芳香烴（學(xué)案）高中化學(xué)人教版選擇性必修三

第二章烴第三節(jié)芳香烴知識(shí)梳理知識(shí)點(diǎn)一苯1.物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性密度溶解性無(wú)色液態(tài)有特殊氣味有毒比水小不溶于水2.分子結(jié)構(gòu)（1）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：或（2）空間結(jié)構(gòu)：平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子在同一平面上。（3）化學(xué)鍵：碳原子以sp2雜化，與氫原子和相鄰碳原子以σ鍵相結(jié)合，鍵間夾角均為120°每個(gè)碳原子的鍵長(zhǎng)相等，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面互相平行重疊形成大π鍵均勻地對(duì)稱(chēng)分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。3.化學(xué)性質(zhì)：（1）取代反應(yīng)：與液溴+Br2FeBr3+HBr（2）硝化反應(yīng)+HNO3+H2O（3）加成反應(yīng)：

與H2+3H2（4）氧化反應(yīng)：燃燒2C6H6+15O2點(diǎn)燃12CO2+6H4.芳香烴含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴屬于芳香烴，苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴知識(shí)點(diǎn)二苯的同系物1.組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（1）苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代得到的一系列產(chǎn)物。（2）分子中只有一個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基。（3）通式為CnH2n-6（n≥7）2常見(jiàn)苯的同系物名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲苯乙苯二甲苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物與苯的化學(xué)性質(zhì)相似，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴又有些不同（1）氧化反應(yīng)①苯的同系物大多數(shù)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色②均能燃燒，燃燒的通式：CnH2n-6+3n-32O2點(diǎn)燃nCO2+（n-3）（2）取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置以甲基的鄰對(duì)位為主。其中生成的三硝基取代物的化學(xué)方程式為：+3HNO3+3H2O有機(jī)產(chǎn)物的名稱(chēng)是2，4，6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯，字母表示為T(mén)NT（3）加成反應(yīng)甲苯與氫氣的加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為+3H2探究一苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì){探究素材}1.苯的特殊結(jié)構(gòu)決定了苯的特殊化學(xué)性質(zhì)苯的性質(zhì)“難氧化、能加成、易取代”（1）苯不能使酸性高錳酸鉀和溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，因此可知苯在化學(xué)性質(zhì)上與烯烴有很大差別。（2）苯在催化劑（Fe或FeBr3）作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，說(shuō)明苯具有類(lèi)似烷烴的性質(zhì)。但在光照條件下不與溴發(fā)生取代反應(yīng)，苯與烷烴的性質(zhì)有所不同。（3）苯能與H2或Cl2分別在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明苯具有烯烴的性質(zhì)。但加成反應(yīng)較難發(fā)生，與烯烴的性質(zhì)有所不同2.苯與鹵素反應(yīng)的誤區(qū)（1）苯與純鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，但與水溶液不能發(fā)生取代反應(yīng)，如苯與溴水不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)（2）苯與鹵素水溶液（如溴水）不發(fā)生加成反應(yīng)，但能使溴水褪色，原因式是苯萃取了溴水中的溴（3）苯與純鹵素一般只發(fā)生一取代反應(yīng)，如苯與溴只能生成溴苯，不生成二溴苯等。探究二苯的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究1.苯與溴的反應(yīng)反應(yīng)原理+Br2FeBr3+HBr↑實(shí)驗(yàn)裝置注意事項(xiàng)（1）CCl4的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質(zhì)。（2）AgNO3溶液的作用是檢驗(yàn)溴與苯反應(yīng)的產(chǎn)物中有HBr生成。（3）該反應(yīng)中作催化劑的是FeBr3。（4）溴苯是無(wú)色油狀液體，在該實(shí)驗(yàn)中因?yàn)槿芙饬虽宥屎稚?。可用氫氧化鈉溶液洗滌，再用分液的方法除去溴苯中的溴。（5）應(yīng)該用純溴，苯與溴水不反應(yīng)。（6）試管中導(dǎo)管不能插入液面以下，否則因HBr極易溶于水，發(fā)生倒吸。2.苯與硝酸的反應(yīng)反應(yīng)原理+HNO3+H2O實(shí)驗(yàn)裝置濃硝酸、濃硫酸、苯的混合物注意事項(xiàng)（1）藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入濃硝酸中，不斷震蕩，降溫后再逐滴滴加苯，邊滴邊震蕩（2）加熱方式及原因：采用水浴加熱，其原因是意控制，反應(yīng)溫度在50-60℃（3）溫度計(jì)放置的位置：溫度計(jì)的水銀球放在液面以下，不能觸及燒杯底部及燒杯壁（4）長(zhǎng)直玻璃導(dǎo)管的作用是冷凝回流（5）硝基苯是無(wú)色油狀液體，因?yàn)槿芙饬薔O2而呈褐色探究三苯與其同系物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較名稱(chēng)苯苯的同系物相同點(diǎn)易取代、能加成與鹵素單質(zhì)易發(fā)生取代反應(yīng)，與氫氣、鹵素難發(fā)生加成反應(yīng)不同點(diǎn)難氧化易氧化與高錳酸鉀溶液不反應(yīng)使高錳酸鉀溶液褪色解釋苯的同系物比苯更容易發(fā)生反應(yīng)，是苯的同系物分子中苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響的結(jié)果課后習(xí)題題1下列有關(guān)有機(jī)物的說(shuō)法不正確的是( )。A、苯與濃溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)B、甲烷和苯都能發(fā)生取代反應(yīng)C、己烷與苯可以用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分D、甲苯.上的所有原子不可能處于同一平面.上【答案】C【解析】本題主要考查苯和甲苯的性質(zhì)。C項(xiàng)，己烷與苯均性質(zhì)穩(wěn)定，不會(huì)與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，且兩者密度均比水小，則不能用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分己烷與苯，故C項(xiàng)錯(cuò)誤;A項(xiàng)，苯與液溴在鐵作催化劑的條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，得到溴苯，而苯與濃溴水不發(fā)生取代反應(yīng)，故A項(xiàng)正確;B項(xiàng)，甲烷與氯氣在光照條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，苯與液溴或濃硝酸在一定條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，故B項(xiàng)正確;D項(xiàng)，甲苯含有的甲基呈四面體結(jié)構(gòu)，不可能處于同一平面上，故D項(xiàng)正確。綜上所述，本題正確答案為C。題2(不定項(xiàng))對(duì)下面有機(jī)物的敘述，正確的是( )。A、該有機(jī)物的分子式為C18H15OB、該有機(jī)物中共線的碳原子最多有7個(gè)C、該有機(jī)物中共面的碳原子最多有17個(gè)D、該有機(jī)物在常溫下難溶于水【答案】BD【解析】B項(xiàng)，乙炔為直線結(jié)構(gòu)，乙烯和苯為平面結(jié)構(gòu)，圖中最多有7個(gè)碳原子可以共線，故B項(xiàng)正確;D項(xiàng)，該有機(jī)物含碳原子較多，親水基(-OH)占比較少，在常溫下難溶于水，故D項(xiàng)正確;A項(xiàng)，該有機(jī)物的分子式為C18H16O,故A項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng)，苯、乙烯為平面結(jié)構(gòu)，乙炔為直線型結(jié)構(gòu)，通過(guò)碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，可使得苯環(huán)和碳碳雙鍵共平面，同時(shí)甲基.上的碳原子與碳碳雙鍵共面，因此最多有18個(gè)碳原子共面，故C項(xiàng)錯(cuò)誤。綜上所述，本題正確答案為BD。題3事物是相互影響、相互制約的。在有機(jī)化合物分子中，這種相互影響、相互制約同樣存在。例如:下列性質(zhì)不能說(shuō)明基團(tuán)之間相互影響的是（ ）A、②用濃溴水而①用液溴;①需用催化劑而②不需用B、②生成三溴取代產(chǎn)物而①只生成一溴取代產(chǎn)物C、CH3CH2OH無(wú)明顯酸性，而顯弱酸性D、乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯酚不能【答案】D【解析】本題主要考查有機(jī)物的性質(zhì)與相互轉(zhuǎn)化。D項(xiàng)，乙醇和苯酚都與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，從而使其褪色，故選D項(xiàng);A項(xiàng)，苯酚分子中，由于羥基的影響，苯環(huán)上羥基鄰位與對(duì)位.上的氫原子更容易被鹵素原子取代，所以②用濃溴水而①用液溴、①需用催化劑而②不需用，故不選A項(xiàng);B項(xiàng)，苯酚分子中，由于羥基的影響，苯環(huán)上羥基鄰位與對(duì)位上的氫原子更容易被鹵素原子取代，所以②生成三溴取代產(chǎn)物而①只生成一溴取代產(chǎn)物，故不選B項(xiàng);C項(xiàng)，苯環(huán)會(huì)對(duì)羥基產(chǎn)生影響，使酚羥基上的氫原子比醇羥基上的氫原子活潑，能電離出氫離子，故不選C項(xiàng)。綜上所述，本題正確答案為D。題4某同學(xué)分別用下列裝置a和b制備溴苯,下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ）A、兩燒瓶中均出現(xiàn)紅棕色氣體,說(shuō)明液溴沸點(diǎn)低B、a裝置錐形瓶中出現(xiàn)淡黃色沉淀,說(shuō)明燒瓶中發(fā)生取代反應(yīng)C.、b裝置試管中CCl4吸收Br2,液體變紅棕色D、b裝置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗內(nèi)形成白煙【答案】B【解析】A項(xiàng),制備溴苯的過(guò)程中有熱量產(chǎn)生,溶液溫度升高，導(dǎo)致沸點(diǎn)較低的液溴揮發(fā),成為紅棕色的溴蒸氣，正確;B項(xiàng),a裝置中揮發(fā)的溴蒸氣進(jìn)入錐形瓶被硝酸銀溶液吸收，也會(huì)產(chǎn)生淡黃色AgBr沉淀，故不能說(shuō)明苯和液溴發(fā)生了取代反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),b裝置中揮發(fā)的Br2被CCI,吸收成為紅棕色Br2的四氯化碳溶液，正確;D項(xiàng),HBr氣體極易溶于水，用倒置的漏斗可防倒吸，用濃氨水吸收HBr,揮發(fā)的NH和HBr反應(yīng)得到固體NH,Br,有白煙生成,正確。故選B題5實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示,關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是（ ）A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開(kāi)KB.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶,得到溴苯A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開(kāi)K【答案】D【解析】A項(xiàng)，苯和溴均易揮發(fā),苯與液溴在溴化鐵催化作用下發(fā)生劇烈的放熱反應(yīng),釋放出溴化氫氣體(含少量苯和溴蒸氣),先打開(kāi)K,后加入苯和液溴,避免因裝置內(nèi)氣體壓強(qiáng)過(guò)大而發(fā)生危險(xiǎn)，A項(xiàng)正確;B項(xiàng)，四氯化碳用于吸收溴化氫氣體中混有的溴單質(zhì),防止溴單質(zhì)與碳酸鈉溶液反應(yīng),四氯化碳呈無(wú)色,吸收紅棕色溴蒸氣后，液體呈淺紅色,B項(xiàng)正確;C項(xiàng)，溴化氫極易溶于水，倒置漏斗防倒吸,碳酸鈉溶液呈堿性，易吸收溴化氫，發(fā)生反應(yīng):Na2CO3+HBr===NaHCO3十NaBr.、NaHCO3+HBr===NaBr+CO2↑+H2O,C項(xiàng)正確;D項(xiàng)、反應(yīng)后的混合液中混有苯、液溴、溴化鐵和少量溴化氫等,提純溴苯的正確操作是：①用大量水洗滌,除去可溶性的溴化鐵、溴化氫和少量溴;②用氫氧化鈉溶液洗滌,除去剩余的溴等物質(zhì);③用水洗滌,除去殘留的氫氧化鈉;④加人干燥劑除去水,過(guò)濾;⑤對(duì)有機(jī)物進(jìn)行蒸餾，除去雜質(zhì)苯,從而提純溴苯,分離溴苯,不用“結(jié)晶”的方法,D項(xiàng)錯(cuò)誤。故選D題6有機(jī)物X、Y、Z在一定條件下可實(shí)現(xiàn)如下轉(zhuǎn)化，下列說(shuō)法正確的是（ ）→→XYZA、Z的六元環(huán)_上的一氯代物共有3種(不考慮立體異構(gòu))B、Y和Z可以用銀氨溶液來(lái)鑒別C、X、Y、Z分子中所有碳原子均處于同一平面D、Y與苯甲醇互為同分異構(gòu)體【答案】B【解析】本題主要考查有機(jī)物的性質(zhì)。B項(xiàng)，Y中含有的醛基可以與銀氨溶液反應(yīng)，Z與銀氨溶液不反應(yīng)，所以Y和Z可以用銀氨溶液來(lái)鑒別，故B項(xiàng)正確;A項(xiàng)，Z的六元環(huán)上含有4種環(huán)境的氫原子，所以其六元環(huán)上的一氯代物共有4種，故A項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng)，Y、Z分子中均有多個(gè)飽和C原子，所有C原子不可能處于同一平面，故C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng)，苯甲醇與Y的分子式不同，不互為同分異構(gòu)體，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。綜上所述，本題正確答案為B。題7工業(yè)上由乙苯生產(chǎn)苯乙烯的反應(yīng)如下，下列有關(guān)說(shuō)法正確的是（ ）A、該反應(yīng)的類(lèi)型為取代反應(yīng).B、苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面.上C、乙苯和苯乙烯都能發(fā)生氧化反應(yīng)D、比乙苯多一個(gè)碳原子的同系物R的同分異構(gòu)體(包含R，不含立體異構(gòu))共有4種【答案】B【解析】本題主要考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。C項(xiàng)，乙苯和苯乙烯中的乙基和乙烯基均能被.酸性高錳酸鉀氧化，二者可以發(fā)生氧化反應(yīng),故C項(xiàng)正確;A項(xiàng)，該反應(yīng)去氫生成碳碳雙鍵，屬于消去反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤;B項(xiàng)，苯環(huán)和乙烯均屬于平面結(jié)構(gòu)，但二者相連的單鍵可以旋轉(zhuǎn)，2個(gè)平面不一定處于同一平面內(nèi)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng)，比乙苯多一個(gè)碳原子的同系物，除去苯環(huán)外，烴基共含有3個(gè)碳原子，苯環(huán)側(cè)鏈可以是正丙基、異丙基;也可以是甲基和乙基組合，有鄰、間、對(duì)三種位置結(jié)構(gòu);也可以是三個(gè)甲基，有3種位置結(jié)構(gòu)，所以該同系物R共有8種同分異構(gòu)體(包含R)，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。綜上所述，本題正確答案為C。題8下列關(guān)于如圖有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ）A、該有機(jī)物的分子式為C18H14B、該有機(jī)物所有碳原子可能在同一平面上C、該有機(jī)物的核磁共振氫譜有10組吸收峰D、該有機(jī)物最多有10個(gè)原子在同一直線上【答案】C【解析】本題主要考查有機(jī)物的共面共線及性質(zhì)。C項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氬，則該有機(jī)物的核磁共振氫譜有5組吸收峰，故C項(xiàng)錯(cuò)誤;A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物的分子式為C18H14，故A項(xiàng)正確;B項(xiàng)，乙炔為直線型分子，苯環(huán)為平面型分子，與苯環(huán)直接相連的原子共面，則該有機(jī)物中所有碳原子可能共面，故B項(xiàng)正確;D項(xiàng)，如圖所示:該有機(jī)物中最多有8個(gè)碳原子共線，加上兩端的兩個(gè)乙炔基氫，則該有機(jī)物最多有10個(gè)原子在同一直線上，故D項(xiàng)正確。綜上所述，本題正確答案為C。題9已知C-C可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為如圖的烴，下列說(shuō)法正確的是（ ）A、分子中至少有8個(gè)碳原子處于同一平面上B、分子中至少有9個(gè)碳原子處于同一平面.上C、該烴的一氯取代物最多有4種D、該烴是苯的同系物【答案】B【解析】甲基與苯環(huán)平面結(jié)構(gòu)通過(guò)單鍵相連，甲基的C原子處于苯的H原子位置，則該C原子與苯環(huán)處于一個(gè)平面;兩個(gè)苯環(huán)相連，與苯環(huán)相連的碳原子處于另一個(gè)苯的H原子位置，則與另一個(gè)苯環(huán)的平面，且其于對(duì)位的碳原子共線，所以至少有9個(gè)碳原子共面。B項(xiàng)，由以上分析可知，至少有9個(gè)碳原子共面，故B項(xiàng)正確;A項(xiàng)，由以上分析可知，至少有9個(gè)碳原子共面，故A項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng)，根據(jù)對(duì)稱(chēng)性,每個(gè)苯環(huán).上4個(gè)H各不相同，取代苯環(huán).上的H有4種異構(gòu)體，再加上甲基被取代，則該烴的一氯代物最多有5種，故C項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng)，該有機(jī)物含有兩個(gè)苯環(huán)，與苯在組成上不相差若干個(gè)“-CH2”，且不飽和度不同，不是苯的同系物，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。綜上所述，本題正確答案為B。題10欖香烯是一種新型的抗癌藥，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，有關(guān)說(shuō)法正確的是（ ）A.欖香烯的分子式為C15H20B.欖香烯屬于芳香烴C.1mol欖香烯最多能和6molH2反應(yīng)D.欖香烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色【答案】B【解析】A.欖香烯的分子式為C16H26，故A錯(cuò)誤;B.不含苯環(huán)，不屬于芳香烯，故B錯(cuò)誤;C.只有3個(gè)碳碳雙鍵與氫氣反應(yīng)，則1mol欖香烯最多能和3molH2反應(yīng)，故B錯(cuò)誤;D.含碳碳雙鍵，欖香烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，分別發(fā)生氧化、加成反應(yīng)，故D正確;故選D.由結(jié)構(gòu)可知分子式，分子中含碳碳雙鍵，結(jié)合烯烴的性質(zhì)來(lái)解答.本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵,側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意烯烴的性質(zhì)，題目難度不大.題11人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)是一個(gè)不斷深化的過(guò)程。(1)已知分子式為C6H6的烴結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在定性方面(即化學(xué)性質(zhì)方面):能 (填字母)而II不能。a.被酸性高錳酸鉀溶液氧化b.與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c.與溴發(fā)生取代反