譜圖綜合解析1

譜圖綜合解析

譜圖綜合解析實(shí)例2024/1/25.例1

.某化合物取0.31g溶于己于100ml乙醇中，用1cm吸收池測(cè)定λ285nm處吸光度A=0.77，其它波譜數(shù)據(jù)如下，推測(cè)其結(jié)構(gòu)。86〔M〕10087〔M+1〕5.5288〔M+2〕0.352024/1/25.2024/1/25.例1解：1〕確定分子式86〔M〕10087〔M+1〕5.5288〔M+2〕0.35查貝農(nóng)表：C5H10Ou=1+5+1/2(-10)=12〕紫外光譜UVR帶2024/1/25.3〕紅外光譜IR1717cm-1，C=O伸縮振動(dòng)1360cm-1，-CH3變形振動(dòng)1469cm-1，C-H變形振動(dòng)2927cm-1，C-H伸縮振動(dòng)醛和酮2024/1/25.4〕核磁共振氫譜1HNMR9-10無峰，沒有醛質(zhì)子，說明為酮.=2.4〔1H〕七重峰，CH=1.08〔6H〕雙峰，2個(gè)CH3=2.05〔3H〕單峰，鄰接C=O的CH32024/1/25.5〕推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為：6〕質(zhì)譜驗(yàn)證MS2024/1/25.2024/1/25.例2

.

某化合物元素分析數(shù)據(jù)如下：

C=70.13%,H=7.14%,Cl=22.72%,λmax=258nm

試根據(jù)如下譜圖推測(cè)其結(jié)構(gòu).2024/1/25.2024/1/25.例2解：1〕確定分子式無分子離子峰，只能算出最簡(jiǎn)式。C：70.13×1/12=5.8H:7.14Cl:22.74×1/35.5=0.64C9H11Cl最簡(jiǎn)式:M=1542〕紫外光譜UV芳環(huán)B帶u=1+9+1/2(-12)=42024/1/25.3〕紅外光譜(IR)

3030cm-1，1600cm-1，1500cm-1

芳環(huán)特征吸收

~2900cm-1，C-H伸縮振動(dòng)

1480cm-1，C-H變形振動(dòng)

700cm-1，750cm-1

苯環(huán)單取代特征2024/1/25.4〕核磁共振氫譜(1HNMR)積分比：5：2：2：2〔11H〕三種CH2。=2.75〔2H〕三重峰，CH2峰，=3.4〔2H〕三重峰，CH2峰，=2.1〔2H〕多重峰，CH2峰，=7.2〔5H〕單峰，芳環(huán)質(zhì)子信號(hào)，烷基單取代2024/1/25.5〕核磁共振碳譜(13CNMR)δ偏共振多重性歸屬推斷30tCH2CH2-CH2-CH233tCH2C=C-CH2-CH244tCH2Cl-CH2-CH2120~130dCH苯環(huán)上沒取代的碳142sC苯環(huán)上取代的碳2024/1/25.6〕推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為：7〕質(zhì)譜驗(yàn)證(MS)2024/1/25.2024/1/25.例3．試根據(jù)如下譜圖和數(shù)據(jù)推測(cè)化合物結(jié)構(gòu).

λmaxεmaxλmaxεmax26810125215326415824810926214724378257194

2024/1/25.2024/1/25.例3解：1〕確定分子式150〔M〕100151〔M+1〕9.9152〔M+2〕0.9查貝農(nóng)表：u=1+9+1/2(-10)=5C9H10O22〕紫外光譜UV芳環(huán)B帶，無K帶說明取代基不與苯環(huán)共軛.λmaxεmaxλmaxεmax26810125215326415824810926214724378257194

2024/1/25.3〕紅外光譜(IR)

3030cm-1，1500cm-1，1500cm-1

芳環(huán)特征吸收1745cm-1，C=O伸縮振動(dòng)1225cm-1，1100cm-1，C-O-C伸縮振動(dòng)697cm-1，749cm-1

苯環(huán)單取代特征2024/1/25.4〕核磁共振氫譜(1HNMR)=5.00〔2H〕單峰，CH2峰，=1.98〔3H〕單峰，CH3峰，=7.22〔5H〕單峰，芳環(huán)質(zhì)子信號(hào)，烷基單取代2024/1/25.5〕推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為：6〕質(zhì)譜驗(yàn)證MS2024/1/25.2024/1/25.2024/1/25.例4．根據(jù)以下譜圖解析化合物的結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。2024/1/25.2024/1/25.例4解：1〕確定分子式129〔M〕100130〔M+1〕9.28131〔M+2〕0.38查貝農(nóng)表：u=1+8+1/2(1-19)=0C8H19N2〕紅外光譜解析2024/1/25.~2900cm-1，2800cm-1，飽合碳?xì)渖炜s振動(dòng)1450cm-1，CH2，CH3變形振動(dòng)1380cm-1，雙峰，CH3變形振動(dòng)~1200cm-1，C-N伸縮振動(dòng)3〕核磁共振碳譜解析分子中有8個(gè)碳，

13CNMR中只有4個(gè)峰，分子有對(duì)稱性。2024/1/25.δ偏共振多重性歸屬推斷8qCH3CH3-CH225qCH3CH3-CH46dCHCH-N54tCH2CH3-CH2-N2024/1/25.4〕核磁共振氫譜解析積分比：4.6：4.6：35=2：2：15〔19H〕=1.0CH3峰，三個(gè)CH3;=2.5〔2H〕四重峰，CH2峰，鄰接甲基，CH3-CH2;=3.0〔2H〕多重峰，兩個(gè)CH質(zhì)子信號(hào).CH3-CH22024/1/25.5〕推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為：6〕質(zhì)譜驗(yàn)證MS2024/1/25.2024/1/25.2024/1/25.107180135152927764qqtddsss例5．化合物C10H12O3，根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。2024/1/25.2H2H2H3H3H298130811512158117121463160713671390125884911692024/1/25.例5解：1)分子式：C10H12O3u=1+10-12/2=52〕紅外光譜IR298130811512158117121463160713671390125884911692024/1/25.2981cm-1飽和C-H伸縮振動(dòng)1712cm-1，強(qiáng)峰，C=O伸縮振動(dòng)3081cm-1，芳環(huán)C-H伸縮振動(dòng)1607cm-1，1512cm-1芳環(huán)骨架振動(dòng)1581cm-1，1450cm-1芳環(huán)骨架振動(dòng)1390cm-1，1365cm-1甲基C-H變形振動(dòng)1258cm-1，1167cm-1C-O-C伸縮振動(dòng)〔酯〕849cm-1，苯環(huán)對(duì)位取代3〕核磁共振氫譜1HNMR2H2H2H3H3H2024/1/25.=1.3〔3H〕三重峰，CH3峰，鄰接CH2=4.3〔2H〕四重峰，CH2峰，鄰接CH3，鄰接氧。=3.8〔3H〕單峰，孤立CH3峰，鄰接氧。=7~8〔4H〕四重峰，芳環(huán)質(zhì)子對(duì)位取代峰型。4〕核磁共振碳譜13CNMRqqtddsss2024/1/25.δ偏共振多重性歸屬推斷15qCH3CH3-CH255qCH3O-CH362tCH2O-CH2-CH3115~165dssCHCC苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上取代的碳苯環(huán)上取代的碳167sCC=O碳2024/1/25.5〕推斷結(jié)構(gòu)6〕質(zhì)譜〔MS〕驗(yàn)證1071801351529277642024/1/25.2024/1/25.例6．化合物C14H18O4

，根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。

2024/1/25.2024/1/25.例6解：1)分子式：C14H18O4u=1+14-18/2=62〕紅外光譜IR2024/1/25.

2985cm-1飽和C-H伸縮振動(dòng)1710cm-1，強(qiáng)峰，C=O伸縮振動(dòng)3031cm-1，芳環(huán)C-H伸縮振動(dòng)1596cm-1，1500cm-1芳環(huán)骨架振動(dòng)1370cm-1甲基C-H變形振動(dòng)1248cm-1，1160cm-1C-O-C伸縮振動(dòng)〔酯吸收帶〕758cm-1，699cm-1苯環(huán)單取代3〕核磁共振氫譜1HNMR2024/1/25.δ=1.2〔6H〕三重峰，CH3峰，鄰接CH2δ=4.1〔4H〕四重峰，CH2峰，鄰接CH3，鄰接氧δ=2.8〔2H〕雙峰，CH2峰，鄰接CHδ=3.7〔1H〕三重峰，CH峰，鄰接CH2δ=7~8〔5H〕單峰，芳環(huán)質(zhì)子信號(hào)，烷基單取代峰型4〕核磁共振碳譜13CNMRC14H18O42024/1/25.δ偏共振多重性歸屬推斷13qCH3CH3-CH234tCH2CH2-CH253dCH-CH-CH261tCH2O-CH2120~140ddsCHCHC苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上取代的碳169sCC=O碳2024/1/25.5〕推斷結(jié)構(gòu)6〕質(zhì)譜〔MS〕驗(yàn)證2024/1/25.2024/1/25.例7．化合物C11H14O2

，根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。

qtttddss178(M)133104917765512024/1/25.3H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)3028298217361601149714551373124210406997512024/1/25.例7解：1)分子式：C11H14O2

u=1+11-14/2=52〕紅外光譜IR3028298217361601149714551373124210406997512024/1/25.

2982cm-1飽和C-H伸縮振動(dòng)

1736cm-1，強(qiáng)峰，C=O伸縮振動(dòng)

3028cm-1，芳環(huán)C-H伸縮振動(dòng)1601cm-1，1497cm-1

芳環(huán)骨架振動(dòng)

1450cm-1

芳環(huán)骨架振動(dòng)

1373cm-1甲基C-H變形振動(dòng)1242cm-1，1040cm-1C-O-C伸縮振動(dòng)酯吸收帶751cm-1，699cm-1

苯環(huán)單取代2024/1/25.3〕核磁共振氫譜1HNMR3H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)2024/1/25.δ=1.2〔3H〕三重峰，CH3峰，鄰接CH2δ=4.1〔2H〕四重峰，CH2峰，鄰接CH3，鄰接氧δ=2.6〔2H〕三重峰，CH2峰，鄰接CH2δ=2.9〔2H〕三重峰，CH2峰，鄰接CH2δ=7~8〔5H〕兩組多重峰重峰，芳環(huán)質(zhì)子信號(hào)，電負(fù)性單取代峰型2024/1/25.4〕核磁共振碳譜13CNMRqtttddss2024/1/25.δ偏共振多重性歸屬推斷14qCH3CH3-CH231tCH2CH2-CH236tCH2-CH2-CH261tCH2O-CH2120~150ddsCHCHC苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上取代的碳173sCC=O碳2024/1/25.5〕推斷結(jié)構(gòu)6〕質(zhì)譜〔MS〕驗(yàn)證178(M)133104917765512024/1/25.2024/1/25.例8．化合物C10H18O4

，根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。

101143119745943116qtds2024/1/25.12H(d)2H(m)4H(s)2982173314691376116711082024/1/25.例8解：1)分子式：C10H18O4

u=1+10-18/2=22〕紅外光譜IR2024/1/25.

2982cm-1

飽和C-H伸縮振動(dòng)

1733cm-1，強(qiáng)峰，C=O伸縮振動(dòng)

1469cm-1飽和C-H變形振動(dòng)1376cm-1甲基C-H變形振動(dòng)

1167cm-1，1108cm-1C-O-C伸縮振動(dòng)酯吸收帶2024/1/25.3〕核磁共振氫譜1HNMR12H(d)2H(m)4H(s)=1.25〔12H〕雙峰，CH3峰，鄰接CH=5.0〔2H〕多重峰，CH峰，鄰接CH3=2.6〔4H〕單峰，CH2峰2024/1/25.4〕核磁共振碳譜13CNMRqtdsδ偏共振多重性歸屬推斷22qCH3CH3-CH30tCH2-CH2-C=O68dCHO-CH-CH3172sCC=O碳2024/1/25.5〕推斷結(jié)構(gòu)6〕質(zhì)譜〔MS〕驗(yàn)證1011431197459431162024/1/25.2024/1/25.例9.化合物C11H17N

,根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu),并說明依據(jù)。

2024/1/25.2024/1/25.例9解：1)分子式：C11H17Nu=1+11-17/2+1/2=42〕紅外光譜IR2024/1/25.IR解析波數(shù)（cm-1）歸屬IR結(jié)構(gòu)信息304629711602，1580149813741274，1169837，763692不飽和碳?xì)銫-H伸縮振動(dòng)νAR-H飽和碳?xì)銫-H伸縮振動(dòng)νC-H苯環(huán)骨架伸縮振動(dòng)νC=C苯環(huán)骨架伸縮振動(dòng)νC=C甲基對(duì)稱變形振動(dòng)δS（CH3）芳碳C—N伸縮振動(dòng)νC-NAR-H變形振動(dòng)δAR-H

（1個(gè)和3個(gè)氫相鄰）芳環(huán)骨架變形振動(dòng)δ環(huán)苯環(huán)間位取代沒有N—H峰，可能為叔胺2024/1/25.3〕核磁共振氫譜1HNMR1HNMR解析化學(xué)位移δ積分裂分峰數(shù)歸屬推斷1HNMR結(jié)構(gòu)信息1.12.23.36.4～7.03H3H3H4H三重峰單峰四重峰兩組峰CH3CH3CH2AR-HCH*3-CH2CH*3-ARCH3-CH*2-N非對(duì)位取代雙取代苯環(huán)，含有CH3-AR和兩個(gè)CH3-CH2結(jié)構(gòu)。2024/1/25.4〕核磁共振碳譜13CNMR化學(xué)位移δ偏共振多重性歸屬推斷13CNMR結(jié)構(gòu)信息12.622.044.3109.5，112.8116.7138.3148.0qqtddssCH3CH3CH2CHCHCCC*H3-CC*H3-ARC-C*H2-AR苯環(huán)上沒被取代的碳苯環(huán)上沒被取代的碳苯環(huán)上取代的碳苯環(huán)上取代的碳分子中有11個(gè)碳，13CNMR產(chǎn)生9個(gè)峰，所以分子有對(duì)稱性；有兩種CH3，一種CH2，雙取代苯環(huán)。2024/1/25.5〕推斷結(jié)構(gòu)6〕質(zhì)譜〔MS〕驗(yàn)證2024/1/25.2024/1/25.例10.化合物C8H14O3

,根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu),并說明依據(jù)。

2024/1/25.2024/1/25.例10解：1)分子式：C8H14O3

u=1+8-14/2=22〕紅外光譜IR2024/1/25.IR解析波數(shù)（cm-1）歸屬IR結(jié)構(gòu)信息297317391717146413681197，1026飽和碳?xì)銫-H伸縮振動(dòng)νC-H羰基伸縮振動(dòng)νC=O（酯羰基）羰基伸縮振動(dòng)νC=O（酮羰基）C-H變形振動(dòng)δC-H甲基對(duì)稱變形振動(dòng)δS（CH3）酯基C-O-C伸縮振動(dòng)νC-O-C酯類化合物酮羰基2024/1/25.3〕核磁共振氫譜1HNMR4．1HNMR解析化學(xué)位移δ積分裂分峰數(shù)歸屬推斷1HNMR結(jié)構(gòu)信息0.91.31.82.23.44.33H3H2H3H1H2H三重峰三重峰多重峰單峰三重峰四重峰CH3CH3CH2CH3CHCH2CH*3-CH2-CH*3-CH2--CH-CH*2-CH2CH*3-C=OO=C-CH*-CH2-CH3-CH*2-O一個(gè)CH3-CH2-O，一個(gè)CH3-CH2-CH-結(jié)構(gòu)，一個(gè)CH3-C=O結(jié)構(gòu)。2024/1/25.4〕核磁共振碳譜13CNMR13CNMR解析化學(xué)位移δ偏共振多重性歸屬推斷13CNMR結(jié)構(gòu)信息121522296162170203qqtqdtssCH3CH3CH2CH3CHCH2CCC*H3-CC*H3-CC-C*H2-CC*H3-C=OO=C-C*H-