有機化合物；按分子中含官能團的種類多少，分為單官能團有機化合物和多官能團有機化合物等。思考感悟2．有機化合物中常見的官能團所屬類別官能團結(jié)構(gòu)官能團名稱實例烴鏈烴烷烴CH3CH3烯烴碳碳雙鍵CH2==CH2炔烴—C≡C—碳碳叁鍵CH≡CH環(huán)烴芳香烴苯環(huán)脂環(huán)烴所屬類別官能團結(jié)構(gòu)官能團名稱實例烴的衍生物鹵代烴—X鹵素原子CH3CH2Br醇—OH(醇)羥基CH3CH2OH酚—OH(酚)羥基醛醛基CH3CHO酮羰基羧酸羧基CH3COOH酯酯基CH3COOCH33．同系物__________相似，組成彼此相差一個________或其整數(shù)倍的一系列有機化合物，稱為同系列。同系列中的各有機化合物之間互稱同系物。分子結(jié)構(gòu)CH22．同系物的通式相同，通式相同的有機物一定是同系物嗎？【提示】不一定。如通式同為CnH2n的有機物，可以是環(huán)烷烴也可以是烯烴，兩類有機物結(jié)構(gòu)不相似，前者有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，后者有碳碳雙鍵，不為同系物。思考感悟三、有機化合物的命名(烷烴的命名法)1．習(xí)慣命名法(1)分子中沒有支鏈的烷烴，根據(jù)碳原子數(shù)命名：①當碳原子數(shù)在10以內(nèi)(包含10)時，用_________________________________________表示。②當碳原子數(shù)大于10時，用___________表示，如CH3(CH2)14CH3命名為________。(2)為了區(qū)分分子結(jié)構(gòu)相對簡單的烷烴的同分異構(gòu)體，在名稱的最前面加一些詞頭表示，如“正”、“異”、“新”等。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字數(shù)字十六烷名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH2CH32.系統(tǒng)命名法以為例：(1)主鏈碳原子數(shù)為6，名稱為己烷。(2)取代基名稱為甲基。(3)取代基數(shù)目為2。(4)取代基位置為2位和3位。該有機物的名稱為______________________。2,3-二甲基己烷3．有機物的命名中是否能出現(xiàn)1-甲基，2-乙基，3-丙基？【提示】否。根據(jù)有機物命名原則，選主鏈時要選含碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，以上違背了這個原則。思考感悟自主體驗1．下列屬于鏈烴的是(

)A．C2H6O

B.C.D．CH3CH2CH3解析：選D。A項含C、H、O三種元素，不屬于烴，B項屬于環(huán)烴，C項屬于芳香烴。2．下列不屬于官能團的是(

)A．—OHB．—BrC．

D．Br－解析：選D。官能團是指在有機化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機化合物共同特性的原子或原子團，如：—X(X為鹵素原子)、—OH、、等，Br－不是官能團。3．按照系統(tǒng)命名法填寫下列有機物的名稱及相關(guān)內(nèi)容：的名稱是：________________________________________________________________________。(2)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的結(jié)構(gòu)簡式是：________________________________________________________________________。解析：根據(jù)烷烴系統(tǒng)命名法的原則，選取最長的碳鏈作為主鏈，從靠近支鏈的一端開始編號，可得(1)名稱應(yīng)為3,4-二甲基辛烷。按照名稱寫出主鏈碳原子，根據(jù)取代基名稱和位次在主鏈上連接取代基即可得(2)結(jié)構(gòu)簡式。答案：(1)3,4-二甲基辛烷(2)課堂互動講練烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的系統(tǒng)命名遵循最長、最多、最近、最小、最簡五原則，具體步驟如下：1．選主鏈，稱某烷把含碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈；當碳鏈所含碳原子數(shù)相等時，以支鏈最多的碳鏈作為主鏈。如含6個碳原子的鏈有(a)、(b)兩條，因(a)有三個支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選(a)為主鏈。2．編號位，定支鏈編號位要遵循“近”、“小”、“簡”。(1)“近”：以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號。如(2)“小”：若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次之和最小者，即為正確的編號，即同“近”，考慮“小”。如(3)“簡”：有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近位置，則從較簡單的支鏈一端開始編號，即同“近”、同“小”，考慮“簡”。如3．按規(guī)則，寫名稱(1)把支鏈作為取代基，把取代基的名稱寫在前面，并用阿拉伯數(shù)字1,2,3，……注明它在主鏈上的位置，數(shù)字之間要用“，”隔開，數(shù)字與名稱之間用“-”隔開。(2)若取代基相同，要合并起來用二、三……表示相同取代基的個數(shù)。(3)若取代基不同，應(yīng)把簡單的取代基寫在前面，復(fù)雜的寫在后面，中間用“-”隔開。4．烷烴名稱書寫要求用系統(tǒng)命名法得出的烷烴名稱的組成為：例如

對有機化合物進行命名是學(xué)習(xí)和研究有機化合物的主要內(nèi)容和基礎(chǔ)。請根據(jù)有關(guān)知識判斷，下列有機化合物的命名正確的是(

)A．命名為2-甲基3-乙基己烷B．CH3C(C2H5)3命名為3-乙基-3-甲基戊烷例1C．命名為4-甲基-3-乙基庚烷D．命名為2-乙基丁烷【思路點撥】在解答本題時注意以下兩點：(1)是否符合烷烴命名的原則——長、多、近、小、簡。(2)名稱的書寫是否規(guī)范?！窘馕觥堪凑胀闊N的系統(tǒng)命名法，在書寫名稱時應(yīng)在阿拉伯數(shù)字與漢字之間用短線“—”隔開，阿拉伯數(shù)字之間用逗號，故A項錯誤；在書寫取代基時應(yīng)將簡單烴基寫在前面，復(fù)雜的烴基寫在后面，故B項錯誤，其正確的命名應(yīng)為3-甲基-3-乙基戊烷；C項中的命名符合烷烴的命名規(guī)則，是正確的；選擇主鏈時應(yīng)選擇分子中最長的碳鏈作為主鏈，故D項錯誤，其正確的命名應(yīng)為3-甲基戊烷。【答案】

C【規(guī)律方法】烷烴的命名是其他有機化合物命名的基礎(chǔ)，因而非常重要，在掌握這部分知識時應(yīng)注意以下幾點：(1)正確理解烷烴命名的規(guī)則，命名的整體原則就是簡單。(2)名稱的書寫要規(guī)范，如阿拉伯數(shù)字之間用“，”隔開，數(shù)字與漢字之間用“—”隔開。(3)在判斷書寫的命名正誤時可以根據(jù)命名寫出烷烴的結(jié)構(gòu)簡式進行對照，進而判斷是否正確。(4)在烷烴的命名中一定不會出現(xiàn)“1-甲基，2-乙基，3-丙基……”的情況，若這樣主鏈一定選錯了。變式訓(xùn)練用系統(tǒng)命名法命名下列各物質(zhì)。解析：(1)將—C2H5展開，改為

(2)應(yīng)使取代基所在碳原子編號數(shù)之和最小，答案：(1)3,4-二甲基己烷(2)2,2,4-三甲基戊烷化學(xué)概念中的“四同”比較概念

定義化學(xué)式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同位素質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子元素符號相同，原子符號不同，如電子層結(jié)構(gòu)相同，原子核結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)幾乎相同同素異形體同一種元素組成的不同單質(zhì)元素符號表示相同，化學(xué)式可不同，如石墨和金剛石，O2和O3單質(zhì)的組成或結(jié)構(gòu)不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似比較概念

定義化學(xué)式結(jié)構(gòu)性質(zhì)同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干個CH2原子團的有機物具有相同的通式，如烷烴的通式為CnH2n＋2具有相同的官能團，如羧酸中都含有—COOH物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似同分異構(gòu)體分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物相同不同物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不一定相同特別提醒：在對同系物判斷時，須注意：一差——分子組成相差一個或多個CH2原子團，二同——同通式，同類型結(jié)構(gòu)，三注意——同系物必須為同一類物質(zhì)，同系物結(jié)構(gòu)相似但不一定要完全相同，各同系物間物理性質(zhì)如密度、熔沸點不同，但化學(xué)性質(zhì)相似。

下列物質(zhì)中與CH3CH2OH互為同系物的是(

)例2【解析】分析題中所給物質(zhì)(CH3CH2OH)和四個選項中物質(zhì)的組成可知，A中物質(zhì)與其結(jié)構(gòu)相似，官能團相同且個數(shù)相等，在組成上相差一個CH2原子團，故二者互為同系物；B中物質(zhì)分子中含有苯環(huán)，C中物質(zhì)分子中含有碳碳雙鍵，均與題給物質(zhì)(CH3CH2OH)的結(jié)構(gòu)、官能團不同，故不是同系物；D中物質(zhì)分子中含有與題給物質(zhì)相同的官能團，但是官能團的個數(shù)不同，故不是同系物?！敬鸢浮?/p>

A物質(zhì)與本題B項中的物質(zhì)是否互為同系物？互動探究【提示】不是，因為二者不是同一類物質(zhì)。B項中含有的官能團—OH連在苯環(huán)側(cè)鏈上，是醇羥基，而中官能團—OH連在苯環(huán)上，是酚羥基。探究整合應(yīng)用有機化合物結(jié)構(gòu)中的官能團的識別【舉例】

(1)曲酸是一種非常有潛力的食品添加劑，經(jīng)測定曲酸的分子式為C6H6O4，結(jié)構(gòu)簡式為，其所含有的官能團有_____________________________________________________________________________________________________