【化學(xué)】3.4《有機合成》(新人教版選修5)課件

第四節(jié)有機合成1精選2021版課件第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成(第一課時)2精選2021版課件一.有機合成利用簡單、易得的原料，通過有機反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物的過程。活動1.以乙醇為主要原料（無機試劑任選）制備乙二醇，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。1.定義:3精選2021版課件基礎(chǔ)原料輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料中間體副產(chǎn)物輔助原料目標(biāo)化合物二.有機合成的過程2、有機合成的主要任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子

骨架構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。4精選2021版課件酯羧酸醛醇鹵代烴

烯烷炔知識再現(xiàn)：說一說下列物質(zhì)之間是如何轉(zhuǎn)化的？

還原水解氧化氧化酯化取代H2加成H2不完全加成水解取代5精選2021版課件活動3：討論在有機物引入下列官能團的方法？1)引入的C=C的方法有哪些？2)引入鹵原子的方法有哪些？3)引入的-OH的方法有哪些？4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？6)引入-COO-的方法有？活動2：由1-溴丙烷如何制備丙酸？提升：小結(jié)有機物引入官能團的一般順序。6精選2021版課件2.官能團的引入和轉(zhuǎn)化引入的C=C三法：鹵原子消去、－OH消去、C

C部分加氫引入鹵原子三法：烷基鹵代、C=C加鹵、－OH鹵代引入的-OH四法：鹵原子水解、C=C加水、醛基加氫、酯基水解引入的-ＣHＯ的方法：醇的氧化引入-ＣＯＯＨ的方法：醛的氧化和酯的水解引入-COO-的方法有：醇與酸的酯化反應(yīng)7精選2021版課件二、兩種有機合成的思維方法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機物。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物1、正向合成分析法活動4：設(shè)計合理的路線以1-丙醇為原料合成1,2-丙二醇和2-丙醇8精選2021版課件消去加Br2CH2=CH2CH3CH2-BrCH2Br－CH2Bra.官能團種類變化：b.官能團數(shù)目變化：c.官能團位置變化：消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH2CH2-BrCH3CH-CH3Br<1>官能團的衍變：包括官能團種類、數(shù)目、位置變化等。-Br-OH-CHO-COOH-COO-水解氧化氧化酯化9精選2021版課件2、碳鏈的增減(構(gòu)建分子骨架)

增加碳鏈：①酯化反應(yīng)②醇分子間脫水(取代反應(yīng))生成醚③聚合反應(yīng)④C=C或C≡C和HCN加成等

減少碳鏈：①水解反應(yīng)：酯水解，糖類、蛋白質(zhì)(多肽)水解②裂化和裂解反應(yīng)；活動5：討論有機物碳鏈的增減方法？10精選2021版課件練習(xí)：以丙醛為原料合成1,2-丙二醇

方法提升：路線設(shè)計“兩對照”瞄準(zhǔn)骨架官能團11精選2021版課件第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成(第二課時)12精選2021版課件1)2)3)4)5)練習(xí)：完成課后思考題的第2題13精選2021版課件6)7)8)14精選2021版課件2、逆向合成分析法是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物,中間體又是從更上一步的中間體得來的,依次倒推,最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。基礎(chǔ)原料中間體中間體目標(biāo)化合物逆向合成分析法示意圖15精選2021版課件二、逆合成分析法（科里）例如：尋找合成乙二酸(草酸)二乙酯的路線及原料C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解認(rèn)目標(biāo)巧切斷再切斷得原料得路線16精選2021版課件你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3試一試：17精選2021版課件CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3

+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-H18精選2021版課件3、有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染2）