南開大學(xué)藥學(xué)院2016年藥物化學(xué)考研真題

化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html

南開大學(xué)2016年碩士研究生入學(xué)考試試題

學(xué)院：065藥學(xué)院

考試科目：701藥物化學(xué)

專業(yè)：藥物化學(xué)

注意:請(qǐng)將所有答案寫在專用答題紙上，答在此試題上無效！

一、命名下列化合物或?qū)懗鲋付ɑ衔锏慕Y(jié)構(gòu)式（化合物需標(biāo)明相應(yīng)的幾何構(gòu)型及立體異構(gòu)，

本題共分）。

(H3C)2HCC(CH3)3

1.HH

2.3—乙基—6—溴—2—乙烯—1—醇

OCH3

3.

CHO

4.

5.甲基叔丁基醚

6.N—甲基—N—乙基環(huán)丁胺

CH3

H

CH3

H3CH2C

7.HH

8.

9.4—甲酰胺基己酰氯

第1頁共9頁

化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html

COOH

10.Br

11.2,4—二甲基—3—戊酮

二、完成下列反應(yīng)式（本題共分）

Br

KCN/EtOH

Cl

1.

Cl2/hvO3

Zn/H2OB

2.A

OO

?

O

3.OO

H

H3CHBase

△

PhBr

4.Ph

H+

OH

N

5.H3CH2C

CH3

CH3+HBr

6.CH3

第2頁共9頁

化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html

H

+

H3O

O

7.H

O

EtNa/EtOH

H3CO

8.H3C

OH

—

PBr3OH

△

OHB

9.A

OH

CH2=CH—CHBrheat

Base

10.OMeAB

O

C—Cl

CH2N2H2O

11.NO2

O

MeC—NH—NH2

+HNO2

N

NH2

12.O

O

CH3CO3H

13.O2NOCH3

第3頁共9頁

化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html

三、簡(jiǎn)答題（分）

1.下列化合物沒有對(duì)映異構(gòu)體的是：

H3CH

HCCH

A.33B.CH3—CH=C=C(CH3)2

C3H7

PhN—CH

3PhNCH3

C.C2H5D.C2H5

OCH3OCH3

Na，NH3（liquid）

2.下列反應(yīng)稱為：

A.Cannizarro反應(yīng)B.Clemensen反應(yīng)C.Birch反應(yīng)D.Witting反應(yīng)

3.下列化合物中，酸性最強(qiáng)的是：

A.H2OB.乙醇C.苯酚D.對(duì)硝基苯酚

4.下列化合物能與Tollens試劑發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是：

A.Cl3COOHB.CH3CHOC.CH2ClCOOHD.HCOOH

5.下列化合物與HNO2作用沒有N2生成的是：

A.CH3CH(NH2)—COOHB.H2NCONH2C.PhNHCH3D.PhNH2

6.下列化合物不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：

A.C6H5COCH3B.C2H5OHC.CH3CH2COCH2CH3D.CH3COCH2CH3

7.按E2消除反應(yīng)活性大小排列化合物：

H3CBrH3CBr

A.CH3B.CH3

第4頁共9頁

化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html

H3CBr

C.CH3

8.寫出下列兩個(gè)化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象：

OH

CH3

CH(CH3)2

A.B.FCH2—CH2OH—I2—CH3

+

9.按C穩(wěn)定性由大到小排列下列中間體

A.B.C.CH3CH=CHCH2D.CH3CHCH2CH3

10.與NaOH水溶液反應(yīng)活性最強(qiáng)的化合物是

A.CH3CH2COCH2BrB.CH3CH2CH(CH3)CH2Br

C.(CH3)3CCH2BrD.CH3(CH2)2CH2Br

11.下列化合物或離子中具有芳香性的是

N

Na+

OH

A.B.C.D.N

四、回答下列問題（分）

1.閱讀文獻(xiàn)

Ina3Lround-bottomedflaskfittedwitharefluxcondenserareplaced

625mlof95percentalcohol,500mlofwater,500g（476ml,4.7mol）ofpure

Benzaldehyde,and50gofsodiumcyanide(96-98percent).Themixtureisthen

heatedandkeptboilingforone-halfhour.Inthecourseofabouttwenty

minutes,crystalsbegintoseparatefromthehotsolution.Attheendof

thethirtyminutes,thesolutioniscooled,filteredwithsuction,and

washedwithalittlewater.Theyieldofdrycrudebenzoin,whichiswhite

orlightyellow,is450-460g(90-92percentofthetheoreticalamount).In

第5頁共9頁

化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html

ordertoobtainitcompletelypure,thecrudesubstanceisrecrystallized

from95percentalcohol,90gofcrudematerialbeingdissolvedinabout

700mlofboilingalcohol;uponcooling,ayieldof83gofwhite,purebenzoin

whichmeltsat129℃isobtained.

(1).該段文字描述的是什么反應(yīng)？請(qǐng)寫出反應(yīng)式。

(2).文中提到的sodiumcyanide是什么？用反應(yīng)式描述該化合物的作用。

(3).文中提到的sodiumcyanide可以用其他化合物代替，試舉一例。

2.用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法區(qū)分乙醇和丙醇，并寫出相應(yīng)反應(yīng)式。

3.用紅外光譜法區(qū)分芐醇和苯甲醚。

4.用化學(xué)方法區(qū)分正丁醇、異丁醇和叔丁醇。

5.寫出減壓蒸餾所需要的儀器名稱，并說明操作過程中的注意事項(xiàng)（6分）。

6.某化合物分子式為C12H19NO2S,該化合物氫譜如圖所示，試給出該化合物可能的結(jié)構(gòu)，

并歸屬核磁共振信號(hào)。

第6頁共9頁

化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html

五、探索題（分）

1.分析該反應(yīng)可能的產(chǎn)物

H

N

+BCl3

Ts

2.丙烯酸甲酯與三甲基碘硅烷（Me3Si—I）在未經(jīng)干燥處理的溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，分離得

到3,3—碘代丙酸甲酯，試分析該化合物產(chǎn)生的可能原因。

3.聯(lián)苯結(jié)構(gòu)如下圖所示。試分析聯(lián)苯為什么不具有手性。試給出使聯(lián)苯骨架產(chǎn)生手性的方法

(不包括聯(lián)苯上引入手性基團(tuán))。

4.甲基Grignard試劑可由碘甲烷與鎂在乙醚中反應(yīng)得到，試分析影響該反應(yīng)成敗的關(guān)鍵

因素（4分）。

六、有機(jī)合成題（分）

1.由鄰羥基苯甲酸甲酯、苯甲醛、丙酮和其他必要的有機(jī)無機(jī)原料制備華法林。

OO

OHO

2.以甲苯及其他必要的有機(jī)無機(jī)化合物為原料制備間硝基甲苯。

3.完成下列轉(zhuǎn)化

OO

Br

OH

4.由溴代環(huán)己烷及其他必要有機(jī)無機(jī)試劑合成下列化合物

CH2OH

第7頁共9頁

化學(xué)考研真題下載/u-9748568.html

5.使用必要的有機(jī)無機(jī)試劑完成下列轉(zhuǎn)化

OH

H

O

OO

6.由不超過兩個(gè)碳的有機(jī)化合物及其他必要試劑完成下列轉(zhuǎn)化

CHCH

OH

七、藥物化學(xué)簡(jiǎn)答題（每小題4分，共20分）

1.用化學(xué)反應(yīng)式描述氮芥類烷基化劑的作用原理

2.試舉一個(gè)喹諾酮類抗菌藥的例子

3.指出青蒿素抗瘧活性的基本原理

4.舉例說明什么是前藥

5.舉例說明什么是局部麻醉藥

八、根據(jù)題目