復(fù)旦大學(xué)2000年有機(jī)化學(xué)（含答案）考研真題

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復(fù)旦大學(xué)研究生入學(xué)考試2000

有機(jī)化學(xué)試題

一，寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物（40％）

COOEtHO

hvCFCOOOH

1.2.3

COOEt

H

NaBH/CHOHCH3

3.434.

HClNaOH

OHOH

OH

HNCH3

H2SO4O

5.6.HNaOH

Ph

HCHO

3O

H*RONa/ROH

7.OH8.

HO*Cl

9.1.BH3/THF

2.H2O2/NaOH

10.O

EtONa

11.PhCOCH3+ClCH2COOEt

CH2OH

HO.過量

12.1NaOH/Me2SO4()2.H3O,r.t

OHOH

OH

O

13.

O

CHO

14.+Ph3COOEt

CN

H

FN

15.+

O2NNO2CONH2

NH

2NaNO/HCl

16.+O2

COOH

HO

NaOBr/NaOH/HO

17.NH2

HO

CH3COONa

18.p－CH3C6H5CHO+Ac2O

AlCl

OOO3

19.+

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1.Br2.NaOH/H2O

20.2

OO

二，寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理（25％）

CHO

BrCH2COCH2CH2CH3

1.COCH2CH2CH3

OHKOH,EtOHO

OOO

2.

OO

O

EtONa

3.+

OEtOH

CH3OCH3O

HOCH2NH2O

4.HONO

三，完成下列化合物的合成（可用其它必需試劑，25％）

1.N一種有機(jī)堿

NON()

H

HH

HOCOOH

OPPh2

2.(+)-酒石酸

HOCOOHOPPh2

HH

(一種二膦手性配體)

LiPPh2

注：Ph2P-可用下列方法引入：ROTsRPPh2

FF

3.

FFF

NH2Br

O

4.CHOH3CO2C

MeO

CO2C2H5HMeOH

5.

COCH

225EtO

OEtOO

(一種有咖啡香味的食品添加劑)

四，分析解答題（15％）

1．化合物A(C14H12)的HNMR數(shù)據(jù)如下：δ7.1(單峰，2H),7.2-7.5(多峰，

10H)ppm。A與稀，冷KMnO4的堿性溶液反應(yīng)，得到產(chǎn)物B(C14H14O2)無旋光

性，但B可拆分為一對對映體B1和B2。寫出A和B1及B2的結(jié)構(gòu)式。

2．某研究生為搞清反應(yīng)a中烯丙基向羰基的加成是發(fā)生在烯丙基鹵代物的α

位，還是γ位，設(shè)計(jì)了反應(yīng)b,并成功地解決了上述問題。（1）根據(jù)產(chǎn)物B

的波譜數(shù)據(jù)寫出其結(jié)構(gòu)；并對B的HNMR數(shù)據(jù)進(jìn)行歸屬。（2）如果反應(yīng)得

到的是另一形式的加成產(chǎn)物，試說明它與B的最特征的HNMR譜區(qū)別。

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CHOHO

XSn

反應(yīng)a：+

γαTHF,H2O

CHO