第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 課時(shí)分層練習(xí)題含答案解析 蘇教版高中化學(xué)選擇性必修3_第1頁(yè)
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文檔簡(jiǎn)介

第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)

1、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法..........................1

2、同分異構(gòu)體手性分子.......................................................8

3、有機(jī)化合物共線共面的判斷、同分異構(gòu)體的推測(cè)與書(shū)寫(xiě).......................15

1、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)及有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法

[基礎(chǔ)過(guò)關(guān)練]

1.下列關(guān)于碳原子的成鍵特點(diǎn)及成鍵方式的理解中正確的是()

A.飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)

B.碳原子只能與碳原子形成不飽和鍵

C.具有六個(gè)碳原子的苯與環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)不同

D.五個(gè)碳原子最多只能形成四個(gè)碳碳單鍵

C[不飽和碳原子比飽和碳原子活潑,但并不是飽和碳原子不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng),如甲烷可以

發(fā)生取代反應(yīng),A錯(cuò);碳原子也可以與氧原子、硫原子形成碳氧雙鍵、碳硫雙鍵,與氮原子形成

碳氮三鍵等,B錯(cuò);苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu),而環(huán)己烷中的六個(gè)碳原子不共面,碳原子之間呈鋸齒狀結(jié)

構(gòu),C對(duì);五個(gè)碳原子可以成環(huán),環(huán)狀結(jié)構(gòu)可為5個(gè)碳碳單鍵。]

2.有關(guān)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)或構(gòu)型的判斷其理由不正確的是()

A.由甲烷的二氯代物只有一種結(jié)構(gòu)可證明甲烷一定是正四面體形分子

B.GHs的不飽和程度很高,但它所有的碳碳鍵可能都是單鍵

C.丙烷分子中的3個(gè)碳原子一定在同一平面上而丁烷分子中的4個(gè)碳原子卻不一定

D.液態(tài)烷燒中只有一種一氯代物的只有新戊烷

D[甲烷可能有正方形結(jié)構(gòu)和正四面體結(jié)構(gòu),若是正方形結(jié)構(gòu),其二氯代物有兩種結(jié)構(gòu);若

是正四面體結(jié)構(gòu),其二氯代物只有一種結(jié)構(gòu),所以A項(xiàng)正確。B項(xiàng)正確,可以是有苯環(huán)結(jié)構(gòu)

的苯乙烯(CeHs—CH=CH”,但也可以是由碳碳單鍵結(jié)合而成的正立方烷,每個(gè)頂點(diǎn)均有“CH”原

子團(tuán)。C項(xiàng)正確,丙烷的3個(gè)碳原子在空間無(wú)論如何排列,必符合“三個(gè)點(diǎn)定一個(gè)平面”的關(guān)系,

但不是所有的原子(C、H)都在一個(gè)平面上。丁烷分子中有3個(gè)碳原子必在同一平面中,而另一個(gè)

碳原子,因碳碳單鍵可以自由轉(zhuǎn)動(dòng)而與另3個(gè)碳原子不一定在同一平面上。D項(xiàng)不正確,液態(tài)烷

煌的范圍是C5-C,6,其中新戊烷(可看成甲烷分子中的4個(gè)氫原子被4個(gè)甲基取代)只有1種一氯

代物,而異辛烷(2,2,3,3-四甲基丁烷,可看成乙烷分子中的6個(gè)氫原子被6個(gè)甲基取代)也

只有1種一氯代物。

CcH

秒——I

Cc-CH

3

CH3—c—CH3CH3———I

CCH

CH3

(新戊烷)(2,2,3,3-四甲基丁烷)]

3.下列有關(guān)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的說(shuō)法不正確的是()

A.以碳原子和化學(xué)鍵為立足點(diǎn),若氫原子被其他原子所代替,其鍵角基本不變

B.若兩個(gè)平面形結(jié)構(gòu)的基團(tuán)之間以單鍵相連,這個(gè)單鍵可以旋轉(zhuǎn),則兩個(gè)平面可能共面,

但不是“一定”

C.若兩個(gè)苯環(huán)共邊,則兩個(gè)苯環(huán)不一定共面

D.若甲基與一個(gè)平面形結(jié)構(gòu)相連,則甲基上的氫原子最多有一個(gè)氫原子與其共面。若一個(gè)

碳原子以四個(gè)單鍵與其他原子直接相連,則這四個(gè)原子為四面體結(jié)構(gòu),不可能共面

c[若兩個(gè)苯環(huán)共邊,則兩個(gè)苯環(huán)一定共面,如[11^1。]

4.如圖是某分子的空間填充模型,黑色的是碳原子,白色的是氫原子,灰色的是氧原子。

該分子是()

D[根據(jù)各原子的個(gè)數(shù)和排列方式及各原子的成鍵規(guī)律可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。]

5.下列有關(guān)表達(dá)錯(cuò)誤的是()

0

A.COCL分子的結(jié)構(gòu)式:

Cl—c—C1

D.乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3COH

D[醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為一CHO。]

6.下列有機(jī)物分子的鍵線式表示正確的是()

A.乙烷/B.丙烯八

OH

OH"

C.乙醇八、/D.乙酸0

B[鍵線式中的端點(diǎn)、拐點(diǎn)、交點(diǎn)都表示一個(gè)碳原子,A、B、C、D中都有三個(gè)碳原子,B項(xiàng)

正確。]

7.下列有機(jī)物中,所有的碳原子不可能都共面的是()

產(chǎn)

A.H3C—C—CH3

CH3

B

—CH3

A[選項(xiàng)A相當(dāng)于甲烷分子中的4個(gè)氫原子被甲基取代,所有的碳原子不可能共面:B項(xiàng)可

視為乙烯分子中的4個(gè)氫原子被甲基取代,所有的碳原子共面;C項(xiàng)可視為苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子

被甲基取代,所有的碳原子共面;D項(xiàng)中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵,通過(guò)碳碳單鍵相連,兩

個(gè)平面可能重合。]

8.科學(xué)家在一100℃的低溫下合成了一種嫌X(jué),該分子的球棍模型如圖所示,下列說(shuō)法中不

正確的是()

A.該分子的分子式為CsH,

B.該分子中每個(gè)碳原子均形成4個(gè)化學(xué)鍵

C.該分子在一定條件下可與發(fā)生反應(yīng)

\/

D.該分子中只有c—C鍵,沒(méi)有C=C鍵

/\

D[該物質(zhì)1個(gè)分子由五個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子構(gòu)成,化學(xué)式為GH,;該分子中間的C形成

的是單鍵,剩余四個(gè)碳原子形成了碳碳雙鍵,每個(gè)碳原子均形成了4個(gè)化學(xué)鍵;碳碳雙鍵可與氫

氣發(fā)生加成反應(yīng)。]

9.下列對(duì)于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式書(shū)寫(xiě)錯(cuò)誤的是()

A.丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2=CHCH2CH;t

B.丙快的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH三C—CH:,

C.CH3cH=0?七的鍵線式為八/

D.乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3cH2Ho或H0CH£H2

D[D項(xiàng),乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以寫(xiě)成CH£HQH或HOCHzCL,錯(cuò)誤。]

10.下列敘述正確的是()

A.丙烷分子中3個(gè)碳原子一定在同一條直線上

CH3

B.J分子中7個(gè)碳原子都在同一平面內(nèi)

C.乙烷分子中碳原子和全部氫原子可能在同一平面上

D.某有機(jī)物CHa—CH=CH—CH,分子中4個(gè)碳原子可能在同一條直線上

B[烷烽分子中的碳原子呈鋸齒形排列,丙烷分子中的3個(gè)碳原子不可能在同一條直線上;

甲苯分子中一CL中的C原子占據(jù)了苯分子中1個(gè)H原子的位置,所以甲苯分子中7個(gè)碳原子都

在同一平面內(nèi);烷燒分子中的C、H原子形成的是類(lèi)似于甲烷的四面體結(jié)構(gòu),乙烷分子中碳原子

和全部氫原子不可能在同一平面上;2-丁烯分子中4個(gè)碳原子的位置相當(dāng)于乙烯分子中的2個(gè)C

原子及它們各自所連的1個(gè)H原子,在同一個(gè)平面內(nèi),但是不可能在同一直線上。]

[拓展培優(yōu)練]

CH_CH

11.某煌的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為I23,分子中處于四面體結(jié)構(gòu)中心的

HC=C—C=CH—CH,—CH,

碳原子數(shù)為a,一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為4一定在同一直線上的碳原子數(shù)為c,則a、b、

c依次為()

A.4、5、3B.4、6、3

C.2、4、5D,4、4、6

B[只形成共價(jià)單鍵的碳原子位于四面體結(jié)構(gòu)的中心;碳碳雙鍵碳原子及與其相連碳原子在

同一平面內(nèi);碳碳三鍵碳原子及與其相連碳原子在同一直線上。]

CH=CH—

12.(易錯(cuò)題)已知某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)為CH,—C=C—^2^CHF2有

關(guān)該分子下列說(shuō)法正確的是()

A.分子中甲基(一C%)上的氫原子有可能都與苯環(huán)共平面

B.—CHF?基團(tuán)中兩個(gè)F原子可能同時(shí)與雙鍵共平面

C.最多有18個(gè)原子共平面

D.分子中至多有6個(gè)碳原子共線

D[按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn),簡(jiǎn)單表示其空間結(jié)構(gòu)如圖所示。

由圖形可以看到,與三鍵碳原子直接相連的原子在同一條直線/上,與苯環(huán)直接相連的原子

在平面M中,與雙鍵碳直接相連的原子在平面"中。直線/一定在平面N中,由于碳碳單鍵的旋

轉(zhuǎn),甲基上3個(gè)氫只可能有一個(gè)在這個(gè)平面內(nèi)。一CHF?基團(tuán)中的兩個(gè)氟原子和一個(gè)氫原子,最多

只有一個(gè)在雙鍵決定的平面M中,故A錯(cuò),B錯(cuò);平面必和平面/V一定共用兩個(gè)碳原子,可以通

過(guò)旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵,使兩平面重合,此時(shí)仍有一CHF?中的兩個(gè)原子和一Oh中的兩個(gè)氫原子不在這個(gè)

平面內(nèi),故最多有20個(gè)原子在風(fēng)N重疊的平面上,C錯(cuò);要使苯環(huán)外的碳原子共直線,必須使

雙鍵部分鍵角為180°,但烯煌中鍵角為120°,所以苯環(huán)以外的碳不可能共直線,故至多有6

個(gè)碳原子共線,D正確。]

13.CPAE是蜂膠的主要活性成分,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下:

HOCH=CHCOOCHCH

HO

CPAE

下列說(shuō)法正確的是()

A.CPAE的分子式為Cl7Hl60i

B.1個(gè)CPAE的分子中含有7個(gè)碳碳雙鍵

C.兩個(gè)苯環(huán)一定位于同一平面

D.'H核磁共振譜吸收峰共有11個(gè)

A[B項(xiàng),苯環(huán)中無(wú)碳碳雙鍵,錯(cuò)誤;C項(xiàng),兩個(gè)苯環(huán)中間還有若干原子,故不一定位于同

一平面,錯(cuò)誤。D項(xiàng),'H核磁共振譜吸收峰共有12個(gè)。]

14.(1)下圖均是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的5種有機(jī)物(氫原子沒(méi)有畫(huà)出).

入M~~■

五種物質(zhì)中4個(gè)碳原子一定處于同一平面的有(填字母)。

(2)某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含碳、氫、氧三種元素,其分子模型如下圖所示(圖中球與球之

間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等)。

5

①該有機(jī)物中。表示的原子為(用元素符號(hào)表示,下同),?表示的原子為

,勿表示的原子為。

②該產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

[解析](2)①分子結(jié)構(gòu)中黑球1與3個(gè)白球、黑球2形成四個(gè)共價(jià)鍵,所以黑球?yàn)樘荚?

白球?yàn)闅湓?;根?jù)6號(hào)原子與氫原子、4號(hào)碳原子形成兩個(gè)共價(jià)鍵,可知6號(hào)原子為氧原子;

根據(jù)3號(hào)碳原子與2個(gè)氫原子、2號(hào)碳原子成鍵,可知2號(hào)碳原子與3號(hào)碳原子之間存在碳碳雙

鍵;根據(jù)4號(hào)碳原子與2號(hào)碳原子、6號(hào)氧原子形成單鍵和碳原子的四價(jià)原則、氧原子的二價(jià)原

則,可以得出4號(hào)碳原子與5號(hào)氧原子之間存在的是碳氧雙鍵。②該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH

2—COOH

CH

3

CH,=C—C00H

15.根據(jù)下列物質(zhì)的鍵線式,寫(xiě)出其對(duì)應(yīng)的分子式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

(1)

[解析]鍵線式的拐點(diǎn)和端點(diǎn)均表示碳原子,短線代表化學(xué)鍵,不足四鍵的碳原子上應(yīng)連有

CH

3

[答案](DC5Hg,CH,=C—CH=CH?

CH

3

0——

II

(2)C6H0,,CHCHC-0—CH—CH,

CH-------CH

(3)CHs,CH-)-CH

6H-4-^CH

HC---------CH

16.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)如下,分析其結(jié)構(gòu)并回答下列問(wèn)題。

CH,COOOH

CH,=CH—CH,—f^^S^CHCH,COOH

(D寫(xiě)出其分子式:.

(2)其中含有個(gè)不飽和碳原子,分子中有種雙鍵。

(3)分子中的飽和碳原子有個(gè);一定與苯環(huán)處于同一平面的碳原子有個(gè)。

[解析]根據(jù)碳原子的成鍵特點(diǎn)。與4個(gè)原子形成共價(jià)鍵的碳原子稱(chēng)之為飽和碳原子,成鍵

的原子數(shù)目小于4的碳原子稱(chēng)之為不飽和碳原子,此分子中有12個(gè)不飽和碳原子,除碳碳雙鍵

外碳原子還可以與氧、硫等原子形成雙鍵,此分子中有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵兩種雙鍵,如結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式中所標(biāo)位置:

CH=Cun

具有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子為飽和碳原子,共有4個(gè)?苯環(huán)上的12個(gè)原子均共面,此分子中

連在苯環(huán)上的3個(gè)碳原子和1個(gè)氧原子可看作取代氫原子所得,與苯環(huán)共面,又因?yàn)樘继既I的

存在,導(dǎo)致共有4個(gè)碳原子一定與苯環(huán)共面。

[答案]⑴C6Hl(2)122(3)44

2、同分異構(gòu)體手性分子

[基礎(chǔ)過(guò)關(guān)練]

1.下列分子式表示的物質(zhì)一定是純凈物的是()

A.CH7clB.CM。

C.CH2ckD.C2H6。

C[分子式如果只有一種結(jié)構(gòu),沒(méi)有同分異構(gòu)體,它表示的就是純凈物。四個(gè)選項(xiàng)中只有

CH2ch沒(méi)有同分異構(gòu)體。]

2.下列有機(jī)化合物中屬于同分異構(gòu)體的正確組合是()

①CH3cH2cH2cH2cH3②電阻笆出阻阻

③CH3cH2cH2cHeHj④CH3CH2CHCH,

CH,

5

⑤C&CH,CHCH'CH:

CH

3

A.①和③B.②③⑤

C.①和②D.③和④

B[根據(jù)同分異構(gòu)體的特點(diǎn):分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,首先找出具有相同碳原子數(shù)的有機(jī)物;

①④都有5個(gè)碳原子,②③⑤都有6個(gè)碳原子,然后再看其結(jié)構(gòu),都是烷燒,且結(jié)構(gòu)不同,所以

①④互為同分異構(gòu)體,②③⑤互為同分異構(gòu)體。]

3.下列物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是()

A.CH3cH2cH2與CH3cH2cHeH,

CH

CH(CH)3

B.CH3—CH—CH,C1與CH3cH2cH2cH2cl

C.CH與CH、CH、

4dJj

D.CH3CH(CH,)CH2CH2CH3與CH3CH2CH2CH(CH3)CH3

CH,CH,CH,CH,CH7CHCH,

B[A項(xiàng),I與|的分子式不同,不互為同分異構(gòu)體;C

CH(CH)

32CH3

項(xiàng),CH,與CH3cH3的分子式不同,不互為同分異構(gòu)體;D項(xiàng),CH3cH(CHJCH2cH2cH:,與CH3cH2cH2cH(CH3)CH3

具有相同的分子式、相同結(jié)構(gòu),屬于同種物質(zhì)。]

4.在己烷的各種同分異構(gòu)體中,主鏈上有4個(gè)碳原子的只有兩種結(jié)構(gòu),則含有相同碳原子

數(shù)且主鏈上也有4個(gè)碳原子的烯燒(只含一個(gè)碳碳雙鍵)的同分異構(gòu)體有()

2氏3

A.

C.4矛5

D.

C

II

C[主鏈有4個(gè)碳原子的己烷碳骨架為C-C-C-C和CC判斷雙鍵位置,有

C

C

cc

-C

IC-——

I和I

如下結(jié)構(gòu):c—c—c=c、,但烷烽和烯烽選取主鏈的方式不

CCCC

C

-C

——

c

同,故還可以是I

C

5.下列各組物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體且屬于位置異構(gòu)的是()

A.CH3cH2cH3和CH?CH(CH3)2

C.CH,COOHfnHCOOCH,

、和

D.CH3CH2,CHOCH3,COCH3,

B[A中CH3cH£上和CH3cH(Qh)2分子式不同,不互為同分異構(gòu)體;B中兩種物質(zhì)官能團(tuán)的位

置不同,屬于位置異構(gòu);C中物質(zhì)與D中物質(zhì)分子式相同,官能團(tuán)類(lèi)別不同,屬于官能團(tuán)異構(gòu)。]

6.下列說(shuō)法或表示方法正確的是()

0

A.C2H,0的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為火

H

0H

B.鍵線式為的有機(jī)物不存在順?lè)串悩?gòu)

0

C.氯溪碘代甲烷的兩種對(duì)映異構(gòu)體如下:

D.CH3CH?CHCH,與八「互為同分異構(gòu)體

23

C[A項(xiàng)中表示出的是鍵線式,錯(cuò)誤;B項(xiàng),該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH;iCH=CHCOOH,雙鍵

碳原子上連有不同的原子團(tuán),存在順?lè)串悩?gòu),錯(cuò)誤;C項(xiàng),兩種異構(gòu)體互為鏡像,屬于對(duì)映異構(gòu)

體,正確;D項(xiàng)中的兩種物質(zhì)相同,是同一種物質(zhì)(3-甲基戊烷),錯(cuò)誤。]

ClHClC1

\/\/

7.已知C=C與C=C互為同分異構(gòu)體(順?lè)串悩?gòu)),則化學(xué)式為C3H5CI的鏈

/\/\

HClHH

狀的同分異構(gòu)體有()

A.3種B.4種

C.5種D.6種

[答案]B

8.用相對(duì)分子質(zhì)量為43的烷基取代烷燃(CM。)分子中的一個(gè)氫原子,所得的有機(jī)物(不考慮

立體異構(gòu))有()

A.8種B.7種

C.5種D.4種

B[烷基組成通式為CHE,烷基式量為43,所以14〃+1=43,解得〃=3。所以烷基為一

CJU—心出有兩種結(jié)構(gòu),正丙基和異丙基;丁基是丁烷去掉一個(gè)H原子剩余的基團(tuán),丁基的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式總共有4種,分別為一CH2cH2cH2cH3、-CH2cH(CH,、—CH(CH3)CH2CH3>—C("3)3。兩種煌基

兩兩組合可得8種結(jié)構(gòu),其中(CH,)2cHeH2CH2CH2CH3重復(fù)了一次,因此該有機(jī)物共有7種。]

9.某有機(jī)物分子中含有羥基,不考慮羥基與氯原子連在同一個(gè)碳原子上的情況,分子式為

CH£10的有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有()

A.8種B.9種

C.10種D.12種

B[有機(jī)物CHC10的同分異構(gòu)體中含有羥基,可以看成氯原子取代丁醇中的氫原子,丁醇

的同分異構(gòu)體有CH3cH2cH2cHzOH、CH3CH2CH(OH)CH:,、(C^KCOH、(CH:,)2CHCH20H4種,不考慮羥基與

氯原子連在同一個(gè)碳原子上的情況時(shí)CH£H£H£H2H分子的一氯代物有3種;CH3cH2cH(OH)CL分

子的一氯代物有3種;(CH3)2CHCH20H分子的一氯代物有2種:(CH3)3C0H分子的一氯代物有1種;

故答案為9種。]

[拓展培優(yōu)練]

10.當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連的四個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí),此碳原子就是“手

性碳原子”。具有手性碳原子的物質(zhì)具有旋光性,存在對(duì)映異構(gòu)體。下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)

體的是()

A.c2H5CH=CHCH—CH=CHC2H5

CH,

B.Y

Cl

C.HCOOH

D.CH3CH(CH3)OCH3

B[由手性碳原子的形成條件分析四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知,只有含有手性碳原

子,故符合要求的是B項(xiàng)。]

11.(易錯(cuò)題)對(duì)復(fù)雜的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可以用“鍵線式”簡(jiǎn)化表示。如有機(jī)化合物CHz=CH

一CHO可以簡(jiǎn)寫(xiě)為rue。則與鍵線式為的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是()

CilU

0H

D卞的分子式為C7HSO,A項(xiàng)物質(zhì)分子式為CM2,B項(xiàng)物質(zhì)分子式為CAO,C項(xiàng)物

質(zhì)分子式為GllA,D中物質(zhì)分子式為C』hO。]

II

12.烷燒分子可看作由一CL、—CH—,—CH和一C一等基團(tuán)組成。

(1)如果某烷燒分子中同時(shí)存在這4種基團(tuán),所含碳原子數(shù)又最少,則該燼分子應(yīng)含—

個(gè)碳原子,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為一、或一_。

(2)上述有機(jī)化合物與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),這些同分異構(gòu)體中,一氯代物有4

種同分異構(gòu)體的是(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

[解析](1)一CH?一只能連接2個(gè)碳原子,不能連接氫原子;一C—只能連接4個(gè)碳原子,

不能連接氫原子;——CH只能連接3個(gè)碳原子,不能連接氫原子。

CH

3

——

—CH—CH—CHC&—C—CH,—CH—C&、

CHCHCH

333

CH

3

——

CH3—CH—c—CH2—CH3,共3種結(jié)構(gòu)。

CHCH

33

2)—C&中含有4種不同類(lèi)型的氫原子,故發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯

CJC

13

代物有4種,而另外2種同分異構(gòu)體形成的一氯代物均有5種同分異構(gòu)體。

答案CH—CH2—CH,

CHCH

33

CH

3

——

—I

CHC

3

CH

——

CH1—CH—C—CH,—CH,

CH

3CH

CH

3

——

(2)CH—C—CH,—CH—CH,

I'I

CH.CH.

33

13.烷基取代苯可以被KMnO,的酸性溶液氧化成COOH,但若烷基一R中直接

與苯環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有C—H鍵,則不容易被氧化得到COOH,現(xiàn)有分子式為

CnH.e的一烷基取代苯,已知它可以被氧化的異構(gòu)體有7種,其中的3種是

CHCH

33

——

——

。請(qǐng)寫(xiě)出其

(□^CH(CH)CH/)2叫'

223CH(CH,CH2CHCH2CH、

他4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

[解析]從題意可知,該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個(gè)側(cè)鏈,在寫(xiě)其同分

異構(gòu)體時(shí),可以把苯環(huán)看作是仁%的一個(gè)取代基,這樣只要寫(xiě)出一GM”的8種同分異構(gòu)體,把其

CH

3

C4

*3

——

CH2—c—CH3^^CH-CH-CH3

CH

3

——

CH

3

14.同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中普遍存在,中學(xué)階段常見(jiàn)的同分異構(gòu)體有三類(lèi):①官能團(tuán)類(lèi)

別異構(gòu),②官能團(tuán)位置異構(gòu),③碳鏈異構(gòu)。己知分子式為C出小的有機(jī)物有多種同分異構(gòu)體,下

面給出其中四種:

A.CH3—CH,—CH2—CH;—CH.OH

B.CH3—0—CH2—CH2—CH2—CH3

C.CH3—CH—CH,—CH,—CH,

OH

D.CH.—CH—CH2—CH2—OH

根據(jù)上述信息完成下列問(wèn)題:

(1)B、C、D中,與A互為官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)的是(填字母,下同),與A互為碳鏈異構(gòu)

的是;與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的是。

⑵寫(xiě)出另一種與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)的有機(jī)物(不能與題干所給的重復(fù))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

(3)與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體共有5種,除B、C或D中的一種以外,其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

H

()

式為CH3—CH-CH—CH,、CH-C—CH—CH寫(xiě)出另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

I333(

HCI1

30HT3

[解析](DA中含有醇羥基,屬于醇類(lèi);B與A互為官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu),D與A互為碳鏈異構(gòu),

C與A互為官能團(tuán)位置異構(gòu)。

OH

⑵與A官能團(tuán)位置不同,互為官能團(tuán)位置異構(gòu)。

CH3—CH2—CH—CH2—CH3

(3)與A互為碳鏈異構(gòu)的同分異構(gòu)體,可以根據(jù)戊基的碳鏈異構(gòu)來(lái)書(shū)寫(xiě),戊基有CH3cH£H£H2cH2

—,CH:)CH2CH(CH;!)CH—,CH3cH£(CH:;)2一,(CH3)2CHCH2CH2—,(CH3);iCCH2—,(CHa)2CHCH(CH;!)—,

所以另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CHCH

33

——

——

CHc-CHOH

32O

CH,—CHn—CH—CH.OHI

CH

[答案](1)BDC

OH

(2)CH3—CH,—CH—CH,—CH3

CH,

(3)CH3—CH,—CH—CH,OH

產(chǎn)

CH3—c—CH2OH

CH3

3、有機(jī)化合物共線共面的判斷、同分異構(gòu)體的推測(cè)與書(shū)寫(xiě)

1.下列化學(xué)用語(yǔ)正確的是()

A.丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為CH3CHCH2

B.乙醇的分子式:C&CHeH

C.甲烷的結(jié)構(gòu)式:CH,

D.甲苯的鍵線式可表示為

D[A.丙烯含有碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為CH3cH=CHz,故A錯(cuò)誤;

B.乙醇的分子式為GHQ,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH£HzOH,故B錯(cuò)誤;

H

——

C-

C.甲烷分子式為CH”結(jié)構(gòu)式為:——故c錯(cuò)誤;

H

D.鍵線式碳?xì)滏I、碳原子及與碳原子相連的氫原子均可以省略,所以甲苯鍵線式可表示為

—,故D正確。]

2.割草機(jī)剛剛修剪過(guò)的草坪散發(fā)濃濃的“青草味”,這是由于植物的葉子揮發(fā)產(chǎn)生了順-3-

己烯醛,其不穩(wěn)定會(huì)重排成反-3-己烯醛:

順-3-己烯醛反-3-己烯醛

下列化合物也存在類(lèi)似上述結(jié)構(gòu)現(xiàn)象的是()

A.CH2=CHC1B.CH2C1CH=CH2

C.CH3CH=CHCH3D.CH3cH2cH

C[順-3-己烯醛重排成反-3-己烯醛:

順-3-己烯醛反-3-己烯醛

在順?lè)串悩?gòu)。

A.CHz=CHCl中存在CH2=,不存在順?lè)串悩?gòu),故A不選;

B.CH£1CH=CH2中存在不存在順?lè)串悩?gòu),故B不選;

C.CH3cH==CHCH3中碳碳雙鍵兩端的碳原子上均連接有2個(gè)不同的基團(tuán),存在順?lè)串悩?gòu),故C

選;

D.CH3cH2cH3不存在碳碳雙鍵,不存在順?lè)串悩?gòu),故D不選。]

3.下列分子中含3個(gè)手性碳原子的是()

Cl

A.CH3—CH,—CH2—C=CH,

Cl

I

B.CH—CH—C=C—CH,—CH,

Br

C.CH「CH—CH—CH=CH,

3I2

Br

產(chǎn)ClBr

D.CH,—CH—CH—CH—CH3

D[A.根據(jù)手性碳原子的定義,可知該物質(zhì)中沒(méi)有手性碳原子,A、B、C不符合題意;

D.根據(jù)手性碳原子的定義,該物質(zhì)中連接同時(shí)連接甲基和乙基的碳原子、連接氯原子的碳

原子、連接澳原子的碳原子,3個(gè)手性碳原子,D符合題意;綜上所述答案為D。]

4.從成鍵情況看,下列分子式和結(jié)構(gòu)式不合理的是()

HH

\/

B.CH00—C—C—0

2412:/\

HH

H

I

C.CH,O:H—c—HD.CHO:H—C—0—H

II4I

0H

B[A.C原子最外層電子數(shù)目是4,H原子最外層電子數(shù)是1個(gè),苯的結(jié)構(gòu)

C原子價(jià)電子數(shù)是4的原則,C原子達(dá)到最外層8個(gè)電子,H原子達(dá)到最外層2個(gè)電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),

A正確;

B.。原子最外層電子數(shù)目是6,需形成2對(duì)共用電子對(duì),才能達(dá)到最外層8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)

HH

\/

構(gòu)。0,C—CqO中0原子沒(méi)有達(dá)到最外層8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),B錯(cuò)誤;

HH

H——C——H

C.II中C原子達(dá)到最外層8個(gè)電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),H原子達(dá)到最外層2個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)

0

構(gòu),C正確;

H

D.H—*—0—H中C、0原子都達(dá)到最外層8個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),H原子達(dá)到最外層2個(gè)電

I

H

子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),D正確。]

5.桶烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是()

A.桶烯分子中所有原子在同一平面上

B.桶烯在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)

C.桶烯與苯乙烯(C6H5cH=CH2)互為同分異構(gòu)體

D.桶烯中的一個(gè)氫原子被氯原子取代,所得產(chǎn)物只有兩種

A[A.因?yàn)橥跋┓肿咏Y(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中有兩個(gè)碳原子是形成4個(gè)單鍵,所以所有的原子不可能在

同一平面上,A錯(cuò)誤;

B.桶烯分子中含有三個(gè)碳碳雙鍵,所以在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng),B正確;

C.桶烯的分子式為GL,苯乙烯的分子式為CSHS,它們互為同分異構(gòu)體,C正確;

D,桶烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中可知,其結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng),只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,所以其分子中的一

個(gè)氫原子被氯原子取代,所得產(chǎn)物只有兩種,D正確。]

6.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()

A.乙醇和乙醛

B.丙酮和丙醛

C.甲基丙酸和甲酸丙酯

D.硝基乙烷(CH3CH2N02)與氨基乙酸(H2NCH2COOH)

A[A.乙醇分子式為C2H6。,乙醛分子式為C局。0,分子式不同,不屬于同分異構(gòu)體,A符合

題意;

B.丙酮和丙醛的分子式均為CsHQ,分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,屬于同分異構(gòu)體,B與題意不

符;

C.甲基丙酸和甲酸丙酯的分子式均為CROz,分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,屬于同分異構(gòu)體,C

與題意不符;

D.硝基乙烷(CHaCHzNO”與氨基乙酸(壓NCHzCOOH)的分子式均為CHsNOz,分子式相同,結(jié)構(gòu)不

同,屬于同分異構(gòu)體,D與題意不符。]

7.判斷下列分子為手性分子的是()

OH

I

A.CH,C】2B.CH,—CH—COOH

0

II

C.H-c—ClD.CH3cH,COOCH,CH3

B[A.CH£L碳原子所連接的2個(gè)基團(tuán)都有一樣的,沒(méi)有手性碳原子,不屬于手性分子,選

項(xiàng)A錯(cuò)誤;

0H

B.I中間的碳原子連有的四個(gè)不同取代基,該碳原子具有手性,屬于手

CH3—CH—COOH

性分子,選項(xiàng)B正確;

0

C.II中一個(gè)碳原子為不飽和碳原子,沒(méi)有手性碳原子,不屬于手性分子,選項(xiàng)C

H—C—C1

錯(cuò)誤;

D.CH:£H£OOCH2cH.中一個(gè)中間碳原子為不飽和碳原子,另四個(gè)碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)有相

同的,沒(méi)有手性碳原子,不屬于手性分子,選項(xiàng)D錯(cuò)誤。]

8.下列說(shuō)法正確的是()

A.CH3cH2cH、分子中三個(gè)碳原子在同一直線上

B.CH,=CH—CH3分子中三個(gè)碳原子共平面

C.QpCH=CH2分子中所有原子不可能共平面

D.CH4分子中所有原子共平面

B[A.烷煌中碳原子呈“鋸齒形”,不可能共直線,A錯(cuò)誤;

B.碳碳雙鍵以及與雙鍵直接相連的原子位于同一平面,可知該分子中三個(gè)碳原子共平面,B

正確;

C.苯分子中所有原子共平面,故C^CH=CH?分子中所有原子有可能共平面,c錯(cuò)誤;

D.CH,分子中4個(gè)氫原子構(gòu)成正四面體形,所有原子不可能共平面,D錯(cuò)誤。]

9.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()

A.CM分子中可能存在碳碳雙鍵

B.C3H6分子可能是鏈狀也可能是環(huán)狀

C.CM0分子內(nèi)一定存在碳碳雙鍵

II

D.汽油添加CHQC(CH3)3,可生產(chǎn)無(wú)鉛汽油。該分子中原子間必存在一C—0—C—的連接

方式

C[A.CHs分子比碳原子數(shù)相等的烷煌少2個(gè)H原子,可能存在碳碳雙鍵,故A正確;

B.Cl分子比碳原子數(shù)相等的烷嫌少2個(gè)H原子,可能是含有碳碳雙鍵的鏈狀結(jié)構(gòu),也可能

是含有一個(gè)環(huán)的環(huán)狀結(jié)構(gòu),故B正確;

C.C3H6。分子比碳原子數(shù)相等的烷嫌少2個(gè)H原子,可能含有碳碳雙鍵,也可能含有一個(gè)環(huán)

或碳氧雙鍵,故C錯(cuò)誤;

II

D.根據(jù)碳的四價(jià)鍵結(jié)構(gòu)、氧的二價(jià)鍵架構(gòu),可知在。1:。(:(。13)3分子中必然存在一^一0一,一

的連接形式,故D正確。]

10.下列關(guān)于同分異構(gòu)體的說(shuō)法正確的是()

A.甲苯苯環(huán)上的一硝基代物有鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯2種

B.庖烯的一氯代物有5種

C.乙烷的四氯代物有2種

D.蔡(的二氯代物共有15種

C[A.甲苯苯環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,甲苯苯環(huán)上的一硝基代物有鄰硝基甲苯、

間硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯3種,故A錯(cuò)誤;

B.范烯結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng),其一氯代物有4種,故B錯(cuò)誤;

C.乙烷的二氯代物與四氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相同,乙烷的二氯代物有2種異構(gòu)體,

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