【課件】第二章+烴+課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第二章烴章末復(fù)習(xí)1.能寫出簡(jiǎn)單烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及名稱；2.能書寫烷烴、烯烴、炔烴和苯的同系物的通式，認(rèn)識(shí)同系物的主要物理變化規(guī)律；3.能正確書寫烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的同分異構(gòu)體；4.能依據(jù)甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)認(rèn)識(shí)其性質(zhì)，并能書寫相關(guān)化學(xué)方程式；5.能基于苯與甲苯的化學(xué)性質(zhì)，通過對(duì)比認(rèn)識(shí)苯的同系物分子中基團(tuán)的相互作用。知識(shí)點(diǎn)一：烷烴1.烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)烷烴的結(jié)構(gòu)：碳原子雜化類型碳原子為中心的空間構(gòu)型共價(jià)鍵類型單鍵、σ鍵sp3雜化四面體結(jié)構(gòu)(2)烷烴同系物的通式：CnH2n+2(3)同系物：像甲烷、乙烷、丙烷這些結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。同系物判斷的三個(gè)關(guān)鍵點(diǎn)：①兩種物質(zhì)屬于同一類物質(zhì)，官能團(tuán)的種類和數(shù)目一樣。②兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)相似，碳骨架的鏈接方式相同。③兩種物質(zhì)分子組成上相差一個(gè)或多個(gè)CH2原子團(tuán)隨著烷烴碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)逐漸升高，密度逐漸增大。C17以上為固態(tài)C5~C16液態(tài)C1~C4氣態(tài)常溫下烷烴的狀態(tài)所有烷烴難溶于水，密度均小于1。(3)物理性質(zhì)：

預(yù)測(cè)化學(xué)反應(yīng)中烴分子可能的斷鍵部位與相應(yīng)反應(yīng)類型的依據(jù)：

烴中碳原子的飽和程度和化學(xué)鍵的類型①穩(wěn)定性②特征反應(yīng)——取代反應(yīng)

③氧化反應(yīng)——可燃性(4)化學(xué)性質(zhì)：④分解反應(yīng)——高溫裂化或裂解C16H34C8H16＋C8H18催化劑高溫常溫下烷烴很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等都不發(fā)生反應(yīng)，只有在特殊條件(如光照或高溫)下才能發(fā)生某些反應(yīng)。烷烴可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。2.烷烴的命名(1)習(xí)慣命名法：

以烷烴分子中碳原子數(shù)命名。按分子中的碳原子數(shù)稱為“某烷”，碳原子數(shù)在十以內(nèi)用“天干數(shù)字”表示。“天干”：碳原子數(shù)在十以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示。

碳原子數(shù)n相同，結(jié)構(gòu)不同時(shí)，用

表示。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。正、異、新CH3CH2CH2CH2CH3CH3—CH—CH2CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3沸點(diǎn)：36.1℃沸點(diǎn)：27.8℃沸點(diǎn)：9.5℃正戊烷異戊烷新戊烷(2)系統(tǒng)命名法：

2，6，6—三甲基—5—乙基辛烷CH3—CH—CH2—CH2—CH—C—CH2—CH3CH3CH3CH2CH3CH312345

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7

8取代基位置取代基數(shù)目主鏈名稱取代基名稱編號(hào)位，定支鏈取代基，寫在前不同基，簡(jiǎn)到繁選主鏈，稱某烷標(biāo)位置，短線連相同基，合并算①最長原則：②最多原則：③最近原則：④最簡(jiǎn)原則：⑤最小原則：烷烴命名的原則應(yīng)選最長的碳鏈為主鏈。若存在多條等長主鏈時(shí)，應(yīng)選擇含支鏈數(shù)最多的碳鏈為主鏈。應(yīng)從離支鏈最近一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。

若不同的支鏈距主鏈兩端等長時(shí)，應(yīng)從靠近簡(jiǎn)單支鏈的一端對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。

若相同的支鏈距主鏈兩端等長時(shí)，應(yīng)以支鏈位號(hào)之和最小為原則，對(duì)主鏈碳原子進(jìn)行編號(hào)。知識(shí)點(diǎn)二：烯烴1.烯烴的結(jié)構(gòu)H—C

C—HHH∣∣電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H×C::C×H·HH··×·×CH2CH2CCHHHHσ鍵σ鍵π鍵σ鍵133pm120°120°120°乙烯分子結(jié)構(gòu)示意圖平面結(jié)構(gòu)鏈狀烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí)，其通式一般表示為CnH2n（n≥2）。烯烴的同分異構(gòu)——順反異構(gòu)通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)

會(huì)導(dǎo)致其空間

不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)排列方式順式結(jié)構(gòu)：反式結(jié)構(gòu)：互為順反異構(gòu)體兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)順反異構(gòu)的條件①具有碳碳雙鍵②組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)?；瘜W(xué)性質(zhì)基本相同，而物理性質(zhì)有一定的差異。2.烯烴的性質(zhì)(1)烯烴的物理性質(zhì)顏色：溶解性：密度：熔沸點(diǎn)：狀態(tài)：無色難溶于水均小于水一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高；同碳時(shí)，支鏈越多熔沸點(diǎn)越低。一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加，在常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài)，再到固態(tài)。(2)烯烴的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色②加成反應(yīng)CH2=CHCH3+HClCH3CHClCH3

CH2=CHCH3+HClCH2ClCH2CH3

丙烯與氯化氫反應(yīng)③加聚反應(yīng)nCH3CH=CH2[CH—CH2]n催化劑CH3知識(shí)點(diǎn)三：炔烴1.炔烴的結(jié)構(gòu)電子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H×CC×H··180°乙炔分子結(jié)構(gòu)示意圖直線形結(jié)構(gòu)CCHH120pm結(jié)構(gòu)式H—C

C—HCH

CH······碳原子和碳原子之間以三鍵（

）相連接。含一個(gè)碳碳三鍵的炔烴通式為通式:1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵CnH2n－2(n≥2)。2.炔烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)：顏色狀態(tài)氣味溶解性

炔烴的物理性質(zhì)的遞變與烷烴和烯烴的相似，沸點(diǎn)也隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。無色氣體無臭微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑(2)化學(xué)性質(zhì)：①氧化反應(yīng)②加成反應(yīng)③加聚反應(yīng)2CnH2n－2＋(3n－1)O22nCO2＋(2n－2)

H2O點(diǎn)燃使酸性KMnO4溶液褪色

乙炔能與溴的四氯化碳溶液(或溴水）、鹵素單質(zhì)、氫氣、氫氰酸、氫鹵酸、水等在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)。nCH≡CH[CH=CH]n

催化劑3.炔烴的性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2

反應(yīng)原理：原料：電石(主要是CaC2，還含有CaS、Ca3P2等）與H2O制乙炔CuSO4溶液KMnO4/H+Br2/H2O點(diǎn)燃尾氣處理檢驗(yàn)裝置氣密性知識(shí)點(diǎn)四：苯1.苯的分子結(jié)構(gòu)

苯分子中的6個(gè)碳原子均采取

雜化,分別與氫原子及相鄰碳原子以

結(jié)合,鍵間夾角均為

,連接成六元環(huán)狀。每個(gè)碳碳鍵的鍵長

(139pm)每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面,相互平行重疊形成

,均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。分子中的所有原子

。sp2σ鍵120°相等大π鍵共平面苯中碳原子間的化學(xué)鍵：介于碳碳單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵σ鍵π鍵2.苯的物理性質(zhì)(1)無色帶有特殊氣味的液體，有毒(2)常溫下密度0.88g/cm3，比水小，不溶于水(3)熔沸點(diǎn)低，沸點(diǎn)80.1℃，熔點(diǎn)5.5℃，易揮發(fā)

3.苯的化學(xué)性質(zhì)2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O點(diǎn)燃不與酸性KMnO4溶液、溴水反應(yīng)。(1)可燃性(2)取代反應(yīng)FeBr3作催化劑，苯環(huán)上氫原子被溴原子所取代。①鹵代反應(yīng)：溴苯+Br2FeBr3Br+HBr↑a.苯只與純鹵素反應(yīng)，遇到溴水發(fā)生萃取分層。b.必須有催化劑；反應(yīng)中加入的催化劑是鐵粉，實(shí)際起催化作用的是FeBr3c.苯與Br2只發(fā)生一元取代反應(yīng)【注意】濃硫酸的作用②硝化反應(yīng)：硝基苯+HNO3NO2+H2O濃硫酸?：催化劑和脫水劑③磺化反應(yīng)：苯磺酸+HO—SO3HSO3H+H2O?工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法+3H2（3）加成反應(yīng)

在以Pt、Ni等作催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。催化劑?知識(shí)點(diǎn)五：苯的同系物1.苯的同系物的組成、結(jié)構(gòu)CnH2n－6（n≥6）(1)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：①分子中有一個(gè)苯環(huán)②側(cè)鏈都是烷基(2)通式：2.苯的同系物的物理性質(zhì)一般具有類似苯的氣味的無色液體密度比水小不溶于水、易溶于有機(jī)溶劑3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①可燃②可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化（側(cè)鏈氧化）2CnH2n-6+3(n-1)O22nCO2+2(n-3)H2O點(diǎn)燃酸性KMnO4C—HCOOH苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈易于氧化。(2)取代反應(yīng)①鹵代反應(yīng)一氯取代物光照CH3+Cl2CH2Cl+HCl↑苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同，取代的位置不同。CH3BrFeBr3CH3+Br2+HBr甲苯分子中的—CH3使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化而易被取代。CH3CH3NO2O2NNO2濃硫酸?+3HNO3+3H2O②硝化反應(yīng)2,4,6-三硝基甲苯(3)加成反應(yīng)CH3CH3+3H2催化劑?知識(shí)點(diǎn)五：烴類的轉(zhuǎn)化規(guī)律醇聚合物醛硝基化合物烷烴烯烴炔烴芳香烴環(huán)烷烴鹵代烴【考點(diǎn)一】有機(jī)化合物分子中原子共線、共面分析1.有關(guān)分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是()A.除苯環(huán)外的其余碳原子有可能都在一條直線上B.所有的原子都在同一平面上C.12個(gè)碳原子不可能都在同一平面上D.12個(gè)碳原子有可能都在同一平面上D(1)以上4種分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,則取代后的分子構(gòu)型基本不變。(2)共價(jià)單鍵可以自由旋轉(zhuǎn),共價(jià)雙鍵和共價(jià)三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。(3)若在分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)碳原子形成四個(gè)單鍵,則該分子中所有原子不可能共面。(4)若兩個(gè)平面形結(jié)構(gòu)通過一個(gè)碳碳單鍵相連接,則所有原子可能共平面。方法歸納364122.在分子中,同一平面內(nèi)的碳原子最多有()A.7個(gè)B.8個(gè)C.9個(gè) D.14個(gè)D3.已知C—C單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。某烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列說法中正確的是()A.該烴的核磁共振氫譜有6組峰B.1mol該烴完全燃燒消耗16.5molO2C.該烴分子中至少有10個(gè)碳原子處于同一平面上D.該烴是苯的同系物C1.現(xiàn)有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五種有機(jī)化合物,同質(zhì)量的以上物質(zhì)中,在相同狀況下體積最大的是

;同質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗O2的量最多的是

;同狀況、同體積、同物質(zhì)的量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí)耗O2的量最多的是

;同質(zhì)量的以上物質(zhì)完全燃燒時(shí),生成的CO2最多的是

,生成水最多的是

。在120℃、1.01×105Pa時(shí),以上氣態(tài)烴和足量的O2點(diǎn)燃完全燃燒,相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒有發(fā)生變化的是

。

【考點(diǎn)二】烴的燃燒規(guī)律CH4

CH4C3H8C2H4、C3H6CH4CH4、C2H42.由兩種氣態(tài)烴組成的混合物,體積為10mL,與過量的氧氣混合再充分燃燒,將生成物通過濃硫酸,氣體體積減少15mL,再通過堿石灰,氣體體積又減少20mL(氣體體積均在同溫同壓下)。混合烴的組成可能為()A.C2H4和C2H2

B.C2H6和C2H4C.CH4和C3H4

D.C4H10和C2H4A【考點(diǎn)三】烷烴、烯烴的性質(zhì)1．關(guān)于有機(jī)物的性質(zhì)，下列說法不正確的是（）A．CH4氣體與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)能生成CCl4

B．CH2＝CH2能使酸性高錳酸鉀溶液褪色是因?yàn)榘l(fā)生了氧化反應(yīng) C．通常情況下，苯是無色液體，能在催化劑條件下與Br2發(fā)生取代反應(yīng) D．聚乙烯在一定條件下可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D2．下列五種烴，按它們的沸點(diǎn)由低到高排列正確的是（）①2﹣甲基戊烷、②2，2﹣二甲基丁烷、③正己烷、④丙烷、⑤丁烷A．①②③④⑤ B．②③④⑤① C．③①②④⑤ D．④⑤②①③3．能使溴水褪色的是（）A．乙烯 B．甲烷 C．四氯化碳 D．聚乙烯DA【考點(diǎn)五】乙炔的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)10．實(shí)驗(yàn)室用如圖所示裝置來制備乙炔，并驗(yàn)證乙炔的某些化學(xué)性質(zhì)，制備的乙炔氣體中往往含有少量的H2S和PH3氣體，請(qǐng)按下列要求填空：（1）實(shí)驗(yàn)室制乙炔的化學(xué)方程式是：

；為了得到較為平穩(wěn)的乙炔氣流，裝置A的分液漏斗中常用

來代替水。（2）裝置B中CuSO4溶液的作用是

。飽和食鹽水除去H2S雜質(zhì)，以防干擾后續(xù)實(shí)驗(yàn)CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2

（3）裝置D中觀察到的現(xiàn)象是

。（4）若稱取mg電石，反應(yīng)完全后，生成的乙炔ng，則CaC2的純度為

（用m與n表示）。（5）寫出以乙炔和HCl為原料，合成聚氯乙烯的方程式是：

紫紅色褪去×100%

CH≡CH+HClCH2=CHCl催化劑?nCH2=CHCl[CH2—CH]n催化劑Cl【考點(diǎn)六】苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)5．苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，不能作為證據(jù)的事實(shí)是（）A．苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等 B．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．經(jīng)實(shí)驗(yàn)測(cè)得鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu) D．苯和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷6．由苯作原料不能經(jīng)一步化學(xué)反應(yīng)制得的是（）A．硝基苯 B．環(huán)己烷 C．溴苯 D．苯酚DD11．苯是一種重要的化工原料，也是一種重要的溶劑。請(qǐng)回答下列問題：（1）把苯加入到盛有溴水的試管中，液體會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，充分振蕩、靜置，出現(xiàn)橙紅色液體的一層在

層。（填“上”或“下”）（2）把苯加入到盛有少量酸性高錳酸鉀溶